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第一节　有机化合物的结构特点与研究方法
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在碳架异构、位置异构和官能团异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
2.认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳三键、羟基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基等），从官能团的视角认识有机化合物的分类。
考点一　有机化合物的分类方法
　　
1.依据元素组成分类
有机化合物
2.依据碳骨架分类
—
3.依据官能团分类
（1）官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
（2）有机化合物的主要类别与其官能团
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 — 甲烷　CH4
烯烃 （碳碳双键） 乙烯　H2CCH2
炔烃 —C≡C—（碳碳三键） 乙炔　HC≡CH
卤代烃 （碳卤键） 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 —OH（羟基） 乙醇 CH3CH2OH
酚 苯酚　
醚 （醚键） 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 （醛基） 乙醛　CH3CHO
酮 （酮羰基） 丙酮CH3COCH3
羧酸 （羧基） 乙酸　CH3COOH
酯 （酯基） 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 —NH2（氨基） 甲胺　CH3NH2
酰胺 （酰胺基） 乙酰胺
　　
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）含有苯环的有机化合物属于芳香烃。（　　）
（2）含有醛基的有机化合物一定属于醛类。（　　）
（3）、—COOH的名称分别为苯、酸基。（　　）
（4）醛基的结构简式为—COH。（　　）
（5）和都属于酚类。（　　）
（6）含有醚键和醛基。（　　）
答案：（1）×　（2）×　（3）×　（4）×　（5）×　（6）×
2.下列有机化合物中：
A. B.
C. D.
E.
（1）从官能团的角度看，可以看作醇类的是（填字母，下同）　　　　　；可以看作酚类的是　　　　　；可以看作羧酸类的是　　　　；可以看作酯类的是　　　　。
（2）从碳骨架看，属于链状化合物的是　　　　　（填字母，下同）；属于脂肪族化合物的是　　　　；属于芳香族化合物的是　　　　。
答案：（1）BD　ABC　BCD　E　（2）E　DE　ABC
3.按要求解答下列各题。
（1）化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为　　　　　　　　　（写名称），它属于　　　　　　　（填“脂环”或“芳香族”）化合物。
（2）中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）中含有的官能团名称是　　　　　　　　　　　　　　　　 　。
答案：（1）羟基、醛基、碳碳双键　脂环　 （2）（酚）羟基、酯基　（3）碳碳双键、酯基、酮羰基
考点二　有机化合物的结构特点及同分异构体
　　
1.同系物
2.同分异构现象、同分异构体
（1）概念
化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。
（2）有机化合物的构造异构现象
异构类别 特点及实例
碳架异构 碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构 官能团的位置不同，如：CH2CH—CH2—CH3和CH3CHCHCH3
官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
（3）常见的官能团异构举例
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n 烯烃（CH2CHCH3）、环烷烃（）
CnH2n－2 炔烃（CH≡C—CH2CH3）、环烯烃（）、 二烯烃（CH2CHCHCH2）
CnH2n＋2O 醇（C2H5OH）、醚（CH3OCH3）
CnH2nO 醛（CH3CH2CHO）、酮（）、烯醇（CH2CHCH2OH）、环醚（）、 环醇（）
CnH2nO2 羧酸（CH3CH2COOH）、酯（HCOOCH2CH3、CH3COOCH3）、羟基醛（HO—CH2CH2—CHO）、羟基酮（）
CnH2n－6O 酚（）、芳香醚（）、芳香醇（）
　　
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体。（　　）
（2）同分异构体和同系物一定属于同类有机物。（　　）
（3）CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物。（　　）
（4）与互为官能团异构。（　　）
（5）CH2CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，两者互为同系物。（　　）
（6）CH2CH—CHCH2与一定互为同系物。（　　）
（7）C4H8与C3H6可能互为同系物。（　　）
答案：（1）×　（2）×　（3）×　（4）×　（5）×（6）√　（7）√
2.下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是（　　）
A.C5H12有两种同分异构体
B.C8H10只有三种属于芳香烃的同分异构体
C.CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代烃
D.甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子的烷基取代，所得产物有六种
解析：D　A项，C5H12有三种同分异构体，错误；B项，C8H10属于芳香烃的同分异构体有、、、，共四种，错误；C项，CH3CH2CH2CH3的一氯代烃有两种，错误；D项，正丙基取代甲苯苯环上的氢原子与甲基有邻、间、对三种位置关系，同理异丙基与甲基也有三种位置关系，故其所得产物有六种，正确。
3.某有机物X的化学式为C5H12O，能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y（C5H10O2），若不考虑立体结构，X和Y组合生成的酯最多有（　　）
A.4种 B.8种
C.16种 D.32种
解析：C　某有机物X的化学式为C5H12O，能与钠反应放出氢气，X被氧化最终能生成羧酸Y（C5H10O2），则X是醇，X的结构简式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、
CH3CH2CH（CH3）CH2OH、（CH3）2CHCH2CH2OH、
（CH3）3CCH2OH，Y可能的结构简式有
CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH、
（CH3）2CHCH2COOH、（CH3）3CCOOH，X和Y组合生成的酯最多有16种。
4.下列各组物质不属于同分异构体的是（　　）
A.和
B.和
C.和CH3CH2CH2CH2CH3
D.和HCOOCH2CH2CH3
解析：D　A、B、C三个选项中两种化合物的分子式相同、结构不同，均互为同分异构体；而D项中前者的分子式为C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，二者分子式不同，不互为同分异构体。
考点三　研究有机化合物的一般步骤和方法
　　
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯
（1）蒸馏和重结晶
适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯互溶的液态有机物 ①该有机物热稳定性较高 ②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度的影响较大
（2）萃取分液
①液—液萃取
利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
3.有机化合物分子式的确定
（1）元素分析
（2）相对分子质量的测定——质谱法
质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值）最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
4.确定分子结构——波谱分析
（1）红外光谱
原理 不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
作用 获得分子中所含的化学键或官能团的信息
（2）核磁共振氢谱
原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移
作用 获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝各类氢原子数目比
举例 分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为CH3CH2OH
（3）X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
　　
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。（　　）
（2）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。（　　）
（3）乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”的规律用乙醇从水溶液中萃取有机物。（　　）
（4）质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。（　　）
（5）有机物的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰。（　　）
（6）有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。（　　）
答案：（1）×　（2）×　（3）×　（4）×　（5）√　（6）×
2.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（　　）
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
解析：D　分离溶于水的碘用萃取方法，但不能用乙醇作萃取剂，因为乙醇和水互溶，A项错误；分离不互溶的液体混合物用分液法，乙酸乙酯和乙醇是相溶的，不能用分液法分离，B项错误；除去KNO3固体中混杂的NaCl，用重结晶的方法，原理是硝酸钾在水中的溶解度随温度的变化较大，C项错误；除去丁醇中的乙醚，利用二者沸点不同用蒸馏法进行分离，D项正确。
3.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤 解释或实验结论
（1）称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 （1）A的相对分子质量为　
（2）将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g （2）A的分子式为　　　
（3）另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3 粉末反应，生成2.24 L CO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2（标准状况） （3）用结构简式表示A中含有的官能团：　　　、　　 　
（4）A的核磁共振氢谱如图： （4）A中含有　　　　种不同化学环境的氢原子
（5）综上所述，A的结构简式为　　　　　　　
解析：（2）9.0 g A充分燃烧生成n（CO2）＝＝0.3 mol，n（H2O）＝＝
