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课堂导入
生活中的一些常见物质，如天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。烷烃是一类最基础的有机化合物。
【课程学习目标·学科核心素养】
认识烷烃分子的组成、结构特点，发展“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。
了解烷烃的性质及其应用。
了解烃基的概念。认识烷烃的不同同分异构体性质的相似性和差异性，发展“证据推理与模型认知”学科核心素养。
掌握烷烃的系统命名法，并能用该法对简单烷烃进行命名。
知识导航
一．烷烃的结构和性质
1．烷烃的结构特点
(1)典型烷烃分子结构的分析
一．烷烃的结构和性质
1．烷烃的结构特点
(1)典型烷烃分子结构的分析
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
C—Hσ键
C—Hσ键、C—Cσ键
C—Hσ键、C—Cσ键
C—Hσ键、C—Cσ键
C—Hσ键、C—Cσ键
一．烷烃的结构和性质
1．烷烃的结构特点
(2)烷烃的结构特点
①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键。
②烷烃分子中的所有原子不可能共平面。3个及以上碳原子的链状烷烃的碳链为锯齿形，不是直线形。
甲烷
物理性质：
化学性质
无色、无味的气体，难溶于水，密度比空气小
可燃性：
取代反应：
CH4+2O2 CO2+2H2O
点燃
（氧化反应）
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光
一．烷烃的结构和性质
2．烷烃的性质
(1)化学性质
烷烃的结构决定了其性质与甲烷的相似。最简单的烷烃——甲烷是烷烃的代表物。甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
取代反应：有机化合物分子中的某种原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应，叫做取代反应。
一．烷烃的结构和性质
2．烷烃的性质
(1)化学性质
①稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。
②特征反应——取代反应
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
C—H键断裂，其中的氢原子被氯原子代替，生成C—Cl键。
一．烷烃的结构和性质
2．烷烃的性质
(1)化学性质
③氧化反应——可燃性
烷烃燃烧的通式为
如辛烷的燃烧方程式为
2C8H18＋25O2 16CO2＋18H2O
点燃
烷烃燃烧时放出大量热能，所以常用作内燃机的燃料。
【思考】
乙烷与氯气光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。
取代程度 取代产物结构简式
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
一．烷烃的结构和性质
2．烷烃的性质
(2)物理性质
①像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互称为同系物。
同系物可用通式表示，如链状烷烃的通式为 CnH2n+2。
烷烃同系物的某些物理性质随着相对分子质量的增大而发生规律性的变化。
烷烃的分类
烷烃
链状烷烃
环状烷烃
甲烷
乙烷
丙烷等
环己烷等
链状烷烃
通式：
CnH2n+2(n≥1)
①符合该通式的一定是链状烷烃。
③链状烷烃随着n的增加，含氢的质量分数越来越小。
②同碳原子数的有机物含氢的质量分数最高。
CnH2n(n≥3)
①烷烃的结构与甲烷的相似
②其分子中的碳原子都采取sp3杂化
③以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键
④烷烃分子中的共价键全部是单键
烷烃的性质与甲烷的相似
分子中的碳原子并非直线状排列，而是锯齿状。烷烃的所有原子不可能共平面
1、烷烃的组成与结构特点
σ键特征： “头碰头”轴对称，可旋转
CH3－CH2－CH2－CH3
CH2－CH2
CH3
│
CH3
│
CH3
│
CH3－CH2－CH2
①氧化反应
在空气中燃烧（可燃性）
甲烷的主要化学性质表现为能在
②取代反应
CH4 ＋ Cl2 HCl ＋ CH3Cl
光照
CH3Cl ＋ Cl2 HCl ＋ CH2Cl2
光照
CH2Cl2 ＋ Cl2 HCl ＋ CHCl3
光照
CHCl3 ＋ Cl2 HCl ＋ CCl4
光照
(二氯甲烷)
(四氯甲烷俗称四氯化碳)
(三氯甲烷俗称氯仿)
(一氯甲烷常温气体)
③分解反应
CH4 C + 2H2
高温
烷烃的性质与甲烷相似
:燃烧、取代、热分解
【思考与讨论】
（1）根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。
（2）根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷（C8H18）完全燃烧的化学方程式。
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气（在光照下）
无色
难溶于水
易燃
不反应
不反应
不反应
取代反应
2C8H18＋25O2 16CO2＋18H2O
点燃
烷烃可以与卤素单质(气态)在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。
③特征反应——取代反应
烷烃取代反应需注意的4个方面
(4)反应产物——混合物(多种卤代烃)，不适宜制备卤代烃。
(3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行。
(2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。
(1)反应的条件——光照。
写出丙烷与氯气反应生成一氯代物的化学方程式
CH3CH2CH3＋Cl2 CH3CHClCH3 +HCl
CH3CH2CH3＋Cl2 CH2ClCH2CH3 +HCl
（4）乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。
取代程度 取代产物结构简式
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
课堂练习2、下列物质是否为同系物？
① CH3CHO 和 CH3COOH
② CH2=CH2 和
③ CH4 和 CH3CH3
④ CH3CH2CH3 和
H2C
CH2
CH2
CH3－CH2－CH－CH3
CH3
│
否
否
是
是
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
⑤
否
和
5、烷烃的物理性质
表2-1 几种烷烃的熔点、沸点和密度
烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g/cm3)
甲烷 CH4 CH4 气 －182 －164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气 －172 －89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气 －187 －42 0.501
正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气 －138 －0.5 0.579
正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 －129 36 0.626
正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 －54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 －26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777
