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第二章 分子的结构与性质
第三节 分子结构与物质性质
第2课时 分子的极性及分子的手性
1、认识分子间存在相互作用，知道范德华力是常见的分子间作用力。
2、能说明范德华力对物质熔点、沸点等性质的影响，形成“结构决定性质”的基本概念。
3、知道氢键是常见的分子间作用力；能说明氢键对物质熔点、沸点等性质的影响，能举例说明氢键对于生命的重大意义。
4、物质的溶解性。
5、初步认识分子的手性，了解手性分子在药物研究中的应用。
1.降温加压时气体会液化，降温时液体会凝固，这些事实说明了什么。
2.为什么水较容易气化（100℃）而水却很难分解（1000℃也仅有极少量分解 ）？
3.Cl2、Br2、I2都是第ⅦA族元素的单质，它们的组成和化学性质相似,你能解释常温下它们的状态分别为气体、液体、固体的原因吗
构成物质的分子间有相互作用。
分子间相互作用比共价键弱得多。
同类物质相对分子质量越大，分子间相互作用力越大，熔沸点越高。
一：分子间的作用力
1.范德华力及其对物质性质的影响
把分子聚集在一起的作用力,叫分子间作用力。
(1)什么是范德华力？
(2)范德华力的强弱怎样？
范德华力不是化学键,范德华力很弱,比化学键能约小1-2数量级。
分子 HCl HBr HI
范德华力(kJ/mol) 21.14 23.11 26.00
共价键键能(kJ/mol) 431.8 366 298.7
分子 相对分子质量 分子的极性 熔点/℃ 沸点/℃
CO 28 极性 -205.05 -191.49
N2 28 非极性 -210.00 -195.81
①组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大，熔、沸点越高。
②相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，范德华力越大，熔、沸点越高。
(3) 影响范德华力有哪些因素？
分子 Ar CO HI HBr HCl
范德华力(kJ/mol) 8.50 8.75 26.00 23.11 21.14
相对分子质量、极性相似的分子，分子的对称性越强（或支链越多或空间阻力越小），范德华力越弱，熔、沸点越低。
如正丁烷＞异丁烷，邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
(4)范德华力有什么特点？
①广泛存在于分子之间，但只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力。
②没有饱和性和方向性，只要分子周围空间允许，总是尽可能多的吸引其他分子。
③范德华力主要影响物理性质熔点、沸点，溶解性等(化学键主要影响物质的化学性质)。
怎么解释卤素单质从F2~I2的熔点和沸点越来越高？
思考与讨论
单质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃
F2 38 -219.6 -188.1
Cl2 71 -101 -34.6
Br2 160 -7.2 58.78
I2 254 113.5 184.4
从F2~I2组成和结构相似，相对分子质量渐大，所以分子间范德华力渐大，导致熔、沸点渐高。
物质的熔、沸点越高
分子的极
性越大
相对分子
质量越大
范德华力越大
决定
决定
范德华力对物质性质的影响
氢键是一种特殊的分子间作用力，它是由已经与电负性很强的原子形成共价键的氢原子与另一分子中电负性很强的原子(N、O、F)之间的作用力。
2.氢键及其对物质性质的影响
(1)什么是氢键？
(X、Y为N、O、F，“－”表示共价键，“···”表示形成的氢键)
(3)氢键的形成条件有哪些？
(2)怎么表示氢键？
F—H ···F—
X－H ···Y－
δ+
δ-
δ-
图2-25 常见氢键的类型
如：
①必须有与电负性很强的原子(如F, O, N)相连的 H。
②分子中必须有原子半径小、带孤电子对的电负性很强的原子(如F, O, N)存在。
化学键
氢键
思考：一个水分子最多能形成几个氢键？
水分子间形成以一个水分子为中心的正四面体结构，故每个水分子与相邻四个水分子形成四个氢键，而二个水分子共一个氢键，故一个水分子可形成二个氢键。
(3)氢键有什么特征：
饱和性、方向性
(4)氢键哪些类型：
属于分子间作用力
①分子间氢键：
分子间氢键存在于如HF、H2O、NH3 、C2H5OH、CH3COOH 等同种分子之间，也存在于它们相互之间。
分子间的氢键
②分子内氢键：
不属于化学键，不属于分子间作用力。
这里的氢键属于官能团之间的作用力。