0.3 mol，n（A）∶n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1 mol∶0.3 mol∶（0.3×2） mol∶ mol＝1∶3∶6∶3，所以A的分子式为C3H6O3。
（3）0.1 mol A能与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个—COOH，能与钠反应生成0.1 mol H2，则A分子中还含有一个—OH。
答案：（1）90　（2）C3H6O3　（3）—COOH　—OH　 （4）4　（5）
有机化合物结构式的确定流程
限定条件下同分异构体的判断与书写
　　
1.在E（）的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为　　　　种。
①含有一个苯环和三个甲基；
②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
③能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
解析：E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为、。
答案：10　、
2.化合物I（）的同分异构体满足以下条件的有　　　　 　种（不考虑立体异构）。
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为　　　　　（任写一种）。
解析：化合物I的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物I的同分异构体分子中含有苯环（已占据4个不饱和度），则其余C原子均为饱和碳原子（单键连接其他原子）；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机化合物的碳链结构有如下四种：、、、（1、2、3、4均表示羟基的连接位置），所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为 或。
答案：12　（或）
1.明确三个关系
（1）不饱和度（Ω）与结构关系
不饱和度 思考方向
Ω＝1 1个双键或1个环
Ω＝2 1个三键或2个双键
Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键（或考虑环结构）
Ω＞4 考虑可能含有苯环
（2）化学性质与结构关系
化学性质 思考方向
能与金属钠反应 羟基、羧基
能与碳酸钠溶液反应 酚羟基、羧基
与氯化铁溶液发生显色反应 酚羟基
发生银镜反应 醛基
发生水解反应 碳卤键、酯基
（3）核磁共振氢谱与结构的关系
①确定有多少种不同化学环境的氢。
②判断分子的对称性。
2.掌握六种方法
记忆法 记住一些常见有机物的同分异构体数目，如：4碳烷烃有2种，5碳烷烃有3种，6碳烷烃有5种
基团 连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种
等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一 移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
换位 思考法 将有机化合物分子中的不同原子或原子团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看作Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种
组合法 一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯共有m×n种
1.M为甲苯的同分异构体，符合下列条件的M的结构有　　　　 　种，其中有6个碳原子在一条直线上的结构简式为　　　　 　。
a.属于链状烃
b.分子中只有碳碳三键一种官能团
解析：甲苯的不饱和度为4，M为甲苯的同分异构体，满足属于链状烃，分子中只有碳碳三键一种官能团，则为二炔烃，可能的结构有（只画C骨架）：
C≡C—C≡C—C—C—C、C≡C—C—C≡C—C—C、C≡C—C—C—C≡C—C、C≡C—C—C—C—C≡C、
C—C≡C—C≡C—C—C、C—C≡C—C—C≡C—C、、、、共10种，其中有6个碳原子在一条直线上的结构简式为。
答案：10　
2.F是B（）的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有　　　　种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　。
解析：B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30 g F的物质的量为0.05 mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为—C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。
答案：9　
3.芳香族化合物X是E（）的同分异构体，X能与热的NaOH 溶液反应生成稳定化合物， 0.1 mol X 消耗 NaOH 0.2 mol，化合物 X 共有　　　　种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢，峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为　　　　。
解析：芳香族化合物X 是E 的同分异构体，X 能与热的NaOH溶液反应生成稳定化合物， 0.1 mol X 消耗 NaOH 0.2 mol，当苯环上有一个取代基时，取代基为—OOCCH3；当苯环上有两个取代基时，取代基为—OOCH和—CH3，有邻、间、对三种排列方式；当苯环上有取代基为3种时，取代基为—OH、—OH、—CHCH2，有6种结构。综上所述，化合物X共有10种同分异构体，其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢，峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为。
答案：10　
4.有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　　　　种（不考虑立体异构）；①苯环上有2个取代基　②能够发生银镜反应　③与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　 　　　。
解析：的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，另一取代基的结构（序号表示—CHO的位置）：、，共5种，因此一共有5×3＝15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性（否则苯环上的氢原子不等效），即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构体的结构简式为。
答案：15　
　　
1.玫瑰精油是制造高级名贵香水既重要又昂贵的原料，不但用来制造美容、护肤、护发等化妆品，还广泛用于医药和食品。它能刺激和协调人的免疫和神经系统，同时有助于改善内分泌腺的分泌，去除器官硬化，修复细胞等。玫瑰精油的成分之一是乙酸橙花醇酯，其结构简式如图：
（1）该物质的分子式是什么？
（2）该物质的核磁共振氢谱含有几组吸收峰？峰面积之比是多少？
（3）若用乙酸与橙花醇来制备乙酸橙花醇酯，如何除去乙酸橙花醇酯中的乙酸和橙花醇？
（4）1 mol乙酸橙花醇酯充分燃烧可消耗标准状况下O2的体积是多少？
答案：（1）C12H20O2。
（2）该物质含有8种不同化学环境的H原子，有8组吸收峰，其峰面积之比为3∶2∶1∶3∶2∶2∶1∶6。
（3）加入饱和碳酸钠溶液再分液。
（4）mol×22.4 L·mol－1＝358.4 L。
2.我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素是治疗疟疾的有效药物，它的使用在全世界“拯救了几百万人的生命”。科学家研究确认青蒿素分子结构如图所示，请据此回答下列问题。
（1）按碳骨架分类，青蒿素属于链状化合物还是环状化合物？写出它的分子式以及分子中所含官能团的名称。
（2）青蒿素分子中碳原子的杂化方式有哪些？是否存在非极性键？
（3）青蒿素可以用有机溶剂A从中药中提取，使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
①根据图1，A的相对分子质量为多少？
②根据图2，推测A可能所属的有机化合物类别和其分子式。
③根据以上结果和图3（两组峰的面积比为2∶3），推测A的结构简式。
（4）青蒿素需采用低温、冷浸等方法才能成功提取，这是因为青蒿素分子中的某个基团在提取过程中对热不稳定。实验证明，该基团还能与碘化钠作用生成碘单质。推测写出该基团的结构式，并说明理由。
答案：（1）环状化合物。C15H22O5。酯基、醚键。
（2）sp2 、sp3。存在O—O、C—C非极性键。
（3）①74。②醚。C4H10O。
③CH3CH2OCH2CH3。
（4）O—O。具有强氧化性。
　　
1.（2022·浙江6月选考）下列说法不正确的是（　　）
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.35Cl和37Cl互为同位素
C.O2和O3互为同素异形体
D.丙酮（）和环氧丙烷
（）互为同分异构体
解析：A　同系物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物，乙醇中含有一个羟基，丙三醇中含有三个羟基，二者结构不相似，不互为同系物，A项错误；同位素是指质子数相同而中子数不同的不同核素，35Cl和37Cl互为同位素，B项正确；同素异形体是指同一种元素形成的不同单质，O2和O3互为同素异形体，C项正确；同分异构体是指分子式相同而结构不同的化合物，丙酮和环氧丙烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。
2.（2022·河北高考·改编）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
＋CH3—CHCH2
＋
下列说法正确的是（　　）
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有4种
D.萘的二溴代物有10种
解析：D　由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，不互为同系物，A不正确；萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C不正确；萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确。
3.（2022·山东高考）已知苯胺（液体）、苯甲酸（固体）微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是（　　）
A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应
B.由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得
D.①、②、③均为两相混合体系
解析：C　苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，A错误；得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，B错误；苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得，C正确；①、②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，D错误。
4.（2021·山东高考） 立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2－甲基－2－丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是（　　）
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种
