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(共43张PPT)
第二节 烯烃 炔烃
第二章 烃
第二课时
炔烃
【氧炔焰用于切割金属】
科学家们合成了具有半导体特性的环状C18分子(结构如图)，
该分子属于不饱和烃吗？
问题探究：
炔烃
仅含碳和氢两种元素的有机化合物
烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
甲烷
乙烯
乙炔
苯
代表物
饱和烃
不饱和烃
一、炔烃
官能团：碳碳三键（—C≡C—）
1、定义
分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃。
HC≡CH
HC≡C-CH3
HC≡C-CH2-CH3
H3C-C≡C-CH3
乙炔
丙炔
1-丁炔
2-丁炔
1-丁炔
4-甲基-2-戊炔
结构特点：碳碳三键碳原子均采取sp杂化，以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线
3、炔烃的物理性质——递变规律与烷烃和烯烃相似
状态：
熔沸点：
密度：
溶解性：
气态→液态→固态。
标准状况下 C2—C4呈气态
随C数目的增加，熔沸点升高。
碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1
几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂
2、通式：含一个碳碳三键的链状炔烃通式为CnH2n－2(n≥2)。
（与二烯烃、环烯烃相同）
HC≡C-CH2-CH3
H2C=CH-CH=CH2
C4H6
二、最简单的炔烃——乙炔
1、乙炔的分子结构
乙炔
分子式
电子式
球棍模型
填充模型
结构式
C2H2
结构
简式
H:C C:H
:::
H C≡C H
HC≡CH或CH≡CH
乙炔分子中σ键和π键的示意图
①共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和2个π键)。
②空间结构：乙炔分子中的所有原子都位于同一直线，相邻两个键之间的夹角约为180°。
σ键
π键
注意： —C≡C—不能旋转
烃 乙烷 乙烯 乙炔
分子式
结构简式
结构特点
C2H6
C2H4
C2H2
CH3CH3
CH2=CH2
CH≡CH
碳碳单键
(σ键)
饱和
碳碳双键
(1个σ键、1个π键)
不饱和
碳碳三键
(1个σ键、2个π键)
不饱和
乙烷、乙烯和乙炔的对比
类比预测
2、最简单炔烃—乙炔
【乙炔的物理性质和用途】
乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
焊接或切割金属
导电塑料—导电高分子
硫粉
炔烃
我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载。这种石头就是电石（主要成分CaC2 ），气体就是乙炔。
电石
3. 乙炔的实验室制法：
2).反应原理：
1).原料：
CaC2 俗名:电石
碳化钙(CaC2)、水
拓展:
●●●
C
C
Ca2+
2
×●
●●●
×●
离子化合物
CaC2 + 2H2O C2H2↑+ Ca(OH)2
电石的制备：
电石(主要成分CaC2)
H OH
+
H OH
C≡
C
Ca2+
2
×●
×●
HC≡CH
↑
+
Ca(OH)2
CaO+3C === CaC2+CO↑
电炉
高温
反应过程分析：
[∴乙炔俗称电石气]
3).反应装置：
固+液 气体
(放热反应)
(课本P35-36)
【乙炔的实验室制法】
[实验药品]
电石（CaC2）与饱和食盐水
电石与水反应太剧烈
为了减小其反应速率
[实验原理]
CaC2+2H2O → CH≡CH↑ + Ca(OH)2
[发生装置]
固液常温型
[收集装置]
排水集气法
二、乙炔的实验室制法
2、乙炔的化学性质
阅读课本P37探究——了解乙炔的实验室制法和化学性质
二、炔烃的化学性质
实验记录
实验内容 实验现象
（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
（4）点燃纯净的乙炔
反应剧烈，放热，有气体产生
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
产生明亮的火焰，有黑烟
(1)乙炔的实验室制备
装置：
固 + 液→气（不加热）
原理：
CaC2+2H2O→ CH =CH↑+Ca(OH)2
问题1. 制取乙炔时能否使用启普发生器？
①反应剧烈，难控制
③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
②反应放热，易使启普发生器炸裂。
上述装置在导管口塞棉花
问题3. 在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢，是如何除去呢？
硫化氢有还原性会干扰乙炔化学性质的实验。
使用硫酸铜溶液除去
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
问题2. 电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？
①使用饱和食盐水
②控制饱和食盐水的滴加速度
3. 乙炔的实验室制法：
3).反应装置：
固+液 气体
(课本P35-36)
实验注意事项:
2.导管口塞棉花：

饱和食盐水
①使用饱和食盐水代替水
②控制饱和食盐水的滴加速度
1.为了获得平稳的乙炔气流
防止产生的泡沫涌入导管
实验要点:
3. CuSO4溶液的作用：
1.用饱和食盐水代替水,缓解反应速率;同时用分液漏斗,以控制流速.
