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课题03：有机化合物的同分异构现象
【学习目标】 班级______姓名_______
理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机物的同分异构体，学会同分异构体的书写方法。
【学习过程】
一．同分异构现象和同分异构体
【思考与讨论】相同点：_________________________________
不同点：___________________________________
同分异构现象：化合物具有相同的　　　　，但具有不同　　　　的现象
同分异构体：具有同分异构现象的有机化合物互为同分异构体。
同分异构现象主要包括：构造异构（_______________、______________、______________）
立体异构(_________________、________________等)
二、有机化合物的构造异构现象
(1)碳架异构——碳骨架不同
碳架异构体的书写方法——降碳对称法
【例1】以己烷（C6H14）为例进行说明（为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子）
1、将分子中全部碳原子连成直链作为母链
2、从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上
（注意：甲基不能连接在端碳上，避免使母链增长）
3、依次减少C原子，得到多个甲基或乙基等，最后一般主链碳原子数目不少于全部碳原子数的二分之一
(注意：乙基不能连接在第2个碳上，同理丙基不能在第3个碳上，出现多个相同取代基时，可“定一移二”)
【练习1】写出烷烃C7H16的同分异构体
(2)官能团位置异构
①插入法——先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。（适用于烯烃、炔烃、酮、醚）
【例2】书写C4H8属于烯烃的同分异构体
【练习2】书写C5H10 属于烯烃的同分异构体；书写C4H10O属于醚的同分异构体
②取代法：先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 (适用于醇酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
【例3】书写C4H9Cl的同分异构体
【练习3】书写C5H12O 属于醇的同分异构体
【思考】-C4H9有几种？有-C4H9取代甲苯（）苯环上的H有几种产物？
【思考】分子式为C4H8Cl2的有机物有几种？
三、有机化合物的立体异构现象
【例4】以下有机物中有手性碳原子吗？
【例5】下列烯烃中存在顺反异构吗？
四、有机化合物分子的表示方法——键线式
将_______元素符号省略，只表示分子中键的_________和_______，每个拐点或终点表示有一个碳原子。
(注意：官能团的H一定要表示出来)
【例6】用键线式表示下列分子
CH3CH(CH3)CH3________ CH2=CH-CH3________ CH3-CH2-OH________
CH3CH2COOH________ CH3CH2CHO________
【练习4】①用键线式表示乙酸乙酯___________ ②写出键线式（）的分子式___________
【规律】同分异构体数目的确定
(1)烃基数确定一取代产物数目：-CH3、-C2H5各 1 种；—C3H7： 2 种；—C4H9： 4 种
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)有 3 种同分异构体(将H替代Cl)。
(3)等效氢法
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物有 1 种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物有 1 种。
【课后限时训练】
1．下列组成只表示一种纯净物的是
A．CH2Cl2 B．C3H7Cl C．C4H10 D．C4H8
2．下列说法不正确的是
A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
B．具有相同的分子式，但结构不同的有机物一定互为同分异构体
C．两个相邻同系物一定相差“CH2”
D．具有相同的相对分子质量，但结构不同的有机物一定互为同分异构体
3．下列叙述错误的是
A．CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构
B．CH3—CH=CH—CH3与CH2=CH—CH2—CH3属于官能团异构
C．CH≡C—CH2CH3与CH3—C≡C—CH3属于位置异构
D．与属于同一物质
4．下列各组物质属于同分异构体且为位置异构的是
A．CH3CH2OH和CH3CHO B．和
C．和 D．CH3CH(OH)CH2CH2CH3和
5．下列物质的结构简式中，书写正确的是
A．CH2CH2 B． C．CH2=C(CH3)2 D．CH3COH
6．下列有机物中，一氯取代物有两种的是(　　)
① ② ③CH3CH2CH3　④
A．全部 B．①③ C．②④ D．②③
7．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不含立体异构)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
8．复杂的有机物的结构，可以用“键线式”简化表示。与键线式为的物质互为同分异构体的是
A． B． C． D．
9．青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不考虑立体异构)
A．6种　 B．7种　 C．8种　 D．9种
10．四联苯的一氯代物有
A．3种　　　B．4种　　　C．5种　　　D．6种
11．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目为
A．9种 B．10种 C．11种 D．12种
12．如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是
A．它和苯的最简式相同
B．它的二氯代物有2种(不考虑立体异构)
C．它的一个分子中只有20个σ键
D．它与苯乙烯()具有相同的分子式
13、下列化合物中，属于同种物质的是_________，属于同分异构体的是______。
A、 B、 C、 D、
14．指出下列各组物质间的关系：
①CH3COOH和HCOOCH3 异构 ②CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH 异构
③和 ④CH3—CH2—CH==CH—CH3和 异构
15．某物质只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
(1)该物质中含氧官能团的结构简式为__________。
(2)下列物质中，与该物质互为同分异构体的是________(填字母)。
A．CH3CH2CH2COOH B．OHCCH(CH3)CHO
C．CH3CH2CH==CHCOOH D．CH2==CHCOOCH3
(3)该分子中共平面的原子数最多为__________(已知羧基的四个原子可以共平面)。
16．(1)C4H8O2的酸有________种，写出所有键线式：
(2)C5H10O的醛有________种，写出其键线式：
课题03：有机化合物的同分异构现象 答案
【课后限时训练】
13．CD AB
14．①官能团 官能团 同一物质 官能团
15．　(1)—COOH　(2)BD　(3)10
16．(1) 2
(2) 4

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