D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
解析：A　M（）在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为。、
都不存在顺反异构，A错误；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子（用*标记）为、、、、、、、，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇能发生催化氧化反应生成酮，羟基取代亚甲基上1个氢原子即满足条件，则满足条件的结构有、、，共3种，C正确；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基上的等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种不同化学环境的氢原子的结构为，D正确。
5.（2022·浙江6月选考）写出同时符合下列条件的化合物F（）的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
解析：化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含一个环，其成环原子数≥4，则结构有、、、。
答案：、、、
　　
一、选择题：本题包括12个小题，每小题仅有1个选项符合题意。
1.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是（　　）
A.通常用过滤来分离、提纯液态有机混合物
B.质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C.核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D.红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
解析：D　分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，而过滤不能达到分离的目的，A错误；核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B、C错误；红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团，D正确。
2.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是（　　）
选项 X Y Z
A 芳香族 化合物 芳香烃 的衍生物 （苯酚）
B 脂肪族 化合物 链状烃的 衍生物 CH3COOH（乙酸）
C 环状化合物 芳香族 化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃 （苯甲醇）
解析：D　芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物（X包含Y），苯酚属于芳香烃的衍生物（Y包含Z），A项正确；脂肪族化合物包含链状烃的衍生物（X包含Y），而CH3COOH属于链状烃的衍生物（Y包含Z），B项正确；芳香族化合物是一种环状化合物（X包含Y），且苯的同系物属于芳香族化合物（Y包含Z），C项正确；芳香烃属于不饱和烃（X包含Y），但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃（Y不包含Z），D项错误。
3.2022年国庆节期间，为了保持鲜花盛开，对大量盆栽鲜花施用了S－诱抗素制剂。S－诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（　　）
（提示：是酮羰基）
A.含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、酮羰基、羧基
C.含有羟基、酮羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基
解析：A　从图示可知，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个酮羰基、1个醇羟基、1个羧基，A项正确。
4.下列有关有机物同分异构体（均不考虑立体异构）数目的判断中，不正确的是（　　）
选项 有机物 同分异构体数目
A 分子式为C4H10O且能与金属钠反应的有机物 3种
B 相对分子质量为86的烷烃 5种
C 甲苯的一氯代物 4种
D 含有2个甲基的分子式为C4H8Cl2的有机物 4种
解析：A　C4H10O能与钠反应，说明其是丁醇C4H9OH，丁基有4种，故相应的醇有4种，A项错误；相对分子质量为86的烷烃为C6H14，其同分异构体有5种，B项正确；甲苯的苯环上的一氯代物有3种、甲基上的一氯代物有1种，共有4种同分异构体，C项正确；D项中相应的同分异构体有如下4种：、、、，D项正确。
5.只含有C、H、O、N的某有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是（　　）
A.该有机物属于氨基酸
B.该有机物的分子式为C3H7NO2
C.该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物
D.该有机物的一氯代物有2种
解析：C　根据有机物的成键特点，该有机物为，含有氨基和羧基，属于氨基酸，A正确；其分子式为C3H7NO2，与CH3CH2CH2NO2互为同分异构体，B正确，C错误；该有机物的一氯代物有2种，D正确。
6.如图所示的有机物是制备青蒿素的重要原料，下列有关该有机物的说法不正确的是（　　）
A.分子式为C21H28O2
B.能溶于水，属于芳香烃
C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯环上的一氯取代物有3种
解析：B　由结构简式知其分子式为C21H28O2，A正确；含有O元素，则属于烃的衍生物，B错误；含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；分子中只有一个苯环，则苯环上的一氯取代物有3种，D正确。
7.为提纯下列物质（括号内的物质是杂质），所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是（　　）
选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 甲烷（乙烯） 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B 苯（苯酚） 氢氧化钠溶液 分液
C 乙酸乙酯（乙酸） 氢氧化钠溶液 分液
D 乙醇（水） 氯化钙 蒸馏
解析：B　A项，甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳气体，引入新的杂质，错误；B项，苯与氢氧化钠溶液不反应，苯酚具有弱酸性，与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠，苯与水分层，用分液方法分离，正确；C项，用饱和碳酸钠溶液与乙酸反应，降低乙酸乙酯溶解度，再用分液方法分离，错误；D项，生石灰与水反应生成氢氧化钙，可增大混合物的熔、沸点差异，再蒸馏得到乙醇，不能使用氯化钙，错误。
8.下列关于有机物结构的说法错误的是（　　）
A.环己烷中所有C—C—C键角不是120°
B.CnH2n＋1Cl与CnHCl2n＋1同分异构体数目相同
C.C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键
D.含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的一定是3－甲基己烷
解析：D　环己烷中所有C原子与其所连原子构成四面体结构，键角不是120°，A正确；CnH2n＋1Cl的等效氢原子与CnHCl2n＋1的等效氯原子数目相同，则同分异构体数目相同，B正确；C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键，C正确；含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的可能是3－甲基己烷，也可能是2，3－二甲基戊烷，D错误。
9.科学研究发现，具有高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点，因此这些分子成为化学界关注的热点。立体烷烃中有一系列对称结构的烃，如：（正四面体烷C4H4）、（棱晶烷C6H6）、（立方烷C8H8）等，下列有关说法正确的是（　　）
A.立体烷烃的C原子都形成4个单键，因此它们都属于烷烃
B.上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n（n≥2）
C.棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数不同
D.苯、盆烯（）与棱晶烷互为同分异构体
解析：D　A项，立体烷烃的一个碳原子与其他三个碳原子之间都形成单键，还与H原子之间形成一个共价键，它们都属于环烷烃，错误；B项，（正四面体烷C4H4）、（棱晶烷C6H6）、（立方烷C8H8），它们不互为同系物，通式为C2nH2n（n≥2），错误； C项，棱晶烷二氯代物的同分异构体有三种，立方烷的二氯代物的同分异构体也有三种，所以棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数相同，错误；D项，苯分子式为C6H6、盆烯（）分子式为C6H6、棱晶烷分子式为C6H6，所以它们互为同分异构体，正确。
10.环己醇（沸点161.0 ℃）可在浓磷酸催化下脱水制备环己烯（沸点83.0 ℃），实验过程如下：将一定量的环己醇和浓磷酸混合加热蒸馏，收集85 ℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水层饱和，然后加入少量Na2CO3溶液，分液，向有机相加适量无水CaCl2干燥、过滤、加热蒸馏，收集82～84 ℃的馏分。下列说法中错误的是（　　）
A.本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂，但使用硫酸时常常产生黑色物质
B.加入NaCl的目的是降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离
C.分液时，打开活塞将有机层从分液漏斗下口放出
D.第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，可以使反应更完全、提高转化率
解析：C　本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂，由于浓硫酸具有脱水性，能使有机物炭化，所以使用硫酸时常常产生黑色物质，A正确；加入NaCl可以降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离，类似于盐析，B正确；环己烯的密度小于水的，分液时，打开活塞将水层从分液漏斗下口放出，然后关闭活塞，将上层液体即有机层从上口倒出，C错误；第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，降低生成物浓度，促使平衡正向进行，可以使反应更完全、提高转化率，D正确。
11.有机物R（）是一种重要的有机中间体。下列有关说法正确的是（　　）
A.R与M（）互为同分异构体
B.R的六元环上的一氯代物有4种
C.R中所有碳原子一定处于同一平面
D.R能发生取代、加成、氧化反应
解析：D　R的分子式为C8H8O4，M的分子式为C8H6O4，二者分子式不同，不互为同分异构体，A项错误；R的六元环上有5种不同化学环境的氢原子，所以R的六元环上的一氯代物有5种，B项错误；R的结构中含有“”，因此所有碳原子不能处于同一平面，C项错误；R中含有碳碳双键、羧基，可以发生取代、加成、氧化反应，D项正确。
12.某化合物的结构式（键线式）及球棍模型如图：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）。下列关于该有机物的叙述不正确的是（　　）
