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第58讲 有机框图推断题（解析版）
学习目标
1.进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。
2.能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。
思维导图
1．熟知常见官能团的性质
详细内容见“热点强化　多官能团有机物的结构与性质”热点精讲。
2．掌握典型有机物的性质及转化关系
(1)重要烃的性质及转化
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(2)重要烃的衍生物之间的转化关系
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3．近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
形成环烃 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-277A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-277A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-277A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-277A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-277A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-277A.TIF" \* MERGEFORMATINET ，取代反应
成环醚 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-277.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-277.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-277.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-277.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-277.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-277.TIF" \* MERGEFORMATINET ，取代反应
双烯合成六元环 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-278.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-278.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-278.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-278.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-278.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-278.TIF" \* MERGEFORMATINET ，加成反应
(2)苯环上引入碳链
芳香烃的烷基化 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-279.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-279.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-279.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-279.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-279.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-279.TIF" \* MERGEFORMATINET
芳香烃的酰基化 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-280.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-280.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-280.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-280.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-280.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-280.TIF" \* MERGEFORMATINET
(3)还原反应
硝基还原为氨基 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-281.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-281.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-281.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-281.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-281.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-281.TIF" \* MERGEFORMATINET
酮羰基还原成羟基 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-282.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-282.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-282.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-282.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-282.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-282.TIF" \* MERGEFORMATINET
酯基还原成羟基 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-283.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-283.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-283.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-283.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-283.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-283.TIF" \* MERGEFORMATINET
(4)醛、酮与胺制备亚胺
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(5)胺生成酰胺的反应
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② INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-286.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-286.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-286.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-286.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-286.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-286.TIF" \* MERGEFORMATINET ，取代反应
题型特点
有机推断综合题常以新医药、新材料的合成工艺为背景，呈现有机化合物的相互转化流程，给予相关的新信息，综合考查有机化合物的核心知识。考查角度主要有：
1．有机化合物的命名、结构简式的书写、有机化学方程式的书写等。
2．官能团的名称书写、性质分析、反应类型判断等。
3．限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等。
4．根据新信息设计合理的合成路线。
解题思路
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高考真题
1．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
(5)H的结构简式为 。
(6)由I生成J的反应类型是 。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
答案：(1)醚键和羟基(2)(3)苯乙酸(4)
(5)(6)还原反应(7) 13 ；
解析：有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为，进而推断出有机物D的结构为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。
（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C的结构简式为。
（3）根据分析，有机物D的结构为，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。
（5）根据分析，有机物H的结构简式为。
（6）根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，因此该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。
2．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成B的化学方程式为 。
(3)反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是 。
(5)H生成I的反应类型为 。
(6)化合物J的结构简式为 。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
答案：(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2)+Cl2+HCl
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7) d
解析：根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到的，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构，有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。
（1）根据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。
（2）根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为+Cl2+HCl。
（3）根据分析，有机物C发生生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应。
（6）根据分析可知有机物J的结构简式为。
（7）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17种，分别为：(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为。
3．（2023·全国课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为 。
(6)I转变为J的化学方程式为 。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
答案：(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)(2)2(3)氨基；羟基(4)取代反应
(5)
(6)+H2O+HCl+N2↑(7) 9；
解析：根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。
（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。
（3）根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F的结构简式为。
（6）有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为+H2O+HCl+N2↑。
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、 、、、、 、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。
4．（2023·江苏卷）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(1)化合物A的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为，可由乙酸与反应合成，B的结构简式为 。
(3)A→C中加入是为了结构反应中产生的 (填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为，F→H的反应类型为 。
(6)写出以、和为原料制备的合成路线流图
