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第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
教学目标
1、教学目标
1) 能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类；能列举典型卤代烃的主要物理性质及应用。
2) 能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质，结合实验了解溴乙烷与NaOH水溶液的反应，能写出相应的化学方程式。
3) 通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳，形成“化学反应可以调控”的观念，通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。
4) 通过了解卤代烃在生活中的应用，认识化学对满足人类生活需要的积极贡献，树立保护环境和可持续发展的意识。
2、教学重点和难点
1) 重点：溴乙烷的分子结构特点和主要化学性质。
2) 难点：卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律。
科普生活: 身边的卤代烃
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
气雾剂
氯乙烷
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇疼效果。
一、卤代烃
1、卤代烃的概念和官能团
1) 概念：
2) 官能团：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物
2、卤代烃分类
卤代烃
按卤素原子的种类
按卤素原子的数目
按烃基的种类不同
一、卤代烃的分类及物理性质
C X (X＝F、Cl、Br、I )
一、卤代烃
2、卤代烃分类
按卤素原子的种类
按卤素原子的数目
按烃基的种类不同
氟代烃、氯代烃
溴代烃、碘代烃
单卤代烃：CH3Cl
多卤代烃：CH2Cl2
饱和卤代烃：C2H5Cl
不饱和卤代烃：CH2＝CHF
卤代烃
芳香卤代烃：
Cl
一、卤代烃
3、卤代烃的物理性质
状态
溶解性
密度
沸点
常温下，卤代烃中只有个别为气体(如：CH3Cl、C2H5Cl 、CH3Br等)，大多数为液体或固体
不溶于水，可溶于有机溶剂。某些卤代烃本身就是有机溶剂
沸点高于相应的烃，随碳原子数目的增多而升高(碳原子数相同时，支链越多沸点越低)
卤代烃的密度高于相应的烃，一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
一、卤代烃
4、卤代烃的命名
将卤原子作为取代基命名。但是作为官能团的卤原子，在命名时优先。即以包含卤原子的碳原子的最长的碳链为主链；同时编号时，应遵循卤原子的位次和最小原则。
例、CH3CHCH2CH3、CH2CH2CHCH3
Br Cl Cl
2 溴丁烷
1，3 二氯丁烷
一、卤代烃
5、卤代烃同分异构体的书写
2) 二卤代烃同分异构体的书写
1) 一卤代烃同分异构体的书写
例：如C5H11Cl
取代法
注意：等效氢的判断
例：如C5H10Cl2
定一移一
注意：不遗漏不重复
一、卤代烃
练、二氯蒽( )的同分异构体数目有______种
γ
β
α
α α
α β
α γ
β β
β γ
γ γ
3种
4种
2种
3种
2种
1种
一、卤代烃
二、卤代烃的结构和性质 (以溴乙烷为例)
1、溴乙烷的分子结构
1) 分子式：
2) 电子式：
3) 结构式：
4) 结构简式：
5) 官能团：
C2H5Br
H C C Br
H
H
H
H
CH3CH2Br
H : C : C : Br :
H
:
H
:
H
:
H
:
: :
C Br
一、卤代烃
二、卤代烃的结构和性质 (以溴乙烷为例)
2、溴乙烷的物理性质
颜色：
状态：
密度：
沸点：
溶解性：
无色
液体
密度比水大
沸点38.4℃
难溶于水，易溶于有机溶剂
一、卤代烃
3、卤代烃的化学性质
1) 取代反应 (水解反应)
教材P53·实验3 1 溴乙烷的水解反应
实验操作
实验现象
实验结论
取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。
有浅黄色沉淀生成
溴乙烷可在NaOH水溶液中发生取代反应(水解反应)，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠
CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr
H2O

一、卤代烃
3、卤代烃的化学性质
1) 取代反应 (水解反应)
教材P53·实验3 1 溴乙烷的水解反应
CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr
H2O

在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷 (δ＋)，卤素原子带部分负电荷 (δ )，这样就形成一个极
性较强的共价键： 。
C X
δ＋
δ
反应原理：
因此，卤代烃在化学反应中，C X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
一、卤代烃
2) 消去反应
将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。
CH2 CH2＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
Br
H
乙醇

消去反应：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。
一、卤代烃
练、下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且产物只有一种的是( )
Cl
CH CH3
Cl
CH3CHCH2CH3
Cl
C
CH3
CH3 C CH2Cl
CH3
A. B.
C. D.
一、卤代烃
练、完成下列卤代烃的反应方程式
CH2Br
CH2Br
CH3CHCH2CH3
Cl
＋ NaOH
醇

CH2Br
CH2Br
＋ NaOH
H2O

＋NaOH
醇

2
HC≡CH ＋ 2NaBr ＋ 2H2O
2
CH2OH
CH2OH
＋ 2NaBr
CH2＝CHCH2CH3
CH3CH＝CHCH3
＋NaCl＋H2O
一、卤代烃
卤代烃的水解反应与消去反应的比较
卤代烃的水解反应
反应条件
卤代烃的消去反应
实质
对卤代烃的要求
化学反应特点
产物
X被 OH取代
有机物碳骨架不变，官能团由碳卤键变为 OH
强碱的水溶液，加热
强碱的醇溶液，加热
消去HX分子，形成不饱和键
卤代烃都可以发生水解反应
①含有2个或2个以上碳原子
②与X相连的C的邻位C上有H
③直接连接在苯环上的X不能发生消去反应
有机物碳骨架不变，官能团由碳卤键变为 C＝C ， C≡C
醇、NaX
烯/炔烃、NaX、H2O
一、卤代烃
练、完成下列有机物的合成路线
1) 由甲苯制取苯甲醇
2) 以溴乙烷为主要原料制取乙二醇 (CH2OHCH2OH)
CH3CH2Br
CH2＝CH2
CH2BrCH2Br
CH2OH
CH3
Cl2
光照
CH2Cl
NaOH、H2O
Δ
CH2OH
NaOH、醇
Δ
Br2
NaOH、H2O
Δ
CH2OHCH2OH
3) 卤代烯烃的化学性质
一、卤代烃
卤代烯烃既有卤代烃的化学性质，又具有烯烃的化学性质，能发生加成反应和加成聚合反应。
n CH2＝CHCl
催化剂
[ CH2 CH ]n
Cl
聚氯乙烯管道
n CF2＝CF2
催化剂
[ CF2 CF2 ]n
含氟聚合物制成的充气薄膜建材
5、卤代烃中卤素原子的检验
一、卤代烃
取少量卤代烃样品于试管中
观察沉淀颜色
NaOH溶液加热
一般思路：水解、酸化、加AgNO3溶液
稀硝酸酸化
AgNO3
溶液
白色↓
淡黄色↓
黄色↓
AgCl
AgBr
AgI
Cl元素
Br元素
I元素

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