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第55讲 醛 酮 羧酸及其衍生物（解析版）
学习目标
1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。
2.掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。
思维导图
考点一　醛、酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质 概念 表示方法
醛 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物 RCHO
酮 羰基与两个烃基相连的化合物
(2)醛的分类
醛
(3)饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。
2．几种重要的醛、酮
物质 主要物理性质 用途
甲醛(蚁醛) (HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称福尔马林，具有杀菌、防腐性能 化工原料，制作生物标本
乙醛(CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 化工原料
苯甲醛() 有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油 制造染料、香料及药物的重要原料
丙酮() 无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 有机溶剂和化工原料
思考　小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
答案　由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。
3．醛类的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇醛羧酸
以乙醛为例写出醛类主要反应的化学方程式：
(1)氧化反应
①银镜反应____________________________________________________________。
②与新制的Cu(OH)2的反应_____________________________________________。
(2)还原反应(催化加氢)_______________________________________________。
答案　(1)①CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
②CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(2)CH3CHO＋H2CH3CH2OH
4．酮类的化学性质(以丙酮为例)
丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，在催化剂存在的条件下，可与H2发生还原(加成)反应，生成2-丙醇。
5．醛基的检验
与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应
实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热
实验现象 产生光亮的银镜(1 mol RCHO～2 mol Ag) 产生砖红色沉淀(1 mol RCHO～1 mol Cu2O)
注意事项 ①试管内部必须洁净；②银氨溶液要随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴 ①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量；②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；③反应液直接加热煮沸
思考　1 mol HCHO与足量的银氨溶液反应，最多产生______mol Ag。
答案　4
解析　甲醛分子相当于有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO～4Ag。
小结
醛、酮在有机合成中常用到的化学反应
(1)醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应
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(2)羟醛缩合
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判断
1．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(　　)
2．甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物(　　)
3．丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别(　　)
4．醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下(　　)
5．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应(　　)
答案　1.×　2.×　3.×　4.√　5.√
题组练习
一、醛、酮的性质及应用
1．下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是(　　)
A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止
C．将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热
D．在银氨溶液的配制过程中，溶液pH增大
答案　B
解析　试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤，洗去油污，故A正确；制备银氨溶液的过程为边振荡盛有2%的AgNO3溶液的试管边滴入2%的氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止，故B错误；银镜反应需要水浴加热，故C正确；由于氨水显碱性，另外制得的氢氧化二氨合银也显碱性，因此银氨溶液的配制过程中溶液pH增大，故D正确。
2．(2022·成都石室中学模拟)贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是(　　)
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面
B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案　A
解析　Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，故A错误；Ⅱ含有碳碳双键，可以发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，故D正确。
3．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMATINET
下列说法不正确的是(　　)
A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇
B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体
C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
答案　C
解析　由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物为 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-134A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-134A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-134A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-134A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-134A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-134A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-134A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-134A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-134A.TIF" \* MERGEFORMATINET 、 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-134.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-134.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-134.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-134.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-134.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-134.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-134.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-134.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-134.TIF" \* MERGEFORMATINET ，分别含有5个、4个手性碳原子(图中用 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\圆点.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\圆点.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\圆点.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\圆点.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\圆点.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\圆点.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\圆点.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\圆点.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\圆点.TIF" \* MERGEFORMATINET 标注)，C项错误；可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D项正确。
二、醛、酮与有机合成
4．(2022·天津模拟)有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图：
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：①A是相对分子质量为92的芳香烃；②D是C的一氯取代物；③RCHO＋R1CH2CHORCH==CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________________。
(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为____________________________________________。
(3)由E生成F的反应类型为________________，F的结构简式为______________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为_________________________________________。
(5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是____________________________________。
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任选)。
答案　(1)甲苯　(2)氢氧化钠水溶液，加热
(3)氧化反应　
(4)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O
(5)H为酚类化合物，易被空气中的氧气氧化
(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH==CHCHOCH3CH==CHCOOH解析　A是相对分子质量为92的芳香烃，设该物质分子式是CnH2n－6，则14n－6＝92，解得n＝7，A是，名称为甲苯，结合C的结构简式逆推可知A与Cl2发生取代反应生成B()，C发生甲基上的取代反应生成D，D是C的一氯取代物，则D的结构简式为，F能发生已知信息③的反应生成G，说明F中含有醛基，则D发生水解反应生成E为，E发生催化氧化反应生成F为，G的结构简式为，G发生氧化反应，然后酸化生成H为。(6)利用已知信息③实现碳链变化，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，2分子乙醛反应生成CH3CH==CHCHO，再进一步氧化生成CH3CH==CHCOOH。
