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第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
教学目标
1、教学目标
1) 能说出醇的结构特点并进行分类，列举甲醇、乙二醇和丙三醇等常见醇的应用。
2) 能从分子组成和结构的角度解释醇类物质的主要物理性质及递变规律。
3) 能从化学键和反应规律的角度进一步认识乙醇的化学性质，通过实验证实乙醇的消去反应和氧化反应，并能写出相应的化学方程式。
4) 能以乙醚为例，描述醚的结构特点及其应用。
5) 能辨识酚的官能团，结合酚的结构和实验认识其主要化学性质，形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念。
2、教学重点和难点
1) 重点：乙醇和苯酚的结构特点和主要化学性质。
2) 难点：醇和酚的结构差异及其对化学性质的影响。
导入新课
写一写：烃分子中的H被 OH取代可衍生出含 OH的化合物
OH
CH3CHCH3
CH3CH2OH
CH3CH2CH2
OH
CH2OH
OH
OH
CH3
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚
一、醇
1、醇的分类
1) 按分子中羟基的数目
一元醇:
二元醇:
多元醇:
CH2＝CHCH2 OH
CH3CH2OH
饱和一元醇
不饱和一元醇
通式：CnH2n+1OH (n≥1)
CH2 OH
CH2 OH
乙二醇
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
丙三醇 (俗称：甘油)
一、醇
脂肪醇：
芳香醇：
1、醇的分类
2) 按分子中是否含有苯环
CH3CH2OH
CH2OH
一、醇
2、醇的命名
选择连有羟基的最长碳链为主链，根据主链所含碳原子数目称为某醇。
(1)从离羟基最近的一端开始依次编号
(2)距离相同时，使取代基位次和最小
取代基位置 (取代基个数)取代基名称 羟基位置 母体(羟基个数)名称。
按规则
写名称
编号位定支链
选主链
称某醇
一、醇
按规则
写名称
编号位定支链
选主链
称某醇
(1) CH3 CH CH CH3
H5C2
OH
练、写出下列醇的名称
CH2OH
(2)
CH2—OH
CH—OH
CH2—OH
(3)
3 甲基 2 戊醇
苯甲醇
1，2，3 丙三醇
(或甘油、丙三醇)
一、醇
3、几种重要的醇
结构
简式
性质
用途
甲醇
乙二醇
丙三醇(俗称甘油)
CH3 OH
CH2 CH2
OH
OH
CH2 CH CH2
OH
OH
OH
无色具有挥发性的液体；能与水及多种有机溶剂互溶；有毒、误服会损伤视神经甚至致人死亡
无色、具有甜味的黏稠液体，能与水以任意比例互溶，能显著降低水的凝固点
无色、具有甜味的黏稠液体，能与水以任意比互溶，具有很强的吸水能力
制造日用化妆品和三硝酸甘油酯
(俗称硝化甘油)
广泛用于化工生产也可作为车用燃料
汽车发动机防冻液的主要化学成分，合成涤纶等有机高分子的主要原料
一、醇
表3 3 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称
结构简式
相对分子量
沸点/oC
甲醇
乙烷
乙醇
丙烷
正丙醇
正丁烷
CH3OH
CH3CH3
CH3CH2OH
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH3
32
30
46
44
60
58
65
89
78
42
97
0.5
结论：
相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
4、醇的物理性质及变化规律
一、醇
结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
原因：由于醇分子中羟基上的氧原子与另一醇分子羟基上的氢原子相互吸氧形成氢键，增强了醇分子间的相互作用。
R
H
H
R
R
H
H
R
R
H
H
R
O
O
O
O
O
O
醇分子间形成氢键示意图
一、醇
表：一些醇的沸点
名称
分子中羟基数目
沸点/oC
乙醇
乙二醇
1 丙醇
1、2 丙二醇
1、2、3 丙三醇
1
2
1
2
3
79
197
97
188
259
4、醇的物理性质及变化规律
结论：
饱和一元醇，随碳原子个数的增加，沸点升高
原因：随碳原子个数的增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，沸点逐渐升高。
一、醇
表：一些醇的沸点
名称
分子中羟基数目
沸点/oC
乙醇
乙二醇
1 丙醇
1、2 丙二醇
1、2、3 丙三醇
1
2
1
2
3
79
197
97
188
259
4、醇的物理性质及变化规律
结论：
碳原子数相同时，羟基数目越多，沸点越高
原因：羟基数目增多，分子间形成的氢键增多，沸点升高
一、醇
4、醇的物理性质及变化规律
1) 沸点——氢键
① 醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烷烃
② 饱和一元醇，随碳原子个数的增加，沸点升高
③ 碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高
2) 溶解性 (低级醇可与水以任意比混溶——氢键)
烷基碳数越少、羟基越多，越易溶于水
3) 密度：一般都比水的密度小，且随C数目的增多而增大
一、醇
5、醇的化学性质 (以乙醇为例)
H C C O H
H
H
H
H
分析：在醇的分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，使O H和C O的电子都向氧原子偏移。
结果：醇在发生反应时， O H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样C O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
δ＋
δ＋
δ
一、醇
5、醇的化学性质 (以乙醇为例)
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
1) 羟基中氢的反应
①与活泼金属的反应
②与羧酸的反应
浓硫酸

