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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
教学目标
1、教学目标
1) 理解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤。通过了解天然产物或人工合成的有机化合物的实际研究过程，培养创新意识。
2) 了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。通过苯甲酸结晶的实验探究，感受科学研究的方法。
3) 了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用，能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式，能依据波普分析数据推断简单有机化合物的分子结构。通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构，发展证据推理意识。
教学目标
2、教学重点和难点
1) 重点：重结晶法提纯苯甲酸的实验探究；有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法。
2) 难点：元素分析法计算有机化合物的实验式；通过核磁共振氢谱推断有机化合物的分子结构。
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
主要步骤
常用方法
实验目的
蒸馏
萃取
重结晶
元素定量分析
质谱法
除杂质
确定元素组成及比例
测定相对分子质量
结构分析
分子式
结构式
方法导引：研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤
波谱分析
分离提纯基本原则：不增、不减、易分离、易恢复
分离
提纯
物理方法：利用有机物与杂质物理性质差异进行分离
化学方法：一般加入某种试剂进行化学反应
有机物分离提纯常用物理方法
蒸馏、萃取分液、重结晶、色谱法
一、分离、提纯
1、蒸馏
1) 原理：
利用有机物与杂质沸点的差异
2) 适用范围：
①用于分离提纯互溶的液态混合物
②被提纯的有机物热稳定性较强
③被提纯的有机物与杂质沸点相差较大
3) 蒸馏装置：
一、分离、提纯
熟记图中主要仪器的名称
烧瓶
名称
一、分离、提纯
4) 主要仪器用品：
蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、温度计、沸石、石棉网、锥形瓶、酒精灯、铁架台等
圆底烧瓶
蒸馏烧瓶
三颈烧瓶
冷凝管 名称 作用
一、分离、提纯
直形冷凝管
蛇形冷凝管
球形冷凝管
(蒸馏)
冷凝收集
(有机制备)
冷凝回流
4) 主要仪器用品：
蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、温度计、沸石、石棉网、锥形瓶、酒精灯、铁架台等
一、分离、提纯
球形冷凝管
三颈烧瓶
一、分离、提纯

配制50.00 mL 0.1000 mol/L Na2CO3溶液 除去Cl2中的HCl 蒸馏用冷凝管 盛装Na2SiO3溶液的试剂瓶
A B C D
(2020天津卷)下列实验仪器或装置的选择正确的是( )
一、分离、提纯
5) 注意事项:
①使用前要检查装置的气密性
②不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网
③加入少量沸石或碎瓷片：防止暴沸
⑤温度计水银球位置：蒸馏烧瓶支管口处
⑥冷凝水流向：下进上出
④烧瓶中所盛放液体不能超过2/3
一、分离、提纯
2、萃取：
1) 萃取的类型
溶质向溶解度较大的溶剂中转移的过程
①液 液萃取：
②固 液萃取：
泡药酒、烹茶、煎药等
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。萃取所用的溶剂称为萃取剂。
用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
列举几个生活中常见的萃取的例子？
一、分离、提纯
2、萃取：
溶质向溶解度较大的溶剂中转移的过程
2) 萃取剂的选择标准
①萃取剂与原溶剂互不相溶；
②溶质在萃取剂中的溶解度更大；
③萃取剂与溶质要易分离且不反应。
分析：①乙醇萃取溴水中的溴？
②裂化汽油萃取溴水中的溴？
互溶
反应
常用的萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、苯等
一、分离、提纯
2、萃取
4) 萃取装置：
5) 注意事项：
铁架台(带铁圈)、分液漏斗(梨形)、烧杯
使用前先检查分液漏斗是否漏液
分液时，“下放上倒”
3) 分液：将萃取后的两层液态分开的操作
一、分离、提纯
练、为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是( )
选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 乙烷 (乙烯) 酸性KMnO4溶液 洗气
B 淀粉溶液 (NaCl) 水 过滤
C 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液
D CO2 (SO2) Na2CO3溶液 洗气
C
一、分离、提纯——重结晶法提纯苯甲酸
结晶的两种方法
(1)蒸发结晶：将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯。
(2)冷却结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的物质。如氯化钠和硝酸钾的分离。
重结晶：将晶体溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。
一、分离、提纯
3、重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
1) 适用对象：
固体混合物
2) 适用条件:
① 杂质在某溶剂中溶解度很小或者很大；
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
杂质的溶解度 很小 很大
除杂方法
加热时不溶解，趁热过滤将其除去
冷却时不随晶体析出，留在母液中，过滤时与母液一起除去
一、分离、提纯——重结晶法提纯苯甲酸
实验：重结晶法提纯苯甲酸 (粗苯甲酸含有少量NaCl和泥沙)
1、物质分析与方法分析
粗苯甲酸中物质 待提纯物 杂质
苯甲酸 NaCl 泥沙
其溶解性特点
提纯/除杂方法
溶解度较大，且受温度影响很小
难溶
过滤
加热溶解→趁热过滤→冷却结晶
一、分离、提纯——重结晶法提纯苯甲酸
2、流程设计
粗苯甲酸
(含有少量NaCl和泥沙)
①加热溶解②趁热过滤
残渣
(不溶性杂质)
滤液
③冷却结晶、④过滤
母液
(NaCl及少量苯甲酸)
苯甲酸晶体
⑤洗涤
主要步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶
一、分离、提纯——重结晶法提纯苯甲酸
3、操作步骤
1) 取1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加50mL蒸馏水
2) 加热搅拌使粗苯甲酸充分溶解
3) 使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中
4) 将滤液静置，使其缓慢冷却结晶
5) 过滤、洗涤、称量
加热溶解 趁热过滤 冷却结晶
一、分离、提纯——重结晶法提纯苯甲酸
思考：
1) 为何要趁热过滤？
2) 洗涤的目的、操作、检验？
为了避免苯甲酸提前结晶析出
①目的：
②操作：
③检验：
除去晶体表面可溶性杂质
