资源简介

(共37张PPT)
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
教学目标
1、教学目标
1) 通过回顾和复习乙烯的结构与性质，从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构和性质。
2) 从化学键的视角分析顺反异构产生的原因，并能识别烯烃的顺式和反式结构。
3) 通过分析乙炔的化学键和结构，能说出碳碳三键与碳碳双键成键方式的异同。
4) 通过实验探究活动，预测、验证和分析乙炔的化学性质与结构的关系，深化“结构决定性质”的化学基本观念。
2、教学重点和难点
1) 重点：烯烃和炔烃的结构与性质的关系。
2) 难点：烯烃的立体异构。
新课导入
链状烷烃和环烷烃均属于饱和烃，烯烃(含碳碳双键)和炔烃(含碳碳三键)是含有不饱和键的烃类化合物。
交流与讨论：依据烯烃和炔烃的结构特点，推导烯烃和炔烃的组成通式并完成下表。
类别
分子中只有一个碳碳双键的烯烃
分子中只有一个碳碳三键的炔烃
组成通式
CnH2n (n≥2)
CnH2n 2 (n≥2)
CH3 CH＝C CH2 CH2 CH3
CH2
CH3
CH≡C CH CH3
CH3
烯烃 炔烃
CH3 CH＝C CH2 CH2 CH3
CH2
CH3
CH≡C CH CH3
CH3
烯烃、炔烃的命名规则与烷烃类似，不同的是：
1) 选主链：应选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长的碳链；
2) 编号位：要从靠近双键或三键的一端开始编号；
3) 写名称：必须标明双键或三键碳原子的位置，把双键或三键碳原子的最小编号写在主链名称之前。
3 乙基 2 己烯
3 甲基 1 丁炔
1、烯烃、炔烃的命名
烯烃 炔烃
CH2＝C CH2 C＝CH2
CH2
CH3
CH3
2 甲基 4 乙基 1，4 戊二烯
烯烃、炔烃的命名规则与烷烃类似，不同的是：
1) 选主链：应选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长的碳链；
2) 编号位：要从靠近双键或三键的一端开始编号；
3) 写名称：必须标明双键或三键碳原子的位置，把双键或三键碳原子的最小编号写在主链名称之前。
烯烃 炔烃
2、烯烃、炔烃的物理性质
其熔沸点一般也随分子中碳原子数的增加而升高；难溶于水，易溶于有机溶剂；密度比水小。
(与烷烃相似)
一、烯烃
1、烯烃的结构
C
H
C
H
H
H
电子式：
结构式：
结构简式：
H
H
..
..
H:C::C:H
H
H
H C＝C H
CH2＝CH2 或 H2C＝CH2
sp2
杂化
120o
120o
120o
π键
σ键
乙烯不仅具有可燃性，而且能被酸性高锰酸钾溶液氧化，还能与溴发生加成反应，在一定条件下能发生加聚反应生成聚合物。
官能团：碳碳双键
一、烯烃
2、烯烃的化学性质
1) 加成反应：可与H2、X2 、HX、H2O、HCN等反应
如：CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
CH3CH2CN
练、(1) CH2＝CH2＋HCN→
(2) CH3CH＝CH2＋HCl
催化剂

CH3CH CH2
H Cl
CH3CH CH2
Cl H
一、烯烃
拓展：α 取代反应
内容：α碳原子(直接与双键相连的C)上的H容易发生取代反应
特点：多以提示信息形式告知
CH3 CH＝CH2＋Cl2
α
CH2 CH＝CH2
Cl
一定条件下
一、烯烃
练、相对分子质量为70的烯烃，分子式为_______，若该烯烃与足量H2加成后生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式___________________。
C5H10
分析：有3个甲基，说明该烷烃只有一个取代基
C C C C
C
①
②
③
C＝C C C
C
C C C＝C
C
C C＝C C
C
一、烯烃
1) 加成反应
如：1，3 丁二烯 CH2＝CH CH＝CH2
共轭二烯烃：分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃。
1，2 加成
CH2＝CH CH＝CH2＋Br2
1，4 加成
CH2 CH CH＝CH2
Br
Br
CH2 CH＝CH CH2
Br
Br
CH2＝CH CH＝CH2＋2Br2→
CH2 CH CH CH2
Br
Br
Br
Br
一、烯烃
D A反应[狄尔斯 阿尔德(Diels-Alder)反应]