CH3 C OH＋H18O C2H5 CH3 C 18O C2H5＋H2O
O
O
一、醇
2) 羟基的反应
①取代反应
与浓的HX (X＝Cl、Br、I) 发生取代反应生成卤代烃和水
C2H5 OH＋H Br CH3CH2 Br＋H2O
Δ
在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应，生成醚和水。
C2H5 OH＋H OC2H5 C2H5 O C2H5＋H2O
浓硫酸
140℃
乙醚
乙醚：无色、易挥发的液体，沸点34.5oC，有特殊气味，具有麻醉作用。微溶于水，易溶于有机溶剂。
两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物
一、醇
醚的概念：
官能团：
表示方法：
C O C
R O R' 其中R和R'表示烃基，可以相同，也可以不同。
练、试写出分子式符合C4H10O的有机物的结构简式
醇＋醚
醚的同分异构体书写——插入法：将氧原子插入C C中
C C C C
C C C
C
①
②
③
一、醇
醇的同分异构体书写
(1) CH3CH2CH2CH2OH
(3) CH3CHCH2OH
CH3
(2) CH3CHCH2CH3
OH
(4) CH3 C CH3
OH
CH3
方法二：取代法
方法一：插入法 (将氧原子插入C H中)
C4H9 OH
方法三：C4H10O
C4H9有____种结构
4
一、醇
②消去反应
教材P59·实验3 2 乙醇的消去反应
如图3 9所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合溶液20 mL，加入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升至170oC，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
实验现象：
实验结论：
酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170oC，发生消去反应，生成乙烯
一、醇
浓硫酸
170℃
CH2 CH2
H
OH
CH2＝CH2↑＋H2O
②消去反应
与卤代烃相似，邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反应
实验室制取乙烯的主要反应
思考：在反应过程中溶液会由无色变为黑色的原因？
浓硫酸具有脱水性，将乙醇转化为C
Δ
C＋2H2SO4(浓)　 CO2↑＋2SO2↑＋2H2O
用NaOH溶液除去混在乙烯中的CO2和SO2，防止SO2干扰乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应。
一、醇
5、醇的化学性质 (以乙醇为例)
3) 氧化反应
可燃性：
催化氧化：
CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
点燃

Cu
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
反应机理：

Cu
＋O2 ＋2H2O
2H C C H
O H
H
H
H
2H C C H
O
H
H
一、醇
拓展：醇的催化氧化规律
R C H
O H
H
R1 C H
O H
R2
R1 C R2
O H
R2
氢原
子数
2个H
伯醇
1个H
仲醇
没有H
叔醇
Δ
Cu
不能被催化氧化
R CHO (醛)
R1 C R2 (酮)
O
Δ
Cu
一、醇
5、醇的化学性质 (以乙醇为例)
3) 氧化反应
教材P60·实验3 3 乙醇与重铬酸钾溶液的反应
如图3 10所示，在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后加入乙醇，充分振荡，观察实验现象。
实验现象
实验结论
实验原理
CH3CH2OH
乙醇
CH3CHO
乙醛
氧化
CH3COOH
乙酸
酸性重铬酸钾溶液由橙色变成灰绿色
乙醇的氧化过程可分为两个阶段：
乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化
氧化
一、醇
氧化反应与还原反应的概念(有机反应)
氧化反应：有机化合物“去氢”或“得氧”的反应
还原反应：有机化合物“得氢”或“去氧”的反应
CH3CH2OH
乙醇
CH3CHO
乙醛
氧化
CH3COOH
乙酸
氧化
一、醇
练、芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：
下列说法不正确的是(　　)
A. 两种醇都能与溴水反应
B. 两种醇互为同分异构体
C. 两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛
D. 两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应
OH
OH
芳樟醇
香叶醇
C
二、酚
练、写出C7H8O属于芳香化合物可能的结构简式
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
CH2OH
OCH3
插入法
二、酚
1、苯酚的组成与结构
1) 分子式：
2) 结构简式：
3) 结构特点：
C6H6O
OH
OH
羟基与苯环直接相连
苯酚的分子结构模型
二、酚
2、苯酚的物理性质及毒性
气味：
状态：
毒性：
熔点：
颜色：
溶解性：
具有特殊气味
晶体
有毒
43℃
无色，放置时间较长因被在空气中的氧气氧化而呈粉红色
易溶于乙醇等有机溶剂。室温下，在水中溶解度是9.2 g，温度高于65℃ 时，能与水混溶
温馨提示：①苯酚要密封保存
②如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤
二、酚
3、苯酚的化学性质
1) 酸性
教材P62·实验3 4 苯酚的酸性
实验现象
实验内容
(1)向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
(2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
(3)再向试管中加入盐酸
得到苯酚的悬浊液
溶液变澄清
溶液变浑浊
加入
