资源简介 4.多官能团有机物的结构与性质1.官能团与性质类别 通式 官能团 主要化学性质烷烃 CnH2n+2(链状烷烃) — 在光照时与卤素单质发生取代反应烯烃 CnH2n(单烯烃) 碳碳双键: (1)能与卤素单质、H2和H2O等发生加成反应; (2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化炔烃 CnH2n-2(单炔烃) 碳碳三键:—C≡C—卤代烃 一卤代烃:R—X 碳卤键: (X表示卤素原子) (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇; (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇 一元醇:R—OH 羟基:—OH (1)与活泼金属反应产生H2; (2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃; (3)脱水反应:乙醇140 ℃分子间脱水生成乙醚,170 ℃分子内脱水生成乙烯; (4)催化氧化为醛或酮; (5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯醚 R—O—R′ 醚键: 性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚 Ar—OH(Ar表示芳香基) 羟基:—OH (1)呈弱酸性,比碳酸酸性弱; (2)苯酚与浓溴水发生取代反应,生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚; (3)遇FeCl3溶液发生显色反应; (4)易被氧化醛 醛基: (1)与H2发生加成反应生成醇; (2)被氧化剂[O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等]氧化酮 (R、R′均不为H) 羰基 与H2发生加成反应生成醇羧酸 羧基: (1)具有酸的通性; (2)与醇发生酯化反应; (3)能与含—NH2的物质反应生成酰胺酯 酯基: (1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇; (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇油脂 酯基: (1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应); (2)硬化反应胺 R—NH2 氨基:—NH2 呈碱性酰胺 酰胺基: 发生水解反应,酸性条件下水解生成羧酸和铵盐;碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基:—NH2, 羧基:—COOH (1)两性化合物; (2)能形成肽键()蛋白质 结构复杂无通式 肽键:, 氨基:—NH2, 羧基:—COOH (1)具有两性; (2)能发生水解反应; (3)在一定条件下变性; (4)含苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应; (5)灼烧有特殊气味糖 Cm(H2O)n 羟基:—OH, 醛基:—CHO, 酮羰基: (1)氧化反应,含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制的氢氧化铜反应); (2)加氢还原; (3)酯化反应; (4)多糖水解; (5)葡萄糖发酵分解生成乙醇2.1 mol常考官能团所消耗NaOH、Br2、H2物质的量的确定消耗物 举例 说明NaOH ①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH; ②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH; ③1 mol酯基消耗1 mol NaOH; ④1 mol羧基消耗1 mol NaOH; ⑤1 mol碳溴键消耗1 mol NaOH; ⑥醇羟基不消耗NaOHBr2 ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2; ②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2; ③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2; ②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2; ③1 mol苯环消耗3 mol H2①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应; ②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应1.(2023·江苏,9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:下列说法正确的是( )A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C.1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别2.(2022·江苏,9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:+HBr―→+ X Y Z下列说法不正确的是( )A.X与互为顺反异构体B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X与HBr反应有副产物生成D.Z分子中含有2个手性碳原子3.(2021·江苏,10)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )A.1 mol X中含有2 mol碳氧π键B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同4.(2023·新课标卷,8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是( )A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应5.(2023·广东,8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应6.(2023·湖北,4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH7.(2023·辽宁,6)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )A.均有手性B.互为同分异构体C.N原子杂化方式相同D.闭环螺吡喃亲水性更好8.(2023·辽宁,8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是( )A.该反应为取代反应B.a、b均可与NaOH溶液反应C.c核磁共振氢谱有3组峰D.c可增加KI在苯中的溶解度9.(2023·山东,7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是( )A.存在顺反异构B.含有5种官能团C.可形成分子内氢键和分子间氢键D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应1.(2023·南京月考)二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一,其结构如图a所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错误的是( )A.