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第七章 有机化合物
第三节 乙醇与乙酸
1、能以乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团；能依据有机化合物分子中官能团的不同，对有机化合物进行分类。
2、能认识乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应用。
3、能结合乙醇、乙酸认识官能团与性质的关系；知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。
学习目标
当前越来越多的汽车采用环保可循环的乙醇汽油
感知生活：生活中的乙醇
酒精的浓度用体积分数表示
医用酒精：
75%即100ml的酒精溶液中含酒精75ml
工业酒精：约含乙醇95%
无水乙醇：约为99.5%
饮用酒：视度数而定
感知生活：生活中的乙醇
1、乙醇的物理性质
颜色 气味 状态 密度 挥发性 溶解性 熔沸点
无色
特殊
香味
比水小
易挥发
液态
能与水以任意比互溶，易溶于有机溶剂
熔点 117oC
沸点78.5oC
一、乙醇
练、根据所学知识回答下列问题：
(1)酒香不怕巷子深，说明乙醇具有_______
(2)能否用乙醇萃取碘水中的碘吗？
(3)如何检验酒精中含有水？
(4)如何由工业酒精(95%)制取无水酒精(99.5%) ？
挥发性
不能
无水硫酸铜，白色→蓝色
加入生石灰再进行蒸馏
知识拓展：当乙醇的体积分数达到95%左右时，乙醇和水会形成共沸物，即蒸发出的蒸气的组成与混合液的组成完全相同。
一、乙醇
2、乙醇的分子结构
OH
羟基
C2H6O
H C C O H
H
H
H
H
取 代
基 团
分子式
结构式
结构简式
充填模型
球 棍
模 型
乙醇
C2H5OH
一、乙醇
小结： OH(羟基)与OH (氢氧根离子)的比较
羟基 氢氧根离子
电子式
电子数
电性
稳定程度
存在
O:H
: :
·
:O:H
: :
[ ]
9e 10e
不显电性
显电性
不稳定
较稳定
不能单独存在，必须与其他基团结合在一起
能独立存在
一、乙醇
3、烃的衍生物、官能团
H C C H
H
H
H
H
H C C O H
H
H
H
H
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
如：CH2Cl2
CH3COOH
—NO2
(1)烃的衍生物
一、乙醇
3、烃的衍生物、官能团
(2)官能团
H C C O H
H
H
H
H
取代氢原子的其他原子或原子团使烃的衍生物具有不同于相应烃的特殊性质
像这种决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团
常见的官能团有：－Cl、－CHO、－COOH、－C≡C－等
一、乙醇
4、乙醇的化学性质
(1)教材P77·实验7 4：乙醇与钠反应
在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶管，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较。
一、乙醇
一、乙醇
水与钠反应 乙醇与钠反应
实验 现象 钠浮在水面上，熔化成闪亮的小球，并四处游动，并发出“嘶嘶”的声响，钠球逐渐变小，最后消失。
实验 结论 钠的密度比水的小；钠与水反应放热且钠的熔点低；钠与水反应生成氢气；水分子中的氢原子比较活泼。
化学 方程式 2Na＋2H2O＝ 2NaOH＋H2↑
(1)乙醇与钠反应(对比水与钠反应)
钠粒沉于试管底部，表面有气泡产生，未熔化，无声响，最后慢慢消失。
钠的密度比乙醇的大；钠与乙醇缓慢反应生成氢气；乙醇羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
2Na＋2CH3CH2OH＝
2CH3CH2ONa＋H2↑
一、乙醇
4、乙醇的化学性质
(1)乙醇与钠反应
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
注意：
①CH3CH2OH是非电解质，不能电离出H＋，故不能与碱溶液反应。
②含有 OH的有机物都能与Na反应，如CH3OH等，且1mol OH ~ 1/2mol H2。
一、乙醇
练、A、B、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3 : 6 : 2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比是(　　)
A. 3∶2∶1 B. 2∶6∶3 C. 3∶6∶2 D. 2∶1∶3
D
练、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)多少种( )
A.5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种
D
一、乙醇
(2)氧化反应
①乙醇的燃烧
现象：火焰呈淡蓝色，放出大量的热
C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O
点燃
一、乙醇
(2)氧化反应
②教材P78·实验7 5：乙醇的催化氧化
向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心闻试管中液体产生的气味。
一、乙醇
一、乙醇
②乙醇的催化氧化——现象及原因探究
铜丝
红
Δ
变黑
插入乙醇溶液中
铜丝又变红色，试管中液体有刺激性气味
Cu
Δ
CuO
乙醛 (CH3CHO)
分析：发生反应 2Cu＋O2＝2CuO
催化剂
Cu
插入乙醇溶液中
中间产物
CuO＋CH3CH2OH→Cu＋CH3CHO＋H2O
一、乙醇
②乙醇的催化氧化
2Cu＋O2 ＝ 2CuO