氢氧化钠
溶液
加入
稀盐酸
二、酚
教材P62·实验3 4 苯酚的酸性
实验现象
实验内容
(1)向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
(2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
(3)再向试管中加入盐酸
得到苯酚的悬浊液
溶液变澄清
溶液变浑浊
理论解释：苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，酚羟基在水溶液中能够发生部分电离而表现出弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。
二、酚
教材P62·实验3 4 苯酚的酸性
实验现象
实验内容
(1)向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
(2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
(3)再向试管中加入盐酸
得到苯酚的悬浊液
溶液变澄清
溶液变浑浊
＋ NaOH
OH
＋ H2O
ONa
二、酚
教材P62·实验3 4 苯酚的酸性
实验现象
实验内容
(1)向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
(2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
(3)再向试管中加入盐酸
得到苯酚的悬浊液
溶液变澄清
溶液变浑浊
＋ HCl
ONa
＋ NaCl
OH
二、酚
1) 酸性
苯酚的酸性与碳酸、碳酸氢根离子的比较
CO2
苯酚钠溶液
现象：澄清溶液变浑浊
﹥
结论：H2CO3 _____
OH
ONa
2 +CO2+H2O→ +Na2CO3
OH
ONa
+CO2+H2O→ +NaHCO3
OH
？
二、酚
1) 酸性
苯酚的酸性与碳酸、碳酸氢根离子的比较
现象：浊液变澄清
苯酚浊液
Na2CO3
溶液
OH
+Na2CO3 → +NaHCO3
ONa
﹥
结论：H2CO3 _____
OH
___ HCO3
﹥
酸性： H2CO3 ﹥ 苯酚 ﹥ HCO3
结论：向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3
二、酚
1) 酸性
苯酚的酸性与碳酸、碳酸氢根离子的比较
CO2
苯酚钠溶液
现象：澄清溶液变浑浊
﹥
结论：H2CO3 _____
OH
ONa
2 +CO2+H2O→ +Na2CO3
OH
ONa
+CO2+H2O→ +NaHCO3
OH
√
二、酚
练、完成下列反应的化学方程式
OH
CH2OH
OH
CH2OH
OH
CH2OH
＋Na
＋NaOH
＋Na2CO3
二、酚
练、苯酚的分离和回收方法
苯
NaOH
分液
苯酚和苯
的混合液
加入_____溶液
操作一:_____
有机层(___)
水层(______)
通入足量_____
操作二:_____
(____)
苯酚和乙醇混合液
加入_____溶液
操作一:_____
(____)
含苯酚钠
的水溶液
通入足量_____
操作二:_____
(____)
苯酚钠
CO2
分液
苯酚
NaOH
蒸馏
乙醇
CO2
分液
苯酚
二、酚
2) 取代反应
教材P63·实验3 5 苯酚与饱和溴水的反应
向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
OH
＋ 3Br2
OH
＋3HBr
Br
Br
Br
2,4,6-三溴苯酚
注意：本实验成功的关键是饱和溴水要过量；若苯酚过量，生成的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚中，从而观察不到明显现象。
二、酚
教材P63·实验3 5 苯酚与饱和溴水的反应
向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
OH
＋ 3Br2
OH
＋3HBr
Br
Br
Br
2,4,6-三溴苯酚
理论解释：受羟基影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代
应用：此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定
二、酚
3) 显色反应
教材P66·实验3 6 苯酚与FeCl3溶液的显色反应
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
实验现象：溶液显紫色
应用：可用于苯酚及酚类物质与Fe3＋相互鉴定
二、酚
4) 苯酚与氢气的加成反应(还原反应)
OH
＋3H2
Ni
OH
环己醇
5) 苯酚的氧化反应：
苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化，由此可知，苯酚在空气中可以燃烧，也可被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化。
二、酚
练、丁香油酚的结构简式如下图所示，推断该有机物不可能有的化学性质是( )
A. 既可燃烧又可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
C. 可以与三氯化铁溶液发生显色反应
D. 可以与烧碱溶液发生反应
HO
CH
CH2
CH2
OCH3
B
二、酚
练、白黎芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄酒)中，它可能具有抗癌性，能够使1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别为( )
A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7mol
C．3.5 mol、6 mol D．6 mol、7 mol
HO
CH
CH
OH
OH
D
染料
防腐剂
合成香料
二、酚
4、苯酚的用途
苯 酚
酚醛树脂
农药
合成纤维
医药
消毒剂

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