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第7章 有机化学
第一节 认识有机化合物
第1课时 烷烃的结构
二、烷烃的概念及结构
甲烷的分子结构。
实验数据表明,甲烷分子中的5个原子不在同一平面上,而是形成了正四面体的空间结构。碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于4个顶点。分子中的4个C—H 的长度和强度相同,相互之间的夹角相等。
二、烷烃的概念及结构
1.与甲烷结构相似的有机化合物还有很多,随着分子中碳原子数的增加,还有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有机化合物。请根据碳原子的成键规律和下表提供的信息,写出丁烷的结构式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式,并由此归纳这类有机化合物分子式的通式。
二、烷烃的概念及结构
2.比较大家写出的丁烷的结构式是否相同,思考产生这种现象的可能原因。
3.结合下图中的分子结构模型,总结这类有机化合物的组成和分子结构特点。
二、烷烃的概念及结构
1.烷烃:有机化合物只含碳和氢两种元素,分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱 和烃,也称为烷烃。
2.链状烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1,且n为整数)。
3.链状烷烃的结构特点:
(1)单键:碳原子之间以碳碳单键相结合。
(2)饱和:碳原子剩余价键全部与氢原子相结合。烷烃是饱和烃,相同碳原子数的有机物分子里,链状烷烃的含氢量最大。
三、同系物
[问题思考]根据烷烃的通式,相邻烷烃分子的组成上有什么相同点和不同点呢 它们之间有何特殊称谓
1.同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
2.同系物的特点:通式相同、结构相似、化学性质相似,分子式不同、组成上相差一个或若干个CH2原子团。
三、同系物
②③④
小试牛刀
下列物质中属于同系物的是___________(填序号)。
①CH2 CH—CH3
②CH4
③CH3CH2CH3
④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3
三、同系物
【拓展延伸】同系物的判断标准:
1.同系物所含元素种类一定相同,除C、H 外其他种类元素原子数必须相同。
2.同系物一定具有不同的碳、氢原子数和分子式。
3.同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
四、烷烃的命名———习惯命名法
1.1~10个碳原子的直链烷烃:称为甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷。
2.11个碳原子以上的直链烷烃:以汉字数字代表,如C11H24称为十一烷。
四、烷烃的命名———习惯命名法
3.带支链的烷烃:用正、异、新表示。
五、同分异构现象和同分异构体
[问题思考]正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式、分子结构是否相同呢 它们是否为同一种物质
正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式相同(C5H12),但分子结构不同,属于不同的物质。
五、同分异构现象和同分异构体
同分异构现象和同分异构体。
1.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。
2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。如:正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体。
五、同分异构现象和同分异构体
同分异构现象和同分异构体。
3.同分异构体的性质:
(1)物理性质:支链越多,熔、沸点越低,密度越小。
(2)化学性质:不一定相同。
五、同分异构现象和同分异构体
【拓展延伸】
1.同分异构体
两不同:结构不同、性质不同
同分异构体
三同:分子式相同、分子组成相同、分子量相同
五、同分异构现象和同分异构体
2.四同概念的比较
概念 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
对象 原子 单质 有机物 有机物、无机物
判断依据 原子数相同、中子 数不同的原子之间互称为同位素 同一种元素组成 的不同单质之间互 称为同素异 形体 结构相似、在分子组 成上相差一个或若干个 CH2 原子团的化 合物互称为同系物 分子式相同,结构 不同,不一定是同 一类物质
性质 化学性质几乎完 全相同,物理性质 有差异 化学性质相似,物 理性质差别较大 化学性质相似,熔、 沸点和相对密度呈 规律性变化 化学性质可能相 似也可能不同,物 理性质不同
实例 氕、氘、氚 红磷与白磷 甲烷与乙烷 正丁烷与异丁烷
总结
一、有机化合物中碳原子的成键特点
总结
二、烷烃的结构
1.甲烷的分子结构
分子结构示意图 球棍模型 空间填充模型
总结
二、烷烃的结构
2.烷烃的组成、结构特点
组成
结构特点
烷烃的通式
CnH2n+2(n≥1,且n为整数)
分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”链状