A.该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B.该有机物属于芳香族化合物
C.键线式中的Et代表的基团为—CH2CH3
D.该有机物的分子式为C9H12O4
解析：B　根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，不同化学环境的H原子有8种，A项正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B项错误；根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，C项正确；根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，D项正确。
二、非选择题：本题包括3个小题。
13.化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一：核磁共振仪可以测定有机化合物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇（CH3CH2OH）的核磁共振氢谱有3组峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题：
（1）A的分子式为　　　　。
（2）A的结构简式为　　　　　　（任写一种，下同）。
（3）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出所有符合条件的结构简式：
①分子中不含甲基的芳香酸：　　　　　　　；
②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
解析：（3）①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且苯环上只有两个对位取代基，符合条件的芳香醛是和。
答案：（1）C9H10O2
（2）（或或）
（3）①②、
14.青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35 ℃。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺为
请回答下列问题：
（1）对青蒿进行干燥破碎的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）操作Ⅰ需要的玻璃仪器主要有：烧杯、玻璃棒、　　　　　，操作Ⅱ的名称是　　　　　　。
（3）操作Ⅲ的主要过程可能是　　　　（填字母）。
A.加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B.加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C.加入乙醚进行萃取分液
（4）用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法：将28.2 g青蒿素样品放在硬质玻璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。
①装置E中盛放的物质是　　　　（填字母，下同），装置F中盛放的物质是　　　　　　。
a.浓硫酸 b.无水硫酸铜
c.无水CaCl2 d.碱石灰
②该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　。
③用合理改进后的装置进行实验，称得：
装置 实验前/g 实验后/g
E 22.6 42.4
F 80.2 146.2
则测得青蒿素的最简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　。
解析：（2）分离提取液与残渣可通过过滤来完成，所以操作Ⅰ还需要的玻璃仪器是漏斗；操作Ⅱ要分离乙醚和青蒿素的混合液，故操作名称为蒸馏。
（3）青蒿素在水中几乎不溶，A项错误；青蒿素在乙醇中可溶解，加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可提纯青蒿素，B项正确；青蒿素在乙醚中溶解，无法用乙醚进行萃取分液实现提纯，C项错误。
（4）①U形管中盛放的是固体，装置E中盛放的物质吸收H2O，选择无水氯化钙；装置F中盛放的物质吸收CO2，选择碱石灰。②装置F直接与空气接触，外界空气中的CO2和H2O（g）进入F中，使测得的CO2的质量偏大，则测得含碳量偏高，测得含氧量偏低，解决方法为在F后增加一个吸收空气中水与二氧化碳的装置；③装置E增重：42.4 g－22.6 g＝19.8 g，n（H2O）＝＝1.1 mol；装置F增重：146.2 g－80.2 g＝66 g，n（CO2）＝＝1.5 mol，由此可计算出28.2 g青蒿素中氧原子的物质的量为 mol＝0.5 mol，碳、氢、氧原子个数比为1.5 mol∶（1.1 mol×2）∶0.5 mol＝15∶22∶5，可得出青蒿素的最简式为C15H22O5。
答案：（1）增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率　（2）漏斗　蒸馏　（3）B　（4）①c　d　②在装置F后连接一个防止空气中的二氧化碳和水蒸气进入F的装置　③C15H22O5
15.苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。
反应原理：＋2KMnO4＋KOH＋2MnO2↓＋H2O，＋HCl＋KCl。
实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。
已知：苯甲酸的相对分子质量为122，熔点为122.4 ℃，在25 ℃和95 ℃时溶解度分别为0.3 g和6.9 g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。
（1）操作Ⅰ为　　　　，操作Ⅱ为　　　　。
（2）无色液体A是　　　　，定性检验A的试剂是　　　　　　　　　，现象是　　　　　　　　。
（3）测定白色固体B的熔点，发现其在115 ℃开始熔化，达到130 ℃时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确，请完成表中内容。
序号 实验方案 实验现象 结论
① 将白色固体B加入水中，加热溶解，　　　　　 得到白色晶体和无色滤液 —
② 取少量滤液于试管中，　　　 　 生成白色沉淀 滤液含Cl－
③ 干燥白色晶体，　　　 　　 白色晶体是苯甲酸
（4）纯度测定：称取1.220 g产品，配成100 mL苯甲酸溶液，移取 25.00 mL 溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.40×10－3 mol，产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为　　　　　　　　　　，计算结果为　　　　（保留两位有效数字）。
解析：由流程图可知操作Ⅰ为分离有机相和水相的操作，应采用分液的操作方法；要从混合物中得到有机物A，应通过蒸馏的方法，故操作Ⅱ为蒸馏；由反应原理和流程可知无色液体A是甲苯，检验甲苯是利用甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的原理进行。因苯甲酸的熔点是122.4 ℃，而氯化钾的熔点远远高于苯甲酸的熔点，所以可根据已知条件先分离苯甲酸和氯化钾，然后再确定白色晶体就是苯甲酸。对于第（4）问中的计算要注意移取的量是总量的四分之一。
答案：（1）分液　蒸馏　 （2）甲苯　酸性KMnO4溶液　溶液褪色　（3）①冷却、过滤　②滴入适量的硝酸酸化的AgNO3溶液　③加热使其熔化，测其熔点　熔点为122.4 ℃　（4）×100%　96%
第二节　烃　化石燃料的综合利用
1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们的官能团和性质及应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型，知道有机物在一定条件下是可以转化的。
2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。
考点一　脂肪烃
　　
1.脂肪烃
脂肪烃的组成和结构
2.脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
3.脂肪烃的化学性质（典型代表物）
4.乙烯和乙炔的实验室制法
乙烯 乙炔
原理 CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O CaC2＋2H2OCa（OH）2＋HC≡CH↑
反应 装置
收集 方法 排水集气法 排水集气法
　　
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃。（　　）
（2）丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。（　　）
（3）乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。（　　）
（4）烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。（　　）
（5）顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色。（　　）
（6）CH2CHCHCH2与Br2发生加成反应共生成Br—CH2CHCHCH2—Br和2种物质。（　　）
答案：（1）√　（2）×　（3）×　（4）×　（5）√　（6）×
2.化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置（部分夹持装置略去）不能达到相应实验目的的是（　　）
A.利用装置Ⅰ制取乙烯
B.利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C.利用装置Ⅲ收集乙烯
D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
解析：C　浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH溶液除去；乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，但装置中导管应短进长出。
3.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置（夹持装置已略去）。下列说法不正确的是（　　）
A.用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率
B.CuSO4溶液的作用是除去杂质
C.酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性
D.可用向上排空气法收集乙炔
解析：D　电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水以减缓反应速率，A项正确；电石不纯，生成的乙炔中常含有H2S等杂质，可用CuSO4溶液除去，B项正确；乙炔具有还原性，可被酸性KMnO4 溶液氧化，C项正确；乙炔与空气的密度相近，不能用排空气法收集乙炔，D项不正确。
4.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（　　）
A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯
解析：A　己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯的密度比水小，油状液体在上层，四氯化碳的密度比水大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；己烷、苯、环己烷均不与溴水反应，且三种物质的密度均比水小，油状液体均在上层，C错误；同理甲苯和己烷的密度均比水小且不与溴水反应，油状液体在上层，无法鉴别，D错误。
考点二　芳香烃
　　
1.芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃。
2.苯的化学性质
