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　4.多官能团有机物的结构与性质
1．官能团与性质
类别 通式 官能团 主要化学性质
烷烃 CnH2n＋2(链状烷烃) — 在光照时与卤素单质发生取代反应
烯烃 CnH2n(单烯烃) 碳碳双键： (1)能与卤素单质、H2和H2O等发生加成反应； (2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化
炔烃 CnH2n－2(单炔烃) 碳碳三键：—C≡C—
卤代烃 一卤代烃：R—X 碳卤键： (X表示卤素原子) (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇； (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 一元醇：R—OH 羟基：—OH (1)与活泼金属反应产生H2； (2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃； (3)脱水反应：乙醇140 ℃分子间脱水生成乙醚，170 ℃分子内脱水生成乙烯； (4)催化氧化为醛或酮； (5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
醚 R—O—R′ 醚键： 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚 Ar—OH(Ar表示芳香基) 羟基：—OH (1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱； (2)苯酚与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4，6-三溴苯酚； (3)遇FeCl3溶液发生显色反应； (4)易被氧化
醛 醛基： (1)与H2发生加成反应生成醇； (2)被氧化剂[O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等]氧化
酮 (R、R′均不为H) 羰基 与H2发生加成反应生成醇
羧酸 羧基： (1)具有酸的通性； (2)与醇发生酯化反应； (3)能与含—NH2的物质反应生成酰胺
酯 酯基： (1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇； (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
油脂 酯基： (1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)； (2)硬化反应
胺 R—NH2 氨基：—NH2 呈碱性
酰胺 酰胺基： 发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐；碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3
氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基：—NH2， 羧基：—COOH (1)两性化合物； (2)能形成肽键()
蛋白质 结构复杂无通式 肽键：， 氨基：—NH2， 羧基：—COOH (1)具有两性； (2)能发生水解反应； (3)在一定条件下变性； (4)含苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应； (5)灼烧有特殊气味
糖 Cm(H2O)n 羟基：—OH， 醛基：—CHO， 酮羰基： (1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制的氢氧化铜反应)； (2)加氢还原； (3)酯化反应； (4)多糖水解； (5)葡萄糖发酵分解生成乙醇
2.1 mol常考官能团所消耗NaOH、Br2、H2物质的量的确定
消耗物 举例 说明
NaOH ①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH； ②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH； ③1 mol酯基消耗1 mol NaOH； ④1 mol羧基消耗1 mol NaOH； ⑤1 mol碳溴键消耗1 mol NaOH； ⑥醇羟基不消耗NaOH
Br2 ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2； ②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2； ③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2
H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2； ②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2； ③1 mol苯环消耗3 mol H2
①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应； ②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应
1．(2023·江苏，9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
2．(2022·江苏，9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
＋HBr―→＋
X　　　　　　　　Y　　　　　　　　　　　 Z
下列说法不正确的是(　　)
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
3．(2021·江苏，10)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是(　　)
A．1 mol X中含有2 mol碳氧π键
B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
4．(2023·新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是(　　)
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
5．(2023·广东，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是(　　)
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
6．(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　)
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子
D．1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
7．(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　)
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
8．(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是(　　)
A．该反应为取代反应
B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰
D．c可增加KI在苯中的溶解度
