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第三节　分子的结构与物质的性质
第2课时　分子间的作用力 分子的手性
第二章　分子结构与性质
[学习目标]
1.认识分子间存在相互作用力， 知道范德华力和氢键是常见的分子间
作用力。
2.能说明范德华力和氢键对物质熔、 沸点等性质的影响， 形成“结构
决定性质”的基本观念(重、难点)
3.初步认识分子的手性，了解手性分子在药物研究中的应用。
引入新课
壁虎与范德华力
壁虎的足与墙体间作用力本质上是它的细毛与墙体之间的范德华力
一、分子间作用力
1.范德华力及其对物质性质的影响
(1)范德华力
①概念：分子间普遍存在的相互作用力
②特征：很弱，比化学键的键能小1～2个数量级。
③影响因素
a.一般来说，M越大，范德华力越大。
b.分子的极性越大，范德华力越大。
范德华(1837－1923)
荷兰物理学家
HCl HBr HI
相对分子质量 36.5 81 128
范德华力(kJ/mol) 21.14 23.11 26.0
分子 相对分子质量 分子的极性 范德华力kJ/mol
CO 28 极性 8.75
Ar 40 非极性 8.50
1.范德华力及其对物质性质的影响
(2)范德华力对物质熔、沸点的影响
物质特点 影响规律 具体实例
(熔、沸点)
组成和结构相似
相对分子质量接近
随着相对分子质量的增大→ 范德华力增大→熔、沸点升高
分子极性越小→ 范德华力越小→熔、沸点越低
一、分子间作用力
F2F22.氢键及其对物质性质的影响
常见物质中，水是熔、沸点较高的液体之一；
冰的密度比液态水的小；
液态水在4℃下密度最大为1.0 g/cm
而冰在0℃下密度为0.92 g/cm
昆虫能在水上行走。
水分子间有一种特殊作用力——氢键
一、分子间作用力
2.氢键及其对物质性质的影响
(1)概念
由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的H)
与另一个电负性很大的原子(如水分子中的O)之间形成的作用力。
(2)表示方法
F—H
O—H
N—H
...
...
...
F
O
N
X—H…Y—
X和Y表示F、O、N
氢键
共价键
★ X和Y的电负性越大，则氢键越强，F—H…F是最强氢键。
一、分子间作用力
2.氢键及其对物质性质的影响
(3)氢键的特征
①不是化学键，而是特殊的分子间作用力，键能：共价键>氢键>范德华力
②具有一定的方向性和饱和性。
kJ/mol F—H…F O—H…O N—H…N
氢键 28.1 18.8 20.9
共价键 568 462.8 390.8
一、分子间作用力
2.氢键及其对物质性质的影响
(4)氢键的类型
①分子间氢键
②分子内氢键
★分子间氢键使物质熔沸点升高；分子内氢键使物质熔沸点降低。
(熔点:-7℃)
(熔点:115~117℃)
一、分子间作用力
2.氢键及其对物质性质的影响
(5)氢键对物质性质的影响
①对物质熔、沸点的影响
a.分子间氢键使其熔、沸点反常的高；
b.同分异构体熔、沸点：
分子间氢键 > 分子内氢键
对羟基苯甲酸 邻羟基苯甲酸
>
一、分子间作用力
2.氢键及其对物质性质的影响
(5)氢键对物质性质的影响
②对物质溶解度的影响
氢键使溶质的溶解度增大
如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水
③对物质密度的影响
NH3极易溶于水：
甲醇和水互溶：
冰的结构：
冰中水分子间氢键，形成疏松晶体，
体积膨胀，密度减小。
一、分子间作用力
3.溶解性
(1)“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。
H2O 、蔗糖、HCl和NH3均为极性分子；
CCl4、萘、苯和碘均为非极性分子
蔗糖、HCl和NH3易溶于H2O，难溶于CCl4；
萘、苯和碘却易溶于CCl4，难溶于H2O原因？
思考交流
一、分子间作用力
3.溶解性
(2)影响物质溶解性的因素
①外界因素：主要有温度、压强等。
②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。
③分子结构的相似性：
溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越好。
如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显减小。
一、分子间作用力
思考交流
1.正误判断
(1)HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力，故HI的沸点比HCl的高
(2)CO的沸点大于N2
(3)氢键的键长是指“X—H…Y”中“H…Y”的长度
(4)H2O的热稳定性大于H2S，是因为H2O分子间存在氢键
(5)冰融化成水，仅仅破坏氢键
(6)氢键能使物质的熔、沸点均升高
(7)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘
(8)配制碘水时，为了增大碘的溶解性，常加入KI溶液
√
×
√
×
×
×
×
√
一、分子间作用力
思考交流
2.下列有关范德华力的叙述正确的是