（1）氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
（2）取代反应
苯与液溴的反应：＋Br2＋HBr↑；
苯的硝化反应：
＋HNO3＋H2O。
（3）加成反应
一定条件下与H2加成：＋3H2。
3.苯的同系物的化学性质
（1）氧化反应：可燃烧，与苯类似；能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能。
｜注意｜
　　苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。若直接与苯环相连的碳原子上无氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪色。
（2）取代反应
硝化：＋3HNO3＋3H2O。
卤代：＋Br2＋HBr↑；
＋Cl2＋HCl。
（3）加成反应：苯的同系物能在一定条件下与H2发生加成反应，与苯类似。
　　
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。（　　）
（2）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。（　　）
（3）用溴水鉴别苯和戊烷。（　　）
（4）甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4－二氯甲苯。（　　）
（5）苯的二氯代物有三种。（　　）
（6）己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。（　　）
（7）C2H2与的最简式相同。（　　）
答案：（1）×　（2）×　（3）×　（4）×　（5）√
（6）√　（7）√
2.已知往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下：
3Br2＋2Fe2FeBr3；
Br2＋FeBr3FeB＋Br＋（不稳定）；
实验室用如图装置制取少量溴苯，
下列有关判断正确的是（　　）
A.上述反应过程中，第二步为置换反应
B.装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气
C.装置甲中生成溴苯的化学方程式为＋Br2
D.装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有白色沉淀生成
解析：B　化学反应Br2＋FeBr3FeB＋Br＋产物中没有新的单质生成，A错误；单质溴易溶于四氯化碳，因此装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气，B正确；装置甲中生成溴苯的化学方程式为＋Br2＋HBr↑，C错误；装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有淡黄色沉淀生成，D错误。
3.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
（R、R'表示烷基或氢原子）
（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是　　　　　；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有　　　　种。
（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
解析：（1）若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构（—CH2CH2CH3和），两个侧链在苯环上的位置又有邻、间、对3种，故乙可能的结构有3×3＝9种。（2）分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
答案：（1）　9
（2）、、
、
考点三　脂肪烃和芳香烃的命名
　　
1.烷烃
选主链称某烷 编号位定支链 取代基写在前 标位置短线连 不同基简到繁 相同基合并算
2.烯烃和炔烃
3.苯的同系物
（1）习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
（2）系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2－二甲苯，间二甲苯叫做1，3－二甲苯，对二甲苯叫做1，4－二甲苯。
　　
1.下列有机物的命名正确的是（　　）
A.CH2CH—CHCH2　1，3－二丁烯
B.CH3CH2CH（CH3）OH　2－甲基－1－丙醇
C.　2－甲基－3－丁炔
D.　3，3，4－三甲基己烷
解析：D　该物质是二烯烃，两个双键的位置在1，2号C原子和3，4号碳原子之间，因此名称为1，3－丁二烯，A项错误；CH3CH2CH（CH3）OH的主链有4个碳，2号为羟基，因此名称为2－丁醇，B项错误；属于炔烃，最长碳链含有4个碳原子，离碳碳三键最近一端编号，甲基在3号碳上，因此名称为3－甲基－1－丁炔，C项错误；
属于烷烃，主链有6个碳，2个甲基位于3号碳原子上，1个甲基位于4号碳原子上，因此其名称为3，3，4－三甲基己烷，D项正确。
2.用系统命名法给下列有机物命名：
（1）的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（5）的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（6）的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（7）的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（8）C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
解析：（8）核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2－甲基－2－氯丙烷。
答案：（1）3，3，4－三甲基己烷　（2）2－甲基－2－戊烯
（3）乙苯　（4）苯乙烯　（5）3－氯－1－丙烯
（6）4－甲基－2－戊醇　（7）2－乙基－1，3－丁二烯
（8）2－甲基－2－氯丙烷
1.注意系统命名中常见的错误
（1）主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）。
（2）编号错（官能团的位次号不是最小，取代基位次号之和不是最小）。
（3）支链主次不分（不是先简后繁）。
（4）“－”“，”忘标或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。
（4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点四　煤、石油、天然气的综合利用
　　
1.煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
（1）煤的干馏
①概念：将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。
②煤的干馏
（2）煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C＋H2O（g）CO＋H2。
（3）煤的液化
①直接液化：煤＋氢气液体燃料；
②间接液化：煤＋水蒸气一氧化碳＋氢气甲醇等。
2.天然气的综合利用
（1）天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
（2）天然气与水蒸气反应制取H2的原理：
CH4＋H2O（g）CO＋3H2。
3.石油的综合利用
（1）石油的成分
石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。
（2）石油的加工
方法 过程 目的
分馏 利用原油中各组分沸点的不同进行分离 获得各种燃料用油
裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃 提高汽油等轻质油的质量和产量
裂解 深度裂化，产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
　　
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。（　　）
（2）常压分馏得到的汽油是纯净物，有固定的沸点。（　　）
（3）裂化的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。（　　）
（4）甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。（　　）
（5）煤的干馏、石油的裂化属于化学变化，石油的分馏、煤的液化属于物理变化。（　　）
答案：（1）×　（2）×　（3）×　（4）×　（5）×
2.有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是（　　）
A.煤和水煤气均是二次能源
B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D.B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100%
解析：D　煤属于一次能源，A项错误；苯、甲苯等是煤干馏过程中生成的物质，B项错误；干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则，煤就会在空气中燃烧，C项错误；水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量之比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量之比为1∶1反应时可得到乙酸，D项正确。
3.石油是由多种碳氢化合物组成的混合物，石油精炼可以获得多种化工原料。
（1）写出下列石油加工的方法：①　　　　，②　　　　，③　　　　。其中属于化学变化的是　　　　（填序号）。
（2）下列物质中沸点最高的是　　　　（填字母）。
a.汽油 b.煤油
c.柴油 d.重油
（3）裂化汽油可以使溴的四氯化碳溶液褪色，其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案：（1）分馏　裂化　裂解　②③　（2）d　（3）裂化汽油中含有烯烃等不饱和烃，能与Br2发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色
烃分子的空间结构和重要性质的应用
1.下列关于苯乙炔（）的说法正确的是（　　）
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
解析：C　苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示，
，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
2.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（　　）
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）
D.分子中含有4个碳碳双键
解析：B　苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2原子团，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。
1.突破有机化合物分子中原子共面的判断
（1）明确四种典型模型
空间结构 基本理解
甲烷 正四面体形，所有原子一定不共平面
乙烯 平面形，6个原子处于同一平面上
苯 平面形，12个原子处于同一平面上
乙炔 直线形，4个原子处在同一条直线上
（2）把握三种组合
①直线形结构与平面形结构连接。如苯乙炔：，所有原子共平面。
②平面形结构与平面形结构连接。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。
③平面形结构与四面体形结构连接。如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
2.常见烃的重要性质
