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第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
教学目标
1、教学目标
1) 从官能团和化学键可能的断裂部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上写出相关反应的化学方程式，强化“结构决定性质”的观念。
2) 通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系。
3) 能结合分子结构特点，运用类比迁移的方法预测其他醛类物质的主要性质。
4) 能根据官能团的特点和性质区别醛和酮，以丙酮为例认识酮的主要化学性质。能列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用，分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。
教学目标
2、教学重点和难点
1) 重点：乙醛的结构特点和主要化学性质。
2) 难点：乙醛的氧化反应及相关化学方程式的书写。
导入新课
醛和酮都是分子中含有羰基( )的化合物
C＝O
在醛分子中，羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)
相连。醛的官能团是醛基( C H或 CHO)。
O
在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃
基可以相同也可以不同。酮的官能团是酮羰基( )
C＝O
( R1 )
( R2 )
导入新课
饱和一元醛和饱和一元酮的通式：
CnH2n+1 CHO
CnH2n+1 C CmH2m+1
O
CnH2nO
练、请写出分子式为C5H10O的醛和酮的同分异构体
醛：C5H10O→C4H9CHO
取代法
酮：C5H10O→CnH2n+1 C CmH2m+1
O
分配法
醛：将羰基插入C H之间
酮：将羰基插入C C之间
插入法
导入新课
CH3 CH CHO
CH3
醛和酮的命名：
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
2 甲基丙醛
2 戊酮
从醛基开始给主链碳原子编号，醛基碳原子为“1”号
将取代基的位次和名称写在“某醛”名称前
选择含有醛基的最长碳链为主链，根据主链所含碳原子数目称为某醛。
写名称
编号位
选主链
一、乙醛
一、乙醛的物理性质
颜色
状态
气味
密度
沸点
溶解性
二、乙醛的分子结构
结构式
分子式
核磁共振氢谱
结构简式
球棍模型
无色
液态
刺激性气味
比水小
沸点20.8℃
(易挥发)
与水、乙醇等互溶
C2H4O
H C C H
H
H
O
CH3 C H
O
或 CH3CHO
一、乙醛
三、乙醛的化学性质
官能团： C H
O
碳原子采取sp2杂化→加成反应
1、加成反应
1) 催化加氢：乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂，即发生催化加氢反应，得到乙醇。
催化剂

CH3CHO＋H2 CH3CH2OH
此反应属于_______反应(填“氧化”或“还原”)
还原
一、乙醛
2) 与HCN加成：由于电负性的差异，醛基中的氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，使醛基具有较强的极性。
─C─H
O
δ＋
δ
醛基的结构特点决定了其能与一些极性试剂 (如：H CN、 NH3、R NH2、CH3O H等)发生加成反应。
CH3─C─H
O
δ＋
δ
＋ H─CN→
δ
δ＋
CH3─CH─CN
OH
2 羟基丙腈
特点：当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
一、乙醛
2、氧化反应
1) 被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化
教材P67·实验3 7 乙醛的银镜反应
实验步骤
实验现象
实验结论
2%
氨水
1mL
2%
AgNO3
3滴
乙醛
水浴加热
试管内壁出现一层光亮的银镜
银氨溶液被乙醛还原，有Ag生成
一、乙醛
2、氧化反应
1) 被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化
教材P67·实验3 7 乙醛的银镜反应
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3
制备银氨溶液：
AgOH＋NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
氢氧化二氨合银
乙醛被氧化同时生成银镜的反应：
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
水浴
H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4
1、2、3 水、银、氨
一、乙醛
1) 被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化
教材P67·实验3 7 乙醛的银镜反应
实验注意事项
1、试管要洁净 (NaOH溶液洗涤→蒸馏水洗涤)。
2、银氨溶液必须现配现用，不可久置。
3、在碱性条件下进行，且需水浴加热。
一、乙醛
2、氧化反应
1) 被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化
教材P67·实验3 8 乙醛与新制的Cu(OH)2反应
实验步骤
实验现象
实验结论
试管中出现砖红色(Cu2O)沉淀
Cu(OH)2被乙醛还原，有砖红色的Cu2O生成
一、乙醛
教材P67·实验3 8 乙醛与新制的Cu(OH)2反应
制备Cu(OH)2的反应：
2NaOH＋CuSO4＝Cu(OH)2 ↓＋Na2SO4
乙醛被氧化的反应：
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

实验注意事项：Cu(OH)2必须是新的；且制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定过量，保证溶液呈碱性。
一、乙醛
2、氧化反应
1) 被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
水浴
H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

规律：1mol CHO ~ 2mol Ag ~ 1mol Cu2O
一、乙醛
练、某醛的结构简式为(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO，如何检验该有机物中的官能团？
简述实验设计方案：
相关反应的化学方程式：
先用银氨溶液检验醛基，酸化后再加溴水检验碳碳双键
(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH →
(CH3)2C＝CHCH2CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