考点二　羧酸、酯、酰胺
1．羧酸、酯、酰胺的结构特点
物质 羧酸 酯 酰胺
结构通式 R(H)—COOH R1、R2可以相同，也可以是H
2.羧酸的分类
羧酸
3．几种重要的羧酸
物质 结构 性质特点或用途
甲酸(蚁酸) INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMATINET 酸性，还原性(醛基)
乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸) 酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常作食品防腐剂
高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸，常温呈固态；油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态
4.羧酸的化学性质
羧酸 RCOOH
按要求书写酯化反应的化学方程式：
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化
________________________________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化
________________________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：_____________________________________________________________。
②生成高聚酯：
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH__________________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化
①生成环酯：___________________________________________________________。
②生成高聚酯：___________________________________________________________。
答案　(1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
(3)①＋ ＋2H2O
②＋(2n－1)H2O
(4)①2 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-137.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-137.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-137.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-137.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-137.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-137.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-137.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-137.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-137.TIF" \* MERGEFORMATINET
②n ＋(n－1)H2O
5．酯的通性
(1)物理性质
酯的密度一般小于水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。
(2)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(进行彻底)。
特别提醒　酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 mol 消耗2 mol NaOH。
6．乙酸乙酯的制备实验要点
(1)制备原理：
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMATINET 。
(2)实验装置
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMATINET
实验现象：在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。
(3)导管末端在液面上，目的是防倒吸。
(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
(5)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
(6)饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液。
7．胺、酰胺的性质
(1)胺(R—NH2)的碱性
胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。
①碱性的原因：RNH2＋H2ORNH＋OH－。
②与酸的反应：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。
(2)酰胺的水解反应
水解原理 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMATINET
酸性条件 ＋H2O＋H＋RCOOH＋NH
碱性条件 ＋OH－RCOO－＋NH3↑
判断
1．分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体(　　)
2．甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀(　　)
3．酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应(　　)
4．可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(　　)
5．1 mol酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH(　　)
6．C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等(　　)
7．制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸(　　)
答案　1.√　2.√　3.√　4.×　5.√　6.√　7．×
题组练习
一、酯的制取与纯化
1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是(　　)
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．不能用水浴加热 B．长玻璃导管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
答案　C
解析　乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错误；在可逆反应中，增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。
2．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMATINET
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是(　　)
A．①蒸馏　②过滤　③分液 B．①分液　②蒸馏　③结晶、过滤
C．①蒸馏　②分液　③分液 D．①分液　②蒸馏　③蒸馏
答案　D
解析　乙酸乙酯是一种不溶于水的有机物，乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠，乙酸钠易溶于水，乙醇能与水以任意比例互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸钠和乙醇、Na2CO3(少量)的混合溶液，乙醇易挥发，所以操作②是蒸馏；乙是乙酸钠溶液(含少量Na2CO3)，加入硫酸生成乙酸和硫酸钠等，通过蒸馏分离出乙酸，所以操作③是蒸馏。
二、羧酸及其衍生物的性质
3.2021年9月17日，国家广播电视总局发布通知：即日起，停止利用广播电视和网络视听节目宣传推销槟榔及其制品。槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说法正确的是(　　)
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．分子式为C8H12NO2 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol槟榔碱最多能与2 mol H2发生加成反应 D．与槟榔次碱( INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMATINET )互为同系物
答案　B
解析　由槟榔碱的结构简式确定其分子式为C8H13NO2，A错误；槟榔碱中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；碳碳双键能与H2加成，酯基不能，故1 mol槟榔碱最多能与1 mol H2发生加成反应，C错误；两者属于不同类物质，结构不相似，不互为同系物，D错误。
4．(2022·重庆模拟)有机化合物 Ⅲ 具有较强的抗氧化性，合成 Ⅲ 的反应如下，下列有关说法不正确的是(　　)
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．该反应属于取代反应
B．该反应的原子利用率为100%
C．有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．有机物Ⅰ的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
答案　B
解析　由反应可知羧基和氨基发生脱水缩合反应，属于取代反应，故A正确；由反应可知，产物除Ⅲ外还有水生成，则其原子利用率小于100%，故B错误；有机物Ⅰ、Ⅲ均含有碳碳双键和酚羟基，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；有机物Ⅰ的一氯代物如图所示： INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-147.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-147.TIF" \* MERGEFORMATINET ，共4种，故D正确。
三、羧酸及羧酸衍生物结构的推断
5．判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
分子式 C4H8O2 C5H10O2 C8H8O2(芳香族)
(1)属于羧酸的种类数
(2)属于酯的种类数
(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合后生成的酯的种类数
(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气
答案　(1)2　4　4　(2)4　9　6　(3)12　40　18　(4)5　12　17
6．有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\11-157.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\11-157.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\11-157.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\11-157.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\11-157.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\11-157.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\11-157.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\11-157.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\11-157.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；
②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是________________；反应⑥的条件是_____________________。
(2)写出F的结构简式：___________________________；
D中含氧官能团的名称是____________。
(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：
_________________________________________________________________________。
(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：___________________________________。
(5)C→G的化学方程式：______________________________________________________________。
答案　(1)消去反应　Cu，O2、加热
