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第七章 第三节 乙醇与乙酸
第2课时 乙酸 官能团与有机物的分类
【学习目标】
1．知道乙酸的组成与结构特点，掌握乙酸的酸性和酯化反应。
2．关联乙酸的化学性质和结构特点 (羧基) ，建立用途、性质、结构之间关联的学习思路，认识乙酸的性质与官能团羧基之间的关系。
3．通过有机物的类别、官能团和典型代表物，从官能团分析的角度认识陌生有机物的性质。
【素养目标】
1．结合乙酸的用途，通过乙醇、乙酸结构分析，诊断并发展学生从微观角度认识物质性质与结构之间的关联，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
2．结合资料素材，通过酯化实验及原理分析，诊断并发展学生信息获取及分析探究实验的能力，体现了“科学探究、证据推理”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一：乙酸的物理性质与组成、结构
食醋中含有3%～5%的乙酸，故乙酸又称为醋酸。纯净乙酸又叫冰醋酸，
1．物理性质
颜色 气味 状态(通常) 熔点 沸点 溶解性
无色 强烈刺激性气味 液态 16.6 ℃ 108 ℃ 易溶于水和乙醇
2.组成与结构
典例1． 下列关于乙酸的说法中，不正确的是( )
A．乙酸是一种重要的有机酸，常温下是具有刺激性气味的液体
B．乙酸的分子式为C2H4O2，分子里含有4个氢原子，所以乙酸是四元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
【答案】B
【解析】乙酸分子中只有—COOH上的H可以电离出来形成H+，所以乙酸为一元酸。
知识点二：乙酸的化学性质
乙酸的化学性质主要由分子中的羧基(—COOH)决定。
1．乙酸的酸性
(1)乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强。
(2)写出下列化学方程式
①与活泼金属Mg反应：2CH3COOH＋Mg―→(CH3COO)2Mg＋H2↑。
②与金属氧化物CuO反应：2CH3COOH＋CuO―→(CH3COO)2Cu＋H2O。
③与碱NaOH中和反应：CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O。
④与盐NaHCO3反应：CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
【点拨】用食醋浸泡有少量水垢(主要成分是CaCO3)的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢，这是利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性。发生反应：2CH3COOH＋CaCO3―→2CH3COO－＋Ca2＋＋H2O＋CO2↑；该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。
2．酯化反应
乙酸与乙醇反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O，酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应，属于可逆反应，又属于取代反应。
(1)酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。
可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O键，醇分子断O—H键，即“酸去羟基，醇去氢”。
(2)乙酸乙酯的制备
实验原理 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
反应特点
实验装置
实验步骤 在试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。按上图连接实验装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明、有果香味的油状液体产生，并可闻到香味。
注意事项 ①为防止试管中液体在受热时暴沸，盛反应液的试管要倾斜约45°，加热前在试管中加入几块碎瓷片或沸石。 ②装置中的长导管起导气兼冷凝作用。 ③导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。 ④试剂的加入顺序 先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。 ⑤饱和Na2CO3溶液的作用 a．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。 b．与挥发出来的乙酸反应。 c．溶解挥发出来的乙醇。 ⑥浓硫酸的作用 a．催化剂——加快反应速率。 b．吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ⑦酯的分离 采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯。 ⑧欲提高乙酸的转化率，可采取以下措施： a．用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动； b．加热将酯蒸出； c．可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。
