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第四章 第二节 蛋白质
【学习目标】
1．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。
2．了解蛋白质的组成、结构和性质（盐析、变性、水解、颜色反应等）。
3．认识蛋白质、酶等物质与人体健康的关系。
【素养目标】
1．通过氨基酸、蛋白质的结构特点分析和推断它们的化学性质，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
2．通过学习了解蛋白质、酶等重要物质的重要性，体会化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。培养学生“科学态度与社会责任”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一：氨基酸的结构和性质
1．概念和结构
(1)概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。
(2)结构：α-氨基酸的结构简式为，官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。
(3)常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N—CH2—COOH α-氨基乙酸
丙氨酸 α-氨基丙酸
谷氨酸 2-氨基-1，5-戊二酸
苯丙氨酸 α-氨基苯丙酸
2．氨基酸的性质
(1)天然氨基酸的物理性质
颜色 熔点 溶解性
状态 水 强酸或强碱 乙醇、乙醚
无色晶体 较高 大多数能溶 能溶 难溶
(2)化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，是两性化合物，因而能与酸、碱反应生成盐。
a．α-氨基酸与盐酸的反应： + HCl→ 。
b．α-氨基酸与氢氧化钠的反应： + NaOH→ + H2O。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合成含有肽键()的化合物的反应，称为成肽反应。例如：
++H2O
a．2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽
如甘氨酸与丙氨酸混合后，可以在相同分子之间，也可以在不同分子之间，形成以下4种二肽。结构简式分别为：
b．分子间或分子内脱水成环
c．氨基酸分子缩聚成高分子化合物
典例1．某物质的球棍模型如图所示，关于该物质的说法不正确的是(　　)
A．该物质的结构简式为
B．该物质可以发生加成反应
C．该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应
D．该物质可以聚合成高分子化合物
【答案】A
【解析】题给结构简式中应将六元环改为苯环，A项不正确；该物质分子中含有苯环，可与氢气发生加成反应，B项正确；氨基可与强酸反应，而羧基可与强碱反应，C项正确；分子中含有羧基和氨基，故该物质可以聚合成高分子化合物，D项正确。
典例2．下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　　)
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动
【答案】A
【解析】 A．蛋白质是各种氨基酸通过缩聚反应生成的高分子化合物，水解的最终产物是氨基酸，正确；B．氨基酸不具有生物活性，遇重金属离子反应不属于变性，错误；C．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，可以生成4种二肽(α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸可以生成两种、α－氨基丙酸与α－氨基丙酸可生成1种、α－氨基苯丙酸与α－氨基苯丙酸可生成1种)，错误；D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成酸根离子，带负电荷，在电场作用下向正极移动，错误，故选A。
知识点二：蛋白质的结构与性质
1．蛋白质的组成结构
(1)组成元素：蛋白质中主要含有C、H、N、O等元素，属于天然有机高分子化合物。
(2)四级结构
2．蛋白质的主要性质
(1)两性
蛋白质的多肽由氨基酸脱水形成，在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，因此，蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应。
(2)水解
①水解原理 +H2O+
②水解过程 蛋白质相对分子质量较小的肽类化合物氨基酸。
(3)盐析
向蛋白质溶液中加入一定浓度的某些盐[如Na2SO4、(NH4)2SO4、NaCl等]溶液，使蛋白质的溶解度降低
而从溶液中析出的现象。盐析是一个可逆过程。
(4)变性
概念 在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象
影响因素 物理因素 加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等
化学因素 强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等
特点 变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去生理活性，在水中不能重新溶解，是不可逆过程
(5)显色反应
分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸呈黄色，可用于蛋白质的分析检测。
(6)蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味
【归纳比较】 渗析、盐析和变性的比较
渗析 盐析 变性
内涵 利用半透膜分离胶体粒子与小分子和离子 加入无机盐使胶体中的物质析出 一定条件下，使蛋白质凝聚失去原有生理活性
条件 胶体、半透膜、水 浓的无机盐溶液 加热、紫外线照射、X射线照射、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
变化实质 物理变化 物理变化 化学变化
