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　1.有机物的命名、官能团、有机反应类型
1．有机物的命名、官能团的识别
(1)用系统命名法命名下列有机物：
①　___________________________
②　___________________________
③　___________________________
(2)命名下列有机物：
①的化学名称是________(用系统命名法)。
②的名称是________。
③的名称是________。
④的名称是________。
⑤[2020·全国卷Ⅰ，36(1)]C2HCl3的化学名称为________________。
⑥[2020·全国卷Ⅱ，36(1)] 的化学名称为________________。
⑦[2020·全国卷Ⅲ，36(1)] 的化学名称是________________________。
(3)识别官能团
①[2021·广东，21(1)]化合物中含氧官能团有________(写名称)。
②[2021·湖南，19(3)]叶酸拮抗剂Alimta()中虚线框内官能团的名称为a：______________________，b：________________。
2．根据化学反应现象或性质判断官能团的类别
反应现象或性质 思考方向
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基
3.由反应条件推断有机反应类型
反应条件 思考方向
氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮等加成
氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜、加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH水溶液、加热 R—X水解、酯()水解等
NaOH醇溶液、加热 R—X消去
浓硫酸、加热 R—OH消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上的取代
稀硫酸、加热 酯水解、二糖和多糖水解等
氢卤酸(HX)、加热 醇取代
浓H2SO4、170 ℃ 乙醇的消去反应
应用示例
指出下列由已知有机物生成①、②……产物的反应试剂、反应条件及反应类型。
(1)BrCH2CH2CH2OH
①CH2==CHCH2OH　_________________、____________反应。
②BrCH2CH==CH2　______________________、___________反应。
(2)
①　______________________、__________反应。
②　______________________、______________反应。
(3)CH2==CHCH2OH
①BrCH2CHBrCH2OH　______________________、______________反应。
②CH2==CHCHO　______________________、___________反应。
③CH2==CHCH2OOCCH3　______________________、______________反应。
(4)CH3CHBrCOOCH3
①CH3CH(OH)COOK　______________________、______________反应。
②CH3CHBrCOOH　______________________、______________反应。
1．[2023·全国乙卷，36(1)(2)(3)(4)(5)(6)]奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_________________________________。
(2)C的结构简式为________________。
(3)D的化学名称为________________。
(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为________________。
(5)H的结构简式为________________。
(6)由I生成J的反应类型是______________。
2．[2023·全国甲卷，36(1)(2)(3)(4)(5)(6)]阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R—COOHR—COClR—CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是____________________________________________________________。
(2)由A生成B的化学方程式为_________________________________________________。
(3)反应条件D应选择__________(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl
c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是____________________________________________________。
(5)H生成I的反应类型为______________________________________________________。
(6)化合物J的结构简式为______________________________________________________。
1．化合物G是一种抗骨质疏松药物的主要成分，其合成路线如下：
已知：RCOOH＋＋H2O
回答下列问题：
(1)反应①的反应条件为____________________________________________。
(2)D的化学名称为__________，E中官能团的名称为__________________。
(3)B→C的反应类型为__________，H的结构简式为___________________。
(4)F→G反应的化学方程式为_______________________________________。
2．有机物K是合成某种药物的中间体，其合成路线如图：
已知：
①＋＋R2OH
②＋R7－NH2―→＋R6OH
(1)的化学名称________________________________________。
(2)C中含有的官能团的名称为__________________________________。
(3)D→E的反应条件为_______________________，该反应的反应类型是________________。
(4)B→C的化学方程式为______________________________________________________。
3．α、β-不饱和醛、酮具有很好的反应性能，常作为有机合成中的前体化合物或关键中间体，是Michael反应的良好受体，通过α、β-不饱和醛、酮，可以合成许多重要的药物和一些具有特殊结构的化合物。α、β-不饱和酮G()的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称为______________，反应①所需试剂为______________。
(2)反应②的化学方程式是___________________________________。
(3)D中所含官能团的名称为______________________，D→E的反应类型为______________。
(4)F的结构简式为______________。
主观题突破1　有机物的命名、官能团、有机反应类型
核心精讲
1．(1)①2 甲基 2 丁烯　②2 甲基丁酸　③4 苯基 1 丁烯　(2)①1,2,3 苯三酚　②苯甲醇　③对二甲苯(或1,4 二甲苯)　④邻羟基苯甲酸　⑤三氯乙烯　⑥3 甲基苯酚(或间甲基苯酚)　⑦2 羟基苯甲醛(或水杨醛)
(3)①(酚)羟基、醛基　②酰胺基　羧基
3．应用示例　(1)①NaOH的醇溶液，加热　消去　②浓H2SO4，加热　消去　(2)①Cl2，光照　取代　②液溴，FeBr3　取代　(3)①溴水　加成　②O2，Cu或Ag，加热　氧化　③乙酸、浓H2SO4，加热　酯化　(4)①KOH水溶液，加热　取代　②稀H2SO4，加热　取代
真题演练
1．(1)醚键、羟基　(2)
(3)苯乙酸　(4)
(5)　(6)还原反应
解析　(4)有机物F的核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积比为1∶1，说明这4个H原子被分为两组，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为H2CBrCH2Cl。(6)根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯基中的羰基部分还原为醇。
2．(1)邻硝基甲苯(或2 硝基甲苯)
(2)＋Cl2＋HCl　(3)b　(4)羧基　(5)消去反应　(6)
考向预测
1．(1)Cl2、光照　(2)苯乙酸　酮羰基、羟基
(3)取代反应　
(4)
解析　与氯气在光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，对比D、E的结构，可知D()与H发生已知中取代反应生成E()，可推知H为，与HC(OC2H5)3在作用下生成F()，同时有CH3CH2OH生成，与发生取代反应生成。
2．(1)氯苯　(2)酯基、酮羰基　(3)浓硫酸、加热　取代反应
(4)＋C2H5OH
解析　乙酸和乙醇发生酯化反应生成B，B发生已知①反应生成C，D发生硝化反应生成E，E的结构简式为，E和CH3OH发生取代反应生成F，结合F的分子式可以推知F的结构简式为，由G的分子式可以推知F发生还原反应生成G，G的结构简式为，G和C发生已知②的反应生成J，J的结构简式为，J再经过一系列反应得到K，以此解答。
3．(1)环己烷　NaOH水溶液
(2)
(3)酮羰基　加成反应
(4)
解析　A与氯气在光照的条件下发生取代反应生成B，即A的结构简式为，根据D的结构简式可知，反应②应是氧化反应，C中含有羟基，即C的结构简式为，根据G的结构简式，以及F的分子式，推出F→G为消去反应，即F的结构简式为，据此分析。(3)根据D的结构简式，D含有官能团为(酮)羰基；对比D、E结构简式，D中羰基邻位上一个“C—H”断裂，CH3COCH==CH2中碳碳双键中的一个键断裂，D中掉下的H与CH3COCH==CH2中“CH”结合，剩下部位结合，即该反应为加成反应。

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