A.范德华力的实质也是一种电性作用，所以范德华力是一种特殊的化学键
B.范德华力与化学键的作用力的强弱不同
C.任何分子间在任意情况下都会产生范德华力
D.范德华力非常微弱，故破坏范德华力不需要消耗能量
√
一、分子间作用力
不是化学键
若分子间的距离足够远，则分子间没有范德华力
虽然范德华力非常微弱，但破坏它时也要消耗能量
思考交流
3.下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是
A.氨极易溶于水
B.氯气易溶于NaOH溶液
C.酒精与水以任意比互溶
D.苯萃取碘水中的I2
√
一、分子间作用力
氯气能与NaOH溶液反应
思考交流
4.(1)试表示HF水溶液中的氢键。
F—H…F、O—H…F、F—H…O、O—H…O。
(2)甲酸可通过氢键形成二聚物，HNO3可形成分子内氢键。试在图中画出氢键。
…
…
…
一、分子间作用力
影响物质溶解性的因素
(1)外界条件——温度、压强等。
(2)分子结构——“相似相溶”规律。
(3)如果溶剂和溶质间存在氢键，其溶解度增大。
(4)溶质与溶剂发生反应可增大其溶解度。
归纳总结
一、分子间作用力
二、分子的手性
1.概念
(1)手性异构体：
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。
(2)手性分子：具有手性异构体的分子。
互为镜像的两个分子
乳酸分子两种同分异构体
乳酸分子 CH3CHCOOH
|
OH
2.手性分子的判断
(1)判断方法：
有机物分子中是否存在手性碳原子
(2)手性碳原子：
有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。
如 ，R1、R2、R3、R4互不相同，即 是手性碳原子。
手性分子
不是手性分子
二、分子的手性
1.下列说法不正确的是
A.互为手性异构体的分子互为镜像
B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子
C.手性异构体分子组成相同
D.手性异构体性质相同
√
思考交流
二、分子的手性
思考交流
2.下列分子中含有手性碳原子的是
A.CH2Cl2 B.CH3CH2OH C.CH3CH(CH3)2 D.CH3CH(CH3)CHClCOOH
√
3.维生素C的结构简式是 ，它能防治坏血病，该分子中有几个手性碳原子
A.1 B.2 C.3 D.4
√
二、分子的手性
*
*
自我测试
1.(2023·北京朝阳区期末)下列事实不能用氢键解释的是
A.乙醇与水以任意比互溶
B.0 ℃时，冰的密度比水的小
C.甲烷的沸点比SiH4的低
D.接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量测定值大于18
√
自我测试
2.(2023·广东汕头期末)下列说法正确的是
A.H2O的键角大于NH3的键角
B.氢键、离子键和共价键都属于化学键
C.碳碳双键键能是碳碳单键键能的2倍
D.NH3的沸点比PH3的高，原因是NH3存在分子间氢键
√
自我测试
3.(2023·浙江台州期末)下列物质的性质或相关数据与氢键无关的是
A.氨气易液化
B.邻羟基苯甲酸( )的熔点为159 ℃，对羟基苯甲酸
( )的熔点为213 ℃
C.二甲醚微溶于水，而乙醇可与水以任意比例混溶
D.HF(g)分解时吸收的热量比HCl(g)分解时吸收的热量多
√
自我测试
4. ________(填“具有”或“不具
有”，下同)手性，其与H2发生加成反应后，其产物________手性。
具有
不具有
自我测试
5.试用有关知识解释下列现象：
(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇，但乙醇的沸点却比乙醚高很多：____________________________________________________
_______________________________。
(2)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3，常采用加压使NH3液化的方法：___________________________________________
_____________________________________________________。
乙醇分子之间形成的氢键作用远大于乙醚分子间的范德华力，
故乙醇的沸点比乙醚高很多
NH3分子间可以形成氢键，而N2、H2分子间的范德华力很小，
故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离
(3)水在常温下，其组成的化学式可用(H2O)m表示，原因：____________
___________________________________________________________________________________。
常温下，液态水中
水分子间通过氢键缔合成较大分子团，所以用(H2O)m表示，而不是以单个分子形式存在
本节内容结束

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