(须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案：(1)强(2)CH3COCl(3)HCl(4)(5)取代反应
(6)
解析：与发生取代反应生成，可推知化学方程式为+CH3COCl→+HCl，可知B为CH3COCl；发生水解反应得到F：，与G：发生取代反应得到，可知化学方程式为+→+HBr，由此推知G为。
（1）化合物A：中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A的酸性比环己醇的强。
（2）由分析可知B的结构简式为CH3COCl。
（3）A→C的化学方程式为+CH3COCl→+HCl，显碱性可以与HCl发生中和反应促进+CH3COCl→+HCl平衡正移，提供的产率，故A→C中加入是为了结构反应中产生的HCl。
（4）的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定的同分异构体为。
（5）由分析可知F→H的反应为+→+HBr，该反应为取代反应。
（6）结合F→H可设计以下合成路线：。
5．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名)；的化学方程式为 ；D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。
路线二：
(2)H中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J中原子的轨道杂化方式有 种。
答案：(1) 2,6-二氯甲苯 +2KF+2KCl 酰胺基
(2) 2 ②④ 2
解析：路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和(COCl)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与COCl2反应生成J（），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。
（1）由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF+2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为，故答案为：2,6-二氯甲苯；+2KF+2KCl；酰胺基；；
（2）根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J为取代反应，J→G为加成反应，J为，C原子的杂化方式有sp2，sp3两种，N、O原子的杂化方式均为sp3，所以J中原子的杂化方式有2种。
6．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。
(2)D中含有的官能团是 。
(3)关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和催化条件下，不能被氧化
(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。
(6)已知： ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。
答案：(1)(2)醛基
(3)羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强 (4)ac(5) (6)
解析：A中含有羧基，结合A的分子式可知A为；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为 ，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为 ，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与发生加成反应生成G，G的结构简式为 ；B与G发生已知信息的反应生成J，J为 ；K在溶液中发生水解反应生成 ，酸化得到 ；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知 中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为 ；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到 ， 发生酮式与烯醇式互变得到 ， 发生消去反应得到P，则M的结构简式为 。
（1）A→B的化学方程式为；
（2）D的结构简式为 ，含有的官能团为醛基；
（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示 ，1号碳原子上的键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物 ；
（4）a．F的结构简式为 ，存在顺反异构体，a项正确；
b．K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b项错误；
c．J的结构简式为 ，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和作催化剂条件下，J不能被氧化，c项正确；
故选ac；
（5）由上分析L为 ；
（6）由上分析M为 。
7．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：

(1)化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。
(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 消去反应
b 氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有键和键断裂
B．反应过程中，有双键和单键形成
C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子
D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键
(5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
答案：(1) (或 或 ) 戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)
(2)或氧气
(3) 浓硫酸，加热 、，加热(或酸性溶液) (或 )
(4)CD
(5) 和
解析：① 与HBr加热发生取代反应生成 ，②乙烯在催化剂作用下氧化生成 ，③ 与 发生开环加成生成 ，④ 发生取代反应生成 ，⑤ 与 及CO反应生成 。
（1）化合物i 的分子式为。 不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为 (或含醛基时为 或含圆环是为 )，其名称为戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)；
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为，②乙烯在催化剂作用下氧化生成 ，y为或氧气；
（3）根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 ，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成 ，或酸性溶液中氧化生成 ，见下表：
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 浓硫酸，加热 消去反应
b 、，加热(或酸性溶液) (或 ) 氧化反应(生成有机产物)
（4）A． 从产物中不存在键和键可以看出，反应过程中，有键和键断裂，故A正确；
B． 反应物中不存在双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中单键，所以反应过程中，有双键和单键形成，故B正确；
C． 反应物i 中，氧原子采取杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误；
D． 属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故D错误；
故答案为：CD；
（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成 ，与HI反应合成 ，最后根据反应⑤的原理， 与乙醇、CO合成化合物ⅷ。
(a)最后一步反应中，有机反应物为 和；
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为；
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 。
8．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A能与发生显色反应
B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D的反应中，作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是 。
(4)写出E→F的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺( )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( )。
答案：(1)羟基、醛基(2)BC(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4) +2H2 +H2O
(5)
(6)
解析：由有机物的转化关系可知， 发生催化氧化反应生成 ，碳酸钾作用下 与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成 ，则C为ClCH2CH2N(CH3)2； 与NH2OH反应生成 ，则E为 ；催化剂作用下 与氢气发生还原反应生成 ，则F为 ； 与SOCl2发生取代反应生成 ； 与 发生取代反应生成依托比利。
（1）由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基，；
（2）A．由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正确；
B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故错误；
C．由分析可知，B+C→D的反应为碳酸钾作用下 与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成 ，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；
D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；
故选BC；
（3）由分析可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2；
（4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下 与氢气发生还原反应生成 ，反应的化学方程式为 +2H2 +H2O；
（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺的合成步骤为 与NH2OH反应生成 ，催化剂作用下 与氢气发生还原反应生成 ；催化剂作用下， 与氧气发生催化氧化反应生成 ， 与SOCl2发生取代反应生成 ， 与 发生取代反应生成 ，合成路线为；
（6）D的同分异构体分子中含有苯环，谱和谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为 。 。
9．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：

回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。
(3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
(4)G的结构简式为 。
(5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
答案：(1)π
(2) 7
(3) 乙酸 丙酮
(4)
(5) ab
解析：A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D（），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。
（1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂，故答案为：π；
（2）D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为，故答案为：7；；
（3）E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；
（4）由分析可知，G为，故答案为：；
（5）根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）)和J（ ）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为： ；ab。
10．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 ；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)物质G所含官能团的名称为 、 ；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
① ② ③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
答案：(1)
(2) 消去反应 加成反应
(3) 碳碳双键 醚键
(4)
(5)③>①>②
(6)4
(7)
解析：（1）有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即。
（2）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。
（3）根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析，与呋喃反应生成，继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为。