类别 液溴 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水褪色 不反应，互溶，溴的CCl4溶液不褪色 不反应
烯、 炔烃 常温加 成褪色 常温加 成褪色 常温加 成褪色 氧化 褪色
苯 一般不反应，催化条件下可发生取代反应 不反应，发生萃取而使溴水褪色 不反应，互溶，溴的CCl4溶液不褪色 不反应
苯的同系物 光照条件下发生侧链上的取代反应，催化条件下发生苯环上的取代反应 不反应，发生萃取而使溴水褪色 不反应，互溶，溴的CCl4溶液不褪色 氧化 褪色
1.化合物（a）与（b）的结构简式如图所示。下列叙述错误的是（　　）
A.（a）与（b）互为同分异构体
B.（b）分子中所有碳原子一定共平面
C.（b）的一氯取代物共有4种
D.（a）与（b）均能使Br2/CCl4溶液褪色
解析：D　（a）与（b）的分子式都为C7H8，结构不同，所以互为同分异构体，A正确；（b）分子中甲基上的碳原子，与苯环碳原子相连，可以看成甲基取代了苯环上的氢原子，故所有碳原子一定共平面，B正确；（b）的一氯取代物共有4种，苯环上的一氯取代物有3种，甲基的一氯取代物有1种，C正确；（b）不能使Br2/CC14 褪色，D不正确。
2.1，4－二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是（　　）
A.该物质属于芳香烃
B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.该分子中所有原子可能位于同一平面上
解析：B　该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。
3.甲、乙、丙三种有机物的结构简式如下，下列说法正确的是（　　）
A.甲与溴水加成的产物只有两种
B.乙中所有碳原子共平面
C.丙的二氯代物有4种
D.丙的同分异构体中，属于炔烃的有4种
解析：C　甲中含有共轭双键，可以发生1，2－加成和1，4－加成，与溴以物质的量之比为1∶1 加成时有3种产物；当与溴以物质的量之比为1∶2加成时有1种产物，A错误；物质乙中3个以单键相连的碳原子不共面，B错误；丙中有两种不同化学环境的氢原子，其二氯代物有、、、，共有4种，C正确；丙的分子式为C5H8，其同分异构体中属于炔烃的有、、，共三种，D错误。
4.如图所示化合物的分子式均为C7H8。下列说法正确的是（　　）
A.W、M、N均能与溴水发生加成反应
B.W、M、N的一氯代物数目相等
C.W、M、N分子中的碳原子均共面
D.W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：D　由的结构简式可知，W不能和溴水发生加成反应，M、N均能与溴水发生加成反应，A错误；W的一氯代物有4种，M的一氯代物有3种，N的一氯代物有4种，B错误；根据甲烷分子、乙烯分子和苯分子的空间结构可知，W、N分子中的碳原子均共面，M分子中的碳原子不能共面，C错误；W中与苯环相连的碳原子上有氢原子，M和N均含碳碳双键，故W、M、N均能被酸性KMnO4 溶液氧化，D正确。
　　
1.科学家提出由WO3催化乙烯和2－丁烯合成丙烯的反应历程如图（所有碳原子满足最外层8电子稳定结构）。下列说法错误的是（　　）
A.乙烯、丙烯和2－丁烯互为同系物
B.乙烯、丙烯和2－丁烯的沸点依次升高
C.Ⅲ→Ⅳ的过程中加入的2－丁烯具有反式结构
D.碳、钨（W）原子间的化学键在Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生断裂
解析：D　结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物，则乙烯、丙烯和2－丁烯互为同系物，A正确；乙烯、丙烯和2－丁烯分子中碳原子数依次增加，沸点依次升高，B正确；2－丁烯分子中碳碳双键连接的两个甲基位于双键的两侧时为反式结构，C正确；分析转化关系可知，碳、钨（W）原子间的化学键在Ⅳ→Ⅰ的过程中发生断裂，D错误。
2.对二甲苯是聚酯工业的重要原料，广泛应用于纤维、薄膜、树脂和饮料等食用品包装的生产。近年来聚酯工业向以我国为代表的亚洲国家转移，导致对二甲苯的需求快速增长。
我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下。这将使我国新增产能实现井喷式增长，对二甲苯供应量有望实现翻倍增长。
（1）异戊二烯和对二甲苯分子中，碳原子的杂化方式分别有几种？处于同一平面上的原子最多各有几个？
（2）若用系统命名法给异戊二烯命名，其名称是什么？丙烯醛具有顺反异构体吗？
（3）2－甲基丁烷可由异戊二烯加成H2生成，若由炔烃加成H2生成，则该炔烃的名称是什么？
（4）对二甲苯的一氯代物有几种？对二甲苯苯环上的二氯代物有几种？
（5）在氯化铁催化作用下，对二甲苯与氯气可发生取代反应，写出生成一氯代物的化学方程式。
（6）异戊二烯、丙烯醛、对二甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
答案：（1）都有两种（sp2、sp3）。11个、14个。
（2）2－甲基－1，3－丁二烯。无。
（3）3－甲基－1－丁炔。
（4）2种。3种。
（5）＋Cl2
＋HCl。
（6）都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，异戊二烯、丙烯醛分子中含有碳碳双键，对二甲苯的侧链甲基可被氧化。
　　
1.（2021·浙江6月选考）下列表示不正确的是（　　）
A.乙炔的实验式C2H2
B.乙醛的结构简式CH3CHO
C.2，3－二甲基丁烷的键线式
D.乙烷的球棍模型
解析：A　乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，A错误；乙醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，B正确；2，3－二甲基丁烷的结构简式为（CH3）2CHCH（CH3）2，键线式为，C正确；乙烷的结构简式为CH3CH3，球棍模型为，D正确。
2.（2021·浙江1月选考）下列说法不正确的是 （　　）
A.联苯（）属于芳香烃，其一溴代物有2种
B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C.沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D.煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
解析：A　联苯分子中，不同化学环境的氢原子有3种，故联苯的一溴代物有3种，A不正确。
3.（2021·辽宁高考）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是（　　）
A.a的一氯代物有3种
B.b是的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
解析：A　根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种，如图所示：，A正确；b的加聚产物是，的单体是苯乙烯，不是b，B错误；c中碳原子的杂化方式有6个sp2、2个sp3，C错误；a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误。
4.（2022·江苏高考）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
＋HBr
　 X　　　　　　　 　　Y　　　
＋Br－
　 　　　　Z　
下列说法不正确的是（　　）
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
解析：D　X与互为顺反异构体，A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图：，只含有1个手性碳原子，D错误。
5.（2020·天津高考）关于的说法正确的是（　　）
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
解析：A　该分子中甲基上的碳原子采取sp3杂化、苯环上的碳原子采取sp2杂化，碳碳三键上的碳原子采取sp杂化，A项正确；该分子中有17个原子，共面原子数最多时，分子中甲基上的两个氢原子不在该平面内，故分子中共平面的原子数目最多为15，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，C项错误；该有机物分子中有6种不同化学环境的氢原子，与Cl2发生取代反应生成的一氯代物就有6种，D项错误。
　　
一、选择题：本题包括11个小题，每小题仅有1个选项符合题意。
1.下列说法不正确的是（　　）
石油分馏产品乙烯1，2－二溴乙烷
A.石油是由烃组成的混合物
B.①主要发生物理变化
C.②是石油的裂化、裂解
D.③属于取代反应
解析：D　石油是由许多碳氢化合物组成的混合物，A项正确；①为石油的分馏，发生物理变化，B项正确；由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C项正确；由乙烯制得1，2－二溴乙烷的反应为CH2CH2＋Br2CH2BrCH2Br，属于加成反应，D项错误。
2.下列各有机化合物的命名正确的是（　　）
A.　3－丁醇
B.　2－甲基－3－丁醇
C.　甲基苯酚
D.　2－甲基丁烷
解析：D　A项，应命名为2－丁醇，错误；B项，应命名为2－甲基－2－丁醇，错误；C项，应命名为邻甲基苯酚，错误。
3.下列实验装置错误的是（　　）
解析：D　乙烯的制取需要测定反应液的温度为170 ℃，需要将温度计插入乙醇和浓硫酸的混合液中，若温度控制不当，会产生乙醚等杂质，D错误。
4.已知（a）、（b）、（c）的分子式均为C5H6，下列有关叙述正确的是（　　）
A.符合分子式C5H6的同分异构体只有a、b、c三种
B.a、b、c的一氯代物分别有3、3、4种
C.a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同
D.a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面内
解析：C　符合分子式C5H6的同分异构体除a、b、c外还有其他的，如丙烯基乙炔等，A项错误；a、b、c分子中不同化学环境的氢原子分别有3、4、4种，故一氯代物分别有3、4、4种，B项错误；a、b、c分子中都有碳碳双键，故都能与溴发生加成反应，所以都能使溴的CCl4溶液褪色，C项正确；由乙烯的6个原子共平面可知a和b分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面内，由甲烷的正四面体结构可知c分子中的5个碳原子一定不处于同一个平面内，D项错误。
5.以下判断，结论正确的是（　　）
选项 项目 结论
A 三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯 分子内所有原子均在同一平面内
B 由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 属于同一反应类型
C 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同
D C4H9Cl的同分异构体数目（不考虑立体异构） 共有4种
解析：D　A项，CH2CH—CH3中存在—CH3，所有原子不可能在同一平面内，CH2CHCl中所有原子在同一平面内，苯是平面六边形结构，所有原子在同一平面内，错误；B项，溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应（取代反应）转化成丙醇，丙烯和水发生加成反应生成丙醇，二者反应类型不同，错误；C项，乙烯能使溴水褪色，原理是发生加成反应，苯能使溴水褪色，原理是萃取，二者原理不同，错误；D项，、，氯原子的位置有4种，即C4H9Cl的同分异构体有4种，正确。
6.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是（　　）
A.氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③
B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在加热条件下，反应⑥的现象为产生砖红色沉淀
D.可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
