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第02讲 烷烃（讲义）
一、烷烃的概念、通式、结构特点、存在
1.概念：烃分子中碳原子之间都以碳碳单键结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃。
2.通式：CnH2n+2(n为正整数)，符合通式的一定是烷烃。
3.结构特点：分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是单键。
4.存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。
二、甲烷结构的表示方法
分子式 电子式 结构式 空间构型 球棍模型 空间填充模型
CH4
甲烷分子中5个原子不在同一平面上，而是形成了正四面体的空间结构。4个C—H键的键长、键能、键角均相同，键角为109°28′。
三、同系物与同分异构体
1.同系物
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(1)同系物结构相似，决定了化学性质相似
(2)同系物的相对分子质量相差“14n”
(3)所有烷烃互为同系物
2.同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
3.烷烃的同分异构体的书写方法
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排位由邻、对到间。
思考与交流
(1)甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷分别有多少种结构？
(2)试写出己烷(C6H14)的所有同分异构体的结构式。
(3)试写出庚烷(C7H16)的所有同分异构体的结构简式。
四、烷烃的命名
1.习惯命名法
烷烃CnH2n+2的命名 实例
n≤10时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字 C4H10的名称为丁烷C9H20的名称为壬烷
n＞10时，以汉字数字加“烷”字代表 C14H30的名称为十四烷
(1)对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称前加上“正”“异”“新”等字样加以区别。
如对于C5H12：CH3(CH2)3CH3的名称为正戊烷；(CH3)2CHCH2CH3的名称为异戊烷；(CH3)4C的名称为新戊烷。
(2)n≥3的直链烷烃，其碳原子不在一条直线上，呈折线形或锯齿形(如图)。
2.系统命名法
(1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。连接在主链上的支链作为取代基，当出现两条或多条等长的碳链时，要选择连有取代基数目多的碳链为主链。即“链长，支多”。
(2)选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。
(3)将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用短线隔开。
(4)如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略)，表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
(5)取代基有多种时，简单的在前，复杂的在后。
2，2，4—三甲基戊烷
2，4—二甲基—4—乙基庚烷
五、烷烃的物理性质
物理性质 递变规律
状态 ①碳原子数C≤4的烷烃在常温常压下是气体；②碳原子数5≤C≤16的烷烃在常温常压下一般是液体； (特例：新戊烷(CH3)4C在常温常压下是气体) ③碳原子数C≥17的烷烃在常温常压下是固体。
熔、沸点 ①烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点越高；②相对分子质量相同时，支链越多，熔、沸点越低。
密度 随碳原子的增多而逐渐增大，但都小于水的密度。
溶解性 烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。
六、烷烃的化学性质
1.可燃性
烷烃都具有可燃性，可用作燃料，其燃烧通式为：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
2.稳定性
通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱、酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
3.取代反应
在光照条件下，烷烃可与卤素单质发生取代反应：CnH2n+2+X2CnH2n+1X+HX。
题型一：烷烃的性质
1．下列有关丙烷的叙述不正确的是
A．是直链烃，但分子中碳原子不在一条直线上