（5）对比三种物质，③中含有电负性较高的F原子，使-CF3变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝着-CF3方向转移，使-SO3H基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的-CH3为推电子基团，使得整个有机物的电子云朝着-SO3H方向移动，使-SO3H基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为③>①>②。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成，再将中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：。
11．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
(5)H→I的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为
和 。
答案：(1)对
(2)羧基
(3)2+O22+2H2O
(4)3
(5)取代
(6)
解析：根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。
（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基。
（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O。
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。
（5）有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故答案为、。
12．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出的化学方程式 。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
答案：(1)硝基，碳氯键(氯原子)
(2)
(3)D
(4)
(5)
(6)
解析：与CH3NH2反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成C，结合C的结构可知A到B为取代反应，B为，C与E发生已知中反应生成F，F为，F脱水生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，H与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，据此分析解答。
（1）由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；
（2）由以上分析可知化合物B的结构简式，故答案为：；
（3）A. 的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故错误；
B. 化合物D中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故错误；
C. 化合物I的分子式是，故错误；
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故正确；
故答案为：D；
（4）G与乙醇发生酯化反应生成H，反应方程式为：，故答案为：；
（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成 ，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为： ，故答案为：；
（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有，故答案为： ；
巩固练习
1．(2022·太原模拟)2022年3月14日，金花清感颗粒连续第6次被国家抗疫方案推荐用于治疗新冠感染，其中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
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已知：①＋
②R1COCl＋R2OH―→R1COOR2＋HCl
回答下列问题：
(1)的化学名称为________________。
(2)反应A→B的化学方程式为_______________________________________。
(3)C的结构简式为________________，D中所含官能团的名称为________________。
(4)D→E的第(1)步反应的化学方程式为_______________________________，该反应类型为________________。
(5)设计反应E→F的目的是______________________________________。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有________________种(不含C，不考虑立体异构)。
a．有六元碳环；
b．有3个—Cl，且连在不同的C原子上；
c．能与NaHCO3溶液反应。
答案　(1)1,2-二氯乙烯(或顺二氯乙烯)(2)＋
(3)　羧基、碳氯键、碳溴键
(4)＋5NaOH＋3NaCl＋NaBr＋H2O　取代反应
(5)保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)
(6)11
解析　根据信息①可知，B是；根据C的分子式，由D逆推C为。(4)D→E的第(1)步反应是在碱性条件下水解。(6)a.有六元碳环；b.有3个—Cl，且连在不同的C原子上；c.能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，符合条件的的同分异构体有、、、、、、、、、、，共11种。
2．(2022·西安模拟)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-298.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-298.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-298.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-298.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-298.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-298.TIF" \* MERGEFORMATINET
(1)A中官能团的名称为________________。D→E的反应类型为________________。
(2)B→C反应的化学方程式为______________________________________________。
(3)H的结构简式为________________。
(4)关于物质G，下列说法正确的是________(填字母)。
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能与液溴在FeBr3存在下发生取代反应
C．能发生加聚反应
D．1 mol G在空气中完全燃烧消耗6 mol氧气
(5)M(C9H10O2)是D的同系物，其核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1，则M的结构简式为________________(写出所有可能的结构)。
(6)以为原料合成 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-299.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-299.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-299.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-299.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-299.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-299.TIF" \* MERGEFORMATINET ，试写出合成路线(无机试剂任选)。
答案　(1)碳碳双键　取代反应
(2)2＋O22＋2H2O　(3) INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\13-300B.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300B.TIF" \* MERGEFORMATINET 　(4)AB
(5)、
(6) INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\13-303.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-303.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-303.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-303.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-303.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-303.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-303.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-303.TIF" \* MERGEFORMATINET eq \o(――――――→,\s\up7(HOCH2CH2OH),\s\do5(H＋)) INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\13-302.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-302.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-302.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-302.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-302.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-302.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-302.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-302.TIF" \* MERGEFORMATINET eq \o(――→,\s\up7(H2),\s\do5(Pt/C)) INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMATINET eq \o(――→,\s\up7(H＋)) INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\13-300.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-300.TIF" \* MERGEFORMATINET
解析　由题给合成路线流程图可知，由A、B的分子式和C的结构简式，并结合A到B、B到C的转化条件可知，A的结构简式为，B的结构简式为，由D的分子式并结合C到D的转化条件可知，D的结构简式为，由H的分子式结合G到H的反应条件可知，H的结构简式为 INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\13-301.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-301.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-301.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-301.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-301.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-301.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-301.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\学生word\\答案精析\\13-301.TIF" \* MERGEFORMATINET 。(5)M(C9H10O2)是D的同系物即含有苯环和羧基，其核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1，即有4种H原子，其中有两个甲基，则M的结构简式为、。(6)结合题干流程图中，D到E、E到F、F到G、G到H、H到K的信息采用逆向合成法可知， INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-300.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-300.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-300.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-300.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-300.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-300.TIF" \* MERGEFORMATINET 可由 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMATINET 在酸性条件下水解而得， INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-300A.TIF" \* MERGEFORMATINET 可由 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-302.