特点 可逆，需多次换水 可逆，蛋白质仍保持原有的生理活性 不可逆，蛋白质已失去原有的生理活性
用途 除杂，如除去淀粉胶体中的NaCl杂质等 分离提纯蛋白质 消毒灭菌，如给果树使用波尔多液，保存动物标本等
典例3．下列有关蛋白质的说法正确的是(　　)
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物　
②蛋白质属于高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　
③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致
④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽
A．①④ B．②③ C．①② D．②④
【答案】D
【解析】①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
典例4．下列关于蛋白质的说法不正确的是(　　)
A．蛋白质是由多种α 氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物
B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C．浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解
D．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
【答案】D
【解析】 天然蛋白质是由多种α 氨基酸缩聚而生成的高分子化合物，A错误。
典例5．下列说法中不正确的是(　　)
A．组成天然蛋白质的氨基酸几乎都是α 氨基酸
B．利用盐析可以分离和提纯蛋白质
C．DNA是生物体遗传信息的载体，蛋白质合成的模板
D．RNA主要存在于细胞核中，它根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成
【答案】D
【解析】RNA主要存在于细胞质中，根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成；DNA主要存在于细胞核中，它是生物体遗传信息的载体，蛋白质合成的模板；盐析不改变蛋白质的生理活性，蛋白质只是暂时失去溶解性，利用多次盐析和溶解可分离、提纯蛋白质。
知识点三：酶
1．概念：是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中大多数是蛋白质。
2．催化特点
条件温和、不需加热；具有高度的专一性；具有高效催化作用。
典例6．克隆羊的关键技术之一是找到一些特殊的酶，这些酶能激活普通体细胞，使之像生殖细胞一样发育成个体。有关酶的叙述错误的是(　　)
A．大多数酶是具有催化作用的蛋白质 B．酶的催化作用具有选择性和专一性
C．目前，已经知道的酶有数千种 D．酶只有在强酸性或强碱性条件下才能发挥作用
【答案】D
【解析】大多数酶是具有催化作用的蛋白质，而蛋白质在强酸、强碱、重金属盐、紫外线、加热及一些有机物的作用下会变性从而丧失生理活性。
核心价值与学科素养
【知识结构化】
(
蛋
白
质
)
【生活应用】
典例7．①蛋白质是维持生命的重要物质，它是由______________通过缩聚反应生成的一类高分子化合物氨基酸因分子中含有的官能团是_____________和__________，而具有____________性。
②2008年，三鹿婴幼儿奶粉由于人为添加三聚氰胺，导致长期食用该奶粉的部分婴幼儿出现肾结石病。三聚氰胺的结构简式如下图所示。
请你预测三聚氰胺在核磁共振氢谱图（1H核磁共振谱图）中会出现______个峰；三聚氰胺中氮元素的质量分数为__________（结果用百分数表示，并保留一位小数），添加三聚氰胺会使食品中蛋白质的含量虚高。
【答案】①氨基酸 氨基 羧基 两性 ②一种 66.7%
【解析】①蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，氨基酸含有的官能团是氨基和羧基，羧基显酸性，氨基显碱性，因而氨基酸具有两性。
②由三聚氰胺的结构式可知，只有一种氢原子，故在核磁共振氢谱上只出现一种峰；三聚氰胺的分子式为C3N6H6，N元素的质量分数为14×6÷126×100%=66.7%。
【跟踪练习】 基础过关
1． 下列关于油脂、糖类和蛋白质的说法正确的是(　　)
A．食用白糖的主要成分是蔗糖
B．淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物
C．植物油的主要成分是高级脂肪酸
D．蚕丝、羊毛和淀粉分别属于纤维素、蛋白质和多糖
【答案】A
【解析】淀粉、纤维素是天然高分子化合物，油脂不是高分子化合物，B项不正确； 植物油的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，C项不正确；蚕丝属于蛋白质，D项不正确。
2． GFP(绿色荧光蛋白)在紫外线照射下会发出鲜艳绿光，下列有关说法正确的是( )
A．重金属盐溶液能使GFP变性
B．GFP发出荧光是蛋白质的颜色反应
C．天然蛋白质都是纯净物
D．蛋白质通常用新制氢氧化铜来检验
【答案】A
【解析】GFP是蛋白质，重金属盐溶液能使其变性；蛋白质的颜色反应指的是某些蛋白质遇浓硝酸显黄色；天然蛋白质是高分子化合物，属于混合物；通常用灼烧的方法或颜色反应来检验蛋白质。
3． 下列关于蛋白质的叙述中不正确的是(　　)
A．蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，再加水，又会溶解
B．蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜
C．误食硫酸钡不会使人中毒
D．浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色变化
【答案】B
【解析】饱和硫酸铵溶液使蛋白质发生盐析，是可逆的，A对；胶体粒子不能透过半透膜，B不对；硫酸钡虽然是重金属盐，但是在人体内不会产生钡离子，所以不会使人中毒，C对。
4． 下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　　)
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动