沿玻璃棒向漏斗中加蒸馏水至恰好没过晶体，待水自然流下，重复2~3次。
取最后一次洗涤液于试管中，加入···，若···，则···
答案：取最后一次洗涤液少许于试管中，加入硝酸银溶液后，若无明显现象，则说明氯化钠已经洗涤干净。
另附：有机物除杂质一览表
括号内为杂质 试剂 操作方法
苯(苯甲酸)
苯(苯酚)
乙酸乙酯(乙酸)
溴苯(溴)
苯(乙苯)
乙醇(水)
乙醛(乙酸)
NaOH溶液
分液
NaOH溶液
分液
饱和Na2CO3溶液
分液
NaOH/NaHSO3
分液
KMnO4/NaOH
分液
CaO(s)
蒸馏
NaOH溶液
蒸馏
另附：有机物除杂质一览表
括号内为杂质 试剂 操作方法
乙酸乙酯(水)
苯酚(苯甲酸)
肥皂(甘油)
淀粉(纯碱)
乙烷(乙烯)
溴乙烷(溴)
乙酸(乙醇)
Na2SO4/MgSO4
过滤
NaHCO3溶液
分液
NaCl
盐析
水
渗析
溴水
洗气
NaHSO3溶液
洗涤、分液
NaOH、HCl
蒸馏
二、确定实验式——元素分析
1、确定实验式
测定有机化合物的元素组成，
及各元素质量分数的化学方法
元素的定性分析
元素的定量分析
将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并进行定量测定
通过无机化合物的质量推算该有机化合物所含各元素的质量分数
然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定实验式(最简式)
二、确定实验式——元素分析
1、确定实验式
1) 早期的C、H元素分析：李比希元素分析法
H2O
CO2
取定量含C、H(O)有机物
加氧化铜氧化
无水CaCl2吸收
KOH吸收
前后 质量差
确定nC、nH
确定nO
确定实验式 (最简单式)
李比希元素分析仪
二、确定实验式——元素分析
2) 现代元素定量分析—元素分析仪
可以直接测出有机物中各元素的质量分数
二、确定实验式——元素分析
练、电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物组成，如图装置是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。
(1)产生的氧气按从左到右方向流动,所选装置各导管的连接
顺序是____________________________________________；
(2)C装置中浓硫酸的作用是________________________；
(3)D装置中MnO2的作用是__________________________；
(4)燃烧管中CuO的作用是_______________________________；
g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a)
吸收水分，得到干燥的O2
催化剂，加快生成O2的速率
使有机物充分氧化生成CO2
二、确定实验式——元素分析
练、电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物组成，如图装置是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。
(5)样品经充分反应后，测得A管质量增加8.8 g，B管质量增加5.4 g，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该有机物分子的实验式为_________。
C2H6O
(6)某同学认为A和空气相通，会影响测得结果的准确性，应在A后再增加一个装置，其主要的目的是_________________________________。
防止空气中的CO2和H2O进入A装置中，产生误差
三、确定分子式——质谱法
元素定量分析
实验式
各组成原子的最简整数比
分子式
其中最精确、快捷的方法
相对分子质量
质谱法
质谱仪
2、确定分子式
三、确定分子式——质谱法
质谱法
待测样品
带正电荷的分子离子和碎片离子等
高能电子流等轰击
有机分子失去电子
这些离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同
得到它们相对质量与电荷数比值(质荷比)
计算机
分析
以质荷比为横坐标，
各类离子相对丰度为纵坐标
质谱图
三、确定分子式——质谱法
未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰(CH3CH2OH的信号)的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。
三、确定分子式——质谱法
符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种：
H C O C H
H
H
H
H
H C C O H
H
H
H
H
二甲醚
乙醇
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。
需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射谱等波普分析。
四、确定分子结构——波谱分析
1、红外光谱
1) 原理：
2) 应用：可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
四、确定分子结构——波谱分析
未知物A(化学式为C2H6O)的红外光谱图
从图中可以找到C O、C H和O H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
1、红外光谱
四、确定分子结构——波谱分析
2、核磁共振氢谱
氢原子核具有磁性
电磁波照射
含氢元素的化合物
氢核会吸收特定频率电磁波的能量
产生核磁共振现象
用核磁共振仪可以记录有关信号
处于不同化学环境中的H因产生共振时吸收电磁波的频率不同
相应的信号在谱图中出现的位置也不同
具有不同的化学位移(用δ表示)，
而且吸收峰的面积与H数成正比
有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息
1) 原理：
四、确定分子结构——波谱分析
2、核磁共振氢谱
2) 应用：测定有机物分子中H的类型和相对数目
吸收峰数目＝ ，
吸收峰面积比＝ 。
不同种类氢原子个数比
氢原子种类
四、确定分子结构——波谱分析
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
由未知物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱图，可以判断A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1
CH3OCH3(二甲醚)分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰。
未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3
四、确定分子结构——波谱分析
练、(11海南)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( )
D
H3C
Cl
A.
B.
CH3
CH3
Br
Br
C.
H3C
CH3
D.
CH3
CH3
Cl
Cl
四、确定分子结构——波谱分析
3、X射线衍射
1) 原理：
X射线是一种波长很短(约10 10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
2) 应用：
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息

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