2.导管口塞棉花：防止产生的泡沫涌入导管
电石中含有少量杂质
杂质可与水作用
除去乙炔中混有的H2S、AsH3 、 pH3等气体
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
CuSO4会与AsH3 、 pH3发生氧化还原反应
除杂原理
4.禁用启普发生器：
①反应剧烈，难控制
③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
②反应放热，易使启普发生器炸裂。
[CaS、砷化钙(Ca3As2)、磷化钙(Ca3P2)等]
记住
H2S
AsH3
PH3
3. 乙炔的实验室制法：
(课本P35-36)
已知:CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都属于离子型化合物。碳化钙(CaC2)和水发生反应制备C2H2的方程式如下:CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2,请通过CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,判断下列反应产物正确的是( )
A.ZnC2水解生成乙烷(C2H6) B.Al4C3水解生成丙烷(C3H4)
C.Mg2C3水解生成丙炔(C3H4) D.Li2C2水解生成乙烯(C2H4)
迁移练习：
CaC2+2H—OH C2H2↑+Ca(OH)2
解题思路：元素化合价不变
C
(2)乙炔的性质
物理性质
乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
乙炔的化学性质
①氧化反应
a:使酸性KMnO4(aq)反应使其褪色
2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O
——还原性
鉴别乙炔和甲烷，但不能除杂！！
乙炔的收集方法
b:可燃性：
现象：火焰明亮，伴有浓烟
甲烷 乙烯 乙炔
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O(l)
点燃
注意：点燃前要验纯！
含碳量不同导致燃烧现象,有所不同,可用于三者鉴别
乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，故常用它来焊接或切割金属
氧炔焰切割金属
因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧
比较甲烷、乙烯和乙炔燃烧的现象，说明原因
乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，故常用它来焊接或切割金属
氧炔焰切割金属
焊 枪
②加成反应
(H2、Br2、HX、H2O等)
总反应 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
a:与溴单质的加成反应
乙炔可使溴水或溴的CCl4溶液褪色
可用于除去甲烷中的乙炔！
产物可溶于四氯化碳，不溶于水。
b:与氢气的加成反应
CH3 -CH3
催化剂
CH≡CH + 2H2
CH≡CH + H2 CH2=CH2
催化剂
C2H2与H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通过条件得到控制。
说明：
1 : 1
1 : 2
乙烯
乙烷
c:与HX的加成反应
聚氯乙烯(PVC塑料)
△
CH≡CH+HCl 催化剂 CH2=CHCl（氯乙烯）
d:与H2O的加成反应
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
乙醛
乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛）
含有不饱和键碳碳双键的烯烃能发生加聚反应，碳碳三键也属于不饱和键，是否也能发生加聚反应？
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
导电塑料—聚乙炔
聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得2000年的诺贝尔化学奖。
导电塑料—导电高分子
③加聚反应
②还可以三分子聚合
3CH CH
Fe
导电高分子
乙
炔
氧化反应
加成反应
点燃
酸性
KMnO4溶液
Br2
（Cl2）
H2
HCl（HBr）
催化剂
催化剂
O2
CO2 + H2O
褪色
CHBr=CHBr
CH2=CH2
CH2=CHCl
H2
催化剂
CH3－CH3
Br2
（Cl2）
CHBr2-CHBr2
归纳总结：
加聚反应
nCH CH
CH=CH
n
加热、加压
催化剂
（1）氧化反应
①燃烧：
②与酸性高锰酸钾溶液反应：
将炔烃通入酸性高锰酸钾溶液中，会使其褪色
（2）加成反应
炔烃的化学性质——与乙炔相似
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
点燃
X—C≡C—Y＋Br2 CXBr＝CYBr
（3）加聚反应
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
5.乙炔的用途
(1)氧炔焰:
温度30000C以上
(3)重要的化工原料
切割或焊接金属
如制聚氯乙烯(PVC)
（2）乙炔水化制乙醛
吹塑成型的聚氯乙烯薄膜
CH≡CH+H2O CH3CHO
催化剂
聚 氯 乙 烯 产 品
消防服
聚氯乙烯薄膜大棚
聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发脆、开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。
课堂小结
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烯烃或烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醛或酮
炔烃的结构和性质与乙炔的相似
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
官能团：碳碳三键（—C≡C—）
炔烃
[总结]链状烷烃、烯烃、炔烃的比较
名称 烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH
结构特点 共价单键;饱和烃 含碳碳双键;不饱和烃 含碳碳三键;不饱和烃
物理通性 随着碳原子数的增多：气态→液态→固态；沸点逐渐升高，支 链越多，对称性越高，沸点越低；相对密度逐渐增大。密度均 比水小，均难溶于水 名称 烷烃 烯烃 炔烃
化 学 性 质 取代反应 光照卤代 — —
加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等 氧化反应 燃烧,火焰较明亮 燃烧,火焰明亮 伴有黑烟 燃烧,火焰很明亮
伴有浓烈的黑烟
不反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 — 能发生 鉴别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 [总结]链状烷烃、烯烃、炔烃的比较
1．下列关于炔烃的叙述正确的是(　　)
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A
课堂达标
2.能证明乙炔分子含有碳碳叁键的是（ ）
A.乙炔能使溴水褪色
B.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色
C.乙炔可以和HCl气体加成
D.1mol乙炔可以和2mol氢气发生加成反应
D
3.某烃的结构如图所示。下列关于该烃的说法正确的是( )
A.共面的C原子最多为14个
B.共直线的C原子只有4个
C.1 mol该烃最多可以和6 molH2发生加成反应
D.1 mol该烃最多可以与3 molBr2发生加成反应
C D
4．分子式为C4H6的烃有多种结构，下列叙述中能说明
其结构是
的事实是(　　)
A
A．所有碳原子在同一直线上
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与Br2加成可以得到2种产物
D．1 mol该烃最多能与2 mol Br2发生加成反应
5．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(　　)
A．逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率
B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C．若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要通过CuSO4溶液除杂D．若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高
C
6、如图中的实验装置可制取乙炔，回答下列问题。
（1）图中A管的作用是：
。
（2）制取乙炔的化学反应方程式是：
。
（3）乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是：
。
（4）乙炔为原料制取聚氯乙烯的化学方程式： 、 。
调节水面的高度来控制反应的发生和停止
溴的四氯化碳溶液褪色
CaC2+2H2O→ CH =CH↑+Ca(OH)2
△
CH≡CH+HCl 催化剂 CH2=CHCl
△
nCH2=CHCl 催化剂
[ CH2-CH ]n
Cl

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