B．在光照条件下能够与氯气发生取代反应
C．丙烷的球棍模型为
D．1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2
2．下列各组化合物中，不论两者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量、生成水的质量或CO2的质量不变的是
A．CH4　C2H6 B．C2H6　C3H6
C．C2H4　C3H6 D．C2H4　C3H4
题型二：烷烃的命名
3．填写下列空白：
(1)2，4，6—三甲基—5—乙基辛烷的结构简式是 。
(2)的系统名称是 。
4．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，右图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为
A．1,1,3,3-四甲基丁烷 B．2,2,4-三甲基丁烷
C．2,4,4-三甲基戊烷 D．2,2,4-三甲基戊烷
5．下列各有机化合物的命名正确的是（　　）
A．3﹣甲基﹣4﹣乙基戊烷 B．3，3，4﹣三甲基己烷
C．2，2﹣甲基戊烷 D．3，5﹣二甲基己烷
题型三：烷烃的熔沸点比较
6．下列五种烃①2－甲基丁烷 ②2，2－二甲基丙烷 ③戊烷 ④丙烷 ⑤丁烷，按沸点由高到低的顺序排列的是
A．①＞②＞③＞④＞⑤ B．②＞③＞⑤＞④＞①
C．④＞⑤＞②＞①＞③ D．③＞①＞②＞⑤＞④
7．某些工厂的员工因长期在含有正己烷的环境中工作，健康遭受不利影响。某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中（已知表中所列物质按沸点由低到高的顺序排列），则正己烷最可能插入的位置是（）
① ② ③ ④ ⑤
甲烷 乙烯 戊烷 2-甲基戊烷 辛烷
A．②③之间 B．③④之间 C．⑤之后 D．④⑤之间
题型四：同系物、同分异构体
8．Ⅰ.在下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内：
① NO2和N2O4 ② 12C和14C ③K和Ca ④甲烷和丙烷 ⑤红磷和白磷 ⑥异戊烷( )和新戊烷() ⑦
(1)互为同位素的是 。
(2) 互为同分异构体的是 。
(3) 互为同系物的是 。
(4) 为同一种物质的是 。
Ⅱ.(1)相对分子质量为72的链状烷烃，其分子式是 。若此有机物的一氯代物分子中有两个“-CH3”，两个“-CH2-”，一个“”和一个“-Cl”，它们的可能结构有4种，分别是：、、 、 。
(2) 写出乙烷和氯气在光照下反应生成一氯代物的化学反应方程式： ，此反应类型为 。
题型五：一氯代物
9．填空
(1)烹调油烟中含有十一烷，该烷烃的分子式是 。
(2)烷烃的分子式为 ，它与甲烷的关系是 。请用系统命名法对其命名： 。
(3)2，2，3，3-四甲基丁烷的结构简式为 ，其一氯代物有 种。
(4)的名称是 ，其一氯代物有 种。
10．某链状烷烃的相对分子质量为72，与氯气反应生成的一氯代物只有一种，则该烷烃的结构简式为
A．CH3—C(CH3)2—CH3 B．CH3—CH(CH3)—CH2—CH3
C．(CH3)3C—C(CH3)3 D．CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
11．下列物质属于脂肪烃的是
A． B．CH3CH2CH3 C．CH3CH2Cl D．
12．下列叙述错误的是
A．甲烷与氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应
B．烷烃中除甲烷外，很多都能使KMnO4酸性溶液的紫色褪去
C．符合分子通式CnH2n+2的烃一定是烷烃
D．烷烃分子中的碳原子都采取sp3杂化
13．下列说法正确的是
A．随着碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐降低
B．随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体数目也增加
C．所有的链状烷烃一定互为同系物
D．乙烷与氯气在光照下反应生成的有机物只有CH3CH2Cl一种
14．烷烃 的命名正确的是
A．4-甲基-3-丙基戊烷 B．3-异丙基己烷
C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷
15．下列物质中，与2，2-二甲基丁烷互为同分异构体的是
A．2-甲基丁烷 B．3-甲基戊烷
C．2-甲基己烷 D．2，2-二甲基丙烷
16．（1）按系统命名法命名。
①CH3CH（C2H5）CH（CH3）2： 。
②CH3CH（CH2CH3）CH（CH2CH3）CH2CH（CH3）2： 。
③CH3CH（CH3）CH（CH2CH3）C（CH3）3： 。
（2）写出下列各种有机物的结构简式：
①2，3-二甲基-4-乙基己烷： 。
