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(共55张PPT)
第三节 芳香烃
第二章 烃
第二课时
苯的同系物
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。
【情境引入】
这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意，他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。
【情境引入】
那么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢？
下面我们来认识以“甲苯”为代表的苯的同系物的性质。
苯的“寻亲记”
根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ）
A.
B.
C.
D.
E.
F.
ACE
二：苯的同系物
1、组成和结构特点
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物
结构特点： ，
通式：CnH2n－6(n≥7)。
概念：
——“苯环 + 烷基”
①有且只有一个苯环
①有且只有一个苯环
②侧链为烷烃基
课堂练习1：下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的同系物
②③⑧
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 (1,2-二甲苯) －25 144 0.880
间二甲苯 (1,3-二甲苯) －48 139 0.864
对二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861
味类似苯，无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂 。
4. 苯的同系物的物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 (1,2-二甲苯) －25 144 0.880
间二甲苯 (1,3-二甲苯) －48 139 0.864
对二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861
随碳原子数增多，熔沸点、密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ；
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 (1,2-二甲苯) －25 144 0.880
间二甲苯 (1,3-二甲苯) －48 139 0.864
对二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861
同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低
同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！
同分异构体，分子的极性越小，范德华力越小，熔、沸点越低。
5.化学性质
都含有苯环，性质相似
例如: 可燃烧；易取代(卤代、硝化)；能加成等。
—CH3
1)比较苯和甲苯结构的异同点，
推测甲苯的化学性质。
甲苯含有甲基，由于苯环和甲基相互影响，
在化学性质上与苯也有不同之处。
对比思考:
二、苯的同系物
【实验2-2】
实验内容 实验现象 解释
(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各入几滴溴水，静置
(2)将上述试管用力振荡，静置
(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置
(4)将上述试管用力振荡，静置
都分层，溴水沉到液体底部
苯、甲苯的密度均小于溴水
液体分层，上层呈橙黄色
溴与苯、甲苯不反应，但易溶于苯、甲苯被萃取
液体分层，上层呈无色，下层呈紫红色
苯、甲苯的密度均小于酸性高锰酸钾溶液
苯无现象、甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，苯不能
【思考与讨论】
结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。
芳香烃 苯 甲苯
分子式 结构简式
结构相似性 结构不同点
分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 不同点
相同点
CH3
C6H6
C7H8
都含有苯环
苯环上没有取代基
苯环上有甲基取代基
结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物
无色液体，比水轻，不溶于水
与酸性高锰酸钾溶液不反应
与溴水不反应，萃取，能燃烧，易取代，难加成
能被酸性高锰酸钾氧化，溶液退色
①燃烧反应：
现象：火焰明亮并带有浓烟
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色。这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）。
（1）氧化反应
酸性高锰酸钾溶液
─
CH3
─
COOH
甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
区别苯和苯的同系物
结论：苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。
（2）使酸性KMnO4溶液褪色
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
结论：苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。
资料卡片：
①②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，③④不能使酸性高锰酸钾溶液褪色根据以上信息，你能发现什么规律？
CH2
─
CH3
─
CH
─
─
CH3
CH2
─
CH2
─
─
CH3
─
C
CH3
─
─
CH2CH3
─
H3C
─
C
CH3
─
─
CH3
─
H3C
KMnO4/H+(aq)
COOH
①与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子
KMnO4/H+(aq)
COOH
②烷基均被氧化为-COOH。
②
①
④
③
苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的条件：
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
思考1：产物是什么？
与苯环直接相连的碳原子上必须有H，且均被氧化为-COOH
（2）取代反应
2,4,6-三硝基甲苯
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
浓硫酸
100℃
①硝化反应
2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。
结论：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
浓硫酸
TNT广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等
[2].取代反应
①硝化反应
注意书写规范
