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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
教学目标
1、教学目标
1) 认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类。能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。
2) 认识羧酸衍生物(酯、油脂、酰胺)和胺的结构特点及应用。
3) 通过探究羧酸的酸性和乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。
4) 能结合生产、生活实际了解羧酸及其衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸及其衍生物的安全使用。
2、教学重点和难点
1) 重点：羧酸及其衍生物的结构与性质。
2) 难点：羧酸酸性强弱的比较，酯化反应中有机化合物的断键规律。
一、羧酸
1、羧酸概述
1) 概念：
2) 官能团：
3) 通式(饱和一元羧酸)：
由烃基(或H)与羧基( C OH)相连构成的有机化合物
O
C OH (或 COOH)
O
CnH2n+1 COOH 或 CnH2nO2
4) 分类：
根据羧基
的数目
根据烃基
的种类
根据烃基
是否饱和
羧
酸
一、羧酸
4) 分类：
脂肪酸
芳香酸
低级脂肪酸：如乙酸(CH3COOH)
高级脂肪酸：如油酸(C17H33COOH)
如苯甲酸 ( )
COOH
一元羧酸：如甲酸(HCOOH)
二元羧酸：如乙二酸(HOOC COOH)
多元羧酸
饱和羧酸：如丙酸(CH3CH2COOH)
不饱和羧酸：如丙烯酸(CH2＝CHCOOH)
根据羧基
的数目
根据烃基
的种类
根据烃基
是否饱和
羧
酸
一、羧酸
5) 羧酸的命名
写名称
编号位
选主链
从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号
在“某酸”名称前加上取代基的位次号和名称
选取含羧基的最长碳链为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。
如：CH3 CH CH2 COOH
CH3
3 甲基丁酸
CH2＝C CH2COOH
C2H5
3 乙基 3 丁烯酸
一、羧酸
5) 羧酸的命名
CH3
COOH
CH＝CH COOH
结构特点：羧基与苯环相连
结构特点：羧基与侧链相连
名称：对甲基苯甲酸
名称：3 苯基丙烯酸
一、羧酸
5) 羧酸的命名
HOOCCH CHCOOH
C2H5
CH3
COOH
COOH
2 甲基 3 乙基 丁二酸
对苯二甲酸(习惯)
一、羧酸
2、几种常见的羧酸
甲酸
苯甲酸
乙二酸
结构式
俗名
色态
气味
溶解性
用途
HOOC COOH
蚁酸
安息香酸
草酸
无色有刺激性气味的液体
无色晶体
无色晶体
(常含两分子结晶水)
能与水、有机溶剂等互溶
微溶于水
易溶于乙醇
可溶于水和乙醇
还原剂、消毒剂合成医药、农药和燃料等的原料
合成香料、药物等其钠盐用于食品防腐剂
分析化学中常用的还原剂、重要的化工原料
H C O H
O
一、羧酸
3、羧酸的物理性质
规律
物理性质
举例
溶解性
沸点
分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶
乙酸、乙二酸
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速下降，甚至不溶于水
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高
丙酸＞乙酸
注意：羧酸的沸点一般高于与其相对分子质量相当的其他有机化合物，因为羧酸分子间可以形成氢键。
一、羧酸
4、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基中C O和O H容易断裂：
C
O
O H
δ
δ＋
δ＋
羧酸表现出酸性
发生取代反应，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
一、羧酸
4、羧酸的化学性质
1) 酸性
①羧酸是一类弱酸，具有酸的通性。
RCOOH RCOO ＋H＋
与酸碱指示剂作用
与活泼金属反应
与碱发生中和反应
与碱性氧化物反应
与某些盐发生反应
一、羧酸
1) 酸性
②教材P73·探究 比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
实验装置
一、羧酸
②教材P73·探究 比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验装置
实验现象
实验结论
化学
方程式
B装置中有大量气泡产生，C装置中有少量气泡产生，D装置中澄清溶液变浑浊。
酸性：CH3COOH ＞ H2CO3 ＞
OH
2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
ONa＋CO2＋H2O→ NaHCO3＋
OH
一、羧酸
练、在括号内填上合适的物质(Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3)
COOH
OH
HOCH2
COONa
OH
HOCH2
COONa
ONa
HOCH2
COONa
ONa
NaOCH2
NaHCO3
NaOH
或Na2CO3
Na
( )