【答案】A
【解析】 A．蛋白质是各种氨基酸通过缩聚反应生成的高分子化合物，水解的最终产物是氨基酸，正确；B．氨基酸不具有生物活性，遇重金属离子反应不属于变性，错误；C．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，可以生成4种二肽(α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸可以生成两种、α－氨基丙酸与α－氨基丙酸可生成1种、α－氨基苯丙酸与α－氨基苯丙酸可生成1种)，错误；D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成酸根离子，带负电荷，在电场作用下向正极移动，错误，故选A。
褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是(　　)
A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点
B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出
C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应
D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性
【答案】D
【解析】本题考查有关氨基酸的基础知识。氨基酸熔点较高的原因是氨基酸分子中的—NH2与—COOH相互中和形成了内盐，故A选项正确；调节溶液的pH，当氨基酸中两性离子浓度最大时，氨基酸的溶解度最小，进而结晶析出，故B选项正确；氨基酸含官能团—NH2和—COOH，可发生缩聚反应生成聚酰胺类有机高分子，故C选项正确；褪黑素分子结构中不含—COOH，与色氨酸的结构显然不相似，只具有碱性不具有酸性，故D选项错误。
能力达成
某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，在许多国家已被广泛使用。
A的结构简式为。
已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺。
酰胺
酰胺
②酯比酰胺容易水解。
请回答下列问题：
(1)在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是 。
(2)在较浓酸和长时间加热的条件下，化合物A水解的产物是 。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇________________(填结构简式)。
【答案】(1)CH3OH、
(2)、CH3OH、
(3)
【解析】(1)酯比酰胺容易水解，故化合物A在稀酸条件下加热水解时，酯基中C—O键断裂，与—OH结合形成，CH3O—与—H结合形成CH3OH，故水解产物为CH3OH和。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A水解时，肽键中C—N键断裂，与—OH结合形成，—NH—与—H结合形成—NH2；酯基中C—O键断裂，与—OH结合形成，CH3O—与—H结合形成CH3OH，故水解产物为、CH3OH和。
(3)根据信息①，化合物A可以合成含有两个酰胺键的六元环。
7． 氨基酸是组成蛋白质的基石。实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子组成。将W g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2，现按如图所示的装置进行实验：
试回答：
(1)实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是 。
(2)以上装置中需要加热的仪器有________，操作时应先点燃________处的酒精灯。
(3)A装置中发生反应的化学方程式为 。
(4)装置D的作用是 。
(5)读取N2体积时，应注意：① ；②
。
(6)实验中测得N2的体积为V mL(已换算为标准状况)。为确定此氨基酸的分子式,还需要的有关数据是________。
A．生成二氧化碳气体的质量 B．生成水的质量
C．通入氧气的体积 D．氨基酸的相对分子质量
【答案】(1)排尽装置中的空气 (2)A、D　D
(3)CxHyOzNp+(x+-)O2xCO2+H2O+N2
(4)吸收未反应的O2,保证最后收集的气体是N2
(5)①量筒液面与广口瓶液面持平　②视线与液面最低点的刻度线相切
(6)ABD
【解析】首先明确该实验的原理,氨基酸的燃烧产物为CO2、H2O、N2,通过浓硫酸吸收生成的水,测出生成水的质量;通过碱石灰吸收CO2测出CO2的质量;过量的O2被Cu网吸收后剩余N2,用排水法测得N2的体积。根据m(H2O)、m(CO2)、V(N2)和m(氨基酸)可求出氨基酸的实验式,再由其相对分子质量可求出其分子式。
8． 已知氨基酸可发生反应：RCH(NH2)COOH＋HNO2 → RCH(OH)COOH＋N2↑＋H2O。D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如图所示的转化关系：
(1)写出B、D的结构简式：B____________________，D　　　　　　　　。
(2)写出C→D的化学方程式：_____________________________________________________。
(3)写出C→E的化学方程式：____________________________________________________。
【答案】(1)
(2)
(3)
【解析】氨基酸能发生成肽反应脱去H2O分子，—COOH脱去—OH，—NH2脱去—H。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去两分子水可生成B为。由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C为CH3CH(OH)COOH。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一分子水可得D为，脱去两分子水可得E为。
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