【归纳比较】 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
典例2．如图是某种有机物的简易球棍模型，该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列有关于该有机物的说法中不正确的是(　　)
A．分子式是C3H6O2
B．不能和NaOH溶液反应
C．能发生酯化反应
D．能使紫色石蕊溶液变红
【答案】B
【解析】该有机物的结构简式为能和NaOH溶液反应。
典例3．乙酸分子的结构式为，下列反应及断键部位正确的是(　　)
①乙酸的电离，是①键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2CH2Br—COOH＋HBr，是③键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：是①②键断裂
A．①②③ B．①②③④
C．②③④ D．①③④
【答案】B
【解析】乙酸电离出H＋时，断裂①键；在酯化反应时酸脱羟基，断裂②键；与Br2的反应，取代了甲基上的氢，断裂③键；生成乙酸酐的反应，一个乙酸分子断①键，另一个分子断②键，所以B正确。
典例4．实验室常用如图装置制备乙酸乙酯。下列有关分析不正确的是(　　)
A．乙酸乙酯与互为同分异构体
B．试管b中导管应该插入液面下，使产品吸收完全
C．饱和Na2CO3溶液上有透明的不溶于水的油状液体产生
D．乙酸、水、乙醇中羟基氢的活泼性依次减弱
【答案】B
【解析】乙酸乙酯与的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，A项正确；饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，为防止产生倒吸现象，b中导管不能插入液面下，B项错误；乙酸乙酯为无色透明的不溶于水的油状液体，密度小于水，在反应中以蒸气的形式挥发出来进入b中，C项正确；乙酸为弱酸，能电离出部分氢离子，水也能电离出少量的氢离子，乙醇为非电解质，故乙酸、水、乙醇中羟基氢的活泼性依次减弱，D项正确。
知识点四：酯类的性质
酯类的一般通式可写为，官能团为酯基(，或写作—COOR)。
1．酯的物理性质
【点拨】烹制鱼时，添加一些醋和酒，能够使鱼肉更加美味，醋中的乙酸和酒中的乙醇会发生酯化反应生成乙酸乙酯：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。乙酸乙酯是无色透明液体，具有芳香气味。在一定程度上可以起到提香的作用。
2．酯的化学性质——水解反应(取代反应)
知识点四：官能团与有机化合物的分类
官能团 代表物 典型化学反应
碳碳双键或三键 (或—C≡C—) 乙烯 或乙炔 (1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色 (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
羟基 (—OH) 乙醇 (1)与活泼金属(Na)反应 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基 (—COOH) 乙酸 (1)酸的通性 (2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基 (—COO—R) 乙酸 乙酯 水解反应：酸性或碱性条件
醛基 (—CHO) 乙醛 氧化反应： 与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜
【点拨】当有机物中有多种官能团时，该有机物可表现多官能团的主要性质。
典例5．某有机物的结构简式如图所示，这种有机物可能具有的性质是(　　)
①能与氢气发生加成反应
②能使酸性KMnO4溶液褪色
③能与NaOH溶液反应
④能与乙醇反应
⑤能发生取代反应
⑥能发生置换反应
A．①②③⑤ B．①②③④⑤⑥ C．除④外 D．除⑥外
【答案】B
【解析】该有机物分子中含有碳碳双键、苯环，一定条件下能与氢气发生加成反应；分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色；分子中含有羧基，能与NaOH溶液反应，也能与乙醇发生酯化反应，酯化反应也是取代反应；分子中含有羟基、羧基，能与Na发生置换反应。
典例6．化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
【答案】C
【解析】A、根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两个苯环不一定共面，A错误；B、X中含有羧基，能与饱和碳酸钠溶液反应，B错误；C、由于是环酯，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C正确；D、X的水解过程中，2个羧基和1个酚羟基都能与NaOH反应，故1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应，D错误。答案选C。
核心价值与学科素养
【知识结构化】
1．乙酸的性质
2．常见有机物的衍变关系
典例7．山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中错误的是(　　)
A．乙酸分子中含有4个氢原子，但乙酸是一元酸
B．往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液，溶液将变红
C．往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水垢
