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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
导入新课
有机化学的学习方法
步骤：组成与结构→性质→用途
三会：模仿→推断→接受新信息能力
有机化合物数量繁多，为便于研究，需要对其进行合理分类
教学目标
1、教学目标
1) 了解有机化合物的分类方法，能依据有机化合物分子的碳骨架和官能团对常见有机化合物进行分类。通过对典型有机物中碳骨架和官能团的分析，发展分类研究有机化合物的模型认知的学科素养。
2) 认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性，能初步根据有机物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响，深化对“结构决定性质”的理解。
3) 认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。
教学目标
2、教学重点和难点
1) 重点：有机化合物分子中官能团的辨识，以及官能团对化学性质的影响；从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律。
2) 难点：有机化合物同分异构体的书写。
一、有机化合物的分类方法
请尝试从不同角度对下列有机化合物进行分类
CH4
CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH2＝CH2
CH3 C＝CH CH3
CH3
CH≡CH
CH3 C≡CH
CH3 Cl
CH3 CH2 Br
CH3 OH
CH3 CH2 OH
CH3 C O CH2 CH3
O
CH3 C OH
O
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
(16)
提示：
1、根据组成中是否含碳、氢以外的元素
2、根据分子中碳骨架的形状
3、根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团)
一、有机化合物的分类方法
请尝试从不同角度对下列有机化合物进行分类
CH4
CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH2＝CH2
CH3 C＝CH CH3
CH3
CH≡CH
CH3 C≡CH
CH3 Cl
CH3 CH2 Br
CH3 OH
CH3 CH2 OH
CH3 C O CH2 CH3
O
CH3 C OH
O
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
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(16)
根据组成中是否含碳、氢以外的元素
烃和烃的衍生物
一、有机化合物的分类方法
请尝试从不同角度对下列有机化合物进行分类
CH4
CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH2＝CH2
CH3 C＝CH CH3
CH3
CH≡CH
CH3 C≡CH
CH3 Cl
CH3 CH2 Br
CH3 OH
CH3 CH2 OH
CH3 C O CH2 CH3
O
CH3 C OH
O
(1)
(2)
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(8)
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(16)
根据分子中碳骨架的形状
链状有机物和环状有机物
一、有机化合物的分类方法
请尝试从不同角度对下列有机化合物进行分类
CH4
CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH2＝CH2
CH3 C＝CH CH3
CH3
CH≡CH
CH3 C≡CH
CH3 Cl
CH3 CH2 Br
CH3 OH
CH3 CH2 OH
CH3 C O CH2 CH3
O
CH3 C OH
O
(1)
(2)
(3)
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根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团)
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等
一、有机化合物的分类方法
1、依据碳骨架分类
有机
化合物
链状
化合物
环状
化合物
脂肪烃(如丁烷CH3CH2CH2CH3)
脂肪烃衍生物(如溴乙烷CH3CH2Br)
脂环
化合物
芳香族
化合物
脂环烃(如环己烷 )
芳香烃(如苯 )
脂环烃衍生物(如环己醇 )
芳香烃衍生物(如溴苯 )
一、有机化合物的分类方法
