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限定条件同分异构体的书写（浙江专用）
考点精讲 考点剖析
1．同分异构体的书写规律
（1）烷烃的同分异构体的书写方法。
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
（2）限定条件下同分异构体的书写方法。
限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构
特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
①芳香族化合物同分异构体。
a．烷基的类别与个数，即碳链异构。
b．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
②具有官能团的有机物。
一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如
书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属
于酯类的同分异构体为：甲酸某酯：、 (邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。
2．同分异构体的判断方法
（1）记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；
⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有
8种。
（2）基元法：例如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
（3）替代法：例如二氯苯C6H4Cl2有3种，则四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如CH4的一
氯代物只有一种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种(称互补规律)。
（4）对称法(又称等效氢法)。
①同一碳原子上的氢原子是等效的；
②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。
一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。
3．官能团异构的类别
组成通式 可能的类别 典　型　实　例
CnH2n 烯烃、环烷烃 H2C===CH—CH3与
CnH2n－2 炔烃、二烯烃等 HC≡C—CH2CH3与H2C===CH—CH===CH2
CnH2n＋2O 醇、醚 C2H5OH与CH3—O—CH3
CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇等 CH3CH2CHO、CH3COCH3、H2C===CHCH2OH、
CnH2nO2 羧酸、酯 CH3COOH与HCOOCH3
CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n＋1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与
Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖
典例分析 1 有的放矢
【例1】写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物且有两个六元环
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1
举一反三 临阵磨枪
【变式1】写出4种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：
①能使FeCl3溶液显色，不能发生银镜反应
②1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有两个环，除苯环外还含有六元环：且分子中共有4种不同化学环境的氢原子
【变式2】化合物有多种同分异构体，写出满足下列条件的3种同分异构体 。
①除苯环外无其他环状结构，能发生银镜反应
②含“-S-F”结构，无-O-O-，等不稳定结构
③1H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境的氢原子
【变式3】写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式： (写出两种即可)。
①分子中含有两个碳环，其中一个是苯环；②1H－NMR谱和IR谱检测表明：含羰基官能团，苯环上有2种不同化学环境的氢原子。
典例分析 2 有的放矢
【例2】水煤气在催化剂作用下还可合成C4H10O，请写出同时符合下列条件的C4H10O的同分异构体的结构简式： 。(不考虑立体结构)
①含有2个甲基(-CH3)；②能与钠反应放出氢气。
【变式1】写出化合物同时满足下列条件的三种同分异构体的结构简式： (不考虑立体异构)。
①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中含有两个苯环和3种不同化学环境的氢原子；
②碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀。
【变式2】写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环；遇氯化铁溶液显紫色；
②1H NMR谱表明分子中有5种化学环境不同的氢原子；IR谱显示存在碳氧双键、碳碳双键。
【变式3】写出同时符合下列条件的化合物Ⅰ的同分异构体的结构简式 。
①谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。②分子中只含有一个苯环，无其它环。
典例分析 3 有的放矢
【例3】写出 的符合下列要求的3种同分异构体的结构简式： (不考虑立体异构)。①属于脂环烃，且分子中只有2种氢原子。
②存在碳碳双键，不存在叁键、 结构单元。
【变式1】写出4种同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式： 。
①分子含有两个取代基数目相同的苯环，且苯环间不直接相连，无其他环，无顺反异构；
②谱和IR谱检测表明：分子中N元素及O元素的化学环境完全相同，有与苯环直接相连的 。
【变式2】写出同时符合下列条件的化合物C(C8H9NO)的同分异构体的结构简式： 。
①谱和IR谱检测表明：分子结构苯环上只有2种不同化学环境的氢原子；
②分子中含有结构；
③能发生银镜反应。
【变式3】的同分异构体中，写出符合下列条件的结构简式 (不考虑立体异构)；
①含有苯环且苯环上有3个取代基
②1mol该物质最多能与2molNaOH反应
③其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为9：2：2：1

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