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有机化学基础
第2节 烃和卤代烃
【核心素养】
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异（证据推理与模型认知）
2.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。（证据推理与模型认知）
【考点解读】
一、脂肪烃的结构与性质（★★★）
1.脂肪烃的分子结构
（1）烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式
（2）脂肪烃的代表——甲烷、乙烯、乙炔的结构
代表物 甲烷 乙烯 乙炔
分子式 CH4 C2H4 C2H2
结构式 H—C≡C—H
结构简式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
球棍模型
比例模型
空间构型 正四面体形 平面形 直线形
（3）烯烃的顺反异构
①概念
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。
a.顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同侧，称为顺式结构，如顺-2-丁烯。
b.反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧，称为反式结构，如反-2-丁烯。
②性质特点
互为顺反异构体的两种有机物，化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。如下表所示：
结构简式
名称 顺-2-丁烯 反-2-丁烯
熔点/℃ -139.3 -105.4
沸点/℃ 4 1
相对密度 0.621 0.604
③产生顺反异构现象的条件
a.分子中存在着限制原子或原子团自由旋转的因素，如碳碳双键。
b.组成双键的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团，例如：
均可产生顺反异构现象。
2.物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
密度 随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小
溶解性 均难溶于水，易溶于有机溶剂
3.脂肪烃的化学性质
①烷烃——甲烷
②烯烃——丙烯、丁二烯
4.乙烯、乙炔的实验室制法
物质 乙烯 乙炔
原理 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应装置
收集方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
实验注意事项 ①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3；②乙醇与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却边搅拌；③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；⑤应使温度迅速升至170 ℃，原因是140 ℃时发生副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O；⑥浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂 ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率
净化 因乙醇会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有 CO2、SO2 等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去 因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3 和 H2S 等杂质，可用 CuSO4 溶 液 将 其除去
5.脂肪烃的来源和用途
来源 条件 产品
石油 常压分馏 石油气、汽油、煤油、柴油等
减压分馏 润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃
催化重整 芳香烃
天然气 － 甲烷
煤 煤焦油的分馏 芳香烃
直接或间接液化 燃料油、多种化工原料
【基础测评】
1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“ ”)。
(1)丙烷分子中的所有碳原子在同一条直线上 (　 　)
(2)14 g C2H4和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为NA (　 　)
(3)分子中最多有5个原子在同一条直线上(　 　)
(4)将2-丁烯通入酸性KMnO4溶液可得到乙酸 (　 　)
(5)随着碳原子数的增多,烃的沸点逐渐升高 (　 　)
(6)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别 (　 　)
(7)聚丙烯可发生加成反应 (　 　)
(8)烷烃的同分异构体之间,支链越多,沸点越高(　 　)
答案： √ √ √
2.有8种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚丙烯;
⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使
溴水褪色的是 (　 　)
A.①②③⑤　　B.④⑥⑦⑧
C.①④⑥⑦　　D.②③⑤⑧
答案C
3.下列各组中的物质均能发生加成反应的是 ( 　)
A.乙烯和乙醇　 B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷　 D.丙烯和丙烷
答案B
4.由乙炔为原料制取CHClBrCH2Br,下列方法中最佳的是 (　 　)
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成
答案　C
二、芳香烃的结构与性质（★★★）
1.芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃。
2.稠环芳香烃
通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。最典型的代表物是萘（）。
3.苯的组成、结构和性质
(1)组成和结构
提醒：证明苯不是单、双键交替排列的依据：①不能使溴水、 KMnO4（H+）溶液褪色；②邻二取代物只有一种结构。
②物理性质
苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，其密度比水的小，熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体，苯有毒。
③化学性质
Ⅰ.取代反应
a．硝化反应
b．卤代反应
Ⅱ.加成反应
Ⅲ.难氧化，可燃烧，不能使高锰酸钾溶液褪色。
4.苯的同系物
①概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为CnH2n－6(n≥6)。
②苯的同系物的同分异构体
写出分子式为 C8H10，属于苯的同系物的结构简式及名称：
结构简式
名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
③苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
【基础测评】
1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“ ”)。
(1)符合通式CnH2n-6(n≥6)的烃一定是苯的同系物 (　 　)
(2)苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应 (　 　)
(3)可用溴水鉴别苯和正己烷 (　 　)
(4)可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和甲苯 (　 　)
(5)在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 (　 　)
(6)标准状况下,22.4 L甲苯分子中含有7NA个C—C单键 (　 　)
答案： √ √
2.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 (　 　)
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种
D.菲的结构式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物
答案　B
3.下列说法中正确的是 (　 　)
A.苯与甲苯互为同系物,均能使酸性KMnO4溶液褪色
B.化合物是苯的同系物
C.与苯互为同系物,等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D.光照条件下,异丙苯[]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种
答案　D
4.下列有机物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 (　 　)
A. B.
C. D.
答案 D
三、卤代烃（★★★★）
1.卤代烃
烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X 。
2.卤代烃的物理性质
3.化学性质
（1）水解反应:
①反应条件为强碱(如NaOH)的水溶液、加热。
②CH3CH2CH2Br在碱性条件(NaOH溶液)下水解的反应式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr。
（2）消去反应:
①消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或叁键) 化合物的反应。
②反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热　 。
③1-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CHCH2↑+NaBr+H2O。
4.卤代烃中卤素原子的检验
①实验原理
R—X＋H2OR—OH＋HX
HX＋NaOH===NaX＋H2O
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
根据 AgX 沉淀的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。
②实验步骤
取少量卤代烃；加入 NaOH 溶液；加热，反应一段时间；冷却；加入过量稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。
③实验说明
加入过量稀硝酸酸化的目的：一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH 与 AgNO3 反应对实验产生影响 ( 生成不稳定的AgOH 沉淀，AgOH 沉淀分解为暗褐色的Ag2O沉淀)；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
【基础测评】
1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“ ”)。
(1)卤代烃均为电解质,用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验其中的卤素原子 (　 　)
(2)C2H5Br在碱的醇溶液中加热,可产生C2H5OH (　 　)
(3)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高 (　 　)
(4)所有卤代烃均能发生水解、消去反应 (　 　)
(5)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞 (　 　)
答案： √ √
2.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是 (　 　)
A.CH3Cl　　 B.C6H5Br C.(CH3)3CCH2Br　　D.CH3CH2CH2Br
答案　D
3.下图表示4-溴环己烯在不同条件下所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是 (　 　)
A.①②　 　B.②③ C.③④　 　D.①④
答案　C
【真题演练】
1．（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 （ ）
A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
【答案】C
2．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
3．（2021·辽宁·高考真题）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是（ ）
A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为 D．a、b、c互为同分异构体
【答案】A
4．（2021·重庆·高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念， HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成

下列叙述正确的是（ ）
A．X中苯环上的一溴代物有5种
B．1mol X最多与7mol H2发生加成反应
C．生成1molHPS同时生成1molLiCl
D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
5．（2021·湖南·高考真题）1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：
下列说法正确的是 （ ）
A．装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
【答案】AD

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