2、依据官能团分类
有机化合物类别
芳香烃
炔烃
烯烃
烷烃
烃
官能团
代表物
酚
醇
卤代烃
烃
的
衍
生
物
甲烷 CH4
碳碳双键 C＝C
乙烯 CH2＝CH2
碳碳三键 C≡C
乙炔 CH≡CH
苯 C6H6
碳卤键 C Br
溴乙烷 CH3CH2Br
羟基 OH
乙醇 CH3CH2OH
羟基 OH
苯酚
一、有机化合物的分类方法
2、依据官能团分类
有机化合物类别
羧酸
酮
醛
醚
官能团
代表物
酯
烃
的
衍
生
物
醚键 C O C
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛基 C H
O
乙醛 CH3CHO
酮羰基 C
O
丙酮 CH3COCH3
羧基 C OH
O
酯基 C O R
O
乙酸 CH3COOH
乙酸乙酯 CH3COCH2CH3
一、有机化合物的分类方法
2、依据官能团分类
有机化合物类别
官能团
代表物
酰胺
胺
烃
的
衍
生
物
氨基 NH2
甲胺 CH3NH2
酰胺基 C NH
O
乙酰胺 CH3CONH2
一、有机化合物的分类方法
思考与讨论：
1) 指出下列物质的管能团名称和所属的有机化合物类别
CH2OH
CHO
COOH
COOCH3
2) 推测丙烯酸(CH2＝CHCOOH)可能具有的化学性质(根据乙烯和乙酸的官能团及性质)
二、有机化合物中的共价键
1、共价键的类型 (依据原子轨道重叠方式)
σ键和π键
1) σ键：
2) π键：
原子轨道以“头碰头”的形式相互重叠
原子轨道以“肩并肩”的形式相互重叠
特征：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。主要发生取代反应。
特征：通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转π 键的轨道重叠程度比σ 键小，比较容易断裂而发生加成反应。
规律：一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。
二、有机化合物中的共价键
2、共价键的极性与有机反应
1) 共价键的极性与反应活性
①共价键的极性强弱
形成共价键的两种元素的电负性的大小
差值越大
两原子间形成的共用电子对偏移程度越大
共价键的极性越强
②化学反应的本质：旧键断裂和新键形成
共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂
二、有机化合物中的共价键
实验
操作
实验
现象
实验
结论
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象。
钠浮于水面，剧烈反应，迅速熔化成闪亮的小球，来回游动，发出“嘶嘶”的响声
钠与水反应剧烈；水的密度比钠大；钠与水反应放出大量的热，使钠熔化
钠沉于烧杯的底部，钠块表面有气泡产生
钠与无水乙醇反应缓慢；钠的密度比无水乙醇大；钠与无水乙醇反应放热少，钠未熔化
②从共价键的极性角度解释乙醇与钠、水反应的差异
2) 分子中基团之间的相互影响
①教材P7·实验1 1：水、无水乙醇与钠的反应
二、有机化合物中的共价键
②从共价键的极性角度解释乙醇与钠、水反应的差异
O
2H
H
＋ 2Na ＝ NaOH ＋ H2↑
解释：由于乙醇分子中O H的极性比水分子中O H的极性弱
2H C C O H ＋ 2Na → 2H C C ONa ＋ H2↑
H
H
H
H
H
H
H
H
二、有机化合物中的共价键
②从共价键的极性角度解释乙醇与钠、水反应的差异
2H C C O H ＋ 2Na → 2H C C ONa ＋ H2↑
H
H
H
H
由于羟基中氧原子的电负性较大，C O的极性也较强
H
H
H
H
H C C O H ＋ HBr → H C C Br ＋ H2O
H
H
H
H
Δ
三、有机化合物的同分异构现象
思考与讨论：戊烷的三种同分异构体的结构如图所示。回忆有关同分异构体的知识，完成下表。
物质名称
结构简式
相同点
不同点
正戊烷
异戊烷
新戊烷
CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 CH CH3
CH3
CH3
分子式相同，均为C5H12，化学性质相似
主链上有5个碳原子
主链上有4个碳原子
主链上有3个碳原子
同分异构现象:化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象
同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
三、有机化合物的同分异构现象
1、同分异构现象的类别
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
后续内容中再介绍
三、有机化合物的同分异构现象
2、构造异构类别的比较
异构类别
位置异构
官能团异构
实例
CH3CH2CH2CH3
CH3 CH CH3
CH3
C4H10：
碳架异构
C4H8： CH2＝CH CH2 CH3 CH3 CH＝CH CH3