( )
( )
结构简式
小结：羟基( OH)中氢原子活泼性的比较
结构简式
乙醇
苯酚
乙酸
羟基氢原子
的活泼性
酸碱性
与Na反应
与NaOH反应
与Na2CO3反应
与NaHCO3反应
C2H5OH
OH
CH3COOH
不能电离
能电离
能电离
活泼性逐渐增强
中性
极弱的酸性
弱酸性
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
不反应
反应
反应
不反应
反应
反应
不反应
不反应
反应
一、羧酸
4、羧酸的化学性质
2) 酯化反应
R C OH ＋ H O R'
O
R C O R' ＋ H2O
O
浓硫酸
Δ
同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式
CH3 C OH＋H 18O C2H5
O
CH3 C 18O C2H5＋H2O
O
浓硫酸
Δ
酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢
一、羧酸
4、羧酸的化学性质
2) 酯化反应
注意事项
添加顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸
浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
碎瓷片作用：防暴沸
长导管作用：冷凝回流
导管末端在饱和Na2CO3溶液上方防倒吸
①溶解乙醇
②中和乙酸
③降低乙酸乙酯的溶解度；利于酯的分层
一、羧酸
4、羧酸的化学性质
3) 还原反应：实现羧酸向醇的转化
R COOH R CH2OH
LiAlH4
4) α H的取代反应：合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等
R CH2COOH＋Cl2
R CH COOH＋HCl
Cl
催化剂
小结：酯化反应的类型
一、生成链状酯
1、一元羧酸与一元醇
RCOOH ＋ H O R' RCOOR' ＋ H2O
浓硫酸
Δ
2、一元醇与二元羧酸或一元羧酸与二元醇
COOH
COOH
＋ C2H5OH
浓硫酸
Δ
CH2OH
CH2OH
＋ CH3COOH
浓硫酸
Δ
2
COOC2H5
COOC2H5
＋ 2H2O
2
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
＋ 2H2O
乙二酸二乙酯
二乙酸乙二酯
小结：酯化反应的类型
一、生成链状酯
3、无机含氧酸与醇形成无机酯
CH3CH2OH＋HO NO2 CH3CH2O NO2＋H2O
浓硫酸
Δ
4、羟基酸分子间形成链状酯
2CH3 CH COOH
OH
浓硫酸
Δ
CH3 CH COO CH CH3 ＋ H2O
OH
COOH
小结：酯化反应的类型
二、生成环状酯
1、多元羧酸与多元醇分子间脱水形成环酯
COOH
COOH
浓硫酸
Δ
CH2OH
CH2OH
＋
COOCH2
COOCH2
＋ 2H2O
环乙二酸乙二酯
思考：乙二酸乙二酯是______元环
C
C
CH2
CH2
O
O
O
O
2、羟基酸分子间脱水形成环酯
2CH3 CH COOH
OH
浓硫酸
Δ
3、羟基酸分子内脱水形成环酯
CH3 CH COOH
OH
浓硫酸
Δ
小结：酯化反应的类型
三、生成聚酯：二元羧酸与二元醇、分子内同时含醇羟基和羧基的有机物都可以通过酯化反应生成聚酯。
H O CH2 CH2 O C C OH
n
O
O
＋ (2n 1) H2O
n HO CH2 CH2 OH ＋ n HOOC COOH
浓硫酸
Δ
n CH3 CH COOH
OH
浓硫酸
Δ
＋ (n 1)H2O
H O CH C OH
n
O
CH3
二、羧酸衍生物
羧酸衍生物概述
1) 概念：
2) 构成：
3) 常见羧酸衍生物：
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物。
酰基：R C (或RCO )
O
卤原子 ( X) →
酰卤 (如：R C X )
O
烃氧基 ( OR) →
酯 (如：R' C OR )
O
胺基 ( NH2) →
酰胺 (如：R C NH2 )
O
二、羧酸衍生物
1、酯
2) 官能团：
3) 通式(饱和一元酯)：
4) 命名：
羧酸分子羧基中的 OH被 OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′
酯基 ( C O R )
O
CnH2nO2
(与饱和一元羧酸通式相同)
“某酸某酯”→酸的名称写在前，醇的名称写在后，将其中的“醇”改写成“酯”即可。
1) 概念：
二、羧酸衍生物
4) 命名：“某酸某酯”：酸的名称写在前，醇的名称写在后，将其中的“醇”改写出“酯”即可。
HCOOCH2CH3
甲酸乙酯
COOC2H5
COOC2H5
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
COOCH2
COOCH2
乙二酸二乙酯
二乙酸乙二酯
乙二酸乙二酯
二、羧酸衍生物
5) 酯的物理性质
酯的密度一般比水的小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是具有芳香气味的液体。
6) 酯的化学性质
①教材P75·探究 乙酸乙酯的水解
实验内容
实验现象
实验结论
(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较
(2)不同温度下水解速率的比较
二、羧酸衍生物
①教材P75·探究 乙酸乙酯的水解
