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第2节　从化石燃料中获取有机化合物
第1课时　从天然气、石油和煤中获取燃料　石油裂解与乙烯
学业要求
1．了解天然气、煤和石油的组成。
2．了解石油的成分及石油分馏、裂化、裂解三种炼制方法，了解煤和石油综合利用的意义。
3．了解乙烯分子结构，通过乙烯化学性质的学习、认识有机化合物中官能团的决定作用、认识加成反应的原理。
知识网络
学业基础——自学·思记·尝试
一、天然气和煤直接用作燃料
1．化石燃料
(1)含义：化石燃料又叫作矿石燃料、矿物燃料，包括天然气、煤和石油，属于不可再生能源。
(2)现存问题：
①化石燃料存在逐渐枯竭的危机；
②引起的环境问题：如温室效应、有毒气体和粉尘污染等。
2．天然气：
(1)主要成分：甲烷。另外沼气、坑道气(瓦斯)、天然气水合物(可燃冰)的主要成分也是甲烷。
(2)甲烷的物理性质：
颜色 状态 气味 密度 水溶性
无色 气体 无味 比空气小 难溶于水
(3)甲烷的燃烧：
化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。通常状况下，1 mol CH4完全燃烧可放出890.3 kJ的热量，是一种优良的气体燃料。
3．煤：
(1)煤的组成：
煤是由________和________组成的复杂混合物。其中，有机化合物除了含有________、________元素外，还含有少量的________、________、________等元素。
(2)燃煤面临的问题：
直接燃煤会产生一些大气污染物，如硫的氧化物、氮的氧化物、烟尘等。因此燃煤面临的主要问题为①如何降低燃煤污染，提高燃煤的热效率；②煤的综合利用。
二、从石油中获取燃料
1．石油的组成：
石油是由分子含有不同数目碳原子的________等组成的复杂________；组成石油的主要元素是________，在石油中的质量分数之和高达98%。
2．石油的分馏与裂化：
分馏 裂化
目的 将石油分离成沸点范围不同的产物 提高轻质液体燃料的产量和质量
主要变 化类型 物理变化 化学变化
主要产物 石油气、汽油、煤油、柴油、重油等 汽油等轻质液体燃料
3.按要求写出相应的化学方程式：
(1)十六烷的一种裂化方式：
(2)辛烷的燃烧：
2C8H18＋25O216CO2＋18H2O
三、石油的裂解
1．实验探究石蜡的分解：
(1)实验装置：
(2)实验现象：
实验步骤 实验现象
①将生成的气体通入酸性KMnO4溶液中 溶液褪色
②将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中 溶液褪色
结论：石蜡分解产生了能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物，由此可知产物中含有与烷烃性质(烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色)不同的烃
2.石油裂解：
原理 石油化工生产中，常以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量________的烃分解成________等小分子烃
原料 ________产物(包括________)
目的 获得________等小分子烃
变化类型 ________变化
主要产品 乙烯、丙烯等小分子烃
四、乙烯
1．分子组成与结构：
(1)组成与结构：
(2)结构特点：
图示 空间结构
乙烯分子为________结构，2个碳原子和4个氢原子________
2.物理性质：
颜色 状态 气味 水溶性 密度
无色 气体 稍有气味 难溶于水 密度比空气小
3.化学性质：
(1)氧化反应：
(2)加成反应：
①有机化合物分子中________上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。
②乙烯的加成反应：
4．乙烯的用途：
(1)乙烯是一种重要的有机化工基础原料，用于生产塑料等化工产品。目前，世界上已将________作为衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。
(2)乙烯是一种植物生长调节剂。
[即学即练]
1．下列有关说法正确的是 (　　)
①石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
②石油的分馏是化学变化　③石油的分馏实验中，温度计水银球插入液面以下，因为它测的是混合液的温度　④石油分馏得到的汽油仍是混合物
A．①③　　　B．②④ C．①④ 　　　D．②③
2．有关乙烯的下列叙述：①乙烯溶于水后可得乙醇；②乙烯燃烧时产生淡蓝色火焰；③乙烯能与溴水发生加成反应；④乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体。正确的是(　　)
A．③④　　　B．①③ C．②③　　　D．②③④
3．(双选)下列关于乙烯的说法正确的是(　　)
A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
B．工业上利用乙烯水化法制乙醇，是发生了取代反应
C．水果运输中为延长果实成熟期，常在车厢里放置浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土
D．乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并带有黑烟
4．下列物质不可能是乙烯加成产物的是(　　)
A．CH3CH3 B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