C6H4Cl2：
H C C O H
H
H
H
H
H C O C H
H
H
H
H
C2H6O：
四、有机化合物的同分异构体书写
1、烷烃: (只存在碳架异构)
选择最长的碳链作主链
有序性原则
支链由整到散
找出中心对称线
互补性原则
位置由心到边
对称性原则
主链由长到短
排布由邻到间
减碳法
两注意
三原则
四顺序
以C7H16为例
C C C C C C C
①将分子中全部碳原子连成直链作为主链
②从主链的一端取下一个碳原子作为支链，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上
C C C C C C
C C C C C C
① ② ③ ③ ② ①
C
C
C
×
主链的两端不能挂靠支链
1、烷烃: (只存在碳架异构)
以C7H16为例
四、有机化合物的同分异构体书写
③从主链上取下两个碳原子作为一个支链，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上；或将两个碳原子作为两个支链，先固定一个支链的位置，然后确定另一个支链的位置。
C C C C C
① ② ③ ② ①
C C C C C
C
C
C
C
×
支链碳原子数小于挂靠碳原子离端点位数
1、烷烃: (只存在碳架异构)
以C7H16为例
四、有机化合物的同分异构体书写
③从主链上取下两个碳原子作为一个支链，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上；或将两个碳原子作为两个支链，先固定一个支链的位置，然后确定另一个支链的位置。
C C C C C
C C C C C
C
C
①
C
②
C
②
C
②
C
③
C
④
C
1、烷烃: (只存在碳架异构)
以C7H16为例
四、有机化合物的同分异构体书写
④从主链上取下三个碳原子
C C C C
① ② ② ①
支链不可能是丙基，
也不可能是甲基＋乙基，
只能是三个甲基。
两个②号碳原子连三个甲基只有一种结构
C C C C
C
C
C
最后依据碳原子形成4个共价键的原则，补上氢原子
四、有机化合物的同分异构体书写
练、已知某链状有机物，分析数据表明：分子中有两个 CH3、两个 CH2 、一个 Cl 和一个 CH ，它可能的结构有____种。
4
四、有机化合物的同分异构体书写
2、卤代烃：一氯丁烷(C4H9Cl)的同分异构体有___种。
CH3CH2CH2CH3
CH3－CH－CH3
CH3
等效氢的判断
①同一碳原子上的氢原子是等效的
②同一碳原子上所连的甲基是等效的
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的
H C C H
H
H
H
H
H3C C CH3
CH3
CH3
H3C C — C CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
四、有机化合物的同分异构体书写
取代法
拓展：对于醇、醛、羧酸等均可以采用取代法确定其同分异构体的数目
练、菲的结构简式 ，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代产物共有( )
A. 4种 B. 5种 C. 10种 D. 14种
B
四、有机化合物的同分异构体书写
3、苯环多元取代产物种类的判断 (定一移一，定二移一)
X
Y
X
邻
间
对
X
Y
X
Y
X
Y
四、有机化合物的同分异构体书写
练、有三种不同的基团，分别为 X、 Y、 Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是( )
A. 10种 B. 8种 C. 6种 D. 4种
X
Y
X
Y
X
Y
4种
4种
2种
A
四、有机化合物的同分异构体书写
4、烯烃的同分异构体书写 (以C5H10为例)
四、有机化合物的同分异构体书写
(插入法)
构造异构：碳架异构、位置异构、官能团异构
①碳架异构：
②位置异构：
C C C C C
C C C C
C
C C C
C
C
①
①
②
②
③
④
⑤
╳
CH3CH＝CHCH2CH3
CH2＝CHCH2CH2CH3
CH2＝C CH2 CH3
CH3
CH3 C＝CH CH3
CH3
CH3 CH CH＝CH2
CH3
练、下列几种烃类物质
(1)环辛四烯的分子式为________
(2)互为同分异构体的有_______________、
_____________________________________________(填名称)
(3)正四面体烷、金刚烷的一氯代物分别有____、____种，
立方烷的二氯取代物有_____种。
苯
乙烯基乙炔
CH≡C CH＝CH2
环辛四烯
正四面体烷
棱晶烷
立方烷
金刚烷
C8H8
苯和棱晶烷
乙烯基乙炔和正四面体烷
环辛四烯和立方烷
3
1
2
四、有机化合物的同分异构体书写

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