(2)CH2==CHCH2COOH　酚羟基和羧基
(3)nHOCH2CH2CH2COOH＋(n－1)H2O
(4)n＋(n－1)H2O
(5)2HOCH2CH2CH2COOH INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\11-157A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\11-157A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\11-157A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\11-157A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\11-157A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\11-157A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\11-157A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\11-157A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\11-157A.TIF" \* MERGEFORMATINET
7．苯丙酸乙酯H()是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室制备苯丙酸乙酯的合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：RClRCNRCOOH(R表示烃基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________，B中官能团的名称为________________。
(2)反应②的反应类型为________________，C的结构简式为________________。
(3)反应④的化学方程式为______________________________________________________。
(4)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________________。
ⅰ.苯环上含3个取代基
ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应
ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1
(5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线(无机试剂任选)。
答案　(1)苯乙烯　碳氯键
(2)取代反应　
(3)＋HOCH2CH3＋H2O
(4) (或)
(5)CH2==CH2ClCH2CH2ClNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH
解析　根据D的结构简式及已知信息得C为，B为；烃A和HCl发生加成反应生成B，则A为。(4)依据限制条件ⅰ.苯环上含3个取代基；ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明分子中含有甲酸形成的酯基；ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1，说明存在对称结构且含有2个甲基。(5)乙烯和氯气发生加成反应生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl和NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN，NCCH2CH2CN在酸性条件下水解生成HOOCCH2CH2COOH。
考点三 多官能团有机物的结构与性质
1．常见有机物或官能团性质总结
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与H2反应注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH。
题组练习
1．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和消去反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的水溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
答案　C
解析　A项，化合物X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，化合物W中没有手性碳原子；B项，1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯加成生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2．二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错误的是(　　)
A．二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4
B．与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色
C．等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1
D．与乳酸(结构如图b)互为同系物
答案　D
解析　由图a可知，二羟基甲戊酸含有2个羟基和1个羧基，羟基能与乙醇发生酯化反应，羟基能与乙酸发生酯化反应，其中—CH2OH中的羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，羟基、羧基都能与钠反应，与碳酸氢钠反应的只能是羧基；a、b两者结构不相似，不互为同系物。
3．某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是(　　)
A．X的分子式为C12H16O3
B．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应
C．在催化剂的作用下，1 mol X最多能与1 mol H2加成
D．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
答案　B
解析　由X的结构简式可知，其分子式为C12H14O3，故A错误；X的分子中含有酯基、羟基和碳碳双键，一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应，故B正确；在催化剂的作用下，X分子中的碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应，则1 mol X最多能与4 mol氢气加成，故C错误；苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，X的分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。
4．有机物W()是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
下列说法不正确的是(　　)
A．Y可发生加成、氧化、取代、消去反应 B．①和②的反应类型相同
C．②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热 D．1 mol Z可与2 mol H2发生加成反应
答案　D
解析　X()在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成Y()，Y被酸性高锰酸钾溶液氧化为Z()，Z和乙醇在一定条件下发生酯化反应生成W，据此分析解答。
5．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．该物质的分子式为C20H30O5
B．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2
D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应
答案　C
解析　该物质中碳碳双键可与H2发生加成反应，故1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应，B项正确；1 mol该物质中羟基可与3 mol Na反应，酯基可与1 mol NaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误；该物质含有羟基和碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶液反应，D项正确。
6．紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。下列有关该有机化合物的描述不正确的是(　　)
A．能使溴水褪色
B．遇FeCl3溶液呈紫色
C．能够发生消去反应生成双键
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
答案　B
解析　紫花前胡醇含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，A正确；紫花前胡醇中不含有酚羟基，遇FeCl3溶液不呈紫色，B不正确；紫花前胡醇中含有一个醇羟基，且与羟基连接的碳的邻位碳上有氢原子，能够发生消去反应生成双键，C正确；紫花前胡醇中含有一个酯基，且酯基水解后形成一个酚羟基，故1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH，D正确。
考点四 特定条件下同分异构体的书写
1．常见的限制条件总结
(1)以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀 酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸酯基或甲酸
与钠反应产生H2 羟基或羧基
遇碳酸氢钠产生CO2 羧基
既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 伯醇(—CH2OH)
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
2．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)
(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)
对于有机物CxHyOz，Ω＝＝x＋1－。
特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。
(2) INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\x10-171.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\x10-171.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\x10-171.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\x10-171.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\x10-171.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\x10-171.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\x10-171.TIF" \* MERGEFORMATINET
3．限定条件下同分异构体的书写步骤
第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；
第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
示例　F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____________种(包含顺反异构)。
①链状化合物；
②能发生银镜反应；
③氧原子不与碳碳双键直接相连。
其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为2∶1的是__________(写结构简式)。
分析
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答案　9　OHC—CH2—CH2—CHO
题组练习
1．已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(　　)
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；
②能发生银镜反应；
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；
④遇FeCl3溶液发生显色反应
A．2 B．3 C．4 D．5
答案　C
解析　根据条件①，两个取代基处于对位；根据条件②，含有醛基；根据条件③，含有羧基；根据条件④，含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为、、、。
2．[2022·湖南，19(5)] 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为__________。