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃： 。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．C
【详解】A．C3H8是链烃，其中的碳原子为饱和碳原子，饱和碳原子和与之相连的四个原子形成四面体结构，故3个碳原子不在一条直线上，A项正确；
B．C3H8在光照时能与Cl2发生取代反应，B项正确；
C．丙烷的球棍模型为，C项错误；
D．lmol丙烷完全燃烧消耗5molO2，D项正确；
故选C。
2．C
【分析】最简式相同的烃不论以什么比例混合，只要总质量一定，碳的质量不变，氢的质量也不变，即消耗O2的量、生成水的量及生成CO2的量均不变。
【详解】A．CH4、C2H6的分子式不相同，最简式也不相同，不符合题意，A错误；
B．C2H6、C3H6的分子式不相同，最简式也不相同，不符合题意，B错误；
C．C2H4、C3H6的分子式不相同，但二者最简式相同，符合题意，C正确；
D．C2H4、C3H4的分子式不相同，最简式也不相同，不符合题意，D错误；
故合理选项是C。
3． 3，3，4—三甲基庚烷
【详解】(1)根据名称书写有机化合物的结构简式时，一般先写碳主链，并且从左边开始编号，然后写出支链。2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷的破骨架为。根据碳原子的成键特点，补齐氢原子：。
(2)根据题给有机化合物的结构简式可看出其最长的碳链含有7个碳原子，以左端为起点给主链碳原子编号时取代基位次和最小，因此的系统名称为3，3，4-三甲基庚烷。
4．D
【详解】试题分析：根据异辛烷的球棍模型可知其结构简式图：，根据烷烃的命名原则，最长碳链有5个碳原子，取代基3个，都为甲基，距两端碳原子相等，支链编号之和最小，右边的端碳原子为1号碳原子，其系统命名为2，2，4-三甲基戊烷．故选D。
【点晴】烷烃命名要抓住五个“最”:①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号．如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。
5．B
【分析】烷烃命名原则：选最长碳链为主链；等长碳链时，支链最多为主链；离支链最近一端编号；支链编号之和最小；两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号，如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。
【详解】A项、主链选择错误，该烷烃分子中最长碳链有6个碳原子，碳链上连有2个甲基，名称为3,4—二甲基己烷，故A错误；
B项、3，3，4﹣三甲基己烷的主碳链有6个碳原子，碳链上连有3个甲基，符合系统命名法原则，故B正确；
C项、该烷烃分子中最长碳链有5个碳原子，碳链上连有2个甲基，名称为2,2—二甲基戊烷，故C错误；
D项、该烷烃分子中最长碳链有6个碳原子，碳链上连有2个甲基，名称为2,4—二甲基己烷，故D错误；
故选B。
【点睛】本题考查烷烃的命名，侧重对基础知识的考查，注意明确有机物的命名原则，然后结合有机物的结构简式分析是解答关键。
6．D
【详解】①2-甲基丁烷、②2，2-二甲基丙烷、③戊烷三者互为同分异构体，根据互为同分异构体的烷烃分子中，烷烃含有的支链越多，分子间的作用力越小，熔沸点越小，则沸点③＞①＞②；结构相似的烷烃中，含有的C原子数目越多，相对分子质量越大，熔沸点越高，则沸点由高到低的顺序排列的是③＞①＞②＞⑤＞④，故选D。
【点睛】结构相似的烷烃中，含有的C原子数目越多，相对分子质量越大，熔沸点越高；互为同分异构体的烷烃分子中，烷烃含有的支链越多，分子间的作用力越小，熔沸点越小。
7．D
【详解】一般来说烃的相对分子质量越大，分子间作用力越强，其沸点越高，所以正己烷的沸点大于①②③的沸点，但比⑤的沸点低；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，所以④的沸点比正己烷的沸点低，故这几种物质的沸点由低到高的顺序为①<②<③<④<正己烷<⑤。
故选D。
8． ② ⑥ ④ ⑦ C5H12 CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl 取代反应
【详解】Ⅰ．① NO2和N2O4为不同物质；
②12C和14C质子数相同，中子数不同，互为同位素；
③K和Ca为质量数相同的不同原子；
④甲烷和丙烷结构相似，分子组成相差2个CH2原子团，互为同系物；
⑤红磷和白磷为同种元素形成的不同单质，互为同素异形体；
⑥异戊烷和新戊烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体；
⑦ 为同一物质；
(1)互为同位素的是②；
(2)互为同分异构体的是⑥；
(3)互为同系物的是④；
(4)为同一种物质的是⑦；
Ⅱ．(1)烷烃的通式为CnH2n+2，相对分子质量为72的链状烷烃，即12n+2n+2=72，n=5，分子式为C5H12；此有机物的一氯代物分子中有两个“-CH3”，两个“-CH2-”，一个“”和一个“-Cl”，同分异构体有、、、；