2 2 2 2 2
CuO ＋ CH3CH2OH Cu ＋ CH3CHO ＋ H2O

2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O

Cu
醇的催化氧化规律：去掉 OH上的氢原子和 OH直接相连的碳原子上的氢原子。
H C C H
H
O H
H
H
H C C H
O
H
H
2 ＋O2 2 ＋2H2O
Cu

有机反应中的氧化/还原反应
氧化反应：有机物“去氢”或“得氧”的反应
还原反应：有机物“得氧”或“去氢”的反应
一、乙醇
醇的催化氧化规律：去掉 OH上的氢原子和 OH直接相连的碳原子上的氢原子。
氢原
子数
2个H
伯醇
1个H
仲醇
没有H
叔醇
R C H
O H
H
R1 C H
O H
R2
R1 C R3
O H
R2
不能发生催化氧化
Δ
Cu
Δ
Cu
R CHO (醛)
R1 C R2 (酮)
O
一、乙醇
练、某醇的分子式是C4H10O，它能被氧化生成具有相同碳原子数的醛，写出符合该条件的所有结构简式：_______________________________________
任选一种写出其催化氧化的化学反应方程式：
_______________________________________
一、乙醇
(2)氧化反应
③乙醇被强氧化剂氧化
酸性高锰酸钾溶液
酸性重铬酸钾溶液
CH3CH2OH
一、乙醇
一、乙醇
③乙醇被强氧化剂氧化
酸性高锰酸钾溶液
酸性重铬酸钾溶液
CH3CH2OH
CH3COOH
应用：交警判断驾驶员是否酒后驾车
K2Cr2O7(橙黄色)
Cr2(SO4)3(蓝绿色)
C2H5OH
C2H5OH CH3CHO CH3COOH
[O]
[O]
强氧化剂
一、乙醇
练、已知A是一种芳香化合物，D为一种羧酸
A
(C7H8O)
B
(C7H6O)
D
Cu/Ag
Δ
O2
一定条件
回答下列问题
(1)A的结构简式：____________
(2)上述反应过程种A转化为B的化学方程式：
_______________________________________
一、乙醇
练、某有机物的结构简式为:
CH2＝CH CH CH2OH
下列关于该有机物的叙述中，不正确的是( )
A. 能与金属钠反应并放出氢气
B. 能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 在铜作催化剂条件下能被氧化成醛
CH3
一、乙醇
5、乙醇的用途
(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料；
(2)用作化工原料和溶剂，用于医药、香料、化妆品、涂料等；
(3)用作消毒剂，医用酒精消毒剂是体积分数为75%的乙醇溶液，碘酒也是医疗上广泛使用的消毒剂。
一、乙醇
食醋是有着悠久历史的调味品，其中含有3% ~ 5%的乙酸，所以乙酸又被称为醋酸
感知生活 — 食用醋
1、乙酸的物理性质
颜色 气味 状态 熔沸点 溶解性
无色
有强烈刺激性气味
液态
易溶于水和有机溶剂
熔点16.6oC
沸点118oC
(易挥发)
说明：当温度低于乙酸的熔点时，乙酸会凝结成类似冰一样的晶体，故纯净的乙酸又称为冰醋酸。
二、乙酸
2、乙酸的分子结构
H C C O H
H
H
O
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
充填模型
官能团
乙酸
羧基： COOH
CH3COOH
C2H4O2
二、乙酸
3、乙酸的化学性质
(1)乙酸的酸性：
是一种重要的有机弱酸，其酸性强于碳酸，具有酸的通性。
CH3COOH CH3COO ＋H＋
①与酸碱指示剂反应
②与碱反应
③与碱性氧化物反应
④与弱酸盐反应
⑤与活泼金属反应
(如：使紫色的石蕊试液变红色)
(如：NaOH)
(如：CuO)
(如：CaCO3)
(如：Mg)
二、乙酸
练、为了探究乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱；有人设计如图所示装置，通过一次实验达到目的。
(1)圆底烧瓶内盛放的为某种可溶性正盐固体，此固体可为__________，分液漏斗中所盛试剂是__________。
(2)装置B中所盛试剂为饱和NaHCO3溶液，该试剂的作用是_____________________。
Na2CO3
乙酸
除去CO2中混有的乙酸
(3)装置C中出现的现象是 ___________________。
有白色胶状沉淀生成
(4)由实验可知三种酸的酸性大小为(用化学式表示)
____________________________。
CH3COOH＞H2CO3＞H2SiO3
二、乙酸
乙醇 水 碳酸 乙酸
羟基氢的活泼性
酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 Na2CO3 不反应 反应
乙酸＞碳酸＞水＞乙醇
归纳总结：乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
练、某有机物的结构简式如图
COOH
HOCH2
COONa
HOCH2
COONa
HOCH2
COONa
NaOCH2
NaHCO3
NaOH
Na
二、乙酸
乙醇
浓硫酸
乙酸
饱和
Na2CO3
溶液
3、乙酸的化学性质
(2)教材P80·实验7 6：乙酸的酯化反应
在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象。
二、乙酸
二、乙酸
(2)乙酸的酯化反应
现象：饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味。
浓硫酸

