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第2课时　有机化合物中的官能团、同分异构现象和同分异构体
学业要求,
1．了解有机化合物的简单分类、官能团等定义，通过学习会识别简单有机化合物中含有的官能团的种类。
2．理解同分异构体的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体。
知识网络
学业基础——自学·思记·尝试
一、有机化合物中常见的官能团
1．实验探究：
实验操作 现象 结论
有无色气泡产生，CaCO3逐渐溶解 乙酸中含有酸性基团
有无色气泡产生，CaCO3逐渐溶解 柠檬酸中含有酸性基团
无明显现象，CaCO3不溶解 乙醇中不含有酸性基团
2.相关内容：
(1)官能团：像羧基这样比较活泼，容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为__________。________决定物质的性质。掌握有关官能团的知识，可以帮助我们更好地认识有机化合物的________和________。
(2)部分常见官能团的结构、名称及对应的有机化合物的示例。
(3)烃的衍生物：
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，这样的有机化合物统称为________。如醇、羧酸、酯等有机化合物。
二、同分异构现象和同分异构体
1．内容：
(1)同分异构现象：
两种或多种化合物具有相同的________却具有________的现象，叫作同分异构现象。
(2)同分异构体：
________而________的________互称为同分异构体。
2．规律：
一般来说，有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就越________。如丁烷有________种同分异构体，戊烷有________种同分异构体，己烷有5种同分异构体。
(1)丁烷：
物质 正丁烷 异丁烷
结构式
结构 简式 CH3—CH2—CH2—CH3
分子式 C4H10 C4H10
沸点 －0.5 ℃ －11.7 ℃
差异分析 原子的结合顺序不同，化学键类型相同，物质类别相同
(2)戊烷
戊烷的三种同分异构体
正戊烷 CH3(CH2)3CH3
异戊烷
新戊烷
分子式 C5H12
3.同分异构现象与有机化合物种类的关系：
(1)在有机化合物中，同分异构现象是有机物结构多样性的又一表现。
(2)有机物结构多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。
[即学即练]
1．下列物质的类别与所含官能团都错误的是(　　)
2．按照有机化合物的某种分类方法，甲醛属于醛，乙酸乙酯属于酯。下列各项对有机化合物的分类方法与此方法相同的是(　　)
①属于环状化合物
②属于卤代烃
③属于链状化合物
④属于醚
A．①② B．②③
C．②④ D．①④
3．下列说法正确的是 (　　)
A．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
B．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物
C．两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
4．下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
下列结构中重复的是(　　)
A．②和③ B．④和⑤
C．③和⑤ D．均不重复
5．进行一氯取代反应后，只能生成两种沸点不同的有机化合物的烷烃是 (　　)
A．(CH3)2CHCH(CH3)2 B．新戊烷
C．异戊烷 D．(CH3)3CCH2CH3
核心素养——合作·探究·分享
一“四同”之间的比较
[例1]　同学们已经学习了同位素、同系物、同素异形体、同分异构体，你能区分这些概念吗？下面列出了几组物质，请将物质的合适组号填写在下表中。
　
②　
③CH4和CH3CH2CH3　④金刚石与石墨　⑤氕、氘与氚　⑥16O、17O和18O　⑦乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)　⑧氧气(O2)与臭氧(O3)
类别 同位素 同系物 同素异形体 同分异构体
组号
状元随笔　互为同系物的物质具有以下特点：结构相似、化学性质相似、通式相同、分子式不同，物理性质不同；注意同系物中的“结构相似”是指物质种类相同，若含有官能团，官能团的种类与数目相同。
[提升1]　下列说法不正确的是(　　)
A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物
C．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14
D．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物必定互为同系物
关键能力
“四同”概念比较
定义 化学符号 结构 性质