只含有C、H两种元素
总结
二、烷烃的结构
3.烷烃的习惯命名法
(1)表示
总结
二、烷烃的结构
3.烷烃的习惯命名法
(2)碳原子数n相同,结构不同时,用正、异、新表示。如C4H10的两种分子的命名:无支链时,CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷;有支链时,CH3CH(CH3)CH3命名为异丁烷。
4.同系物结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物,如CH4和CH3CH3互为同系物。
总结
二、烷烃的结构
5.同分异构体化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。如CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、 (异戊烷)、 (新戊烷)互为同分异构体。
课堂练习
1.目前人类已发现的有机化合物大约有三千万种, 下列有关其种
类繁多的原因的说法错误的是 ( )
A.碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合
B.多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链
C.每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键
D.多个碳原子间可以形成碳链、碳环,碳链或碳环也能相互结合
C
课堂练习
D
2.下列有关链状烷烃的叙述错误的是 ( )
A.原子间所成的键都是单键
B.碳原子最外层均满足 8e 稳定结构
C.分子组成上满足通式CnH2n+2(n≥1)
D.相邻两个链状烷烃分子组成上相差一个甲基
课堂练习
B
3.下列说法不正确的是 ( )
A.烷烃中每个碳原子都形成四个共价单键
B.正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上
C.甲烷、乙烷、丙烷的结构都只有一种
D.任何烷烃分子不可能为平面结构
课堂练习
D
4.正丁烷和异丁烷互为同分异构体的依据是 ( )
A.具有相似的化学性质
B.具有相同的物理性质
C.分子具有相同的空间结构
D.分子式相同,但分子内碳原子的连接方式不同
一、烷烃的性质
烷烃的物理性质和化学性质。
1.烷烃的物理性质
一、烷烃的性质
烷烃的物理性质和化学性质。
2.烷烃的化学性质
(1)稳定性:在通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或酸性高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。
一、烷烃的性质
烷烃的物理性质和化学性质。
2.烷烃的化学性质
(2)可燃性:烷烃可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应,生成二氧化碳和水,并放出大量的热。链状烷烃燃烧的通式为
现象:随着烷烃分子中碳原子数的增加,燃烧越来越不充分,火焰越来越明亮,有些伴有黑烟。
一、烷烃的性质
烷烃的物理性质和化学性质。
2.烷烃的化学性质
(3)高温分解:烷烃在较高温度下会发生分解。如:
二、甲烷的性质
1.甲烷的物理性质:甲烷是无色无味的气体,密度比空气小,极难溶于水。
2.甲烷的化学性质:
(1)通常情况下,甲烷的性质比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾、溴水等强氧化剂都不发生反应。
现象:安静地燃烧,火焰呈淡蓝色,放出大量的热。
(2)氧化反应(可燃性):CH4+2O2 CO2+2H2O。
二、甲烷的性质
2.甲烷的化学性质:
(3)高温分解:在隔绝空气并加热至1000℃的高温下,甲烷发生分解反应,化学方程式CH4 C+2H2。
(4)注意:点燃甲烷前必须验纯,否则易发生爆炸。
二、甲烷的性质
【拓展延伸】
CH4爆炸极限:指甲烷与空气混合后遇火引起爆炸的浓度范围值,甲烷爆炸极限的实验值为5%~15.4%,因此在煤矿矿井里要采取通风、严禁烟火等安全措施。
二、甲烷的性质
[演示实验]甲烷的取代反应(特征反应)。
实验装置
实验步骤
实验现象
取两支试管,均通过排饱和 NaCl溶液的方法收集半试管CH4和半试管Cl2,分别用铁架台固定好,将其中一支试管用铝箔套上,另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,比较两支试管内的现象
套有铝箔的试管内无明显现象; 未套铝箔的试管,光照时,试管内气体颜色变浅,试管壁出现油状液滴,试管内液面上升
二、甲烷的性质
[演示实验]甲烷的取代反应(特征反应)。
实验结论
实验原理
实验说明
甲烷和氯气在光照的条件下发生反应,生成难溶于水的有机物
① CH4 与纯卤素单质发生取代反应,与氯水、溴水不反应;
② CH4 与Cl2 在光照的条件下发生取代反应,该反应是一个连锁反应,各取代产物都有,有机产物在通常下的状态是“一气三液”
CH4+Cl2 CH3Cl(气体)+HCl、CH3Cl+Cl2 CH2Cl2(液体)+HCl、
CH2Cl2+Cl2 CHCl3(液体)+HCl、CHCl3+Cl2 CCl4(液体)+HCl
二、甲烷的性质
甲烷的取代反应。
1.取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。
2.甲烷的取代反应的断键位置
二、甲烷的性质
甲烷的取代反应。