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-302.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-302.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-302.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-302.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-302.TIF" \* MERGEFORMATINET 在Pt/C作催化剂下与H2加成而得， INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-302.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-302.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-302.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-302.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-302.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-302.TIF" \* MERGEFORMATINET 可由 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-303.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-303.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-303.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-303.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-303.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-303.TIF" \* MERGEFORMATINET 和HOCH2CH2OH转化而得， INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-303.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-303.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-303.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-303.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-303.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-303.TIF" \* MERGEFORMATINET 则可由在AlCl3作用下制得，可由与SOCl2反应制得。
3．(2022·广东茂名模拟)一种药物中间体合成路线如下，回答下列问题：
INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-304.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-304.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-304.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-304.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-304.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-304.TIF" \* MERGEFORMATINET
(1)A的化学名称为________________。
(2)B中官能团的名称为________________；B→C、E→G的反应类型分别为_______________、________________。
(3)C→D反应的化学方程式为______________________________________________。
(4)含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有________种(不含D)，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2的是________________(写结构简式)。
(5)设计以F和CH2==CHCHO为起始原料，合成 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-305.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-305.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-305.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-305.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-305.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-305.TIF" \* MERGEFORMATINET 的路线(其他试剂任选)。
答案　(1)己二酸　(2)酮羰基　加成反应　取代反应　(3) INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-306.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-306.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-306.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-306.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-306.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-306.TIF" \* MERGEFORMATINET
(4)12　 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-307.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-307.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-307.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-307.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-307.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-307.TIF" \* MERGEFORMATINET
(5)
INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-308.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-308.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-308.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-308.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-308.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-308.TIF" \* MERGEFORMATINET
解析　B与NH3发生加成反应生成C，结合D的分子式可知C发生醇羟基的消去反应生成D，D为 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-309.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-309.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-309.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-309.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-309.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-309.TIF" \* MERGEFORMATINET ，碳碳双键与氢气发生加成反应生成E，E和F发生取代反应得到G和HCl，G和发生取代反应生成H和HBr，H→I脱去H2O。
(4)D为 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-309.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-309.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-309.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-309.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-309.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-309.TIF" \* MERGEFORMATINET ，含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-310.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-310.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-310.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-310.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-310.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-310.TIF" \* MERGEFORMATINET 、 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-311.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-311.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-311.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-311.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-311.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-311.TIF" \* MERGEFORMATINET 、 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-312.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-312.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-312.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-312.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-312.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-312.TIF" \* MERGEFORMATINET 、 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-313.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-313.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-313.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-313.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-313.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-313.TIF" \* MERGEFORMATINET ，共12种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2的是 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-314.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-314.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-314.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-314.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-314.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-314.TIF" \* MERGEFORMATINET 。
4．(2022·广东五华模拟)化合物M是灭活细菌药物的前驱体。实验室以A为原料制备M的一种合成路线如图所示：
INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-317.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-317.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-317.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-317.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-317.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-317.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：①② INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-318.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-318.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-318.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-318.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE中小学教育资源及组卷应用平台
第58讲 有机框图推断题（原卷版）
学习目标
1.进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。
2.能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。
思维导图
1．熟知常见官能团的性质
详细内容见“热点强化　多官能团有机物的结构与性质”热点精讲。
2．掌握典型有机物的性质及转化关系
(1)重要烃的性质及转化
INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-275.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-275.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-275.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-275.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-275.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-275.TIF" \* MERGEFORMATINET
(2)重要烃的衍生物之间的转化关系
INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-276.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-276.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-276.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-276.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-276.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-276.TIF" \* MERGEFORMATINET
3．近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
形成环烃 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-277A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-277A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-277A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-277A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-277A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-277A.TIF" \* MERGEFORMATINET ，取代反应
成环醚 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-277.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-277.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-277.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-277.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-277.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-277.TIF" \* MERGEFORMATINET ，取代反应
双烯合成六元环 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-278.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-278.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-278.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-278.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-278.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-278.TIF" \* MERGEFORMATINET ，加成反应
(2)苯环上引入碳链
芳香烃的烷基化 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-279.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-279.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-279.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-279.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-279.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-279.TIF" \* MERGEFORMATINET
芳香烃的酰基化 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-280.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-280.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-280.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-280.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-280.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-280.TIF" \* MERGEFORMATINET
(3)还原反应
硝基还原为氨基 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-281.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-281.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-281.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-281.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-281.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-281.TIF" \* MERGEFORMATINET
酮羰基还原成羟基 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-282.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-282.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-282.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-282.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-282.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-282.TIF" \* MERGEFORMATINET
酯基还原成羟基 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-283.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-283.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-283.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-283.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-283.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-283.TIF" \* MERGEFORMATINET
(4)醛、酮与胺制备亚胺
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(5)胺生成酰胺的反应
INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-285.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-285.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-285.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-285.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-285.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-285.TIF" \* MERGEFORMATINET
② INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-286.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-286.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\X10-286.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-286.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\X10-286.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\X10-286.TIF" \* MERGEFORMATINET ，取代反应
题型特点
有机推断综合题常以新医药、新材料的合成工艺为背景，呈现有机化合物的相互转化流程，给予相关的新信息，综合考查有机化合物的核心知识。考查角度主要有：
1．有机化合物的命名、结构简式的书写、有机化学方程式的书写等。
2．官能团的名称书写、性质分析、反应类型判断等。
3．限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等。
4．根据新信息设计合理的合成路线。
解题思路
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高考真题
1．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
(5)H的结构简式为 。
(6)由I生成J的反应类型是 。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
2．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成B的化学方程式为 。
(3)反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是 。
(5)H生成I的反应类型为 。
(6)化合物J的结构简式为 。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
3．（2023·全国课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为 。
(6)I转变为J的化学方程式为 。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
4．（2023·江苏卷）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(1)化合物A的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为，可由乙酸与反应合成，B的结构简式为 。