氢键主要影响物质的熔、沸点，分子间氢键使物质熔、沸点 ，分子内氢键使物质熔、沸点 。
升高
降低
邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛官能团完全一样，互为同分异构体，为什么它们的熔点相差那么大？
问题与思考
(5)氢键对物质性质的有何影响：
①氢键对物质熔、沸点的影响
ⅰ.互为同分异构体的物质，能形成分子内氢键的，其熔沸点比能形成分子间氢键的物质的低。如邻羟基苯甲醛能形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛能形成分子间氢键，所以对羟基苯甲醛的熔沸点高于邻羟基苯甲醛的熔、沸点。
分子内氢键
分子间氢键
邻羟基苯甲醛
(熔点-7℃)
OH
CHO
对羟基苯甲醛
(熔点115℃)
OH
CHO
对于同一主族非金属元素的氢化物而言，从上到下，相对分子质量逐渐增大，熔沸点应逐渐升高。而HF、H2O、NH3却出现反常，为什么？
ⅱ. VA～VIIA族元素的氢化物中，NH3、H2O和HF的熔沸点比同主族相邻元素氢化物的熔、沸点高，这种反常现象是由于它们各自的分子间形成了氢键。
-150
-125
-100
-75
-50
-25
0
25
50
75
100
2
3
4
5
×
×
×
×
CH4
SiH4
GeH4
SnH4
NH3
PH3
AsH3
SbH3
HF
HCl
HBr
HI
H2O
H2S
H2Se
H2Te
沸
点
/℃
周期
一些氢化物的沸点
问题与思考
问题与思考
为什么冰会浮在水面？
装满水的玻璃瓶为什么结冰后会被撑破？
0 ℃的冰时密度(g/ml) 在4 ℃的水时密度(g/ml)
0.92 1.00
②氢键影响物质的密度
冰的结构
常温下液态水中除了含有简单H2O外，还含有通过氢键联系在一起的缔合分子(H2O)2、(H2O)3…(H2O)n等。一个水分子的氧原子与另一个水分子的氢原子沿该氧原子的一个sp3杂化轨道的方向形成氢键，因此当所有H2O全部缔合——结冰后，所有的H2O按一定的方向全部形成了氢键，成为晶体，因此在冰的结构中形成许多空隙，体积膨胀，密度减小。故冰的体积大于等质量的水的体积，冰的密度小于水的密度。
③氢键影响物质的溶解性
为什么氨气极易溶于水，乙醇能与水任意比互溶？
问题与思考
N
H
H
H
O
H
H
· · ·
O
H
H
· · ·
O
C2H5
H
NH3分子与H2O分子间、乙醇分子与H2O分子间都能形成氢键，且都是极性分子，所以NH3极易溶于水， 乙醇与H2O能相互溶解。
表2-9 某些氢键的键能和键长
氢键X－H···Y 键能/(KJ/mol) 键长/pm 代表性例子
F－H···F 28.1 255 (HF)n
O－H···O 18.8 276 冰
O－H···O 25.9 266 甲醇、乙醇
N－H···F 20.9 268 NH4F
N－H···O 20.9 286 CH3CONH2
N－H···N 5.4 338 NH3
*氢键键长一定义为A－H···B的长度，而不是H···B的长度。
生物大分子中的氢键
生命体中许多大分也存在氢键(如图2-28)，而且对生命物质的高级结构和生物活动具有重要的意义。例如，氢键是蛋白质具有生物活性的高级结构的重要原因，DNA双螺旋的两个螺旋链也正是通过氢键相互结合的（如图2-29)。
3.物质的溶解性有什么规律
物质相互溶解的性质十分复杂，受许多因素影响。
(1)影响物质溶解性的外界因素：
①固体：
主要因素为温度，温度升高，大部分固体溶解度增加。
②气体：
主要因素为温度和压强，温度升高，溶解度减小；压强增大，溶解度增大。
溶剂 溶质 蔗糖 氨气 萘 碘
水
四氯化碳
极性
非极性
非极性
极性
极性
非极性
易溶
易溶
难溶
难溶
难溶
难溶
易溶
易溶
观察与思考
观察并分析下列表格，你能得出什么结论？
结构相似相互溶解
①相似相溶原理：
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂
(2)影响物质溶解性的结构因素有哪些
ⅰ.极性相似：
ⅱ.结构相似：
分子结构相似的物质一般能相互溶解。
如：
乙醇CH3CH2OH分子中的－OH与水分子的－OH相近，因而能互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大，其中的－OH跟水分子的－OH相似因素小得多了，因而它大水中的溶解度明显减小。
CCl4—非极性分子—非极性溶剂
H2O—极性分子—极性溶剂
蔗糖、氨是极性分子 萘、碘是非极性分子
蔗糖和氨易溶于水，难溶于CCl4
萘和碘易溶于CCl4，难溶于水
[注意]