答案　5　 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-175.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-175.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-175.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-175.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-175.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-175.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-175.TIF" \* MERGEFORMATINET
解析　的同分异构体能发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，其同分异构体中还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2==CHCH2CHO、、 (与前者互为顺反异构体)、和 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-174.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-174.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-174.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-174.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-174.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-174.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-174.TIF" \* MERGEFORMATINET ，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-174.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-174.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-174.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-174.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-174.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-174.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-174.TIF" \* MERGEFORMATINET 。
3．[2022·辽宁，19(6)]化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有__________种(不考虑立体异构)；
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为________(任写一种)。
答案　12　 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-176.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-176.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-176.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-176.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-176.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-176.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-176.TIF" \* MERGEFORMATINET (或 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-177.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-177.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-177.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-177.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-177.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-177.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-177.TIF" \* MERGEFORMATINET )
解析　化合物I的分子式为C10H14O，计算可得其不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物I的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种： INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-178.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-178.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-178.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-178.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-178.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-178.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-178.TIF" \* MERGEFORMATINET 、 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-179.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-179.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-179.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-179.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-179.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-179.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-179.TIF" \* MERGEFORMATINET 、 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-180.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-180.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-180.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-180.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-180.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-180.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-180.TIF" \* MERGEFORMATINET 、 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-180A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-180A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-180A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-180A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-180A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-180A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-180A.TIF" \* MERGEFORMATINET (1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-181.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-181.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-181.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-181.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-181.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-181.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-181.TIF" \* MERGEFORMATINET 或 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-182.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-182.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-182.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-182.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-182.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-182.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-182.TIF" \* MERGEFORMATINET 。
4．[2020·全国卷Ⅱ，36(6)]化合物的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O)；(ⅲ)不含有环状结构。
a．4 b．6 c．8 d．10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________________。
答案　c　
解析　有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH==CHCOCH2CH3、CH3CH==CHCH2COCH3、CH3CH2CH==CHCOCH3、CH2==CHCH(CH3)COCH3、CH2==C(C2H5)COCH3、CH2==C(CH3)COCH2CH3、CH2==C(CH3)CH2COCH3、CH2==CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2==CHCH(CH3)COCH3()。
5．M是D( INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-183.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-183.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-183.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-183.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-183.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-183.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-183.TIF" \* MERGEFORMATINET )的一种芳香族同分异构体，满足下列条件的M有________种(不包含D物质)。[已知苯胺和甲基吡啶( INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-184.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-184.TIF" \* MERGEFORMATINET )互为同分异构体，并且均具有芳香性]
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；
②氯原子和碳原子相连。
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的物质的结构简式为______________。