1) 加成反应
150 ~ 200oC
高压
＝CH2
HC
HC
+
CH2
CH2
=
＝CH2
1
2
3
5
4
6
+
150 ~ 200oC
高压
1
2
3
5
4
6
一、烯烃
练、完成下列方程式的书写
+
加热
高压
＝CH2
＝CH2
HC
HC
+
HC
HC
＝
C
C
O
=
=
O
O
加热
高压
C
C
O
＝
O
O
＝
一、烯烃
2、烯烃的化学性质
2) 加聚反应：加成聚合反应，简称加聚反应
n CH2＝CH2
催化剂
[ CH2 CH2 ]n
(聚乙烯、混合物)
单体：
链节：
聚合度：
CH2＝CH2
CH2 CH2
n
练、写成氯乙烯(CH2＝CHCl) 、异丁烯(CH2＝C CH3)发生加聚反应的化学方程式。
CH3
一、烯烃
2) 加聚反应
nCH2＝C CH＝CH2
CH3
2 甲基 1，3 丁二烯
CH2 C
CH3
CH＝CH2
[ ]
n
CH CH2
[ ]
n
CH3
C＝CH2
[ ]
n
CH2 C＝CH CH2
CH3
天然橡胶
一、烯烃
2) 加聚反应
CH＝CH2
n CH2＝CH CH＝CH2
+
+
n CH=CH2
CN
n
CH CH2
CH2 CH＝CH CH2 CH CH2
CN
[ ]
n
ABS塑料
一、烯烃——加聚反应单体的确定
CH2 CH＝CH CH2 CH CH2
方法：弯箭头转移法
具体操作：从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移，箭尾处断开一键，箭头处形成一键。
断开
形成
双键
变为
单键
形成
双键
断开
形成
双键
断开
单体：CH2＝CH CH＝CH2 和
CH＝CH2
n
[ ]
一、烯烃
3) 氧化反应
①可燃性
3n
2
CnH2n ＋ O2 n CO2 ＋ n H2O
点燃
②在催化作用下可被O2氧化
2CH2＝CH2＋O2 2CH3CHO
催化剂
Δ
③可使酸性KMnO4溶液褪色
C C
H
H
H
H
C O
H
H
O C
H
H
O C
H
H
O
O C
H
H
O
O
H2CO3 (即H2O＋CO2)
应用：烯烃的检验
一、烯烃
3、烯烃的同分异构体书写
例、写出符合分子式为C5H10的有机物的结构简式
构造异构：碳架异构、位置异构、官能团异构
①碳架异构：
C C C C C
C C C C
C
C C C
C
C
②位置异构：
①
①
②
②
CH3CH＝CHCH2CH3
CH2＝CHCH2CH2CH3
③
CH2＝C CH2 CH3
CH3
④
CH3 C＝CH CH3
CH3
⑤
CH3 CH CH＝CH2
CH3
╳
一、烯烃
3、烯烃的同分异构体书写
例、写出符合分子式为C5H10的有机物的结构简式
构造异构：碳架异构、位置异构、官能团异构
③官能团异构：环烷烃
一、烯烃
C＝C
CH2 CH3
H
H
H
CH2＝CH CH2 CH3
CH3 CH＝CH CH3
C＝C
CH3
H
H3C
H
C＝C
CH3
H
H
H3C
分析：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象
顺式结构：相同的原子或原子团位于碳碳双键同侧
反式结构：相同的原子或原子团位于碳碳双键两侧
一、烯烃
3、烯烃的同分异构体书写
例、写出符合分子式为C5H10的有机物的结构简式
构造异构：碳架异构、位置异构、官能团异构
CH3CH＝CHCH2CH3
CH2＝CHCH2CH2CH3
CH2＝C CH2 CH3
CH3
CH3 C＝CH CH3
CH3
CH3 CH CH＝CH2
CH3
立体异构：顺反异构
√
╳
╳
╳
╳
问：试判断上述烯烃是否存在顺反异构？
二、炔烃
1、乙炔的结构
分子式：
电子式：
结构式：
结构简式：
空间结构：
C2H2
H:C C:H
:::
H C≡C H
HC≡CH 或 CH≡CH
直线型 (四个原子共直线)
球棍模型
空间填充模型
sp杂化
1个σ键
2个π键
二、炔烃
2、乙炔的实验室制法及化学性质探究
[实验试剂]
[实验原理]
电石(CaC2)、饱和氯化钠溶液、CuSO4溶液、酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液
[实验装置]
CaC2＋2H2O → CH≡CH↑＋Ca(OH)2
[注意事项]
教材P35·探究：乙炔的化学性质
Ca2＋[:C C:]2
:::
二、炔烃
[注意事项]
1) 实验前，要先检验装置的气密性
2) 电石与水反应非常剧烈，为了减小其反应速率，①用饱和氯化钠溶液代替水；②并用分液漏斗控制流速。