①有例外，CO、NO为极性分子，却难溶于水。
②有机溶剂大多数是非极性溶剂，但也有少数的极性溶剂，如酒精。
②氢键的作用：
当溶质分子和溶剂分子间能形成氢键时，溶质在该溶剂中溶解度更大。
如：甲醇CH3OH因是极性分子，且能与水分间形成氢键，因而能与水以任意比例互溶。
(3)溶质与溶剂发生反应：
当溶质和溶剂间能发生反应时，溶解度更大。
如常温常压下，氨气以1:700溶于水、二氧化硫以1:40溶于水。
氨分子有极性与水分子形成氢键，还能与水反应，所以极易溶于水。
NH3 + H2O NH3 H2O
二氧化硫分子有极性且能与水反应，所以也极易溶于水。
SO2+H2O H2SO3
图2-30 相似相溶—水和甲醇的相互溶解(虚线表示氢键)
(1)比较 NH3 和 CH4 在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同？
(2)为什么在日常生活中用有机溶剂（如乙酸乙酯等）溶解油漆而不用水？
(3)在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL 蒸
馏水，观察碘在水中的、溶解性（若有不溶的碘，可将
碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验）。在碘
水溶液中加入约1 mL 四氯化碳(CCl4 )，振荡试管，观察
碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。
再向试管里加入1 mL 浓碘化钾( KI )水溶液，振荡试管，
溶液紫色变浅。这是由于在水溶液里可发生如下反应：
I2＋I-=I3-。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解
性较好？为什么？
思考与讨论
氨气极易溶于水，甲烷难溶于水。甲烷是非极性分子，难溶于分子是极性的水中；而氨分子是极性的，且能与水分形成氢键，因“相似相溶”及与水反应，所以极易溶于水。
根据相似相溶原理，油漆分子是非极性的易溶于非极性的有机溶剂，难溶于极性的水。
图2-31 碘在水和四氯化碳中的溶解性
碘在四氯化碳中的溶解性较好。非极性的碘易溶于非极性的四氯化碳中。
表2-10 气体溶解度(气体的压强为1.01×105 Pa，温度为293K，在100 g水中的溶解度)
气体 溶解度(g) 气体 溶解度(g)
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨气 52.9 氢气 0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氧化碳 0.0028 氮气 0.0019
氯气 0.729 氧气 0.0043
乙烷 0.0062 二氧化硫 11.28
相似相溶、形成氢键、反应
反应
相似相溶、反应
1.下列说法错误的是( )
A.卤族元素的氢化物中HF的沸点最高，是由于HF分子间存在氢键
B.邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点低
C.的沸点比HF的沸点高，是由于水中氢键的键能大
D.氨气极易溶于水与氨气分子和水分子间形成氢键有关
C
氟化氢分只能形成一个氢键，而水分子能形成两个氢键，更稳定，所以沸点高。
2．下列说法不正确的是（ ）
A．由于H-O键比H--S键牢固，所以水的熔沸点比H2S高
B．HF的沸点在同族元素的氢化物中出现反常，是因为HF分子间存在氢键
C．F2、Cl2、Br2、I2熔沸点逐渐升高，是因为它们的组成结构相似，分子间的范德华力增大
D．氯化铵固体受热分解既破坏了离子键又破坏了共价键
【答案】A
【详解】A. H2O和H2S的熔沸点与化学键无关，水的熔沸点比H2S高，因为水中存在氢键，故A错误；
B. 因为HF分子间存在氢键，导致HF的沸点是同族元素的氢化物中最高的，故B正确；
C. 卤素单质的熔沸点与分子间作用力有关，相对分子质量越大，分子间作用力越大，所以卤素单质从上到下熔沸点升高，是因为它们的组成结构相似，从上到下其摩尔质量增大，分子间的范德华力增大，故C正确；
D. 氯化铵为离子化合物，加热分解破坏离子键和共价键，故D正确；
答案选A。
观察下图，左图与右图是什么关系，它们能在空间里重合吗？
思考与讨论
左右手互为镜像
左右手不能叠合
左右两分了互为镜像
180°
180°
左右两分子互为镜像
能叠合
不能叠合
3.什么是手性分子？
有手性异构体的分子。
两个互为镜像的手性分子
4.什么是手性碳原子？
当碳原子结合的四个原子或原子团各不相同时，
该碳原子是手性碳原子(判断方法)。