答案　12　
解析　M是D的一种芳香族同分异构体，满足：①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，则六元环可以是或 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-193.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-193.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-193.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-193.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-193.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-193.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-193.TIF" \* MERGEFORMATINET ；②氯原子和碳原子相连；若六元环为，则取代基为—Cl和—NH2，有邻、间、对三种，间位即为D，所以满足条件的有2种；若六元环为 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-193A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-193A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-193A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-193A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-193A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-193A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-193A.TIF" \* MERGEFORMATINET ，则取代基为—Cl和—CH3，采用“定一移一”的方法讨论： INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-190.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-190.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-190.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-190.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-190.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-190.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-190.TIF" \* MERGEFORMATINET 、 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-191.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-191.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-191.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-191.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-191.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-191.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-191.TIF" \* MERGEFORMATINET 、 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-192.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-192.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-192.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-192.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-192.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-192.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-192.TIF" \* MERGEFORMATINET (数字表示甲基可能的位置)，共有4＋4＋2＝10种；综上所述符合条件的同分异构体有10＋2＝12种。
6．(1)抗结肠炎药物的有效成分的结构简式为，它的同分异构体中，符合下列条件的有________种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应　②分子中甲基与苯环直接相连　③苯环上共有三个取代基
(2)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式：________________。
①苯环上只有两个取代基　②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解　③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2
(3)D是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4∶1，D的结构简式为______________________________。
答案　(1)10　(2) (3) INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-194A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-194A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-194A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-194A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-194A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-194A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-194A.TIF" \* MERGEFORMATINET
解析　(1)遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共有三个取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的同分异构体有10种。(2)能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基，核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，苯环上只有两个取代基，符合上述条件的有机物的结构简式为。(3)核中小学教育资源及组卷应用平台
第55讲 醛 酮 羧酸及其衍生物（原卷版）
学习目标
1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。2.掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。
考点一　醛、酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质 概念 表示方法
醛 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物 RCHO
酮 羰基与两个烃基相连的化合物
(2)醛的分类
醛
(3)饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。
2．几种重要的醛、酮
物质 主要物理性质 用途
甲醛(蚁醛) (HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称福尔马林，具有杀菌、防腐性能 化工原料，制作生物标本
乙醛(CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 化工原料
苯甲醛() 有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油 制造染料、香料及药物的重要原料
丙酮() 无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 有机溶剂和化工原料
思考　小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
3．醛类的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇醛羧酸
以乙醛为例写出醛类主要反应的化学方程式：
(1)氧化反应
①银镜反应____________________________________________________________。
②与新制的Cu(OH)2的反应_____________________________________________。
(2)还原反应(催化加氢)_______________________________________________。
4．酮类的化学性质(以丙酮为例)
丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，在催化剂存在的条件下，可与H2发生还原(加成)反应，生成2-丙醇。
5．醛基的检验
与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应
实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热
实验现象 产生光亮的银镜(1 mol RCHO～2 mol Ag) 产生砖红色沉淀(1 mol RCHO～1 mol Cu2O)
注意事项 ①试管内部必须洁净；②银氨溶液要随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴 ①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量；②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；③反应液直接加热煮沸
思考　1 mol HCHO与足量的银氨溶液反应，最多产生______mol Ag。
小结
醛、酮在有机合成中常用到的化学反应
(1)醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应
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(2)羟醛缩合
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判断
1．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(　　)
2．甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物(　　)
3．丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别(　　)
4．醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下(　　)
5．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应(　　)
题组练习
一、醛、酮的性质及应用
1．下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是(　　)
A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止
C．将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热
D．在银氨溶液的配制过程中，溶液pH增大
2．(2022·成都石室中学模拟)贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是(　　)
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-132.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面
B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
3．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-133.TIF" \* MERGEFORMATINET
下列说法不正确的是(　　)
A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇
B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体