同位素 质子数相同，中子数不同的原子 、、 电子层结构相同，原子结构不同 物理性质不同，化学性质相同
同素 异形体 同一种元素组成的不同单质 O2、O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质不一定相同
同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物 一般用结构简式表示 碳原子连接方式相同，若有官能团，官能团个数相同 物理性质不同，化学性质相似
同分 异构体 分子式相同，结构不同的化合物 一般用结构式或结构简式表示 碳链异构、位置异构、官能团异构 物理性质不同，化学性质不一定相同
二同分异构体的书写方法——减碳移位法
[例2]　下列各组物质中，互为同分异构体的是(　　)
[提升2]　某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个CH和一个。它的可能结构只有四种。请写出这四种可能的结构简式。
(1)________________________________________________________________________。
(2)________________________________________________________________________。
(3)________________________________________________________________________。
(4)________________________________________________________________________。
状元随笔　烃的一元取代物同分异构体数目的判断
1．对于烃的一元取代物的判断可用“等效氢”法，所谓“等效氢”就是位置等同的氢原子。烃中等效氢原子有几种，其一元取代物就有几种。
2．等效氢原子的判断：
(1)连在同一个碳原子上的氢原子等效。
(2)同一个碳原子所连接—CH3上的氢原子等效。如新戊烷分子中四个—CH3原子团上的12个氢原子等效。
(3)分子中处于对称位置的氢原子等效。如分子中的18个氢原子等效。
关键能力
烷烃的同分异构体的书写方法
烷烃只存在碳链异构，书写时一般采用“减碳法”。这种方法可概括为“两注意、四句话”。
(1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴。
(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。
(3)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基)连在主链某个碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基)或两个甲基)连在主链碳原子上，以此类推。
(4)实例(以C6H14为例)
a．将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
(a)
b．从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种：
注意：甲基不能连在①位和⑤位碳原子上；②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复。
c．从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复。所以C6H14共有5种同分异构体。
学考评价——夯实·测控·演练
1．下列分子中的官能团相同的是(　　)
A．①和② B．③和④
C．①和③ D．②和④
2．某烷烃的相对分子质量为114，跟氯气反应生成的一氯代物只有一种，该烷烃的结构简式是(　　)
3．如图所示有机物属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(　　)
A．4种 B．5种
C．7种 D．8种
4．下列说法正确的是(　　)
A．H2和D2互为同位素
B．CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2互为同系物
5．(双选)下列说法正确的是(　　)
A．烷烃的通式为CnH2n＋2，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐减小
B．互为同系物
C．丙烷的空间填充模型为
D．分子式为C2H6和C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同
第2课时　有机化合物中的官能团、同分异构现象和同分异构体
学 业 基 础
一、
2．(1)官能团　物质的结构　结构　性质　(2)碳碳双键　羟基　碳碳三键　酯基　
羧基　醛基　(3)烃的衍生物
二、
1．(1)分子式　不同的分子结构　(2)分子式相同　分子结构不同　化合物
2．多　2　3
[即学即练]
1．解析：含有的官能团为羧基(—COOH)，属于羧酸，故A
答案：C