解析：C　由流程可知乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙烯与氯气发生加成反应生成1，2－二氯乙烷，继续发生消去反应生成氯乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，乙烯氧化生成乙醛，乙醛与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成乙酸。
7.1，3，5－三嗪（）是无色晶体，熔点86 ℃，沸点114 ℃。可由HCN与氯化氢反应制取，其衍生物在染料和制药工业中极为重要。下列说法不正确的是（　　）
A.1，3，5－三嗪的分子式为C3H3N3
B.固态1，3，5－三嗪属于分子晶体
C.1，3，5－三嗪分子只能发生加成反应不能发生取代反应
D.互为同分异构体
解析：C　1，3，5－三嗪的分子式为C3H3N3，A正确；该物质熔、沸点低说明其固态时为分子晶体，B正确；该分子中含有不饱和键，能发生加成反应，碳原子上有氢原子，也能发生取代反应，C错误；二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。
8.下列关于芳香烃的说法错误的是（　　）
A.稠环芳烃菲（）在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B.化合物不是苯的同系物
C.等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D.光照条件下，异丙苯[]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有3种
解析：D　A项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，在一定条件下能发生加成反应、硝化反应，正确；B项，所述物质与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，不互为同系物，正确；C项，苯与的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，正确；D项，异丙苯分子中烷基上只有两种不同化学环境的H原子，光照条件下，其一氯代物有2种，错误。
9.已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：或。有机物X的键线式结构为，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是（　　）
A.有机物X的一氯代物只有4种
B.用系统命名法命名有机物X，名称为2，2，3－三甲基戊烷
C.有机物X的分子式为C8H18
D.Y的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4－三甲基－2－戊烯
解析：A　根据信息提示，X的结构简式为，分子式为C8H18，名称为2，2，3－三甲基戊烷，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种，B、C项正确，A项错误；X是Y和等物质的量的H2加成后的产物，所以Y可能的结构有3种，分别为
、、名称依次为3，3－二甲基－2－乙基－1－丁烯、3，4，4－三甲基－2－戊烯、3，4，4－三甲基－1－戊烯，D项正确。
10.以物质a为原料，制备物质d（金刚烷）的合成路线如图所示。
下列关于以上有机物的说法中不正确的是（　　）
A.物质b的分子式为C10H12
B.物质a最多有10个原子共平面
C.物质c与物质d互为同分异构体
D.物质d的一氯代物有2种
解析：B　由结构可知b的分子式为C10H12，A项正确；a分子中有5个碳原子和4个氢原子可以在同一个平面内，B项错误；物质c与物质d的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，C项正确；物质d中有两种不同化学环境的氢原子，其一氯代物只有两种，D项正确。
11.某烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：
下列有关X的说法正确的是（　　）
A.相同条件下，X的密度比水大
B.X的分子式为C6H14，X的同分异构体共有6种
C.X能与Br2发生加成反应使溴水褪色
D.实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定
解析：D　烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7，则C、H原子数目之比为∶＝3∶7＝6∶14，烷烃通式为CnH2n＋2，故X分子式为C6H14。烷烃X能萃取溴水中的溴，上层呈橙红色，说明X的密度比水小，A错误；C6H14的同分异构体有己烷、2－甲基戊烷、3－甲基戊烷、2，3－二甲基丁烷、2，2－二甲基丁烷，共5种，B错误；X为烷烃，不能与溴发生加成反应使溴水褪色，C错误；C6H14能发生取代反应得到溴代烃，溴代烃不溶于水，向试管中加水，若上层液体体积变大，则说明试管2中的有机层在下层，D正确。
二、非选择题：本题包括3个小题。
12.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好，以煤为原料在不同条件下可合成下列物质（部分条件未标出），C是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。根据以下化学反应框图填空：
（1）写出A的电子式　　　　；C的空间结构为平面结构，键角约为　　　　。
（2）写出乙醇在Cu催化下与O2反应时的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）B中所含官能团的名称是　　　　。
（4）若分别完全燃烧等质量的HC≡C—CHCH2和乙炔，所需氧气的量　　　　（填“前者多”“后者多”或“一样多”）。
（5）苯乙烯（）与环辛四烯互为同分异构体，写出由苯乙烯合成聚苯乙烯的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（6）异丙苯[]是苯的同系物。由苯与2－丙醇反应制备异丙苯属于　　　　反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为　　　　　　　　。
（7）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
解析：（1）A为乙炔，其电子式为H︰C C︰H；C为乙烯，乙烯是平面结构，键角为120°。
（2）乙醇在Cu催化下与O2反应得到乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
（3）B为氯乙烯，含有的官能团为碳碳双键和碳氯键。
（4） CH2CH—CHCH2和乙炔的最简式均为CH，所含碳、氢质量分数均相同，总质量一定时，两者燃烧消耗的氧气一样多。
（5）苯乙烯通过加成聚合反应合成聚苯乙烯，化学方程式为n。
（7）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少则要求结构对称性最好，若苯环上只有一个取代基，则苯环上就有三种氢，若苯环上有两个取代基，则只能是甲基和乙基，处于对位时苯环上还有两种氢，若苯环三个取代基，则为三个甲基，处于1，3，5位时结构对称性最好，苯环上只有一种氢，连同烃基中仅有两种氢，一溴代物也就是两种，因此一溴代物最少的芳香烃的结构简式是。
答案：（1）H︰C C︰H　120°　
（2）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
（3）碳碳双键、碳氯键　（4） 一样多
（5）n
（6）取代　液溴、铁粉、加热
（7）
13.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。
　　　　　　　 　　　　　
回答下列问题：
（1）下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是　　　　（填字母）。
A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C.C的分子式为C4H5O3
D.M的单体是CH2CHCOOCH3和
（2）A分子中所含官能团的名称是　　　　，反应①的反应类型为　　　　。
（3）设计步骤③⑤的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，
C的名称为　　　　　　　　　。
（4）C和D生成M的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
解析：A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CHCH2；结合反应②的生成物为
CH2CHCH2OH，及反应①的条件可知B为ClCH2CHCH2；生成D的反应物为
CH2CH—CN，由黏合剂M逆推可知D为，故C为CH2CHCOOCH3。（1）CH3CHCH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B的结构简式为ClCH2CHCH2，B项错误；C为CH2CHCOOCH3，其分子式应为C4H6O2，C项错误。
（2）A为CH3CHCH2，其所含官能团为碳碳双键，反应①是取代反应。
（3）步骤③是CH2CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性 KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过步骤⑤的消去反应，得到原来的碳碳双键；C为CH2CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。
（4）CH2CHCOOCH3与通过加聚反应生成。
答案：（1）D　（2）碳碳双键　取代反应
（3）保护碳碳双键，防止被氧化　丙烯酸甲酯
（4）nCH2CHCOOCH3＋
14.硝基苯是重要的化工原料，用途广泛。
Ⅰ.制备硝基苯反应的化学方程式为＋HO—NO2＋H2O
Ⅱ.可能用到的有关数据列表如下：
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度（20 ℃）/ （g·cm－3） 溶解性
苯 5.5 80 0.88 微溶于水
硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水
浓硝酸 — 83 1.4 易溶于水
浓硫酸 — 338 1.84 易溶于水
Ⅲ.制备硝基苯的反应装置如图：
Ⅳ.制备、提纯硝基苯的流程如下：
请回答下列问题：
（1）配制混酸时，应在烧杯中先加入　　　　 　；反应装置中的长玻璃导管最好用　　　　 　代替（填仪器名称）；恒压滴液漏斗的优点是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）步骤①反应温度控制在50～60 ℃的主要原因是　　　　　　　　　　　　　　；步骤②中分离混合物获得粗产品1的实验操作名称是　　　　。
（3）最后一次水洗后分液得到粗产品2时，粗产品2应　　　　 （填“a” 或“b”）。
a.从分液漏斗上口倒出 b.从分液漏斗下口放出
（4）粗产品1呈浅黄色，粗产品2为无色。粗产品1呈浅黄色的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（5）步骤④用到的固体D的名称为　　　　　　　　　　。
（6）步骤⑤蒸馏操作中，锥形瓶中收集到的物质为　　　　。
解析：（1）浓硫酸密度大于浓硝酸，浓硫酸与浓硝酸混合放出大量的热，则该实验中配制混酸应将浓硫酸注入浓硝酸中，并不断搅拌，以防止液体飞溅；苯、浓硝酸沸点低，易挥发，球形（或蛇形）冷凝管能更好冷凝回流挥发的苯、浓硝酸，从而可减少反应物的损失，提高转化率；和普通分液漏斗相比，恒压滴液漏斗代替分液漏斗可以平衡内外压强，使混合酸顺利滴下。
（2）浓硫酸和浓硝酸是强腐蚀性酸，且具有强氧化性，温度不能过高，应控制在50～60 ℃，温度过高有副反应发生；混合物为苯、硝基苯、浓硝酸、浓硫酸，硝基苯是油状液体，难溶于水，密度比水大，苯微溶于水，与硝基苯互溶，在下层，步骤②为分离互不相溶的液态混合物，应采取分液操作。