TNT炸药爆炸时的场景
2.取代反应—卤代反应
①光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上。
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
[达标检测2]写出甲苯与液溴在光照条件下反应的化学方程式。
注意：但不能与卤水取代！
2.取代反应—卤代反应
②卤化铁做催化剂，取代反应发生在苯环上烷基的邻位、对位上
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
[达标检测3]写出甲苯与液溴在FeBr3催化下反应的化学方程式。
以一取代为主
可能产物
注意：但不能与卤水取代！
比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？
+ Br2
CH3
CH3
Br
+ HBr
催化剂(FeBr3)
+ Br2
CH3
CH2Br
+ HBr
思考:
光照
(侧链被取代)
(苯环上H被取代)
规 律：
①光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上
②卤化铁做催化剂，苯的同系物取代发生在苯环上烷基的邻位、对位上
特点：有机产物不唯一
产物以邻、对位为主
其他纯的卤素单质(X2)也能发生类似的取代反应
注：甲苯使溴水褪色，是因萃取使水层颜色变浅。
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为
③加成反应
环己烷
+ 3H2
很困难
催化剂
△
CH3
|
CH3
|
+ 3H2
很困难
甲基环己烷
催化剂
△
①可燃性
1、氧化反应:
苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性！
2、取代反应
3、加成反应(较困难)
侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代
KMnO4
（H+）
——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化
小结：苯的同系物的化学性质
②可使KMnO4(H+)溶液褪色
苯 甲苯
分子式
结构相同点 结构不同点
分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 溴（CCl4）
溴水
KMnO4（H+）
C6H6
C7H8
都含有苯环
苯环上没有取代基
苯环上有—CH3取代基
结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物
无色液体，比水轻，不溶于水
不反应（三者互溶）
不反应（三者互溶）
不反应（萃取）
不反应（萃取）
不反应
被氧化，溶液褪色
课堂练习2：下列关于甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环的性质有影响的是( )
A．甲苯在加热条件下通过硝化反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C．甲苯燃烧时产生浓重的黑烟
D．1 mol甲苯可与3 mol H2发生加成反应
A
课堂练习3：同一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是( 　　)
A．硫酸溶液 B．水
C．溴水 D．酸性KMnO4溶液
D
课堂练习4：关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是（　　）
A．利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药
B．苯与甲苯互为同系物，可以用KMnO4酸性溶液进行鉴别
C．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色
D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法把它们分离出来
C
稠环芳香烃
(课本P46资料卡片)
芳香烃对人体及环境的危害
烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。
抽烟呼出的烟气中，含有超
量的芳香烃，对人体有危害！
新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。
1、下列物质中属于苯的同系物的是（　 ）
A　 　　　　　　 B　　　　　
C 　　　　 D
E F 　
A
─C≡CH
课堂达标
2.下列关于乙苯( )的叙述正确的是（ ）
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色　 ②可以发生加聚反应　
③可溶于水　 ④可溶于苯　
⑤能与浓硝酸发生取代反应　 ⑥所有原子可能共面
A.①④⑤ B.①②⑤⑥
C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
A
3、某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有( )
A 2种 B 3种 C 4种 D 5种
B
4、将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有（ ）
①　 ② ③　 ④　
⑤ 　 ⑥
A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有
C
5、有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。按下列要求填空:
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应,但在FeBr3作用下能与液溴反应的是　　,生成的有机物名称是　　,反应的化学方程式为　　　　　　 ,此反应属于　　　　反应。
(2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是　　　　　　。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是　　　　。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是　　　　。
苯
溴苯
取代
苯、己烷
己烯　
甲苯
课堂检测
1．下列有关苯及其同系物的说法错误的是
A．苯在空气中燃烧，火焰明亮伴有浓烟
B．用酸性高锰酸钾溶液验证苯环上是否存在碳碳双键
C．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同
D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环使甲基变活泼
C
3．下列说法正确的是
A．甲苯在光照下与Cl2发生的主要反应为苯环上引入氯原子的取代反应
B．苯的溴化实验中需要的仪器有三颈烧瓶，冷凝管，锥形瓶等
C．苯与溴水混合后加入铁粉，发生放热反应，制备密度大于水的溴苯
D．苯和甲苯都属于芳香烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色
B
课堂检测
4．如图表示的一些物质或概念间的从属关系中，不正确的是
课堂检测
选项 X Y Z
A 苯的同系物 芳香烃 芳香化合物
B 烯烃 不饱和烃 烃
C 氯乙烷 卤代烃 烃的衍生物
D 甲苯 环状化合物 芳香烃
D
5．晶体蒽(如图所示)是发光效率最高的有机闪烁体，属于稠环芳烃，可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法中正确的是
