第02讲烷烃(讲义)-【寒假自学课】2024年高二化学寒假精品课(人教版2019选择性必修3)(含解析)

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第02讲烷烃(讲义)-【寒假自学课】2024年高二化学寒假精品课(人教版2019选择性必修3)(含解析)

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第02讲 烷烃(讲义)
一、烷烃的概念、通式、结构特点、存在
1.概念:烃分子中碳原子之间都以碳碳单键结合,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。
2.通式:CnH2n+2(n为正整数),符合通式的一定是烷烃。
3.结构特点:分子中的碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是单键。
4.存在:天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等,它们的主要成分都是烷烃。
二、甲烷结构的表示方法
分子式 电子式 结构式 空间构型 球棍模型 空间填充模型
CH4
甲烷分子中5个原子不在同一平面上,而是形成了正四面体的空间结构。4个C—H键的键长、键能、键角均相同,键角为109°28′。
三、同系物与同分异构体
1.同系物
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(1)同系物结构相似,决定了化学性质相似
(2)同系物的相对分子质量相差“14n”
(3)所有烷烃互为同系物
2.同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。
(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
3.烷烃的同分异构体的书写方法
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排位由邻、对到间。
思考与交流
(1)甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷分别有多少种结构?
(2)试写出己烷(C6H14)的所有同分异构体的结构式。
(3)试写出庚烷(C7H16)的所有同分异构体的结构简式。
四、烷烃的命名
1.习惯命名法
烷烃CnH2n+2的命名 实例
n≤10时,以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数,其后加“烷”字 C4H10的名称为丁烷C9H20的名称为壬烷
n>10时,以汉字数字加“烷”字代表 C14H30的名称为十四烷
(1)对于碳原子数相同而结构不同的烷烃,一般在烷烃名称前加上“正”“异”“新”等字样加以区别。
如对于C5H12:CH3(CH2)3CH3的名称为正戊烷;(CH3)2CHCH2CH3的名称为异戊烷;(CH3)4C的名称为新戊烷。
(2)n≥3的直链烷烃,其碳原子不在一条直线上,呈折线形或锯齿形(如图)。
2.系统命名法
(1)选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。连接在主链上的支链作为取代基,当出现两条或多条等长的碳链时,要选择连有取代基数目多的碳链为主链。即“链长,支多”。
(2)选定主链中离取代基最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。
(3)将取代基名称写在主链名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字和名称之间用短线隔开。
(4)如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略),表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
(5)取代基有多种时,简单的在前,复杂的在后。
2,2,4—三甲基戊烷
2,4—二甲基—4—乙基庚烷
五、烷烃的物理性质
物理性质 递变规律
状态 ①碳原子数C≤4的烷烃在常温常压下是气体;②碳原子数5≤C≤16的烷烃在常温常压下一般是液体; (特例:新戊烷(CH3)4C在常温常压下是气体) ③碳原子数C≥17的烷烃在常温常压下是固体。
熔、沸点 ①烷烃的相对分子质量越大,烷烃的熔、沸点越高;②相对分子质量相同时,支链越多,熔、沸点越低。
密度 随碳原子的增多而逐渐增大,但都小于水的密度。
溶解性 烷烃不溶于水,易溶于有机溶剂。
六、烷烃的化学性质
1.可燃性
烷烃都具有可燃性,可用作燃料,其燃烧通式为:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
2.稳定性
通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱、酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
3.取代反应