（3）最后一次水洗后分液得到粗产品2为硝基苯和苯的混合物，采用分液方法分离，因为硝基苯的密度比水大，所以粗产品2应从分液漏斗下口放出。
（4）粗产品1中除了硝基苯，还溶入了浓硝酸，浓硝酸受热易分解，溶有浓硝酸分解产生的二氧化氮导致其呈浅黄色。
（5）步骤③依次用蒸馏水、Na2CO3溶液、蒸馏水洗涤，除去粗产品中残留的酸，有机层为苯和硝基苯的混合物，还残留有水，步骤④用无水CaCl2或无水硫酸镁干燥有机混合物，过滤，得到苯和硝基苯的混合物。
（6）步骤⑤为蒸馏操作，分离苯和硝基苯，根据表格数据可知，苯的沸点为80 ℃，硝基苯的沸点为210.9 ℃，则锥形瓶中收集到的物质为苯。
答案：（1）浓硝酸　球形（或蛇形）冷凝管
平衡气压，使混合酸能顺利留下　（2）防止副反应发生　分液　（3）b　（4）其中溶有浓硝酸分解的二氧化氮　（5）无水氯化钙或无水硫酸镁等固体干燥剂　（6）苯
第三节　卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸
1.能写出卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的类别通式、官能团、简单代表物的结构简式及名称，能列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。
2.能描述说明、分析解释卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。
3.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。
考点一　卤代烃
1.概念
烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X（其中R—表示烃基），官能团名称为碳卤键。
2.物理性质
3.卤代烃的化学性质
（1）卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型 取代反应（水解反应） 消去反应
反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质 卤代烃分子中的—X被水中的—OH所取代，生成醇 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物
（2）消去反应的规律
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键（如双键或三键）的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点 实例
与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子 CH3Cl
与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 、
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：＋NaOH
CH2CH—CH2—CH3（或CH3—CHCH—CH3）＋NaCl＋H2O。
③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R'，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
4.卤代烃（RX）中卤素原子的检验方法
（1）实验流程
（2）注意事项
①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应（与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢）。
　　
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。（　　）
（2）溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。（　　）
（3）在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。（　　）
（4）取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀。（　　）
（5）所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。（　　）
答案：（1）√　（2）√　（3）×　（4）×　（5）×
2.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（　　）
A.CH3Cl B.
C. D.
解析：B　A项中的化合物只有一个碳原子，C、D两项中的化合物，与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C、D三项中的化合物均不能发生消去反应。
3.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，如：
请写出实现下列转变的合成路线图。
（1）由CH3CH2CH2CH2Br通过两步反应合成。
（2）由CH3CH2CH2CH2Br通过三步反应合成。
答案：（1）CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CHCH2
（2）CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2
考点二　醇　酚
1.醇类
（1）概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。饱和一元醇的分子通式为 CnH2n＋1OH（n≥1）。
（2）分类
2.物理性质的递变规律
物理性质 递变规律
密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而升高
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇在水中的溶解度一般随着分子中碳原子数的增加而逐渐降低
3.醇类的化学性质
（1）根据结构预测醇类的化学性质
醇的官能团羟基（—OH），决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。
（2）醇分子的断键部位及反应类型
以1－丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
a.与Na反应
2CH3CH2CH2OH＋2Na2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。
b.催化氧化
2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，①③。
c.与HBr的取代
CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，②。
d.浓硫酸，加热，分子内脱水
CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑＋H2O，②⑤。
e.与乙酸的酯化反应
CH3CH2CH2OH＋CH3COOH
CH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。
4.酚类
（1）概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚（）
（2）苯酚的物理性质
5.苯酚化学性质
（1）羟基中氢原子的反应
a.弱酸性：苯酚的电离方程式为＋H2O＋H3O＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
b.与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为
2＋2Na2＋H2↑。
c.与碱反应：苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
＋NaOH＋H2O，
＋CO2＋H2O＋NaHCO3。
（2）苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为
＋3Br2↓＋3HBr ，
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
（3）显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
（4）加成反应
与H2反应的化学方程式为
＋3H2 。
　　
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）医用酒精的浓度通常为95%。（　　）
（2）0.1 mol乙醇与足量的钠反应生成0.05 mol H2，说明每个乙醇分子中有一个羟基。（　　）
（3）CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。（　　）
（4）CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。（　　）
（5）CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。（　　）
（6）所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。（　　）
（7）和含有的官能团相同，二者的化学性质相似。（　　）
答案：（1）×　（2）√　（3）×　（4）√　（5）√
（6）×　（7）×
2.结合下表已知信息，判断下列相关叙述正确的是（　　）
物质及其编号 分子式 沸点/℃ 水溶性
① 甘油 C3H8O3 259
② 1，2－丙二醇 C3H8O2 188 与水以任 意比混溶
③ 乙醇 C2H6O 197.3
④ 丙烷 C3H8 －42.1 难溶于水
A.①、②、③属于饱和一元醇
B.可推测出乙二醇的沸点应低于乙醇的沸点
C.用蒸馏法可将②与③从其混合液中分离出来
D.醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键
解析：D　①甘油为丙三醇，属于三元醇、②1，2－丙二醇属于二元醇、③乙醇属于饱和一元醇，A错误；氢键越多沸点越高，即羟基越多沸点越高，乙二醇分子中的羟基数目比乙醇分子中的多，其分子之间可以形成的氢键多，所以其沸点高于乙醇的沸点，B错误；因为②为1，2－丙二醇，其沸点为188 ℃，③为乙醇，其沸点为197.3 ℃，二者的沸点相差不大，不可用蒸馏法将②与③从其混合液中分离出来，C错误；氢键是已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力，所以醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键，D正确。
3.白藜芦醇具有抗癌性，广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中。其结构简式如图所示：
（1）能够跟1 mol该化合物反应的NaOH的最大物质的量是　　　　　。
（2）能够跟1 mol该化合物反应的Br2、H2的最大物质的量分别是　　　　　、　　　　　。
答案：（1）3 mol　（2）6 mol　7 mol
4.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH
②
③
④
分析其结构特点，用序号解答下列问题：
（1）其中能与钠反应产生H2的有　　　　。
（2）能被氧化成含相同碳原子数的醛的是　　　　。
（3）能被氧化成酮的是　　　　　。
（4）能发生消去反应且生成两种产物的是　　　　。
解析：（1）所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。（2）能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意。（3）能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，②符合题意。（4）若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产

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