C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
二、醛、酮与有机合成
4．(2022·天津模拟)有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图：
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-135.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：①A是相对分子质量为92的芳香烃；②D是C的一氯取代物；③RCHO＋R1CH2CHORCH==CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________________。
(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为____________________________________________。
(3)由E生成F的反应类型为________________，F的结构简式为______________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为_________________________________________。
(5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是____________________________________。
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任选)。
考点二　羧酸、酯、酰胺
1．羧酸、酯、酰胺的结构特点
物质 羧酸 酯 酰胺
结构通式 R(H)—COOH R1、R2可以相同，也可以是H
2.羧酸的分类
羧酸
3．几种重要的羧酸
物质 结构 性质特点或用途
甲酸(蚁酸) INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-136.TIF" \* MERGEFORMATINET 酸性，还原性(醛基)
乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸) 酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常作食品防腐剂
高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸，常温呈固态；油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态
4.羧酸的化学性质
羧酸 RCOOH
按要求书写酯化反应的化学方程式：
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化
________________________________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化
________________________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：_____________________________________________________________。
②生成高聚酯：
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH__________________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化
①生成环酯：___________________________________________________________。
②生成高聚酯：___________________________________________________________。
5．酯的通性
(1)物理性质
酯的密度一般小于水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。
(2)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(进行彻底)。
特别提醒　酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 mol 消耗2 mol NaOH。
6．乙酸乙酯的制备实验要点
(1)制备原理：
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-138A.TIF" \* MERGEFORMATINET 。
(2)实验装置
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-138.TIF" \* MERGEFORMATINET
实验现象：在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。
(3)导管末端在液面上，目的是防倒吸。
(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
(5)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
(6)饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液。
7．胺、酰胺的性质
(1)胺(R—NH2)的碱性
胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。
①碱性的原因：RNH2＋H2ORNH＋OH－。
②与酸的反应：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。
(2)酰胺的水解反应
水解原理 INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-139.TIF" \* MERGEFORMATINET
酸性条件 ＋H2O＋H＋RCOOH＋NH
碱性条件 ＋OH－RCOO－＋NH3↑
判断
1．分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体(　　)
2．甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀(　　)
3．酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应(　　)
4．可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(　　)
5．1 mol酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH(　　)
6．C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等(　　)
7．制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸(　　)
题组练习
一、酯的制取与纯化
1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是(　　)
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-140.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．不能用水浴加热 B．长玻璃导管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
2．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-141.TIF" \* MERGEFORMATINET
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是(　　)
A．①蒸馏　②过滤　③分液 B．①分液　②蒸馏　③结晶、过滤
C．①蒸馏　②分液　③分液 D．①分液　②蒸馏　③蒸馏
二、羧酸及其衍生物的性质
3.2021年9月17日，国家广播电视总局发布通知：即日起，停止利用广播电视和网络视听节目宣传推销槟榔及其制品。槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说法正确的是(　　)
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-144.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．分子式为C8H12NO2 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol槟榔碱最多能与2 mol H2发生加成反应 D．与槟榔次碱( INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-145.TIF" \* MERGEFORMATINET )互为同系物
4．(2022·重庆模拟)有机化合物 Ⅲ 具有较强的抗氧化性，合成 Ⅲ 的反应如下，下列有关说法不正确的是(　　)
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-146.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．该反应属于取代反应
B．该反应的原子利用率为100%
C．有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．有机物Ⅰ的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
三、羧酸及羧酸衍生物结构的推断
5．判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
分子式 C4H8O2 C5H10O2 C8H8O2(芳香族)
(1)属于羧酸的种类数
(2)属于酯的种类数
(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合后生成的酯的种类数
(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气
6．有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\11-157.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\11-157.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\11-157.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\11-157.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\11-157.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\11-157.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\11-157.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\11-157.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\11-157.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；
②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是________________；反应⑥的条件是_____________________。
(2)写出F的结构简式：___________________________；
D中含氧官能团的名称是____________。
(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：
_________________________________________________________________________。
(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：___________________________________。
(5)C→G的化学方程式：______________________________________________________________。
7．苯丙酸乙酯H()是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室制备苯丙酸乙酯的合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-148.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：RClRCNRCOOH(R表示烃基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________，B中官能团的名称为________________。
(2)反应②的反应类型为________________，C的结构简式为________________。
(3)反应④的化学方程式为______________________________________________________。
(4)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________________。
ⅰ.苯环上含3个取代基
ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应
ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1
