资源简介

(共32张PPT)
第二节 研究有机化合物的一般方法
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二课时
有机化合物的分子式和结构的确定
【知识回顾】
采用何种分离方法可以将下列各组混合物分离方法:
汽油和柴油
Br2和水
CCl4和水
粗KNO3 (含NaCl杂质)
重结晶
分液
蒸馏
萃取
经过分离、提纯，得到纯净的有机物后，如何确定它的分子式，如何测定其结构，了解其化学性质的呢？
一、研究有机物的基本步骤与方法
分离、提纯
蒸馏
萃取
重结晶
定性分析
（元素分析）
确定分子式
红外光谱、
核磁共振氢谱等
质谱
仪
确定
元素组成
定量分析
确定实验式
确定结构式
质量分析
质谱仪
1、元素定量分析
将有机物充分_________，分解为_________________，并作为定量测定，通过无机物的质量推算出有机物元素原子的质量分数，然后计算并确定有机物的__________。
燃烧
简单的无机物
实验式
李比希法
现代元素分析法
（含C、H、O、N、S、卤素等的有机物）
直接测出各元素的质量分数
定量分析方法一：
燃烧法　
有机物　
CO2→m(C）　
H2O→m(H）　
氧化　
若m(C)+ m(H)＝ 　
m(有机物）
m(有机物）
若m(C)+ m(H)＜ 　
只含C、H　
含C、H、O　
[李比希元素分析法]
最简式(实验式)的求法：
[例题]含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100% - 52.2% -13.1% = 34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
= 2:6:1
【答】该未知物A的实验式为C2H6O。
课堂练习1：燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O。求该有机物的分实验式。
【解答】
则，实验式为：CH2O
:可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数
现代元素分析仪
“快、狠、准”
元素定量分析方法二：
【思考】确定了实验式，还需要什么条件才能确定分子式？
C3H6O
实验式
(C3H6O)n
分子式
怎样确定n？
任务二：确定分子式
二、确定分子式
1、计算法
②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB。
①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。
M＝ρ×22.4 L·mol－1。
④利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式
③混合气体平均摩尔质量：
思考：回顾所学知识，有哪些方法可以求相对分子质量？
二.确定分子式
元素定量分析
实验式
各组成原子的最简整数比
分子式
其中最精确、快捷的方法
相对分子质量
质谱法
质谱仪
2、仪器测定
相对分子质量的测定—— 质谱法
有机物分子
确定相对分子质量
离子的质荷比
高能电子
流轰击
带正电荷的分子离子和碎片离子
磁场作用下先后到达检测仪
质谱图
质荷比=
电荷
相对分子质量
质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
确定分子式
质谱法
上述例题中未知物A的实验式为C2H6O
其质谱图中最右侧的分子离子峰（ 的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，
推算出A的分子式也是C2H6O。
相对分子质量＝质荷比最大值＝最右边的分子离子峰
未知物A的相对分子质量为46
[确定有机化合物相对分子质量的方法]
[达标检测1]
1.已知标准状况下1L有机化合物A的质量为2g，则其相对分子质量为 。2.已知有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5，则其相对分子质量为 。
44.8
140
B的相对分子质量
3.下图是某有机化合物B的质谱图，请问B的相对分子质量为多少？
课堂练习4：某有机物的结构确定：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。
74
设分子式为； (C4H10O)n 则 74n＝74
n＝1 分子式为 C4H10O
C4H10O
74
C4H10O
[思考]符合分子式为C2H6O的可能的结构有哪些？
请你写出它们的结构式。
测定方法
化学方法：看是否与Na反应
物理方法：红外光谱法等
【方法导引】当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱、X射线衍射等。
二甲醚
乙醇
思考： 有机物A的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？有哪些方法可以区分它们？
任务三：确定分子的结构
(2)红外光谱图
分析红外光谱图，可判断分子中含有的 或 的信息。如分子式为
C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构： 或 ，利用红外光
谱来测定，分子中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为 。
红外光谱法：
（3）作用： 测定 ① 化学键 ② 官能团
(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
化学键
官能团
CH3CH2OH
CH3OCH3
CH3CH2OH
未知物A的红外光谱图
课堂练习1：有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示，则该有机物可能的结构简式为（ ）　　
A．CH3COOCH2CH3
B．OHCCH2CH2OCH3
C．HCOOCH2CH2CH3
D．(CH3)2CHCOOH
A
2、核磁共振氢谱
——测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目。
核磁共振仪
氢原子核具有磁性。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(1)原理：
(2)核磁共振氢谱：
吸收峰数目＝等效氢原子种类数
峰面积之比＝等效氢原子数之比
测定有机物中H 原子的种类和数目
信号个数
信号强度之比
峰面积
吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
不同氢原子的个数之比
读谱要点
2.核磁共振氢谱
(NMR)
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
由未知物A（分子式为C2H6O ）的核磁共振氢谱图，可以判断A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。
CH3OCH3（二甲醚）分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰
未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3
课堂练习1：下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( )
H3C
Cl
A.
B.
CH3
CH3
Br
Br
C.
H3C
CH3
D.
CH3
CH3
Cl
Cl
D
3、X射线衍射
(1) 原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图 。
X射线衍射仪
(2)衍射图
根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键,确定键长和键角，得出分子的空间结构。
单晶衍射图
—有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定
中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。 经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青嵩素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(—O—O—)。1975年底， 我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。
青蒿素分子结构的确定
【科学 技术 社会】
课堂小结
1．乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别为，
通过下列方法或检测仪得出的信息或信号完全相同的是(　　)
A．李比希元素分析法 B．红外光谱仪
C．核磁共振仪 D．质谱仪
A
2、符合下面核磁共振氢谱图的有机物是（ ）
A.CH3COOCH2CH3
B.CH2==CHCH2CH3
C.
D.
A
3：已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是 (　　)
A．由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子
C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为
D
4、有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：
(1)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。有机物X的实验式为___________。
(2)有机物X的质谱图如图所示，
则有机物X的相对分子质量为_________。
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；
有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为3∶1。则有机物X的结构简式为________________。
C5H8O2
(CH3)2C(CHO)2
100

展开更多......

收起↑