在光照条件下,烷烃可与卤素单质发生取代反应:CnH2n+2+X2CnH2n+1X+HX。
题型一:烷烃的性质
1.下列有关丙烷的叙述不正确的是
A.是直链烃,但分子中碳原子不在一条直线上
B.在光照条件下能够与氯气发生取代反应
C.丙烷的球棍模型为
D.1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2
2.下列各组化合物中,不论两者以什么比例混合,只要总质量一定,则完全燃烧时消耗O2的质量、生成水的质量或CO2的质量不变的是
A.CH4 C2H6 B.C2H6 C3H6
C.C2H4 C3H6 D.C2H4 C3H4
题型二:烷烃的命名
3.填写下列空白:
(1)2,4,6—三甲基—5—乙基辛烷的结构简式是 。
(2)的系统名称是 。
4.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,右图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为
A.1,1,3,3-四甲基丁烷 B.2,2,4-三甲基丁烷
C.2,4,4-三甲基戊烷 D.2,2,4-三甲基戊烷
5.下列各有机化合物的命名正确的是(  )
A.3﹣甲基﹣4﹣乙基戊烷 B.3,3,4﹣三甲基己烷
C.2,2﹣甲基戊烷 D.3,5﹣二甲基己烷
题型三:烷烃的熔沸点比较
6.下列五种烃①2-甲基丁烷 ②2,2-二甲基丙烷 ③戊烷 ④丙烷 ⑤丁烷,按沸点由高到低的顺序排列的是
A.①>②>③>④>⑤ B.②>③>⑤>④>①
C.④>⑤>②>①>③ D.③>①>②>⑤>④
7.某些工厂的员工因长期在含有正己烷的环境中工作,健康遭受不利影响。某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中(已知表中所列物质按沸点由低到高的顺序排列),则正己烷最可能插入的位置是()
① ② ③ ④ ⑤
甲烷 乙烯 戊烷 2-甲基戊烷 辛烷
A.②③之间 B.③④之间 C.⑤之后 D.④⑤之间
题型四:同系物、同分异构体
8.Ⅰ.在下列各组物质中,找出合适的序号填在对应的空格内:
① NO2和N2O4 ② 12C和14C ③K和Ca ④甲烷和丙烷 ⑤红磷和白磷 ⑥异戊烷( )和新戊烷() ⑦
(1)互为同位素的是 。
(2) 互为同分异构体的是 。
(3) 互为同系物的是 。
(4) 为同一种物质的是 。
Ⅱ.(1)相对分子质量为72的链状烷烃,其分子式是 。若此有机物的一氯代物分子中有两个“-CH3”,两个“-CH2-”,一个“”和一个“-Cl”,它们的可能结构有4种,分别是:、、 、 。
(2) 写出乙烷和氯气在光照下反应生成一氯代物的化学反应方程式: ,此反应类型为 。
题型五:一氯代物
9.填空
(1)烹调油烟中含有十一烷,该烷烃的分子式是 。
(2)烷烃的分子式为 ,它与甲烷的关系是 。请用系统命名法对其命名: 。
(3)2,2,3,3-四甲基丁烷的结构简式为 ,其一氯代物有 种。
(4)的名称是 ,其一氯代物有 种。
10.某链状烷烃的相对分子质量为72,与氯气反应生成的一氯代物只有一种,则该烷烃的结构简式为
A.CH3—C(CH3)2—CH3 B.CH3—CH(CH3)—CH2—CH3
C.(CH3)3C—C(CH3)3 D.CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
11.下列物质属于脂肪烃的是
A. B.CH3CH2CH3 C.CH3CH2Cl D.
12.下列叙述错误的是
A.甲烷与氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4,都属于取代反应
B.烷烃中除甲烷外,很多都能使KMnO4酸性溶液的紫色褪去
C.符合分子通式CnH2n+2的烃一定是烷烃
D.烷烃分子中的碳原子都采取sp3杂化
13.下列说法正确的是
A.随着碳原子数的增加,烷烃的沸点逐渐降低
B.随着碳原子数的增加,烷烃的同分异构体数目也增加
C.所有的链状烷烃一定互为同系物
D.乙烷与氯气在光照下反应生成的有机物只有CH3CH2Cl一种
14.烷烃 的命名正确的是
A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷
C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷
15.下列物质中,与2,2-二甲基丁烷互为同分异构体的是
A.2-甲基丁烷 B.3-甲基戊烷
C.2-甲基己烷 D.2,2-二甲基丙烷
16.(1)按系统命名法命名。
①CH3CH(C2H5)CH(CH3)2: 。
②CH3CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)2: 。
③CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)C(CH3)3: 。
(2)写出下列各种有机物的结构简式:
①2,3-二甲基-4-乙基己烷: 。
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃: 。