观察上表，分析烷烃的密度、熔点和沸点等物理性质变化的基本规律。
一．烷烃的结构和性质
2．烷烃的性质
(2)物理性质
■熔沸点：
随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高
同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低
（如:正戊烷>异戊烷>新戊烷）
■状态：
■密度：
C个数越多，密度越大，但都比水小
■水溶性：
均难溶于水，但易溶于有机溶剂
烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。
当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态
(二)烷烃的习惯命名法
根据烷烃分子里所含碳原子总数来命名，总碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。
1、碳原子数在10以内，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、
壬、癸来表示。
2、碳原子数大于10，用碳原子的数字表示。如：C18H38 叫十八烷
3、若存在同分异构体时，根据分子中支链的多少用正、异、新来表示。
【小试牛刀】写出下列物质的“习惯命名法”的名称
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
（1）C4H10 的同分异构体
（2）C5H12 的同分异构体
正戊烷
正丁烷
异丁烷
异戊烷
新戊烷
（4）C13H28
（3）C8H18
辛烷
十三烷
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
烷烃的系统命名法
1、选主链，称某烷（某烷只针对主链碳原子数，不包括支链的碳原
子）：最长、最多
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
己烷
戊烷
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
——主链最长
——等长时，选支链最多的
（单键可旋转）
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
6 5 4 3 2 1
2、编号位，定支链：最近、最简、最小（号位用阿拉伯数字表示）
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
1
2
3
4
5
6
——起点离支链最近
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
3-甲基
3-乙基
——同样近时，简单
优先原则(最简）
1 2 3 4 5 6
2，4，5，5
2-甲基
2，2，3，5 　　
2-甲基
——同样近同样简时，
编号之和最小原则
【小试牛刀】给以下碳链选主链，编序号：
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
5
6
3、写名称：基在前，名在后，基数间，短线连；（取代基号位用阿拉伯数字表示，阿拉伯数字之间用" ，"隔开，阿拉伯数字与中文字之间用"—"隔开）；同一号位上有两个相同的基团时，号位应重复书写；基相同，应合并；基不同，简到繁（用二、三等数字表示）。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
4-甲基
2-甲基 　
己烷
二 甲基
2，4
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6 7 8
2，6，6 — 三甲基 —5 —乙基辛烷
主链
取代基名称
取代基数目
取代基位置
烷烃的系统命名
【小结】
命名步骤：
①选主链；②编号位；③写名称
命名原则：
主链最长，最多
支链编号最近，最简，最小
书写基在前，名在后，基数间，短线连；
基相同，应合并；基不同，简到繁
【小试牛刀】用系统命名法命名下列各烷烃
CH2 CH2 CH CH2 CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3 C CH CH3
CH3
2，2，3–三甲基丁烷
4–乙基庚烷
CH3
CH3
CH3 CH C CH3
CH3
CH3
CH3
(1)
(2)
(3)
2，2，3–三甲基丁烷
CH2CH3 CH3
CH3 C CH2 C CH3
CH3 CH3
C2H5 C2H5
CHCH2 C CH2CH3
CH3 CH3
2，2，4，4-四甲基己烷
3，5-二甲基-3-乙基庚烷
(4)
(5)
(CH3)3CCH(CH3)CH2CH(C2H5)CH3
(6)
(7)
2，2，3，5-四甲基庚烷
2，6-二甲基-4-乙基庚烷
【再来一刀】写出下列各化合物的结构简式
(1) 3 , 3-二乙基戊烷
(2) 2 , 2 , 3-三甲基丁烷
(3) 2-甲基-4-乙基庚烷
CH3–C–CH–CH3
CH3
CH3
H3C
CH2–CH3
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3
CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3
CH3
CH2
CH3
【再来一刀】判断下列系统命名的正误
（1）3 , 3 – 二甲基丁烷
（2）2 , 3 – 二甲基 –2 –乙基己烷
（3）2 , 3 – 二甲基 –4 –乙基己烷
（4）2 , 3 , 5 – 三甲基己烷
1
2
3
4
5
1
2
3
4
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
3-甲基戊烷
2，3-二甲基丁烷
3-甲基戊烷
3-甲基戊烷
2，3-二甲基丁烷
【再来一刀】下面几种分子，哪些是同一种分子？
烷烃系统命名的口诀
注意：数字之间用“，”隔开
数字与汉字用“-”隔开
汉字之间不用隔
（1）选主链，称某烷（主链最长，支链最多）
（2）编序号，定支链（最近，序号之和最小，简单优先）
（3）取代基，写在前，注位置，短线连。
（4）相同基，合并算;不同基，简在前。
二．烷烃的命名
3．烷烃的系统命名法
效果检测
【典例1】下列关于烷烃性质的叙述正确的是
A．烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐降低
B．在光照条件下，烷烃易与溴水发生取代反应
C．烷烃易被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物
【答案】D
【典例2】下列说法正确的是
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，一定互为同系物
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体
C．分子式符合通式CnH2n+2，且n值不同的两种烃互为同系物
D． 和 互为同分异构体
【答案】C
【典例3】下列物质的沸点由高到低排列的顺序是
①CH3(CH2)2CH3 ②CH3(CH2)3CH3
③(CH3)3CH ④(CH3)2CHCH2CH3
A．②④①③ B．④②①③ C．④②③① D．②④③①
【答案】A
【典例4】下列有机物的系统命名正确的是
A．3，3-二甲基丁烷 B．2，3-二甲基-2-乙基己烷
C．2，3，5-三甲基己烷 D．3，6-二甲基庚烷
【答案】C
【典例5】有下列4种烷烃，它们的沸点由高到低的顺序是
①2，5—二甲基己烷 ②正辛烷
③2，3，4—三甲基戊烷 ④2，2，3，3—四甲基丁烷
A．②＞③＞①＞④ B．③＞①＞②＞④
C．②＞③＞④＞① D．②＞①＞③＞④
【答案】D

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