4) 不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置
①碳化钙遇水反应剧烈，难以控反制应速率；
②生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗；
③反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。
3) 净化：因混有H2S、PH3等，用CuSO4/NaOH溶液除去
二、炔烃
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(4)点燃纯净的乙炔
实验内容
实验现象
记录：
产生大量气泡
酸性KMnO4溶液褪色；有气体逸出
溴的CCl4溶液褪色
火焰明亮，并伴有浓烟
二、炔烃
3、乙炔的化学性质
1) 加成反应
碳碳键键能对比
类型 C C C＝C C≡C
键能 (kJ/mol)
348
615
812
＋267
＋197
结论：炔烃比烯烃更易加成，选用适当的催化剂并控制反应条件，可使炔烃的加成停留在烯烃。
二、炔烃
1) 加成反应
乙炔与溴的加成反应
1，2 二溴乙烯
H C≡C H ＋ Br Br →
H C＝C H
Br
Br
H C＝C H
Br
Br
＋ Br Br →
H C C H
Br
Br
Br
Br
1，1，2，2 四溴乙烷
类型 C C C＝C C≡C
键能 (kJ/mol)
348
615
812
＋267
＋197
二、炔烃
练、完成下列方程式的书写
HC≡CH ＋ H2
HC≡CH ＋ HCl
HC≡CH ＋ H2O
催化剂
Δ
催化剂
Δ
催化剂
Δ
CH2＝CH2
CH2＝CH Cl
CH2＝CH OH
乙烯醇不稳定
H2C＝CH
OH
重排
O
H2C C H
H
即：CH3CHO
二、炔烃
C
练、某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代，则气态烃可能是( )
A. CH≡CH B. CH2＝CH2
C. CH≡C CH3 D. CH2＝CCH3
CH3
二、炔烃
3、乙炔的化学性质
2) 氧化反应
①乙炔容易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
点燃
2C2H2＋5O2 4CO2＋2H2O
注：1) 点燃乙炔之前必须检验其纯度
2) 乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000oC以上，故氧炔焰可用来切割或焊接金属。
二、炔烃
3、乙炔的化学性质
2) 氧化反应
②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，有气体逸出
2KMnO4＋3H2SO4＋C2H2 → 2MnSO4＋K2SO4＋2CO2↑＋4H2O
二、炔烃
练、已知：CH3CH2CH2C≡CCH2CH3
CH3CH2CH2COOH＋CH3CH2COOH
①KMnO4(OH )
②H+
某炔烃经KMnO4(OH )、H+得到以下两种有机物，试推断其结构。
CH3COOH
COOH
CH3C≡C CH(CH3)2
CH3COOH
HOOC
二、炔烃
3、乙炔的化学性质
3) 加聚反应：
低级炔烃在不同条件下可聚合成链状化合物，也可聚合成环状化合物，还可以聚合成高聚物。
2CH≡CH
CuCl2，NH4Cl，HCl
84~960C
CH≡C CH=CH2
CH≡CH
CH2=CH C≡C CH=CH2
二、炔烃
3、乙炔的化学性质
3) 加聚反应：
低级炔烃在不同条件下可聚合成链状化合物，也可聚合成环状化合物，还可以聚合成高聚物。
3 CH≡CH
一定条件
一定条件
3 CH3 C≡CH
二、炔烃
3、乙炔的化学性质
n CH≡CH
一定条件
CH=CH
[ ]
n
聚乙炔(导电高分子材料)
3) 加聚反应：
低级炔烃在不同条件下可聚合成链状化合物，也可聚合成环状化合物，还可以聚合成高聚物。
二、炔烃
思考与讨论：P38
1) 请写成戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并对其进行命名。
2) 请写成1 丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
3) 某炔烃通过催化加氢反应得到2 甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式。

展开更多......

收起↑