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2024
授课：×××
高考一轮复习
第36讲 有机化合物的结构
特点与研究方法
一
复习目标
二
网络构建
三
知识梳理
题型归纳
四
真题感悟
目录
CONTENTS
内容索引
考点要求 考题统计 考情分析
物质的组成、性质、分类 2023**卷**题，**分
2022**卷**题，**分
2021**卷**题，**分 ……
传统文化中的性质与变化 2023**卷**题，**分
2022**卷**题，**分
2021**卷**题，**分
考情分析
考点要求 考题统计 考情分析
有机化合物的分类和命名 2023湖北卷4题，3分2022河北卷2题，3分2021广东卷21题，2分 分析近三年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:
1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下四个方面:(1)有机物的分类和命名。(2)有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目的判断。(3)共价键中的σ键和π键、有机反应。(4)有机化合物的组成和分子的结构。
2.从命题思路上看,侧重有机综合题中同分异构体和有机化合物分子结构的考查考查。对同分异构体的考查,题目类型多变。常见题型有:①限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律后再补写,同时注意碳的四价原则和对官能团存在位置的要求。②判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是否相同,再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子或原子团的空间位置。③判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种数,再确定取代产物同分异构体数目;或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。3.根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面:(1)掌握有机物的分类方法,弄清基本概念,如芳香族化合物、脂肪烃等;(2)建立有机物的结构与性质的联系,掌握常见重要官能团及其特征反应等;(3)熟悉有机物的结构特点,能看懂键线式和结构简式;(4)能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析陌生有机分子中原子共线、共面问题;(5)会利用“定一移一”的方法在碳骨架的基础上分析同分异构现象。(6)掌握蒸馏、重结晶、萃取等分离和提纯方法的适用范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等。(7)掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般方法和步骤。(8)了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理,掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。
有机化合物共价键、同分异构体 2023北京卷9题，3分2022重庆卷6题，3分2021浙江1月卷7题，2分 研究有机化合物的一般步骤和方法 2023山东卷12题，4分2022湖北卷2题，3分2021湖北卷11题，3分
网络构建
01
有机化合物的
分类和命名
PART ONE
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夯基·必备基础知识
1．根据元素组成分类
2．按碳的骨架分类
知识点1 有机化合物的分类方法
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夯基·必备基础知识
3．按官能团分类
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
知识点1 有机化合物的分类方法
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
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夯基·必备基础知识
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
知识点1 有机化合物的分类方法
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夯基·必备基础知识
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
知识点1 有机化合物的分类方法
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夯基·必备基础知识
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
知识点1 有机化合物的分类方法
夯基·必备基础知识
【特别提醒】
知识点1 有机化合物的分类方法
1．官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“ ”错写成“C=C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
2．苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。
3．相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。
4．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。
夯基·必备基础知识
1．烷烃的命名
知识点2 有机物的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
2．烯烃和炔烃的命名
夯基·必备基础知识
3．苯的同系物的命名
知识点2 有机物的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
如 称为甲苯， 称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。
②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。如
夯基·必备基础知识
4.烃的含氧衍生物的命名方法
知识点2 有机物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名
(2)酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
【易错提醒】
1．有机物命名时常用到的四种字及含义。
(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；
夯基·必备基础知识
(2)1、2、3……指官能团或取代基的位置；
知识点2 有机物的命名
(3)二、三、四……指官能团或取代基的个数；
(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。
2．带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
3．书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
4．1 甲基，2 乙基，3 丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。
5.卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
夯基·必备基础知识
6．有机化合物系统命名中常见的错误
知识点2 有机物的命名
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
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02
提升·必备题型归纳
考向1 考查有机化合物的分类
D
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02
提升·必备题型归纳
考向1 考查有机化合物的分类
B
02
提升·必备题型归纳
考向2 考查有机化合物的命名
B
02
提升·必备题型归纳
考向2 考查有机化合物的命名
D
02
有机化合物共价键、
同分异构体
PART ONE
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夯基·必备基础知识
1．有机化合物中共价键
知识点1 有机化合物中共价键
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02
夯基·必备基础知识
(2)碳碳单键、双键和三键
知识点1 有机化合物中共价键
02
夯基·必备基础知识
(3)共价键的极性与有机反应
知识点1 有机化合物中共价键
①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。
a.乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。
b.乙烯(CH2=CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2=CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
②键的极性对对羧酸酸性的影响
02
夯基·必备基础知识
a.键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。
知识点1 有机化合物中共价键
b.与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。