5．某单烯烃与H2发生加成反应后的产物结构简式是，则该单烯烃的结构可能有(　　)
A．2种　　 　B．3种 C．4种　　 　D．5种
核心素养——合作·探究·分享
一石油的炼制
[例1]　下列关于石油的说法错误的是(　　)
A．石油的分馏是物理变化
B．石油是混合物
C．石油裂解能生产乙烯
D．直接燃烧石油取暖对环境无任何影响
状元随笔　石油、石油的裂化、裂解及分馏产物均是混合物，无固定的熔、沸点。
[提升1]　某化学兴趣小组探究石蜡油分解产物，设计了如图所示实验方案。下列说法错误的是(　　)
A．碎瓷片有催化和积蓄热量的作用
B．点燃C出口处，火焰明亮，伴有黑烟
C．B、C中溶液均褪色，反应类型相同
D．结束反应时，先撤出导管，再停止加热
关键能力
石油的炼制
(1)工艺流程
(2)分馏、裂化、裂解的比较
分馏 裂化 裂解
原理 用加热和冷凝的方法把石油分离成不同沸点范围的产物 在加热、使用催化剂的条件下，把相对分子质量大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃 把石油产品经过深度裂化，生成乙烯、丙烯等小分子气态烃
主要 原料 原油 重油 石油分馏产物(包括石油气)
目的 将原油分离成不同沸点范围的产品 提高轻质液体燃料的产量和质量 得到气态短链烃
主要变 化类型 物理变化 化学变化 化学变化
主要 产品 石油气、汽油、煤油、柴油及重油等 汽油等轻质燃油 乙烯、丙烯等小分子烃
(3)直馏汽油与裂化汽油
获得方法 主要化学成分 鉴别方法
溴水或酸性KMnO4溶液
直馏汽油 原油分馏， 物理变化 一般是 C5～C11烷烃 不褪色
裂化汽油 重油裂化， 化学变化 含C5～C11 烷烃和烯烃 褪色
状元随笔　1.石油的主要成分是烷烃、环烷烃等，主要成分是饱和烃。
2．石油的分馏是物理变化过程，石油的裂化和裂解是化学变化过程。
3．直馏汽油不能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，而裂化汽油和裂解气中含有烯烃，能使以上二者褪色。
二乙烷和乙烯的比较
[例2]　既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是(　　)
A．混合气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
B．混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶
C．混合气体通过盛有蒸馏水的洗气瓶
D．混合气体与适量氯化氢混合
状元随笔　利用乙烯能使溴水褪色而烷烃不能使溴水褪色的性质，既可以区别乙烯和烷烃，也可以除去烷烃中混有的乙烯气体。
[提升2]　下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1，2 二氯乙烷的是(　　)
A．乙烷与氯气光照反应 B．乙烯与氯化氢气体混合
C．乙烯与氯气混合 D．乙烯通入浓盐酸
关键能力
1.分子结构
名称 (化学式) 乙烯(C2H4) 乙烷(C2H6)
结构式
结构 简式 CH2===CH2 CH3—CH3
碳碳键 类型 双键 () 单键 ()
饱和程度 不饱和 饱和
空间 构型 两个碳原子和四个氢原子处于同一平面上 两个碳原子和六个氢原子不在同一平面上，以每个碳原子为中心形成四面体结构
2.化学性质
名称(化学式) 乙烯(C2H4) 乙烷(C2H6)
典型反应 加成反应 取代反应
能否使溴水褪色 能 不能
能否使酸性高锰酸钾溶液褪色 能 不能
3.乙烯与乙烷的鉴别
实验操作 现象结论
方法一 溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷
方法二 溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷
方法三 火焰明亮有黑烟者为乙烯，另一种为乙烷
4.除去乙烷中乙烯的方法：
将混合气体通过盛溴水的洗气瓶，如图所示：
学考评价——夯实·测控·演练
1．下列关于石油、天然气的说法正确的是(　　)
A．石油裂解得到的产物是纯净物
B．石油分馏后的产物都可用于聚合反应
C．天然气是一种清洁燃料
D．可燃冰是甲烷
2．下列说法正确的是(　　)
A．乙烯的电子式为
B．乙烯的球棍模型为
C．乙烯分子是平面结构
D．乙烯的结构简式为CH2CH2
3．根据乙烯的性质填空：
(1)乙烯通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________________________，乙烯发生了________反应。
(2)乙烯通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是__________________________，乙烯发生了________反应，化学方程式为
________________________________________________________________________。
(3)为了安全，点燃乙烯前应________，乙烯燃烧时的现象是____________________________________，化学方程式为__________________________________________。
4．请回答实验室石油分馏的有关问题：
(1)实验室石油分馏的正确操作顺序(填编号)：
E→________→________→A→________→________→G。
A．连接接液管
B．装入碎瓷片和石油，塞上带温度计的塞子
C．检查装置气密性
D．连接冷凝管及进出水管