课堂检测
A．分子中含有碳碳双键和碳碳单键
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．难溶于水，能溶于苯、乙醚
D．分子中最多有14个原子共面
C
分子中所有原子共面
性质与苯相似，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
6．下列关于芳香烃的叙述中不正确的是
A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸， 而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。
B．苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100—1100C才能生成二硝基苯，而甲苯在1000时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。
C．苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘（俗称卫生球）是一种重要的绿色杀虫剂。
D．除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可。
课堂检测
C
课堂检测
7.“苯宝宝”表情包，如图所示。下列有关苯及苯的衍生物的说法正确的是
A．乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化
B．“苯宝宝多虑（氯）了”可溶于水
C．苯分子中存在碳碳单键和碳碳双键
D．苯能与溴水在FeBr3催化下发生取代反应
A
课堂检测
8．如图所示为甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列叙述正确的是（　　）
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．甲基环己烷与甲烷互为同系物
D．苯和甲苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B
课堂检测
9．关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是（　　）
A．利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药
B．苯与甲苯互为同系物，可以用KMnO4酸性溶液进行鉴别
C．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色
D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法把它们分离出来
C
10、下列关于芳香烃的叙述中不正确的是( )
A.乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。
B.苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100—110℃才能生成二硝基苯，而甲苯在100℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。
C.苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂。
D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可。
C
×
√
√
√
课堂检测
有机物 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃
代表物 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
结构特点 全部单键 饱和烃 含碳碳双键不饱和 含碳碳叁键不饱和 特殊的键不饱和
空间结构
物理性质
燃烧 与溴水
KMnO4
主要反应类型
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
正四面体型
平面型
直线型
平面正六边形
无色气体，难溶于水
无色液体
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
不反应
不反应
取代
加成反应
氧化反应
加成、聚合
加成反应
氧化反应
加成、聚合
不反应
可能发生氧化
取代、加成
以下物质：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5)2 -丁炔 (6)环己烷 (7)邻二甲苯 (8)苯乙烯。 既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(　　)
A、(3)(4)(5)(8) B、(4)(5)(7)(8)
C、(4)(5)(8) D、(3)(4)(5)(7)(8)
C
迁移练习
√
√
√
【专题】原子共线、共面
一.明确五类结构模板
结构 四面体形 平面形 直线形
模板
【专题】原子共线、共面
1.明确三类结构模板
5个原子构成四面体,
有3个原子共面
6个原子共面;
12个原子共面。
4个原子共直线;
苯环上处于对角位置的4个原子共直线。
a—C≡C—b
1．复杂有机分子共面情况的分析思路
二、有机物原子共面、共线的分析方法
【专题】原子共线、共面
③单键可以旋转，双键不能旋转
②有机物分子中的氢原子被其他原子/原子团取代后，
取代前后的共面情况保持不变
①以甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛的分子构型为基础，
将复杂的有机物分子拆分成几个部分。
2. 常见有机物结构的共面规律
有机物结构 共面规律
甲烷型 碳原子与其相连的4个原子为四面体结构，最多3个原子共面
只要出现一个饱和碳原子，则该有机物中不可能所有原子共面
乙烯型 每出现1个碳碳双键，则该有机物中至少有6个原子共面
乙炔型 每出现1个碳碳三键，则该有机物中至少有4个原子共线
苯型 每出现1个苯环，则该有机物中至少有12个原子共面
羰基型 每出现1个碳氧双键，则该有机物中至少有4个原子共面
CH3
典 例：
CH=CH2
C≡CH
苯乙烯分子中，一定共平面原子有___个；最多可以有___个原子共平面。
苯乙炔分子中，一定共平面的原子有___个；在同一直线上的碳有___个。
一定共平面碳原子有___个；在同一直线上的碳有___个。
CH3
甲苯分子中，一定共平面原子有___个；最多可以有___个原子共平面。
12
13
12
16
14
4
9
5
1.下列说法正确的是
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
所有碳原子都在同平面上
至少有16个原子共平面
针对训练
C．
D．
D
在同一平面上的碳原子至少有(　　)
C
针对训练
A.7个　　　B.8个　　　C.9个　　　D.14个
2.
(教材P49)
C
针对训练
4.某有机物分子的结构简式如图所示，下列相关叙述正确的是
针对训练
A．该有机化合物含有3种官能团
B．该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面内
C．该有机物分子中最多有6个碳原子共线
D．该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内
D

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