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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第三课时
学习目标
1.能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。
2.学会书写同分异构体的几个基本方法。
3.通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，从微观层面上理解有机化合物分子结构的复杂性。
同分异构体的书写方法
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
球棍模型
结构简式
相同点 不同点 分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同、化学性质相似
碳骨架不同、物理性质不同，支链越多，沸点越低
CH3CH2CH2CH2CH3
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构
同分异构体的书写方法
1.碳架异构——降碳对称法
先将所有的碳原子连接成一条直链
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上
将甲基一次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链
当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布同邻到间
有机化合物中的共价键
下面以C6H14为例，写出它们的同分异构体
（1）一条直链：主链为6个碳原子，没有支链
（2）主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个碳原子
（3）主链减少2个碳: 主链为4个碳原子，支链有2个碳原子
注意：甲基不能放主链的两端，乙基不能放在两端的第二位，否则碳链会变长！
同分异构体的书写方法
2.位置异构——插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、醚)
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
写出丁烯（C4H8，含有4个碳原子和一个 ）的同分异构体的结构简式。
位置异构
碳架异构
①
②
同分异构体的书写方法
2.位置异构——取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子
写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。
①
②
碳架异构
①
②
③ ④
位置异构
同分异构体的书写方法
2.位置异构 ——“定一移一法”
先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。
写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体。
C—C—C
Cl
C—C—C
Cl
同分异构体的书写方法
通式 主要类别
烯烃和环烷烃
饱和一元醇和醚
炔烃、二烯烃和环烯烃
饱和一元醛和酮、烯醇
饱和一元羧酸、酯和羟基醛
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
氨基酸和硝基化合物
CnH2n(n≥3)
CnH2n-2(n ≥4)
CnH2n+2O(n≥3)
CnH2nO(n≥3)
CnH2nO2(n≥2)
CnH2n-6O(n≥7)
CnH2n+1NO2(n≥2)
3.官能团异构
同分异构体的书写方法
3.官能团异构——确定官能团
根据题目信息和不饱和度确定官能团的种类以及数目
C2H4比烷烃(链状)少______个氢原子；说明分子中有___________。
2
1个双键
C3H6比烷烃(链状)少______个氢原子；说明分子中有___________________。
2
1个双键或1个环
C4H6比烷烃(链状)少______个氢原子；说明分子中有____________________。
4
1个三键或2个双键或1个双键和1个环
C7H8比烷烃(链状)少______个氢原子；说明分子中有__________。
8
1个苯环
官能团异构现象的书写—计算不饱和度
Ω= 1+C + —————
N－H－卤素
2
同分异构体的书写方法
3.芳香族化合物同分异构体书写
(1)若苯环连一个取代基：-X
X
一种
(2)若苯环连两个取代基
①若苯环连两个相同取代基：
-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯环连两个不同取代基：
-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三种
同分异构体的书写方法
3.芳香族化合物同分异构体书写
(3)若苯环连三个取代基
①若苯环连三个相同取代基：
-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
三种
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
六种
同分异构体的书写方法
3.芳香族化合物同分异构体书写
③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z
十种
—X
—Y
Y
X
Y
X
Z
—X
—Y
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Y
X
Z—
Z
Y
X
Y
X
—Z
Y
X
Z
Y
X
Z
探究同分异构体的数目判断
1.等效氢法
（1）同一碳原子上的氢原子是等效氢。
等效氢：1种
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效氢。
等效氢：1种
等效氢：1种
探究同分异构体的数目判断
1.等效氢法
（3）对称碳原子上的氢原子是等效氢（相当于平面成像时，物与像的关系）。
① 烷烃分子中的等效氢有：
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
①
②
等效氢：2种
② 苯环上的等效氢有：
a、苯环上有一个取代基
①
②
③
等效氢：3种
探究同分异构体的数目判断
1.等效氢法
b、苯环上有两个取代基
两个取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氢：2种
等效氢：3种
等效氢：1种
两个取代基不同
①
②
③
④
①
②
③
④
①
②
等效氢：4种
等效氢：4种
等效氢：2种
探究同分异构体的数目判断
1.等效氢法
b、苯环上有三个取代基
三个取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氢：2种
等效氢：3种
等效氢：1种
下列有机物的一氯取代物数目是？
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
3种
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点
③ ② ① ② ③
②
③
3种
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
对称点
①
①
3种
①
② ③
对称面
a
a
a
a
b
b
b
b
2种
探究同分异构体的数目判断
2.基元法——由烃基数确定一取代产物数目
适用类型：单官能团有机化合物
判断基础：记住常见烃基的异构体种数，甲基、乙基各1种，
—C3H7有2种，—C4H9有4种，—C5H11有8种
实例展示：如C4H9Cl有4种同分异构体
同烷基的衍生物异构体数目相同，都是烷基异构体的数目。
—CH3 1种
—C2H5 1种
—C3H7 2种
—C4H9 4种
—C5H11 8种
探究同分异构体的数目判断
3.换元法——由烃基数确定一取代产物数目
适用类型：多官能团有机化合物
判断基础：有机化合物CnHm形成的CnHm-aXa与CnHaXm-a(a≤m)具有相同的同分异构体数，即确定这类型有机化合物的同分异构体数目时，可以将未取代的氢(或其他原子或基团)与取代基交换
实例展示：如C4H9Cl、C4HCl9各有4种同分异构体
已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体， 那么四氯苯 C6H2Cl4同分异构体的数目有几种？
3种；
烃的m元取代物 + 烃的n元取代物 = 该烃分子中的氢原子数
探究同分异构体的数目判断
4.定一(或二)移一法
适用类型：二元或三元取代物的同分异构体的判定
判断基础：固定一个取代基位置，在移动另一取代基，以确定同分异构体数目
实例展示：书写C3H6ClF的同分异构体时，先把氯原子固定在一个碳原子上，用*标记，移动氟原子，共计5种
分子式为 C6H10O4的有机物，该有机物中有两个
—COOH的同分异构体有几种？
探究同分异构体的数目判断
4.定一(或二)移一法
分子式为 C6H10O4的有机物，该有机物中有两个—COOH的同分异构体有几种？
C—C—C—C C—C—C
C
A
C—C—C—C C—C—C—C C—C—C C—C—C
A A A C C
第一个 -COOH用-A，第二个 -COOH用
随堂训练
C
C
随堂训练
D
C
随堂训练
C
C
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