E．在铁架台上放酒精灯，固定好铁圈，放上石棉网
F．固定好蒸馏烧瓶
G．加热
(2)下图是实验室石油分馏的装置，试指出有关仪器的名称：A________；B________。
(3)石油分馏得到的各馏分都是________(填“混合物”或“纯净物”)。
第2节　从化石燃料中获取有机化合物
第1课时　从天然气、石油和煤中获取燃料　石油裂解与乙烯
学 业 基 础
一、
3．(1)有机化合物　无机物　碳　氢　氧　氮　硫
二、
1．烷烃、环烷烃　混合物　C、H
三、
2．较大　乙烯、丙烯　石油分馏　石油气　乙烯、丙烯　化学
四、
1．(1)CH2===CH2　C2H4　　　
(2)平面　共平面
3．(1)C2H4＋3O22CO2＋2H2O　明亮　黑烟　褪色　(2)①双键
4．(1)乙烯的产量
[即学即练]
1．解析：石油分馏得到汽油，①正确；石油的分馏是物理变化，②错误；石油的分馏实验中，温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处，应测量蒸气的温度，③错误；汽油是含有C5～C11的烷烃的混合物，④正确；故选C。
答案：C
2．解析：乙烯和水发生加成反应需要催化剂等条件，①错误；乙烯燃烧时火焰较明亮，并伴有黑烟，②错误；乙烯分子中有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，③正确；乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体，④正确；A项正确。
答案：A
3. 解析：乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应，使溴的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应，原理不同，A错误；乙烯水化法制取乙醇，发生了加成反应，B错误；乙烯是果实的催熟剂，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以可以用酸性高锰酸钾溶液除去乙烯，以延长果实成熟期，C正确；乙烯燃烧时，火焰明亮并伴有黑烟，D正确。
答案：CD
4．解析：乙烯和氢气加成得到CH3CH3，A项不符合题意；CH3CHCl2不是乙烯的加成产物，B项符合题意；乙烯和水在一定条件下加成得到CH3CH2OH，C项不符合题意；乙烯和溴化氢发生加成反应得到CH3CH2Br，D项不符合题意。
答案：B
5．解析：单烯烃和氢气加成后，产物分子中原来形成双键的碳原子上至少有一个氢原子，将产物分子中符合条件的碳原子编号：，则1、2，2、3，2、4，3、5之间都可以形成碳碳双键，但1、2和2、4之间形成碳碳双键后得到的单烯烃结构相同，故原单烯烃共有3种可能的结构。
答案：B
核 心 素 养
[例1]　解析：A对，石油的分馏为物理变化。B对，石油是由分子含有不同数目碳原子的烷烃、环烷烃组成的复杂混合物。C对，石油裂解主要产生气态烃类物质，如乙烯。D错，石油中除含C、H之外还含有S、P、N等元素，燃烧后产生H2S、SO2等有害气体。
答案：D
[提升1]　解析：A对，装置A中碎瓷片有催化和积蓄热量的作用，有助于石蜡油分解。B对，石蜡油受热分解的生成物中含有烯烃，烯烃在燃烧时，火焰明亮，伴有黑烟。C错，装置B中酸性高锰酸钾溶液褪色是因为分解生成的烯烃发生氧化反应。装置C中溴的四氯化碳溶液褪色是因为分解生成的烯烃发生加成反应，反应类型不相同。D对，结束反应时，应先撤出导管，再停止加热，防止因温度变化出现倒吸现象。
答案：C
[例2]　解析：乙烯可使酸性KMnO4溶液褪色，甲烷与酸性KMnO4溶液不反应，可以鉴别，但酸性KMnO4溶液能将乙烯氧化生成CO2，又引入新的杂质CO2，A错误；乙烯与溴发生反应：，生成油状液体1，2 二溴乙烷，溴水褪色，甲烷与溴水不反应，可以鉴别，并且还可除去甲烷中的乙烯，B正确；甲烷与乙烯均难溶于水，不能鉴别，C错误；乙烯在适当条件下才能与HCl发生加成反应，且无法控制通入HCl的量，D错误。
答案：B
[提升2]　解析：乙烷和氯气发生取代反应除了生成1，2 二氯乙烷外，还有氯化氢和其他氯代乙烷生成，A错误；乙烯和氯化氢加成生成1 氯乙烷，不是1，2 二氯乙烷，B错误；乙烯和氯气加成只生成1，2 二氯乙烷，C正确；乙烯通入浓盐酸中不反应，故D错误。
答案：C
学 考 评 价
1．解析：石油裂解得到的产物是混合物，A项错误；石油分馏后的产物为烷烃，不能用于聚合反应，B项错误；以甲烷为主要成分的天然气是一种很好的清洁燃料，C项正确；可燃冰的主要成分是甲烷，D项错误。
答案：C
2．解析：乙烯分子中碳原子与碳原子之间以双键相连，碳原子剩余价键与氢原子相连，由此写出其电子式为，故A错误；乙烯分子中的碳原子半径应该大于氢原子半径，乙烯分子的球棍模型为，故B错误；乙烯分子是平面结构，六个原子在同一平面上，故C正确；乙烯的结构简式为CH2===CH2，故D错误。
答案：C
3．解析：CH2===CH2能被酸性KMnO4溶液氧化，能燃烧，能与Br2发生加成反应。
答案：(1)酸性KMnO4溶液褪色　氧化
(2)溴的CCl4溶液褪色　加成　
(3)验纯　火焰明亮并伴有黑烟　CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O
4．解析：(1)按组装仪器的顺序从下到上、从左到右连接好装置后，先检验装置气密性，再装入碎瓷片和石油并加热，即顺序为E→F→D→A→C→B→G。
(2)A为蒸馏烧瓶，B为冷凝管。
(3)石油分馏得到的各馏分均为混合物。
答案：(1)F　D　C　B　(2)蒸馏烧瓶　冷凝管　(3)混合物

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