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第一章 第二节 研究有机化合物的一般方法
第一课时
《 分离、提纯》
一、分离、提纯(多用物理方法）
分离提纯原则： 不增 不减 易分离 易复原
有机物分离的常用物理方法
蒸馏
萃取
分液
重结晶
---提纯液态有机物
利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。（如石油的分馏）
1、液体有机混合物
2、有机物热稳定性较强；
3、有机物与杂质沸点相差较大。（30℃左右）
1、蒸馏
（1）原理：
（2）适用条件：
一、分离、提纯
蒸馏烧瓶
石棉网
温度计
直形冷凝管
牛角管
锥形瓶
酒精灯
(3)装置及仪器：
(4)操作步骤：
①组装仪器 ②检查气密性 ③加瓷片、加工业乙醇 ④先通冷却水再加热蒸馏，收集馏分（77-79。C) ⑤实验后：先停止加热再停水
检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气 。
球形冷凝管
用于冷凝回流沸点高
的液体。
蛇形冷凝管
用于冷凝回流沸点低
的液体。
直形冷凝管
多用于蒸馏操作。
二、蒸馏
①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3
②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网（玻璃底大的都需要垫石棉网）
③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸
④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处
实验中若发现未加沸石，立即停止加热，冷却后，补加沸石。
5.注意事项：
⑤冷水从下口进，上口出
⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气
⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水
有些时候为了提高沸点，可以加入一些其他物质
如：乙醇和水的混合物，可以加入氧化钙，提高水的沸点。
练习1:欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（ ）
A.加入无水CuSO4，再过滤
B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
√
注：检验酒精中是否含有水，选用无水CuSO4，变蓝即有水；
若要除去酒精中的水，加入生石灰CaO，再蒸馏即可。
东晋葛洪的《肘后备急方》记载了“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”，屠呦呦受其启发，利用乙醚提炼出抗疟有效成分青蒿素。
萃取
荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖
(1)原理：
液?液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
固?液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
(2)装置及仪器：
2、萃取、分液
萃取剂的选择
①与原溶剂不反应，不互溶；②与溶质不反应。
③溶质在萃取剂中溶解度更大;
常见的萃取剂：苯、乙醚、汽油、四氯化碳
（原溶剂是水时不可用乙醇做萃取剂！！！）
【任务二】如何提纯碘水中的碘单质？
水（H2O）
苯（C6H6）
四氯化碳 （CCl4）
碘（I2）
棕黄
紫红色
紫红色
表一：碘溶解于不同溶剂中的颜色
水（H2O）
苯（C6H6）
四氯化碳 （CCl4）
碘（I2）
0.029g
14.1g
2.9g
表二：碘在不同溶剂中的溶解度(25℃)
溶解性：碘在CCl4和C6H6中的溶解度大于碘在水中的溶解度。
水不溶于四氯化碳、苯
萃取剂：
苯
四氯化碳
溴橙碘黄水中藏，橙紫双红有机相
密度：
四氯化碳>水>苯
振荡，放气→
静置→
分液
注意：
1、溶液不能超过分液漏斗容积的2/3；
2、分液时下层液体，从下口流出；上层液体，从上口倒出。（下层下出，上层上出。）
检漏 →加液 →
用CCl4萃取碘水中的碘
(3)萃取操作过程：
活塞
5.分液漏斗
三、萃取，分液
瓶塞（玻璃塞）
凹槽、小孔
三、萃取，分液
静置时：将瓶塞打开或将瓶塞的凹槽对准小孔。
1、分液后的碘的四氯化碳溶液中如何分离出碘单质？
（已知：四氯化碳沸点：76.8 ℃ 碘单质沸点：184.35 ℃）
【思考交流】
蒸馏（CCl4被蒸出进入锥形瓶，碘单质留在蒸馏烧瓶）
固-液萃取：
用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的的过程。
利用乙醚提炼出抗疟有效成分青蒿素。
1、萃取与分液有什么区别?
2、分液得到的碘的四氯化碳溶液中得到碘单质？
8、分液：
(1)分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。
(2)分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。
【思考交流】
完整线路：萃取----分液----蒸馏（适用于两个互溶的有机液体）
三、萃取，分液
1、下列关于萃取的操作说法正确的(　 )
A. 从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂
B. 萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出
C. 用一种有机溶剂，提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层
D. 萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应
D
【练习】
[练习2]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（　　　）
A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D.汽油和水，苯和水，己烷和水
BD
注：烃类，酯类，卤代烃与水不互溶；
某些醇，酸，醛与水互溶
结晶：溶质从溶液中析出晶体的过程，可以用来分离和提纯几种可溶性固体的混合物。　　
实验原理：根据混合物中各成分在某种溶剂里的溶解度的不同，通过蒸发减少溶剂或降低温度使溶解度变小，使被提纯物质从过饱和溶液中析出晶体。而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，从而达到提纯的目的。
[结晶方法]
蒸发结晶
冷却结晶
①蒸发结晶：
对象：针对溶解度随温度变化不大的可溶性固体物质
原理：利用加热的方法，将溶剂蒸发获取晶体
②冷却结晶：
对象：针对溶解度随温度变化大的可溶性固体物质
原理：通过降低温度使某种成分溶解度降低，形成过饱和溶液，从而析出晶体。
NaCl( KNO3 )
KNO3(NaCl)
蒸发结晶、趁热过滤、洗涤、干燥
蒸发浓缩、冷却结晶、
过滤、洗涤、干燥
结晶：固体溶质从溶液中析出的过程。
重结晶：将已知晶体用合适的溶剂溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体
溶液
晶体
合适的结晶方法
溶液
晶体(较纯)
粗产品
合适的
结晶方法
用合适的
溶剂溶解
资料卡片
3、重结晶
重结晶法提纯苯甲酸
提纯原理：
泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响较大。
加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤、洗涤、干燥
[仪器用品]
玻璃棒、烧杯、石棉网、铁架台、三脚架、 酒精灯、漏斗
[实验步骤]
加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤、洗涤、干燥
1、溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？