试卷第1页,共3页
试卷第1页,共3页
参考答案:
1.C
【详解】A.C3H8是链烃,其中的碳原子为饱和碳原子,饱和碳原子和与之相连的四个原子形成四面体结构,故3个碳原子不在一条直线上,A项正确;
B.C3H8在光照时能与Cl2发生取代反应,B项正确;
C.丙烷的球棍模型为,C项错误;
D.lmol丙烷完全燃烧消耗5molO2,D项正确;
故选C。
2.C
【分析】最简式相同的烃不论以什么比例混合,只要总质量一定,碳的质量不变,氢的质量也不变,即消耗O2的量、生成水的量及生成CO2的量均不变。
【详解】A.CH4、C2H6的分子式不相同,最简式也不相同,不符合题意,A错误;
B.C2H6、C3H6的分子式不相同,最简式也不相同,不符合题意,B错误;
C.C2H4、C3H6的分子式不相同,但二者最简式相同,符合题意,C正确;
D.C2H4、C3H4的分子式不相同,最简式也不相同,不符合题意,D错误;
故合理选项是C。
3. 3,3,4—三甲基庚烷
【详解】(1)根据名称书写有机化合物的结构简式时,一般先写碳主链,并且从左边开始编号,然后写出支链。2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷的破骨架为。根据碳原子的成键特点,补齐氢原子:。
(2)根据题给有机化合物的结构简式可看出其最长的碳链含有7个碳原子,以左端为起点给主链碳原子编号时取代基位次和最小,因此的系统名称为3,3,4-三甲基庚烷。
4.D
【详解】试题分析:根据异辛烷的球棍模型可知其结构简式图:,根据烷烃的命名原则,最长碳链有5个碳原子,取代基3个,都为甲基,距两端碳原子相等,支链编号之和最小,右边的端碳原子为1号碳原子,其系统命名为2,2,4-三甲基戊烷.故选D。
【点晴】烷烃命名要抓住五个“最”:①最长-选最长碳链为主链;②最多-遇等长碳链时,支链最多为主链;③最近-离支链最近一端编号;④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基,支链编号之和最小);⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号.如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。
5.B
【分析】烷烃命名原则:选最长碳链为主链;等长碳链时,支链最多为主链;离支链最近一端编号;支链编号之和最小;两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号,如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。
【详解】A项、主链选择错误,该烷烃分子中最长碳链有6个碳原子,碳链上连有2个甲基,名称为3,4—二甲基己烷,故A错误;
B项、3,3,4﹣三甲基己烷的主碳链有6个碳原子,碳链上连有3个甲基,符合系统命名法原则,故B正确;
C项、该烷烃分子中最长碳链有5个碳原子,碳链上连有2个甲基,名称为2,2—二甲基戊烷,故C错误;
D项、该烷烃分子中最长碳链有6个碳原子,碳链上连有2个甲基,名称为2,4—二甲基己烷,故D错误;
故选B。
【点睛】本题考查烷烃的命名,侧重对基础知识的考查,注意明确有机物的命名原则,然后结合有机物的结构简式分析是解答关键。
6.D
【详解】①2-甲基丁烷、②2,2-二甲基丙烷、③戊烷三者互为同分异构体,根据互为同分异构体的烷烃分子中,烷烃含有的支链越多,分子间的作用力越小,熔沸点越小,则沸点③>①>②;结构相似的烷烃中,含有的C原子数目越多,相对分子质量越大,熔沸点越高,则沸点由高到低的顺序排列的是③>①>②>⑤>④,故选D。
【点睛】结构相似的烷烃中,含有的C原子数目越多,相对分子质量越大,熔沸点越高;互为同分异构体的烷烃分子中,烷烃含有的支链越多,分子间的作用力越小,熔沸点越小。
7.D
【详解】一般来说烃的相对分子质量越大,分子间作用力越强,其沸点越高,所以正己烷的沸点大于①②③的沸点,但比⑤的沸点低;对于相对分子质量相同的烷烃,支链越多,沸点越低,所以④的沸点比正己烷的沸点低,故这几种物质的沸点由低到高的顺序为①<②<③<④<正己烷<⑤。
故选D。
8. ② ⑥ ④ ⑦ C5H12 CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl 取代反应
【详解】Ⅰ.① NO2和N2O4为不同物质;
②12C和14C质子数相同,中子数不同,互为同位素;
③K和Ca为质量数相同的不同原子;
④甲烷和丙烷结构相似,分子组成相差2个CH2原子团,互为同系物;
⑤红磷和白磷为同种元素形成的不同单质,互为同素异形体;
⑥异戊烷和新戊烷分子式相同,结构不同,互为同分异构体;
⑦ 为同一物质;
(1)互为同位素的是②;
(2)互为同分异构体的是⑥;
(3)互为同系物的是④;
(4)为同一种物质的是⑦;
Ⅱ.(1)烷烃的通式为CnH2n+2,相对分子质量为72的链状烷烃,即12n+2n+2=72,n=5,分子式为C5H12;此有机物的一氯代物分子中有两个“-CH3”,两个“-CH2-”,一个“”和一个“-Cl”,同分异构体有、、、;