(5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线(无机试剂任选)。
考点三 多官能团有机物的结构与性质
1．常见有机物或官能团性质总结
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与H2反应注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH。
题组练习
1．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和消去反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的水溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
2．二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错误的是(　　)
A．二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4
B．与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色
C．等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1
D．与乳酸(结构如图b)互为同系物
3．某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是(　　)
A．X的分子式为C12H16O3
B．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应
C．在催化剂的作用下，1 mol X最多能与1 mol H2加成
D．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
4．有机物W()是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
下列说法不正确的是(　　)
A．Y可发生加成、氧化、取代、消去反应 B．①和②的反应类型相同
C．②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热 D．1 mol Z可与2 mol H2发生加成反应
5．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．该物质的分子式为C20H30O5
B．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2
D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应
6．紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。下列有关该有机化合物的描述不正确的是(　　)
A．能使溴水褪色
B．遇FeCl3溶液呈紫色
C．能够发生消去反应生成双键
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
考点四 特定条件下同分异构体的书写
1．常见的限制条件总结
(1)以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀 酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸酯基或甲酸
与钠反应产生H2 羟基或羧基
遇碳酸氢钠产生CO2 羧基
既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 伯醇(—CH2OH)
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
2．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)
(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)
对于有机物CxHyOz，Ω＝＝x＋1－。
特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。
(2) INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\x10-171.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\x10-171.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\x10-171.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\x10-171.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\x10-171.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\x10-171.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\x10-171.TIF" \* MERGEFORMATINET
3．限定条件下同分异构体的书写步骤
第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；
第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
示例　F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____________种(包含顺反异构)。
①链状化合物；
②能发生银镜反应；
③氧原子不与碳碳双键直接相连。
其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为2∶1的是__________(写结构简式)。
题组练习
1．已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(　　)
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；
②能发生银镜反应；
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；
④遇FeCl3溶液发生显色反应
A．2 B．3 C．4 D．5
2．[2022·湖南，19(5)] 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为__________。
3．[2022·辽宁，19(6)]化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有__________种(不考虑立体异构)；
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为________(任写一种)。
4．[2020·全国卷Ⅱ，36(6)]化合物的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O)；(ⅲ)不含有环状结构。
a．4 b．6 c．8 d．10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________________。
5．M是D( INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-183.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-183.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-183.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-183.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-183.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-183.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-183.TIF" \* MERGEFORMATINET )的一种芳香族同分异构体，满足下列条件的M有________种(不包含D物质)。[已知苯胺和甲基吡啶( INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-184.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-184.TIF" \* MERGEFORMATINET )互为同分异构体，并且均具有芳香性]
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；
②氯原子和碳原子相连。
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的物质的结构简式为______________。
6．(1)抗结肠炎药物的有效成分的结构简式为，它的同分异构体中，符合下列条件的有________种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应　②分子中甲基与苯环直接相连　③苯环上共有三个取代基
(2)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式：________________。
①苯环上只有两个取代基　②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解　③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2
(3)D是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4∶1，D的结构简式为______________________________。
7．(2022·安徽模拟)苯的二元取代物M是酮基布洛芬( INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-186.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-186.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-186.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-186.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-186.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-186.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-186.TIF" \* MERGEFORMATINET )的同分异构体，则符合条件的M有________________种(不考虑立体异构)；
①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；
②遇FeCl3溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应；
④1 mol M最多与3 mol NaOH反应
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为________________(写出一种即可)。
高考真题
1．（2023·河北）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是（ ）
A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体
2．（2023·福建）抗癌药物的结构如图。关于该药物的说法错误的是（ ）
A．能发生水解反应 B．含有2个手性碳原子
C．能使的溶液褪色 D．碳原子杂化方式有和
3．（2023·重庆）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是（ ）
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成键
B．与足量水溶液反应，键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，键均可断裂
D．与醇溶液反应，多羟基六元环上可形成键
4．（2023·江苏）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A．X不能与溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ最多能与发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
5．（2023·海南）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是（ ）
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
6．（2023·广东）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（ ）
A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应
C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
7．（2023·北京）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是（ ）