2、趁热过滤的目的是什么？
3、实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？
4、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
促进苯甲酸溶解
除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出
①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤时引流；
取最后一次洗涤液少许于试管中，加入硝酸银溶液后，无明显现象，说明氯化钠已除净。
5、为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时温度越低越好？
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯目的。
6、在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？
洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；
用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。
1、洗涤沉淀或晶体的方法：
把蒸馏水（或可溶性的溶剂）沿玻璃棒注入到漏斗中至没过晶体（或沉淀），静置，使水自然流下，重复操作2~3次，直至晶体被洗净。
2、检验洗涤效果：（一般检验Cl-、SO42-等能生成沉淀的离子）
取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂，观察是否有沉淀生成。
注意：
Cl-：加入硝酸银溶液
SO42-：加入氯化钡溶液
总结归纳
26
例题．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的序号填在横线上。A．萃取分液　B．升华 　C．重结晶 　 D．分液　 E．蒸馏
F．过滤　G．洗气
(1)_____分离食盐水与沙子的混合物。
(2)_____从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
(3)_____分离水和汽油的混合物。
(4)_____分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。
(5)______除去混在乙烷中的乙烯。
(6)_____提取碘水中的碘。
F
CF
D
E
G
A
如:完全燃烧后，C生成 、H生成 、S生成 、
N生成 。（不能确定O元素是否存在）
1、元素分析
二、元素分析与相对分子质量的测定
(1)定性分析——化学方法确定有机物的元素组成
CO2
H2O
SO2
N2
判断：某有机物完全燃烧后的产物只有CO2和H2O，该有机物一定是烃。
(2)定量分析——确定有机物的实验式
李比希元素分析仪示意图
H2O
CO2
燃烧产物为H2O和CO2时，先用无水CaCl2吸收水，再用碱溶液或者碱石灰吸收CO2
某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。
(1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
(2) 再求各元素原子的个数比
【思路点拨】
实验式：C2H6O
C：52.16%
O：34.70%
H：13.14%
可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数
——元素定量分析
现代元素分析仪
未知物A的质谱图
依据质谱图：
未知物A的相对分子质量为46，根据M=n×[M (C2H6O)] 算出n=1，所以未知物A的分子式也是C2H6O 。
相对分子质量=质荷比最大(最右边）
2、相对分子质量的测定
未知物A的红外光谱
说明A为乙醇
三、分子结构的鉴定
（1）红外光谱
初步判断有机物中官能团和化学键的类型
除了C-C，其他结构都有吸收峰
[练习]下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。
CH3—C—O—CH3
O
（2）核磁共振氢谱（H—NMR）
核磁共振仪
①用途：
②原理：
处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
测定有机物分子中氢原子的种类和数目比
注意：不能确定H原子的总数
③等量关系：
吸收峰数目=氢原子的种类（等效氢数）
吸收峰面积/强度之比=氢原子数之比
一个峰
未知物A的核磁共振氢谱
三个峰
峰强度之比1:2:3
CH3CH2OH
乙醇
CH3—O—CH3
二甲醚的核磁共振氢谱
核磁共振氢谱可快速确定有机物等效氢个数，是判断同分异构体、
确定有机物结构的一个重要依据！
判断下列有机物在H-NMR谱中有几种H原子以及其个数之比？
２种；９:１
4种；３:2:２:１
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2OH
CH3—CH—CH3
CH3
OH
4种：1:2:2:1
3种：3:2:1
【练习】
分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是( )
A、红外光谱 B、核磁共振氢谱
C、质谱法 D、与钠反应
C
分离、提纯
步骤
方法
蒸馏、重结晶、萃取、色谱法
确定分子式
质谱法
确定结构式
红外光谱
核磁共振氢谱
确定实验式
元素分析
小结：研究有机化合物的一般步骤和方法
确定相对分子质量
确定化学键、官能团
确定等效氢原子的类型和数目
X射线衍射可以确定键长、键角等结构信息
【小试牛刀】已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是（ ）
A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
D
2、 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结
构简式） 。
CH3COOCH3和CH3CH2COOH
3、某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式___________。
C4H10O
1-64.86%-13.51% = 21.63%
C：H：O个数比=
氧的质量分数：
????????.????????%?????????
?
????????.????????%????
?
????????.????????%????????
?
:
:
= 4: 10 : 1
①下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_____，分子式为 ___________。
质荷比
相对丰度﹪
C4H10O
74
M=74
②确定结构式：下图是有机物的红外光谱图，则有机物的结构式：
_________________________________。
C—O—C
对称CH2
对称CH3
CH3—CH2—O—CH2—CH3
①M═m / n
②根据有机蒸气的相对密度D
D═M1 / M2
M═22.4L/mol ×ρg/L
确定相对分子质量的其他方法
③标况下有机蒸气的密度为ρg/L
2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物的蒸汽与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式。
分子式：C2H6O
Cl
1
1
1
2
2
2
3
3
2
1
3
2
3
Cl
2
2
×
×
×
×
分子式:C10H16
一取代物有____种
二取代物有____种
降冰片烷
分子式:C7H12
一取代物有_____种
二取代物有_____种
1
2
3
3
1
2
3
3种
1
2
3
3种
1
2
4
3
4种
10

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