D．制取乙酸乙酯时，乙酸分子中的氢原子被乙基(—C2H5)取代
【答案】D
【解析】乙酸发生酯化反应时，乙酸中的—OH被乙氧基(C2H5O—)取代。
典例8．已知二羟甲戊酸(结构如图)是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(　　)
A．与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4
B．能发生加成反应，不能发生取代反应
C．在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应
D．标准状况下1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2
【答案】C
【解析】与乙醇发生酯化反应的是二羟甲戊酸中的羧基，并且脱去一分子水，因此生成产物的分子式为C8H16O4，A错误；不能发生加成反应，B错误；醇羟基在铜的催化下与氧气反应生成醛基，醛基可以发生银镜反应，C正确；标准状况下，1 mol该有机物中含有1 mol羧基、2 mol醇羟基，都可以与金属钠反应放出氢气，得到氢气的体积为33.6 L，D错误。
【跟踪练习】 基础过关
1． 在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(　　)
【答案】D
【解析】在浓硫酸的作用下乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，根据乙酸乙酯的性质，产品中含在的杂质，结合选项解答。A项，反应物均是液体，且需要加热，因此试管口要高于试管底，A正确；B项，生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，乙酸乙酯不溶于水，因此可以用饱和碳酸钠溶液吸收，注意导管口不能插入溶液中，以防止倒吸，B正确；C项，乙酸乙酯不溶于水，分液即可实现分离，C正确；D项，乙酸乙酯是不溶于水的有机物，不能通过蒸发实现分离，D错误。答案选D。
2．有机物M的结构简式为，下列有关M性质的叙述中错误的是(　　)
A．M与金属钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶2
B．M与碳酸氢钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶1
C．M与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶2
D．M既能与乙酸反应，又能与乙醇反应
【答案】C
【解析】 1 mol M与Na完全反应时—COOH、—OH各消耗1 mol Na，A项正确；1 mol —COOH只能与1 mol NaHCO3反应，B项正确；1 mol —COOH消耗1 mol OH-，—OH不与OH-反应，C项错误；M中既含有—OH，又含有—COOH，所以既能与乙酸反应，又能与乙醇反应，D项正确。
3． 下列除去括号内杂质所用的试剂和方法都正确的是(　　)
选项 物质 所用试剂 方法
A 甲烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B 乙醇(水) 生石灰 分液
C 乙醇(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液
D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液
【答案】D
【解析】甲烷中混有杂质乙烯，若用酸性高锰酸钾溶液洗气，乙烯被氧化为CO2，仍然存在杂质，A错误；乙醇中混有水，加入生石灰，水反应变为离子化合物，熔、沸点高于乙醇，用蒸馏的方法分离得到，B错误；乙醇中混有乙酸，若能加入氢氧化钠溶液，会与乙酸发生反应变为乙酸钠，但是乙醇能够溶于该溶液中，不能使用分液的方法分离，C错误；乙酸乙酯混有杂质乙酸，加入饱和碳酸钠溶液，杂质发生反应变为易溶于水的物质，而乙酸乙酯难溶于水，分层，因此可以用分液的方法分离提纯，D正确。
4． 如图为维生素C的结构简式，下列关于维生素C的说法中不正确的是
A．属于有机物，难溶于水，易溶于有机溶剂
B．该有机物含有三种官能团
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．在一定条件下，能发生水解反应，且只生成一种有机物
【答案】A
【解析】根据甲醇、乙醇、甘油等含羟基的有机物能溶于水，可推测维生素C能溶于水，A项错误；维生素C含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，B项正确；维生素C含碳碳双键，能与溴发生加成反应，C项正确；维生素C为环状酯类物质，能发生水解反应，从酯基中的碳氧单健处断裂化学键，产物只有一种，D项正确。
5． 实验室中欲分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，如图是分离操作流程图
A．①蒸馏 ②过滤 ③分液 B．①分液 ②蒸馏 ③结晶
C．①蒸馏 ②分液 ③分液 D．①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
【答案】D
【解析】分离互不相溶的液体采用分液方法分离；分离互溶但沸点差异较大的液体混合物采用蒸馏的方法分离，结合物质的性质分析解答。乙酸、乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，所以试剂a是饱和碳酸钠溶液，①可以采用分液方法分离；得到的B溶液中含有碳酸钠、乙酸钠和乙醇，碳酸钠和乙酸钠是盐，沸点高，乙醇沸点低，所以②可以根据沸点不同采用蒸馏的方法分离；C溶液中含有碳酸钠和乙酸钠，试剂b是硫酸，与碳酸钠、乙酸钠反应后，得到的溶液中含有硫酸钠和乙酸，二者沸点不同，可以采用蒸馏的方法将乙酸蒸出，从而将硫酸钠和乙酸分离，则③为蒸馏。答案选D。