3.甲烷的取代反应的数量关系:每取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2,生成1 mol HCl。
二、甲烷的性质
甲烷的取代反应。
4.甲烷与氯气反应共得到5种产物,其中一氯甲烷和氯化氢是气态,二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷为液态。而氯化氢易溶于水,其余难溶于水。
(1)CHCl3:三氯甲烷(氯仿),无色透明易挥发液体,稍有甜味。氯仿是工业上重要的有机溶剂,在医药上用作麻醉剂、防腐剂。
(2)CCl4:四氯化碳,无色透明液体,具有氯仿的微甜气味,有毒。可用作溶剂、有机物的氯化剂、香料的浸出剂、纤维的脱脂剂、灭火剂、分析试剂,并用于制氯仿和药物等。
二、甲烷的性质
烷烃(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律。
1.反应条件:反应条件为光照,其光照为漫射光,强光直射易发生爆炸。
2.反应物:反应物为卤素单质,如甲烷与氯水、溴水不反应,但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。
3.反应产物:虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同,但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多。
二、甲烷的性质
烷烃(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律。
4.反应特点:连锁反应。甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代,第一步反应一旦开始, 后续反应立即进行,且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)=1∶1时,并不只发生反应CH4+Cl2 CH3Cl+HCl,其他反应也在进行。
二、甲烷的性质
【归纳总结】取代反应与置换反应的区别
类别 取代反应 置换反应
反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物
生成物 一般生成两种化合物 另一种化合物和另一种单质
反应中电子 得失 不一定发生电子转移,不一定是氧 化还原反应 一定发生电子转移,一定 是氧化还原反应
反应类型 适用于有机反应 适用于无机反应
反应是否可逆 部分是可逆反应 一般是不可逆反应
反应条件 大多需加热、光照、催化剂等 一般只需常温或加热
二、甲烷的性质
小试牛刀
下列反应属于取代反应的是_________(填序号)。
①CH4 C+2H2
②CuSO4+Fe FeSO4+Cu
③CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
④2NaBr+Cl2 2NaCl+Br2
⑤CH3OH+HCl CH3Cl+H2O
⑥CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr
③⑤⑥
二、甲烷的性质
【拓展延伸】
甲烷的用途:
1.高效、较清洁燃料。
2.化工原料———甲烷在高温条件下分解可得到炭黑,炭黑可用作颜料、油墨、油漆以及橡胶的添加剂等;甲烷可以制氯仿和CCl4等重要的溶剂;甲烷也可以氧化制甲醇、制氟里昂制冷剂等。
三、有机物和无机物的对比
无机物和有机物的区别。
有机物 无机物
种类 很多(3000万种以上) 比有机物少(10万种左右)
溶解性 多数难溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂 多数难溶于有机溶剂,易溶于水
耐热性 不耐热,熔点较低,且受热会发生分解 多数耐热,难熔化,熔点较高
可燃性 多数容易燃烧 多数不能燃烧
电离性 多数为非电解质 多数是电解质
化学反应 一般比较复杂,常伴有副反应的发生, 很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行,反应速率较慢 一般比较简单,副反应少,反应速率较快
总结
课堂练习
1.下列性质不是烷烃所具有的是 ( )
A.通常不与强酸、强碱及酸性高锰酸钾溶液反应
B.完全燃烧时产物只有CO2和 H2O
C.常温下都为气态,都不溶于水
D.与卤素单质(气态)可以发生取代反应
C
课堂练习
D
2.下列说法正确的是 ( )
A.等体积的甲烷与氯气混合,在光照下反应只生成一氯甲烷和氯化氢
B.相同质量的烷烃完全燃烧时,甲烷的耗氧量最少
C.通常情况下,烷烃能够使高锰酸钾溶液褪色
D.烷烃的熔、沸点一般随着分子中碳原子数的增加而升高
课堂练习
C
3.下列化学反应中不属于取代反应的是 ( )
A.CH2Cl2+Br2 CHBrCl2+HBr
B.CH3OH+HCl CH3Cl+H2O
C.2Na+2H2O 2NaOH+H2↑
D.CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr
课堂练习
B
4.实验小组探究甲烷与氯气的取代反应,实验装 置、现象如下:
下列说法不正确的是( )
A.饱和NaCl溶液可以减少氯气的溶解
B.出现油状液滴,说明CH4全部转化为CCl4
C.产生白雾以及试管内液面上升与HCl的生成有关
D.若用铝箔套住装满CH4和Cl2的试管,一段时间后没有明显变化
谢谢！

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