二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4B.与乙醇、乙酸均能发生酯化反应,能使酸性KMnO4溶液褪色C.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1D.与乳酸(结构如图b)互为同系物2.(2023·连云港高级中学高三下学期模拟)吡啶()是类似于苯的芳香化合物,2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗硅肺病药物的原料,合成路线如下:下列叙述正确的是( )A.MPy中所有原子共平面B.VPy能使溴的CCl4溶液褪色C.EPy的分子式为C7H7OND.EPy与VPy中sp2杂化的碳原子数目相同3.(2023·江苏省决胜新高考高三4月大联考)一种常用于治疗心律失常药物的有效成分为,合成该有机物的主要过程为下列叙述错误的是( )A.1 mol B最多能与2 mol NaOH反应B.A、C都能与酸性KMnO4溶液反应C.一定条件下,C与足量H2加成产物的分子中有2个手性碳原子D.A中所有碳原子可能在同一平面内,且有sp2、sp3两种杂化方式4.(2023·淮阴中学高三下学期一模)化合物Y是一种药物中间体,其合成路线中的一步反应如下,下列说法正确的是( )A.X与互为顺反异构体B.X与在一定条件下反应有副产物生成C.1 mol Y最多消耗H2和最多消耗NaOH的物质的量之比为3∶1D.Y分子中含有1个手性碳原子5.(2023·海安高级中学高三下学期模拟)苯乙酮(W)广泛用于皂用香精,利用傅克酰基化反应合成W的反应机理如下:下列说法正确的是( )A.X分子中σ键和π键的个数比为5∶1B.W分子中所有原子可能共平面C.1 mol W与H2反应最多消耗3 mol H2D.Z转化为W的同时有AlCl3和HCl生成6.(2023·江苏省百校高三联考)有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默症,其合成路线如下:下列说法不正确的是( )A.1 mol X最多能消耗4 mol H2B.X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同C.Z的消去反应产物具有顺反异构体D.Z的同分异构体可能含两个苯环选择题专攻4 多官能团有机物的结构与性质真题演练1.D2.D [X中含有碳碳双键,故能使溴的CCl4溶液褪色,故B正确;X还可以和HBr发生加成反应生成,故C正确;Z分子中含有的手性碳原子如图:,含有1个手性碳原子,故D错误。]3.D [醛基中含有1个碳氧π键,羟基中不含碳氧π键,则1 mol X中含有1 mol碳氧π键,A错误;Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子,B错误;Z中含有酯基,不易溶于水,Y中含有羧基和羟基,易溶于水,C错误;X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同,均为,D错误。]4.B [该高分子材料中含有酯基,可以降解,A正确;异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子,故异山梨醇分子中有4个手性碳,B错误;根据元素守恒,反应式中X为甲醇,C正确;该反应在生成高聚物的同时还有小分子甲醇生成,属于缩聚反应,D正确。]5.B [该化合物含有碳碳三键,能和氢气发生加成反应,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故A、C正确;该物质含有羧基和酰胺基,1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应,故B错误;该物质含有羧基,能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D正确。]6.B [该有机物中含有氧元素,不属于烃,A错误;该有机物中含有酯基、羟基和羧基,均可以发生取代反应,含有碳碳双键和酚羟基,均能发生氧化反应,B正确;该有机物结构中,标有“*”的为手性碳原子,则一共有4个手性碳原子,C错误;该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基,则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH,D错误。]7.B [开环螺吡喃不含手性碳原子,故A错误;分子式均为C19H19NO,它们结构不同,因此互为同分异构体,故B正确;闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3,开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2,故C错误;开环螺吡喃中氧原子显负价,电子云密度大,容易与水分子形成分子间氢键,水溶性增大,故D错误。]8.C [根据a和c的结构简式可知,a与b发生取代反应生成c和HCl,A正确;a中含有酚羟基,酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应,b可在NaOH溶液中发生水解反应,生成醇类,B正确;根据c的结构简式可知,c中有四种不同化学环境的氢原子,如图所示:, 核磁共振氢谱有4组峰,C错误;c可识别K+,可增加KI在苯中的溶解度,D正确。]9.D [该有机物存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团,故该有机物存在顺反异构,A正确;该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团,B正确;该有机物中含有羧基、羟基,可形成分子内氢键和分子间氢键,C正确;1 mol该有机物含有羧基和酰胺基各1 mol,这两种官能团都能与强碱反应,故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应,D错误。]考向预测1.D2.B [MPy中含有甲基,故所有原子不共平面,A错误;VPy含有碳碳双键,能使溴的CCl4溶液褪色,B正确;EPy的分子式为C7H9ON,C错误;环中碳为sp2杂化、碳碳双键两端的碳为sp2杂化,EPy与VPy中sp2杂化的碳原子数目分别为5、7,D错误。]3.C [1个B分子中含1个碳溴键和1个酯基,二者均能和NaOH溶液反应,故1 mol B最多能与2 mol NaOH反应,A正确;A分子中含酚羟基,C分子中存在碳碳双键,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,B正确;物质C和氢气发生加成反应后产物中手性碳原子为,共四个,C错误;A中苯环上碳原子在同一平面,羰基碳在苯平面上,甲基中的碳和羰基碳共平面,也可在苯平面上,其中甲基上的碳为sp3杂化,其他碳为sp2杂化,D正确。]4.B [该物质与X互为同分异构体,不是顺反异构体,A错误;加在碳碳双键的另一侧可以生成副产物,B正确;1 mol Y消耗氢气与氢氧化钠的物质的量比为5∶2,C错误;Y分子中有两个手性碳,D错误。]5.D [单键为σ键,双键中含1个σ键和1个π键,由X的结构简式可知其含有6个σ键和1个π键,故A错误;W中含有甲基,为四面体结构,所有原子不可能共面,故B错误;苯环和羰基均能与氢气加成,1 mol W与H2反应最多消耗4 mol H2,故C错误;Z转化为W过程中羰基所连环上碳原子连接的H脱落,与AlCl结合生成AlCl3和HCl,故D正确。]6.D [化合物X中含有苯环和醛基,则1 mol X最多能消耗4 mol H2,A正确;X、Y分子中都有1个手性碳原子,B正确;Z中羟基发生消去反应形成碳碳双键,产物中碳碳双键中每个不饱和碳原子均连接2个不同的原子或原子团,具有顺反异构,C正确;Z的不饱和度为7,苯环的不饱和度为4,Z的同分异构体不可能含两个苯环,D错误。] 展开更多...... 收起↑ 资源预览