2．解析：甲醛属于醛，乙酸乙酯属于酯，这都是根据官能团进行分类的。①该有机化合物属于环状化合物，是根据碳骨架进行分类的，不符合题意；②含有—Br的有机化合物属于卤代烃，是根据官能团进行分类的，符合题意；③该有机化合物属于链状化合物，是根据碳骨架进行分类的，不符合题意；④该有机化合物分子中含有醚键，属于醚，是根据官能团进行分类的，符合题意。综上分析，②④符合题意，故选C。
答案：C
3．解析：A项，相对分子质量相同的化合物不一定为同分异构体，如NO和C2H6，错误；B项，同系物的结构一定相似，环己烷和乙烯的分子组成上虽相差若干个CH2原子团，但结构不相似，不互为同系物，错误；C项，两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则最简式相同，不一定互为同分异构体，可能互为同系物，错误；D项，不同化合物组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同，则分子式相同，互为同分异构体，正确。
答案：D
4．解析：C5H12的同分异构体有三种：CH3CH2CH2CH2CH3、，所以题述结构中重复的是②③④，A符合题意。
答案：A
5．解析：(CH3)2CHCH(CH3)2分子中有2种H原子，所以其一氯代物有2种，A符合题意；新戊烷分子中只有1种H原子，所以其一氯代物只有1种，B不符合题意；异戊烷分子中有4种H原子，所以其一氯代物有4种，C不符合题意；(CH3)3CCH2CH3分子中有3种H原子，所以其一氯代物有3种，D不符合题意。
答案：A
核 心 素 养
[例1]　解析：同素异形体是由同种元素组成的不同单质的互称；同位素是质子数相同而中子数不同的同一元素的不同核素的互称；同分异构体是分子式相同而结构不同的化合物的互称；同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。综上分析，①为同系物；②为同分异构体；③为同系物；④为同素异形体；⑤为同位素；⑥为同位素；⑦为同分异构体；⑧为同素异形体。
答案：
类别 同位素 同系物 同素异形体 同分异构体
组号 ⑤⑥ ①③ ④⑧ ②⑦
[提升1]　解析：A对，分子式为C3H8的只能为丙烷，C6H14只能为己烷，都为烷烃，结构相似，组成相差若干个CH2原子团，因此这两种有机物一定互为同系物。B对，具有相同通式的有机物不一定互为同系物，比如C2H4、C3H6两者通式相同，C2H4是乙烯，C3H6可能是环丙烷，不是同系物。C对，两个相邻同系物相差一个CH2原子团，因此相对分子质量数值一定相差14。D错，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物必定互为同系物，前提是结构相似，比如C2H4、C3H6两者通式相同，C2H4是乙烯，C3H6可能是环丙烷，二者不是同系物。
答案：D
[例2]　解析：A错，由结构简式可知两烷烃的分子式分别为C5H12、C6H14，分子式不同，不是同分异构体。B对，由结构简式可知两烃的分子式都为C6H10，结构不同，符合同分异构体的定义。C错，由结构简式可知两物质的分子式分别为C4H10O、C4H10O2，分子式不同，不是同分异构体。D错，由结构简式可知两物质的分子式分别为C4H8、C4H6，分子式不同，不是同分异构体。
答案：B
[提升2]　解析：可先写出C5H12的三种同分异构体的结构简式，然后分别对每一种同分异构体进行取代，写出各同分异构体的结构简式，再从中找出符合条件的式子。C5H12的碳骨架结构有。从上式可看出正戊烷一氯代物有3种，符合题述条件的有2种：与。异戊烷一氯代物有4种，符合题述条件的有2种：与。新戊烷一氯代物有1种，不符合题述条件。
答案：(1)
(2)
(3)
(4)
学 考 评 价
1．答案：C
2．解析：烷烃的相对分子质量为114，其分子式为C8H18。A项，CH3CH2CH3的分子式为C3H8；B项的分子式为C5H12；C项，的分子式为C8H18，且与氯气反应生成的一氯代物只有一种；D项，的分子式为C5H12；故选C。
答案：C
3．解析：分子中有7种等效氢原子，故其一氯代物有7种。
答案：C
4．解析：同种元素的不同种原子间互为同位素，而H2和D2是单质，不互为同位素，故A错误；结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物，互为同系物的化合物的官能团的种类和个数必须相同，所以CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不互为同系物，B错误；分子式相同而结构不相同的化合物互为同分异构体，是同一种物质，故C错误；的分子式相同、结构也相同，为同一种物质，故D正确。
答案：D
5．解析：烷烃的通式为CnH2n＋2，C元素的质量分数为＝，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐增大，故A错误；
的结构相似、分子组成相差一个CH2原子团，二者互为同系物，故B正确；为丙烷的球棍模型，故C错误；CH3CH3的一氯代物只有1种，C5H12有3种同分异构体，其中的一氯代物只有1种，故D正确。
答案：BD

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