c.烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。
(4)有机反应的特点
①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量
②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。
02
夯基·必备基础知识
1.有机化合物中碳原子的成键特点
知识点2 有机化合物的同分异构现象
(1) 最外层4个电子，可形成4个共价键；
(2) 碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或叁键;
(3) 多个碳原子可以互相结合成链状,也可以结合成环状,还可以带有支链,碳链和碳环也可以结合;
02
夯基·必备基础知识
2.有机物结构的表示方法
知识点2 有机化合物的同分异构现象
02
夯基·必备基础知识
2.有机物结构的表示方法
知识点2 有机化合物的同分异构现象
02
夯基·必备基础知识
【易错提醒】
知识点2 有机化合物的同分异构现象
①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。
②把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2,乙炔的结构简式误写为CHCH等。
③空间填充模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它特点及二者的区别。
02
夯基·必备基础知识
3.有机物的同分异构现象
知识点2 有机化合物的同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
（2）同分异构体类型
02
夯基·必备基础知识
知识点2 有机化合物的同分异构现象
（2）同分异构体类型
02
夯基·必备基础知识
知识点2 有机化合物的同分异构现象
（3）常见的官能团类别异构
02
夯基·必备基础知识
知识点2 有机化合物的同分异构现象
（4）同分异构体的书写
1)书写步骤
①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。
②位置异构:就每一类物质,先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。
③书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。
④检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
2)烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
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夯基·必备基础知识
知识点2 有机化合物的同分异构现象
2)烷烃同分异构体的书写
02
夯基·必备基础知识
知识点2 有机化合物的同分异构现象
3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断
①苯的一氯代物只有1种。
②苯的二氯代物有邻、间、对3种。
③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。
④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。
⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。
【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
02
夯基·必备基础知识
知识点2 有机化合物的同分异构现象
（5）同分异构体数目的判断方法
1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
02
夯基·必备基础知识
知识点2 有机化合物的同分异构现象
（5）同分异构体数目的判断方法
4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
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提升·必备题型归纳
例1．下列关于丙烯（CH3—CH=CH2）的说法错误的是（ ）
A．丙烯分子有8个σ键，1个π键
B．丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化
C．丙烯分子存在非极性键
D．丙烯分子中3个碳原子在同一平面上
考向1 考查有机物的空间结构与共价键
B
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提升·必备题型归纳
考向1 考查有机物的空间结构与共价键
D
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02
提升·必备题型归纳
考向2 考查同分异构体的判断与书写
B
A
03
研究有机化合物的
一般步骤和方法
PART ONE
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02
夯基·必备基础知识
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离提纯有机物常用的方法
知识点1 有机物的分离与提纯
(1)蒸馏和重结晶
02
夯基·必备基础知识
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
知识点1 有机物的分离与提纯
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
02
夯基·必备基础知识
1．有机物分子式的确定
(1)元素分析
知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定
(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法:质谱图中质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。
02
夯基·必备基础知识
②计算气体相对分子质量的常用方法
知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定
(3)确定有机物分子式
①最简式规律
最简式 对应物质
CH 乙炔和苯
CH2 烯烃和环烷烃
CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
02
夯基·必备基础知识
②常见相对分子质量相同的有机物
知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定
a.同分异构体相对分子质量相同。
b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。
③“商余法”推断烃或烃的含氧衍生物的分子式(设烃的相对分子质量为M)
02
夯基·必备基础知识
知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定
说明：M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。
2．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下：
02
夯基·必备基础知识
知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定
(2)物理方法
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去
酸性KMnO4溶液 紫色褪去
卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
醇羟基 钠 有氢气放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液 有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出
①红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
02
夯基·必备基础知识
知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定
(2)物理方法
②核磁共振氢谱
(3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定
其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。
02
夯基·必备基础知识
知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定
②不饱和度与有机物结构的关系
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02
提升·必备题型归纳
考向1 考查有机物的分离与提纯
C
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02
提升·必备题型归纳
考向1 考查有机物的分离与提纯
D
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02
提升·必备题型归纳
考向2 考查有机化合物分子式和结构式的确定
A
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02
提升·必备题型归纳
考向2 考查有机化合物分子式和结构式的确定
D
真题感悟
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A
真题感悟
A
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