手性碳原子
*
*
*
二：分子的手性
一碳四不同
2.下列分子中指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子的是( )
B.丙氨酸
C.葡萄糖
D.甘油醛
A.苹果酸
HOOC—CH2—CHOH—COOH
*
CH3—CH—COOH
NH2
—
*
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
OH
—
—
OH
—
OH
—
OH
OH
—
*
CH2OH
—
CHOH
CHO
—
*
A
3.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。
①乙醇分子和水分子间只存在范德华力。（ ）
②氢键（X—H Y）中三原子在一条直线上时，作用力最强。（ ）
③“X—H Y”三原子不在一条直线上时，也能形成氢键。（ ）
④H2O比H2S稳定是因为水分子间存在氢键。（ ）
⑤可燃冰（CH4·8H2O）中甲烷分子与水分子间形成了氢键。（ ）
⑥卤素单质、卤素氢化物、卤素碳化物（即 CX4）的熔、沸点均随着相对分子质量的增大而升高。（ ）
5.手性分子有什么应用？
手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。
①现今使用的药物中手性药物超过50%。开发和利用有效的单一手性的药物，具有十分广阔的市场前景和巨大的经济效益。
②2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成的药物生产造福人类并带来巨大的经济效益。
1.什么是手性？
镜像对称，在三维空间里不能重叠性质。
2.什么是手性异构体？
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。
图2－32互为镜像的两个分子
互为手性异构的两个分子
互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同,所以其化学性质几乎完全相同。
巴斯德与手性
2003年夏，全球化学家投票评选了化学史上十项最美的实验。1848年，法国科学家巴斯德（ L . Pasteur ,1822-1895）用手工在光学显微镜下把左型酒石酸盐晶体和右型酒石酸盐晶体分开的实验被选为十项之首。
巴斯德发现，实验室合成的酒石酸盐与得自葡萄（发酵酿酒）
的酒石酸盐不同，无光学活性（不能使偏振光的偏振面旋转）,是
因为合成的酒石酸盐有两种光学上不对称的晶体。他细心地通过
实验把这两种不对称晶体成功分离，并证实它们都有光学活性。
于是，他假设，分子的不对称性是生命的机理之一。换句话说，
生物机体只能生产具有特定取向的分子，而这样的分子总是有光
学活性的。为验证他的假设，巴斯德使合成酒石酸盐的溶液沾染霉菌，结果发现溶液渐渐提高光学活性，由此他得出结论：霉菌只利用两种晶体之一。巴斯德的这个实验开启了化学成为生命科学基础的大门，意义重大。
图2-36一对手性酒石酸盐晶体
4.（2022·青海海东·高二期末）某有机物R的结构简式如图所示，R分子中的手性碳原子(连有四个不同原子或基团的碳原子)个数为
A．3 B．4 C．5 D．6
【答案】C
相似相溶原理
分子间的作用力
范德华力及其对物质性质的影响
氢键及其对物质性质的影响
溶解性
分子的手性
手性异构体
手性分子
手性碳原子
1．丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子，存在手性异构体，其结构如图所示：
下列关于丙氨酸的两种手性异构体(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是
A．Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2个手性碳原子
B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，都是非极性分子
C．Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子，只含有极
性键，不含非极性键
D．Ⅰ和Ⅱ所含的化学键相同
【答案】D
【详解】A．Ⅰ和Ⅱ分子中都只含有1个手性碳原子，A错误；
B．Ⅰ和Ⅱ分子结构不对称，都是极性分子，B错误；
C．Ⅰ和Ⅱ分子中既含有极性键又含有非极性键，C错误；
D．Ⅰ和Ⅱ互为手性异构体，所含化学键相同，D正确；

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