(2) 乙烷和氯气在光照下发生取代反应可生成一氯乙烷和HCl,化学反应方程式CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl。
9.(1)C11H24
(2) C8H18 同系物 2,4-二甲基己烷
(3) 1
(4) 2,3,3-三甲基-戊烷 5
【详解】(1)烷烃分子式通式是CnH2n+2,烹调油烟中含有十一烷,该烷烃的分子式是C11H24;
(2)该烷烃分子中含有8个C原子,根据烷烃分子式通式,可知其分子式为C8H18;C8H18与甲烷分子结构相似,在分子组成上相差7个CH2原子团,因此二者属于同系物;该物质在分子结构上说,含有C原子数最多的碳链上含有6个C原子,从左端为起点,给主链上的C原子编号,以确定支链在主链上的位置,该物质名称为2,4-二甲基己烷;
(3)2,2,3,3-四甲基丁烷的结构简式为;该物质分子中只有一种位置的H原子,因此其一氯取代产物只有一种;
(4)该物质分子中最长碳链上含有C原子,从离支链较近的右端为起点,给主链上的C原子编号,以确定支链连接在主链上碳原子的位置,该物质名称为2,3,3-三甲基-戊烷;该物质分子中含有5重不同位置的H原子,因此其一氯取代产物有5种。
10.A
【详解】某烷烃的相对分子质量为72,则根据烷烃的通式可知,即为戊烷。因为与氯气反应生成的一氯代物只有一种,说明该烷烃中只有一种类型的氢原子,即为新戊烷,则该烷烃的结构简式为,A项正确;
答案选A。
11.B
【详解】A.脂肪烃是指链状烃,A项含有苯环,属于芳香烃,A错误;
B.链状化合物,只含碳元素和氢元素,属于脂肪烃,B正确;
C.含有氯元素,不属于烃,C错误;
D.含有氯元素,不属于烃,D错误;
故选B。
12.B
【详解】A.甲烷是饱和链烃,与氯气反应无论生成、、还是,都属于取代反应,A项正确;
B.烷烃是饱和链烃,性质稳定不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误;
C.烷烃是唯一的饱和链状烃,所有烷烃均符合分子通式,C项正确;
D.烷烃的结构与甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取杂化,D项正确;
故选:B。
13.B
【详解】A.随着碳原子数的增加,烷烃的分子间作用力逐渐增大,沸点逐渐升高,故A错误;
B.随着碳原子数的增加,碳原子连接方式增多,烷烃的同分异构体数目增加,如甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体,丁烷有两种同分异构体,戊烷有三种同分异构体等,故B正确;
C.分子式相同的不同链状烷烃互为同分异构体,分子式不同的链状烷烃互为同系物,故C错误;
D.乙烷与氯气在光照下反应生成的有机物有CH3CH2Cl、CH2ClCH2Cl、CH3CHCl2等,不止一种,故D错误;
答案选B。
14.D
【详解】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号。从右端开始,到第三个碳原子往上,然后右转,主链碳原子有6个,第2号碳原子上有1个甲基,第3个碳原子上有1个乙基,该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷,故D正确,故选D。
【点睛】烷烃命名要抓住五个“最”:①最长-选最长碳链为主链;②最多-遇等长碳链时,支链最多为主链;③最近-离支链最近一端编号;④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基,支链编号之和最小);⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。
15.B
【详解】A.2-甲基丁烷与2,2-二甲基丁烷相差一个CH2,不是同分异构体,A不选;
B.3-甲基戊烷与2,2-二甲基丁烷分子式相同,都为C6H14,结构不同,互为同分异构体,B选;
C.2-甲基己烷分子式为C7H16,2,2-二甲基丁烷分子式为C6H14,不是同分异构体,C不选;
D.2,2-二甲基丙烷分子式为C5H12与2,2-二甲基丁烷的分子式不同,不是同分异构体,互为同系物,D不选;
故选:B。
16. 2,3-二甲基戊烷 2,5-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 CH3CH2CH(CH2CH3)2
【详解】(1)①最长的碳链为5个碳,主链为戊烷,从右边开始编号,故名称应为2,3-二甲基戊烷;②最长的碳链为7个碳,主链为庚烷,从右边开始编号,故名称为2,5-二甲基-4-乙基庚烷;③最长的碳链为5个碳,主链为戊烷,从右边开始编号,故名称为2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷。
(2)①2,3-二甲基-4-乙基己烷的结构简式为:;②乙基在3号碳原子上,主链为5个碳原子的烷烃,故该烷烃为3-乙基戊烷,结构简式为 CH3CH2CH(CH2CH3)2。
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