(3)A→C中加入是为了结构反应中产生的 (填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为，F→H的反应类型为 。
(6)写出以、和为原料制备的合成路线流图
(须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
5．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名)；的化学方程式为 ；D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。
路线二：
(2)H中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J中原子的轨道杂化方式有 种。
6．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。
(2)D中含有的官能团是 。
(3)关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和催化条件下，不能被氧化
(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。
(6)已知： ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。
7．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：

(1)化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。
(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 消去反应
b 氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有键和键断裂
B．反应过程中，有双键和单键形成
C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子
D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键
(5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
8．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A能与发生显色反应
B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D的反应中，作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是 。
(4)写出E→F的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺( )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( )。
9．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：

回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。
(3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
(4)G的结构简式为 。
(5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
10．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 ；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)物质G所含官能团的名称为 、 ；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
① ② ③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
11．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
(5)H→I的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为
和 。
12．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出的化学方程式 。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
巩固练习
1．(2022·太原模拟)2022年3月14日，金花清感颗粒连续第6次被国家抗疫方案推荐用于治疗新冠感染，其中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
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已知：①＋
②R1COCl＋R2OH―→R1COOR2＋HCl
回答下列问题：
(1)的化学名称为________________。
(2)反应A→B的化学方程式为_______________________________________。
(3)C的结构简式为________________，D中所含官能团的名称为________________。
(4)D→E的第(1)步反应的化学方程式为_______________________________，该反应类型为________________。
(5)设计反应E→F的目的是______________________________________。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有________________种(不含C，不考虑立体异构)。
a．有六元碳环；
b．有3个—Cl，且连在不同的C原子上；
c．能与NaHCO3溶液反应。
2．(2022·西安模拟)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：
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(1)A中官能团的名称为________________。D→E的反应类型为________________。
(2)B→C反应的化学方程式为______________________________________________。
(3)H的结构简式为________________。
(4)关于物质G，下列说法正确的是________(填字母)。
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能与液溴在FeBr3存在下发生取代反应
C．能发生加聚反应
D．1 mol G在空气中完全燃烧消耗6 mol氧气
(5)M(C9H10O2)是D的同系物，其核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1，则M的结构简式为________________(写出所有可能的结构)。
(6)以为原料合成 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-299.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-299.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-299.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-299.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-299.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-299.TIF" \* MERGEFORMATINET ，试写出合成路线(无机试剂任选)。
3．(2022·广东茂名模拟)一种药物中间体合成路线如下，回答下列问题：
INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-304.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-304.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-304.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-304.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-304.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-304.TIF" \* MERGEFORMATINET
(1)A的化学名称为________________。
(2)B中官能团的名称为________________；B→C、E→G的反应类型分别为_______________、________________。
(3)C→D反应的化学方程式为______________________________________________。
(4)含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有________种(不含D)，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2的是________________(写结构简式)。
(5)设计以F和CH2==CHCHO为起始原料，合成 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-305.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-305.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-305.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-305.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-305.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-305.TIF" \* MERGEFORMATINET 的路线(其他试剂任选)。
4．(2022·广东五华模拟)化合物M是灭活细菌药物的前驱体。实验室以A为原料制备M的一种合成路线如图所示：
INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-317.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-317.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-317.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-317.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-317.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-317.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：①② INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-318.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-318.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-318.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-318.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-318.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-318.TIF" \* MERGEFORMATINET
回答下列问题：
(1)A中含有的官能团的名称为______________；B物质的化学名称是________________。
(2)由D生成E、由F生成G的反应类型分别为________________、________________。
(3)由C生成D的化学方程式为______________________________________________。
(4)同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式为________________。
①除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基；
②含有—CN；
③核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为2∶2∶2∶1。
(5)参照上述合成路线和信息，以和为原料(其他试剂任选)，设计制备 INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-319.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-319.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\13-319.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-319.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张春兰\\2023\\大一轮\\化学\\化学 人教版 新教材 （辽鄂京津粤渝皖黑吉）\\教师word\\13-319.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BaiduNetdiskDownload\\教学资料\\2024版化学步步高一轮复习新教材人教版通用版 【Word讲义】\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\【配套Word版文档】第七章~第十一章\\13-319.TIF" \* MERGEFORMATINET 的合成路线。
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