(CH3)2C＝CHCH2CH2COOH＋Br2 →
(CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH
一、乙醛
2) 催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气中的氧气氧化成乙酸。
2 CH3 C H
O
＋ O2
催化剂

2 CH3 C OH
O
乙醇 乙醛 乙酸
[H]
[O]
[O]
[O]？
酸性KMnO4/K2Cr2O7溶液
3) 被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、 溴水等氧化
CH3 C H
O
CH3 C OH
O
KMnO4/H＋
一、乙醛
4) 燃烧：乙醛在空气中易燃烧，生成CO2和H2O
2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
点燃
二、醛类
1、醛类的概述
1) 概念：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物
2) 醛的通式：
O
一元醛的结构通式：R C H (R为烃基或氢原子)
一元醛的组成通式：CnH2nO
3) 醛的物理性质
溶解度
熔、沸点
状态
常温下，除甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或固体
低级醛可溶于水，随着醛中碳原子数的增多，其在水中的溶解度减小(极性的 CHO在分子中所占的比例减小)
通常情况下，随碳原子数的增多，醛的熔、沸点逐渐升高
二、醛类
1、醛类的概述
1) 概念：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物
2) 醛的通式：
3) 醛的物理性质
4) 醛的化学性质：与乙醛相似
醛基具有还原性，能发生氧化反应(银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应、催化氧化反应、被强氧化剂氧化等)和加成反应等
练、以乙二醛(OHC CHO)为例写出上述相关反应的方程式
二、醛类
2、重要的醛
1) 甲醛
①分子结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
CH2O
H:C:H
::
O
H C H
O
HCHO
甲醛分子中相当于含有两个醛基
4个原子共平面
②物理性质：
无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水
二、醛类
1) 甲醛
③化学性质
Ⅰ) 加成反应 (还原反应)
HCHO＋H2 CH3OH
催化剂

Ⅱ) 氧化反应
燃烧：
银镜反应：
与新制的Cu(OH)2反应
CO2↑＋2Cu2O↓＋5H2O
HCHO＋4Cu(OH)2

点燃
HCHO＋O2 CO2＋H2O
2H2O＋4Ag↓＋6NH3＋(NH4)2CO3↑
水浴
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH
二、醛类
1) 甲醛
④主要用途
Ⅰ) 35% ~ 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，福尔马林具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
Ⅱ) 甲醛是一种重要的化工原料，常用于合成酚醛树脂、脲醛树脂、涤纶、染料等
二、醛类
2、重要的醛
2) 苯甲醛
①最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油
分子式
用途
溶解性
结构简式
色态味
C7H6O
CHO
有苦杏仁气味的无色液体
微溶于水，能与有机
溶剂互溶
制作燃料、香料
及药物的重要原料
②化学性质：具有类似乙醛的化学性质
二、醛类
②化学性质：具有类似乙醛的化学性质
CHO
＋ H2
催化剂

CHO
＋ O2
催化剂

CHO
＋ Ag(NH3)2OH

CHO
＋ Cu(OH)2

三、酮
1、常见的酮：丙酮
分子式
用途
沸点
结构简式
颜色状态
挥发性
溶解性
C3H6O
无色透明液体
56.2oC
易挥发
CH3CCH3
O
能与水乙醇等互溶
化学纤维、生产有机玻璃、农药和涂料等
2、酮的化学性质
1) 加成反应：能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应
C＝O
( R1 )
( R2 )
δ
δ＋
＋ H CN、H NH2、CH3O H
δ
δ
δ
δ＋
δ＋
δ＋
三、酮
2、酮的化学性质
2) 氧化反应：酮中的羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，因此酮不能发生银镜反应，不能与新制的氢氧化铜反应，但大多数酮能在空气中燃烧。
1) 加成反应：能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应
C＝O
( R1 )
( R2 )
δ
δ＋
＋ H CN、H NH2、CH3O H
δ
δ
δ
δ＋
δ＋
δ＋
拓展：常以信息形式出现在高考试题中的醛的性质
1、醛分子间的加成反应
在稀碱或稀酸的催化作用下，有α H的醛或酮能与另一分子醛和酮发生加成反应，即一分子醛的α H加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成β 羟基醛。
CH3CH
O
＋ H CH2CHO
δ＋
δ＋
δ
δ
OH
CH3 CH CH2CHO
OH
由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。
应用：在有机合成中增长碳链
拓展：常以信息形式出现在高考试题中的醛的性质
2、 α H的取代反应
R CH2 CHO ＋ Br2
催化剂
R CH CHO ＋ HBr
Br
3、 醛的歧化反应
CHO
2
①浓KOH溶液、Δ
②H＋
COOH
CH2OH
＋

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