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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第二课时
学习目标
1.认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和 共价键的极性。
2.认识有机化合物的同分异构现象。
有机化合物中的共价键
1.共价键的类型与有机反应类型的关系
σ键——取代反应
π键——加成反应
C
H
C
C
H
乙烯分子中的π键示意图
甲烷分子中的σ键 示意图
乙烯分子中的σ键示意图
C
C
有机化合物中的共价键
1.共价键的类型与有机反应类型的关系
（1）σ键
甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。
甲烷分子中的σ键
有机化合物中的共价键
1.共价键的类型与有机反应类型的关系
σ键的特征是以形成化学键的两个原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云图形不变，这种特征称为轴对称。
甲烷分子中的σ键
H
H
H
H
1s1
1s1
原子轨道相互重叠
形成氢分子的共价键（H-H）
有机化合物中的共价键
1.共价键的类型与有机反应类型的关系
（2）π键
在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图所示）。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
σ键
π键
乙烯分子中的σ键和π键
有机化合物中的共价键
1.共价键的类型与有机反应类型的关系
两个原子p轨道以“肩并肩”方式相互重叠而形成的共价键。
形成的π键
原子轨道相互重叠
σ键
π键
乙烯分子中的σ键和π键
有机化合物中的共价键
1.共价键的类型与有机反应类型的关系
（3）σ、π键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。
共价键的类型
σ键：可绕键轴旋转
π键：不可绕键轴旋转
有机化合物的共价键
单键是σ键
三键中含有一个σ键和两个π键
双键中含有一个σ键和一个π键
有机化合物中的共价键
1.共价键的类型与有机反应类型的关系
在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响
①含有C—H σ键，能发生取代反应；
如甲烷分子中含有C—H σ键，只能发生取代反应
②含有π键，能发生加成反应。
乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应
有机化合物中的共价键
1.共价键的类型与有机反应类型的关系
物质 甲烷、乙烷 乙烯
σ键 甲烷、乙烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键 在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与一个C—C σ键
π键 无 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键
性质 C—H σ键能发生取代反应 乙烯、乙炔分子中含有π键,能发生加成反应
以甲烷、乙烷和乙烯为例：
有机化合物中的共价键
2.共价键的极性与有机反应的关系
实验：向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。
水
乙醇
思考：
1.乙醇为什么能和金属钠反应？
2.为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？
3.推测钠与乙酸溶液反应的现象，并简述理由。
观察比较钠与水、钠与乙醇反应的现象
有机化合物中的共价键
2.共价键的极性与有机反应的关系
物质 结构式 与钠反应现象 现象分析
水
乙醇
乙酸
“浮、游、熔、响”
没有钠与水反应剧烈
水中的O—H极性较强
乙醇中的O—H极性
比水中的O—H弱
乙酸中的O—H极性
比水中的O—H强
比钠与水反应更剧烈
有机化合物中的共价键
2.共价键的极性与有机反应的关系
为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？
共价键的断裂需要吸收能量，相对无机反应，有机反应一般速率较小。
氢氧键的极性：水 > 乙醇
乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。
有机化合物中的共价键
2.共价键的极性与有机反应的关系
2 + 2Na 2 + H2
有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能，因此副反应多，产物比较复杂
邻近基团影响官能团中化学键的极性，从而影响官能团的性质
乙醇与氢溴酸反应：
官能团邻近的化学键往往也是发生化学反应的活性部位
电负性大
+ H－Br + H2O
思考
1. 分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型。
②CH2 CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
断C-H，σ键。
①CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
断碳碳双键中的π键。
取代反应
加成反应
2．已知丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料，请指出分子中官能团的名称、共价键类型，并推测丙烯酸可能具有的化学性质。
官能团：碳碳双键（ ）、羧基（－COOH）
共价键类型：σ键（C－H、C－C、C－O、O－H）、π键
性质预测：碳碳双键、氢氧键、碳氧键容易断裂，丙烯酸有类似乙烯、乙酸的性质，如能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化、能与醇发生酯化反应，具有酸性等。
有机化合物的同分异构体现象
观察正戊烷和异戊烷的球棍模型，从组成和结构的角度上分析这种两种物质的相同点和不同点。
有机化合物的同分异构体现象
物质名称 正戊烷 异戊烷
球棍模型
结构简式
相同点 不同点 CH3CH2CH2CH2CH3
分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同
具有不同的结构
请问C5H12还有其他结构吗？
有机化合物的同分异构体现象
物质名称 正戊烷 异戊烷
球棍模型
结构简式
相同点 不同点 分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同
但具有不同的结构
新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
有机化合物的同分异构体现象
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
有机化合物中的碳原子数目越多，同分异构体的数目越多
有机化合物的同分异构体现象
同分异构现象不仅存在于有机化合物中，也存在与无机化合物，如AgNCO（异氰酸根）与AgONC（雷酸根）；有机化合物与无机化合物之间也存在同分异构现象，如无机物NH4OCN（氰酸铵）和有机物CO(NH2)2（尿酸）。
碳原子成键特点：碳原子在有机化合物中能够形成4个共价键，碳原子间不仅可以形成稳定的单键（σ键），也可以形成稳定的双键（一个σ键和一个π键 ），还可以形成三键（一个σ键和两个π键）。多个碳原子可以相互结合成碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。
碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子，这些分子之间互称同分异构体，把这种现象叫同分异构现象。
有机化合物的同分异构体现象
认识有机化合物的同分异构现象
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
官能团位置不同
位置异构
碳骨架不同
官能团不同
官能团异构
顺反异构
对映异构
......
有机化合物的同分异构体现象
有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构
有机化合物的分类方法
（1）顺反异构
顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
（2）对映异构
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体
有机化合物的分类方法
（2）对映异构
对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
丙氨酸的一对对映异构体模型
有机化合物的同分异构体现象
有机化合物的立体异构现象：顺反异构、对映异构
随堂训练
A
D
随堂训练
C
B
随堂训练
C
C
随堂训练
C
C
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D
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