CH3COOH ＋ HOC2H5 CH3COOC2H5 ＋ H2O
乙酸乙酯
取代反应
二、乙酸
注意事项：
①配制混合溶液时，试剂的添加顺序：先加乙醇再加浓硫酸，冷却后加乙酸或先加乙醇和乙酸，边振荡试管边加浓硫酸。
②加碎瓷片作用：防止暴沸
③弯导管：起导气和冷凝的作用；导管末端不能伸入饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。
④浓硫酸的作用：催化剂(增大反应速率)；吸水剂(提高乙酸乙酯的产率)。
二、乙酸
注意事项：
⑤饱和Na2CO3溶液的作用：
溶解乙醇；
中和乙酸；
降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。
⑥提高乙酸乙酯的措施：
加入过量的乙醇，及时将产物乙酸乙酯蒸出。
二、乙酸
练、现拟分离含乙酸、乙醇、水和乙酸乙酯的粗产品，分离操作步骤如下图。
(1)试剂a是_______________，试剂b是_______
(2)分离方法①是__________②是______③是______
(3)A中加无水碳酸钠粉振荡，目的是_______________
饱和碳酸钠溶液
稀硫酸
萃取、分液
蒸馏
蒸馏
除乙酸乙酯中的水
粗产品
（a）
［①］
A
无水碳酸钠
F
B
［②］
E
C
（b）
D
［③］
乙酸
二、乙酸
酯化反应
(1)酯化反应的概念：
(2)酯化反应的特点：
(3)酯化反应的机理：
酸与醇反应生成酯和水的反应
可逆反应
同位素示踪法
18
＋
18
＋
即：酸脱羟基，醇脱氢
二、乙酸
CH3CH COOH
OH
练、已知乳酸的结构简式为：
按要求写出下列反应方程式
(1)两分子之间形成链酯
(2)两分子之间形成环酯
C
CH3
O
CH
O
CH
C
O
CH3
O
二、乙酸
练、已知某有机物的结构如图，该有机物可能具有的
性质是________
①能使酸性KMnO4溶液褪色
②能根NaHCO3溶液反应
③能发生加聚、酯化反应
④能跟H2、Br2发生1:4加成反应
①②③
CH2
CH
CH2OH
CH2 COOH
二、乙酸
4、酯
(1)酯的概念：
(2)酯的官能团：
(3)酯的物理性质：
酯基 ( C O R或 COOR)
O
难溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般比水小。低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味。
醇与酸反应所得产物
二、乙酸
4、酯
(4)酯的化学性质：
可发生水解反应
稀硫酸

CH3COOC2H5 ＋ H2O CH3COOH ＋ C2H5OH
CH3COOC2H5 ＋ NaOH → CH3COONa ＋ C2H5OH
(5)酯的用途：
可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂
二、乙酸
练、分子式为C4H8O2且可与NaHCO3溶液反应放出气体的有机化合物有(不考虑立体异构)多少种( )
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 2种
羧酸：取代法或插入法
取代法：C3H7 COOH
2种
插入法：
H—C—C—C—H
H H H
H H H
将酯基( C O )作基团
(正插)插入C H
O
①
②
思考：分子式为C4H8O2作为酯有_____种。
二、乙酸
1、研究有机化合物的方法
分析有机物的结构
碳骨架
官能团
有机物的类别
典型代表物的性质
该类有机物的性质
2、常见的有机物类别、官能团和代表物
三、官能团与有机化合物的分类
常见的有机物类别、官能团和代表物
3、按官能团对有机化合物进行分类
有机
化合物
烃
烃的
衍生物
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃
醇：CH3OH等
醛：RCHO等
羧酸：RCOOH
酯：RCOOR'
其他：······
三、官能团与有机化合物的分类

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