9．(2023·山东，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　)
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
1．(2023·南京月考)二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错误的是(　　)
A．二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4
B．与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色
C．等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1
D．与乳酸(结构如图b)互为同系物
2．(2023·连云港高级中学高三下学期模拟)吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗硅肺病药物的原料，合成路线如下：
下列叙述正确的是(　　)
A．MPy中所有原子共平面
B．VPy能使溴的CCl4溶液褪色
C．EPy的分子式为C7H7ON
D．EPy与VPy中sp2杂化的碳原子数目相同
3．(2023·江苏省决胜新高考高三4月大联考)一种常用于治疗心律失常药物的有效成分为，合成该有机物的主要过程为
下列叙述错误的是(　　)
A．1 mol B最多能与2 mol NaOH反应
B．A、C都能与酸性KMnO4溶液反应
C．一定条件下，C与足量H2加成产物的分子中有2个手性碳原子
D．A中所有碳原子可能在同一平面内，且有sp2、sp3两种杂化方式
4．(2023·淮阴中学高三下学期一模)化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下，下列说法正确的是(　　)
A．X与互为顺反异构体
B．X与在一定条件下反应有副产物生成
C．1 mol Y最多消耗H2和最多消耗NaOH的物质的量之比为3∶1
D．Y分子中含有1个手性碳原子
5．(2023·海安高级中学高三下学期模拟)苯乙酮(W)广泛用于皂用香精，利用傅克酰基化反应合成W的反应机理如下：
下列说法正确的是(　　)
A．X分子中σ键和π键的个数比为5∶1
B．W分子中所有原子可能共平面
C．1 mol W与H2反应最多消耗3 mol H2
D．Z转化为W的同时有AlCl3和HCl生成
6．(2023·江苏省百校高三联考)有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默症，其合成路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A．1 mol X最多能消耗4 mol H2
B．X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同
C．Z的消去反应产物具有顺反异构体
D．Z的同分异构体可能含两个苯环
选择题专攻4　多官能团有机物的结构与性质
真题演练
1．D
2．D　[X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X还可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误。]
3．D　[醛基中含有1个碳氧π键，羟基中不含碳氧π键，则1 mol X中含有1 mol碳氧π键，A错误；Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子，B错误；Z中含有酯基，不易溶于水，Y中含有羧基和羟基，易溶于水，C错误；X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同，均为，D错误。]
4．B　[该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；根据元素守恒，反应式中X为甲醇，C正确；该反应在生成高聚物的同时还有小分子甲醇生成，属于缩聚反应，D正确。]
5．B　[该化合物含有碳碳三键，能和氢气发生加成反应，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正确；该物质含有羧基和酰胺基，1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，故B错误；该物质含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。]
6．B　[该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基，均能发生氧化反应，B正确；该有机物结构中，标有“*”的为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。]
7．B　[开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。]
8．C　[根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据c的结构简式可知，c中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可识别K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正确。]
9．D　[该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；该有机物中含有羧基、羟基，可形成分子内氢键和分子间氢键，C正确；1 mol该有机物含有羧基和酰胺基各1 mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。]
考向预测
1．D
2．B　[MPy中含有甲基，故所有原子不共平面，A错误；VPy含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，B正确；EPy的分子式为C7H9ON，C错误；环中碳为sp2杂化、碳碳双键两端的碳为sp2杂化，EPy与VPy中sp2杂化的碳原子数目分别为5、7，D错误。]
3．C　[1个B分子中含1个碳溴键和1个酯基，二者均能和NaOH溶液反应，故1 mol B最多能与2 mol NaOH反应，A正确；A分子中含酚羟基，C分子中存在碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；物质C和氢气发生加成反应后产物中手性碳原子为，共四个，C错误；A中苯环上碳原子在同一平面，羰基碳在苯平面上，甲基中的碳和羰基碳共平面，也可在苯平面上，其中甲基上的碳为sp3杂化，其他碳为sp2杂化，D正确。]
4．B　[该物质与X互为同分异构体，不是顺反异构体，A错误；加在碳碳双键的另一侧可以生成副产物，B正确；1 mol Y消耗氢气与氢氧化钠的物质的量比为5∶2，C错误；Y分子中有两个手性碳，D错误。]
5．D　[单键为σ键，双键中含1个σ键和1个π键，由X的结构简式可知其含有6个σ键和1个π键，故A错误；W中含有甲基，为四面体结构，所有原子不可能共面，故B错误；苯环和羰基均能与氢气加成，1 mol W与H2反应最多消耗4 mol H2，故C错误；Z转化为W过程中羰基所连环上碳原子连接的H脱落，与AlCl结合生成AlCl3和HCl，故D正确。]
6．D　[化合物X中含有苯环和醛基，则1 mol X最多能消耗4 mol H2，A正确；X、Y分子中都有1个手性碳原子，B正确；Z中羟基发生消去反应形成碳碳双键，产物中碳碳双键中每个不饱和碳原子均连接2个不同的原子或原子团，具有顺反异构，C正确；Z的不饱和度为7，苯环的不饱和度为4，Z的同分异构体不可能含两个苯环，D错误。]

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