A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
8．（2023·浙江）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：

下列说法不正确的是（ ）
A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
9．（2023·浙江）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是（ ）
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
10．（2023·山东）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是（ ）
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
11．（2023·山东）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是（ ）
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应
12．（2023·湖北）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是（ ）
A．能与水反应生成
B．可与反应生成
C．水解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
13．（2023·湖北）实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理：
下列说法错误的是（ ）
A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69℃
C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度
14．（2023·湖北）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是（ ）
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
15．（2023·辽宁）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是（ ）

A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中的溶解度
16．（2023·辽宁）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是（ ）
A．均有手性 B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好
17．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是（ ）

A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
18．（2023·全国新课标）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是（ ）
A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应
19．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是（ ）
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
20．（2023·浙江）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是（ ）
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
巩固练习
1．下列关于醛的说法正确的是(　　)
A．醛的官能团是
B．所有醛中都含醛基和烃基
C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
2．借助下表提供的信息分析，下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是(　　)
物质 乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯
沸点/℃ 117.9 117.2 126.3
A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液
B．使用浓硫酸作催化剂
C．采用水浴加热
D．可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率
3．对于下列有机物的说法正确的是(　　)
①　②③　④
A．按照碳骨架分类，以上四个有机物均属于芳香族化合物
B．有机物②含有的官能团是羟基，故其属于醇类
C．有机物③属于卤代烃
D．有机物④的官能团是酰胺基
4．一定量的某有机物和足量Na反应得到Va L氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得Vb L二氧化碳，若在同温同压下Va＝Vb≠0，则该有机物可能是(　　)
①CH3CH(OH)COOH　②HOOC—COOH
③CH3CH2COOH
④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH
⑤CH3CH(OH)CH2OH
A．② B．②③④ C．④ D．①
5．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O；一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，合成这种胆固醇酯的酸是(　　)
A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
6．已知酸性：＞H2CO3＞，将转变为的方法是(　　)
A．与足量的NaOH溶液共热，再通入SO2
B．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液
C．加热溶液，通入足量的CO2
D．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液
7．乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(反应条件略去)，下列说法错误的是(　　)
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A．三个反应中只有②不是取代反应
B．由硝基苯生成1 mol苯胺，理论上转移5 mol电子
C．反应②中加入过量酸，苯胺产率降低
D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种
8．(2022·福建泉州模拟)一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛：
　　　 肉桂醛　　　　　　　苯甲醛
下列说法错误的是(　　)
A．肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应
B．肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯甲醛分子的所有原子可能共平面
D．肉桂醛与苯甲醛互为同系物
9．乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中利用乙酸和异戊醇()制备乙酸异戊酯，实验装置如图1所示(加热及夹持仪器略)，相关物质的有关性质如表所示。
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物质 密度/(g·mL－1) 沸点/℃ 水中溶解度
异戊醇 0.809 132 微溶
乙酸 1.049 118 易溶
乙酸异戊酯 0.876 142.5 微溶
下列说法正确的是(　　)
A．冷凝管中冷水应从b口进a口出
B．将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好
C．将装置Ⅱ换成图2所示装置效果更好
D．加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
10．(2022·福建宁德模拟)苯甲酸甲酯是一种重要的化工原料，其合成原理如图，下列有关说法错误的是(　　)
＋CH3OH＋H2O
A．上述反应为取代反应
B．苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面
C．苯甲酸甲酯的一氯取代产物有4种
D．苯甲酸甲酯与乙酸乙酯互为同系物
11．科学家利用吡啶-吡啶酮催化剂实现脂肪羧酸催化脱氢制备α、β-不饱和羧酸。例如：
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下列说法正确的是(　　)
A．上述转化反应属于加成反应
B．上述三种有机物所含官能团完全相同
C．肉桂酸和异肉桂酸都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子不可能共平面
12．(2022·河南商丘模拟)长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视黄醛结构相似的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述不正确的是(　　)
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A．视黄醛的分子式为C20H28O
B．视黄醛与乙醛(CH3CHO)互为同系物
C．一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛
D．视黄醛和维生素A可用银氨溶液鉴别
13．作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其中一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-161.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-161.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\化学 人教版新教材 大一轮\\教师word\\X10-161.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-161.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-161.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-161.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-161.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\王真\\i\\王真\\2023\\一轮\\大一轮 化学 人教版新教材\\教师word\\X10-161.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-161.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．鲁米诺的分子式为C8H6N3O2
B．1 mol A分子最多可以与5 mol氢气发生加成反应
C．B中处于同一平面的原子有9个
D．(1)(2)两步的反应类型分别为取代反应和还原反应
14．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
完成下列问题：
(1)写出乳酸分子中官能团的名称：_______________。
(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：____________________________________。
(3)乳酸发生下列变化：，所用的试剂是a____________，b________(写化学式)；写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式：___________________________________________。
(4)请写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。乳酸与乙醇的反应：___________，_______________。
(5)在浓硫酸作用下，两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质，写出该生成物的结构简式：____________________。
15．对于分子式为C8H10O的有机物A，根据以下信息填空：
(1)若不能与钠反应放出H2，则A可能的同分异构体有___________________________________。
(2)若能满足下列转化，则符合条件的A可能的结构简式是____________________________。
写出下列转化的化学方程式(注明反应类型)。
A―→B：____________________________________________________。
A―→D：____________________________________________________。
B―→C：____________________________________________________。
(3)若该物质A能使FeCl3溶液显紫色，则符合要求的结构简式有_____________________________。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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