(2) 乙烷和氯气在光照下发生取代反应可生成一氯乙烷和HCl，化学反应方程式CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl。
9．(1)C11H24
(2) C8H18 同系物 2，4-二甲基己烷
(3) 1
(4) 2，3，3-三甲基-戊烷 5
【详解】（1）烷烃分子式通式是CnH2n+2，烹调油烟中含有十一烷，该烷烃的分子式是C11H24；
（2）该烷烃分子中含有8个C原子，根据烷烃分子式通式，可知其分子式为C8H18；C8H18与甲烷分子结构相似，在分子组成上相差7个CH2原子团，因此二者属于同系物；该物质在分子结构上说，含有C原子数最多的碳链上含有6个C原子，从左端为起点，给主链上的C原子编号，以确定支链在主链上的位置，该物质名称为2，4-二甲基己烷；
（3）2，2，3，3-四甲基丁烷的结构简式为；该物质分子中只有一种位置的H原子，因此其一氯取代产物只有一种；
（4）该物质分子中最长碳链上含有C原子，从离支链较近的右端为起点，给主链上的C原子编号，以确定支链连接在主链上碳原子的位置，该物质名称为2，3，3-三甲基-戊烷；该物质分子中含有5重不同位置的H原子，因此其一氯取代产物有5种。
10．A
【详解】某烷烃的相对分子质量为72，则根据烷烃的通式可知，即为戊烷。因为与氯气反应生成的一氯代物只有一种，说明该烷烃中只有一种类型的氢原子，即为新戊烷，则该烷烃的结构简式为，A项正确；
答案选A。
11．B
【详解】A．脂肪烃是指链状烃，A项含有苯环，属于芳香烃，A错误；
B．链状化合物，只含碳元素和氢元素，属于脂肪烃，B正确；
C．含有氯元素，不属于烃，C错误；
D．含有氯元素，不属于烃，D错误；
故选B。
12．B
【详解】A．甲烷是饱和链烃，与氯气反应无论生成、、还是，都属于取代反应，A项正确；
B．烷烃是饱和链烃，性质稳定不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；
C．烷烃是唯一的饱和链状烃，所有烷烃均符合分子通式，C项正确；
D．烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取杂化，D项正确；
故选：B。
13．B
【详解】A．随着碳原子数的增加，烷烃的分子间作用力逐渐增大，沸点逐渐升高，故A错误；
B．随着碳原子数的增加，碳原子连接方式增多，烷烃的同分异构体数目增加，如甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷有两种同分异构体，戊烷有三种同分异构体等，故B正确；
C．分子式相同的不同链状烷烃互为同分异构体，分子式不同的链状烷烃互为同系物，故C错误；
D．乙烷与氯气在光照下反应生成的有机物有CH3CH2Cl、CH2ClCH2Cl、CH3CHCl2等，不止一种，故D错误；
答案选B。
14．D
【详解】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号。从右端开始，到第三个碳原子往上，然后右转，主链碳原子有6个，第2号碳原子上有1个甲基，第3个碳原子上有1个乙基，该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷，故D正确，故选D。
【点睛】烷烃命名要抓住五个“最”：①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。
15．B
【详解】A．2-甲基丁烷与2,2-二甲基丁烷相差一个CH2，不是同分异构体，A不选；
B．3-甲基戊烷与2，2-二甲基丁烷分子式相同，都为C6H14，结构不同，互为同分异构体，B选；
C．2-甲基己烷分子式为C7H16，2,2-二甲基丁烷分子式为C6H14，不是同分异构体，C不选；
D．2，2-二甲基丙烷分子式为C5H12与2，2-二甲基丁烷的分子式不同，不是同分异构体，互为同系物，D不选；
故选：B。
16． 2,3-二甲基戊烷 2,5-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 CH3CH2CH(CH2CH3)2
【详解】（1）①最长的碳链为5个碳，主链为戊烷，从右边开始编号，故名称应为2，3-二甲基戊烷；②最长的碳链为7个碳，主链为庚烷，从右边开始编号，故名称为2,5-二甲基-4-乙基庚烷；③最长的碳链为5个碳，主链为戊烷，从右边开始编号，故名称为2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷。
（2）①2，3-二甲基-4-乙基己烷的结构简式为：；②乙基在3号碳原子上，主链为5个碳原子的烷烃，故该烷烃为3-乙基戊烷，结构简式为 CH3CH2CH(CH2CH3)2。
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