能力达成
6．已知：Ⅰ.从石油中获得A是目前工业上生产A的主要途径，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平；Ⅱ.2CH3CHO+O22CH3COOH。现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)写出A的结构简式：__________________。
(2)B、D分子中的官能团名称分别是____________、____________。
(3)写出下列反应的反应类型：
①____________，②____________，④____________。
(4)写出下列反应的化学方程式:
① ；
② ；
④ 。
【答案】(1)CH2CH2　(2)羟基　羧基
(3)加成反应　氧化反应　酯化反应(或取代反应)
(4)CH2CH2+H2OCH3CH2OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O
【解析】 据已知信息可判断出A为乙烯,再根据合成路线及反应条件可得出B为CH3CH2OH,C为CH3CHO,D为CH3COOH。
7．苹果醋是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为，回答下列问题：
(1)苹果酸中含有的官能团的名称是____________、____________。
(2)苹果酸的分子式为____________。
(3)1 mol苹果酸与足量金属钠反应,能生成标准状况下的氢气________L。
(4)苹果酸可能发生的反应是________。
A．与NaOH溶液反应 B．与石蕊溶液作用
C．与乙酸在一定条件下酯化 D．与乙醇在一定条件下酯化
E．与NaHCO3溶液反应放出气体
【答案】(1)羟基　羧基　 (2)C4H6O5 (3)33.6　 (4)A、B、C、D、E
【解析】苹果酸中含有2个—COOH和1个—OH,都可以与金属钠反应产生H2,故1 mol ACV与足量金属钠反应可产生H2 1.5 mol。它含有—COOH可与石蕊溶液作用,可与NaOH、NaHCO3、乙醇反应。它含有—OH可与乙酸发生酯化反应。
某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图1：
已知：A中放有浓硫酸；B中放有乙醇、乙酸；D中放有饱和碳酸钠溶液。
有关有机物的沸点如下表：
试剂 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点/℃ 34.7 78.5 118 77.2
请回答：
(1)浓硫酸的作用：____________________。
(2)仪器C的名称是____________，其作用有冷凝乙酸乙酯和____________，若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色。实验完毕后，将烧杯D中的溶液充分振荡、静置，现象为 ______________________。
(3)若用同位素18O标记乙醇中的氧原子以确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式： 。
(4)现拟分离含少量乙醇和乙酸的乙酸乙酯粗产品，如图2是分离操作步骤流程图：
图2
则试剂a是___________，试剂b是________，分离方法Ⅰ是________，分离方法Ⅱ是 。
【答案】(1)催化剂、吸水剂　
(2)球形干燥管(或干燥管)　防止倒吸　振荡产生气泡，红色变浅或褪去，静置后出现分层，上层是无色透明油状液体且有特殊香味
(3)CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OC2H5+H2O
(4)饱和Na2CO3溶液　浓硫酸　分液　蒸馏
【解析】(1)浓硫酸作催化剂和吸水剂；(2)仪器C具有球形特征，为球形干燥管(或干燥管)，乙酸、乙醇易溶于碳酸钠溶液，会导致装置内气体减少，球形干燥管的管口伸入液面以下会发生倒吸，但球形干燥管体积大，可冷凝乙酸乙酯，也可以防止倒吸；碳酸钠溶液显碱性，遇到酚酞变红，实验完毕后，将烧杯D中的溶液充分振荡、静置，乙酸和碳酸钠反应而使溶液红色变浅，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，密度比水小，溶液分层，上层为无色油状液体；(3)羧酸与醇发生的酯化反应中，羧酸中的羧基提供—OH，醇中的羟基提供—H，相互结合生成水，其他基团相互结合生成酯，同时该反应可逆反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O；(4)由分离流程可知，所加试剂a为饱和碳酸钠溶液，分离方法Ⅰ为分液，油层含乙酸乙酯和水，加无水硫酸钠可吸收水，A为乙酸乙酯；水层含乙醇、乙酸钠、碳酸钠，分离方法Ⅱ为蒸馏，E为乙醇，C中含乙酸钠、碳酸钠，加试剂b为浓硫酸，分离方法Ⅲ为蒸馏，由上述分析可知，a为饱和Na2CO3溶液，Ⅰ为分液，Ⅱ为蒸馏，b为浓硫酸。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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