(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较
实验操作
实验现象
实验结论
③向三支试管中放在70oC水浴中加热几分钟，记录酯层消失和酯香味消失的时间。
①向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、含有酚酞的
NaOH溶液和蒸馏水；
②向上述三支试管中分别加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯；
稀硫酸中：酯层和酯香味消失慢
含有酚酞的NaOH溶液中：酯层和酯香味消失快，溶液褪色
蒸馏水中：分层，酯层无明显现象
乙酸乙酯的水解速率：碱性＞酸性＞中性
二、羧酸衍生物
①教材P75·探究 乙酸乙酯的水解
(2)不同温度下水解速率的比较
实验操作
实验现象
实验结论
①向两支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸；
②向上述两支试管中分别加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯；
③将两支试管中分别放在40oC、 70oC水浴中加热几分钟，观察实验现象。
酸性条件下70oC水浴条件下试管中的酯层更薄
温度越高，乙酸乙酯的水解速率越快
二、羧酸衍生物
6) 酯的化学性质
①教材P75·探究 乙酸乙酯的水解
CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋HOCH2CH3
浓硫酸
Δ
CH3COOCH2CH3＋NaOH → CH3COONa＋HOCH2CH3
特殊的酯——甲酸酯
H C O R
O
特点：分子中含有醛基和酯基，具有醛和酯的性质
注意：能发生银镜反应、与新制Cu(OH)2反应的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。
二、羧酸衍生物
练、对有机物的叙述不正确的是( )
A. 常温下能与Na2CO3反应放出CO2
B. 0.5 mol该有机物与NaOH溶液完全反应需消耗4 mol NaOH
C. 与稀H2SO4共热生成两种有机物
D. 该物质的化学式为C14H10O9
O
C
HO
HO
HO
OH
COOH
OH
O
C
二、羧酸衍生物
练、写出符合C4H8O2的所有羧酸和酯的结构简式
1) 羧酸：
取代法或插入法
①取代法：以羧基( COOH)作取代基
CH3 CH2 CH3
①
②
① CH3CH2CH2COOH
② CH3CHCH3
COOH
①
二、羧酸衍生物
练、写出符合C4H8O2的所有羧酸和酯的结构简式
1) 羧酸：取代法或插入法
②插入法：将酯基( C O )作基团(正插)插入C H
O
H—C—C—C—H
H H H
H H H
①
②
①取代法：以羧基( COOH)作取代基
二、羧酸衍生物
练、写出符合C4H8O2的所有羧酸和酯的结构简式
2) 酯：插入法或分配法
①插入法：将酯基( C O )作基团(反插)插入C H
O
H—C—C—C—H
H H H
H H H
①
②
(正、反插)插入C C ×2
×2
二、羧酸衍生物
练、写出符合C4H8O2的所有羧酸和酯的结构简式
2) 酯：插入法或分配法
①插入法：将酯基( C O )作基团(反插)插入C H
O
(正、反插)插入C C ×2
②分配法：注意羧酸和醇的同分异构
情形 羧酸 醇
(1) C1 C3
(2) C2 C2
(3) C3 C1
··· ··· ···
×2
当堂反馈—分配法的优势
练、[2013·新课标] 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A. 15种 B. 28种 C. 32种 D. 40种
D
当堂反馈—分配法的优势
练、某一有机物A可发生下列变化：
已知：D为羧酸，D、E都不能发生银镜反应，则A可能的结构有( )
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
B
C
D
E
HCl
CuO

NaOH

A(C6H12O2)
A
当堂反馈—插入法的优势
练、写出符合C8H8O2的所有芳香羧酸和芳香酯的结构简式
(1) 羧酸(正插)：_____
4种
C H
H
H
H
H
H
H
H
(2) 酯(反插)：__________
4种
(正、反插)插入C C×2
＋2种
二、羧酸衍生物
小结：
烃
取
代
卤代烃
R X
水
解
醇
R OH
氧
化
醛
R CHO
氧
化
酸
R COOH
不 饱 和 烃
消
去
消
去
酯
加
成
加
成
取代
HX
强氧化剂
二、羧酸衍生物
2、油酯
1) 油脂的组成和结构
①R、R'和R''代表高级脂肪的烃基
②如果R、R'和R''相同，这样的油酯称为简单甘油酯；
如果R、R'和R''不相同，这样的油酯称为混合甘油酯。
③在天然油脂中， R、R'和R''一般不相同，属于混合甘油酯
CH2 O C R
CH O C R'
CH2 O C R''
O
O
O
二、羧酸衍生物
2) 油脂的化学性质
CH2 O C R
CH O C R'
CH2 O C R''
O
O
O
油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应
高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应
油脂兼有酯类和烯烃的性质
①水解反应
酸性水解：在酸作催化剂的条件下，发生水解，生成甘油和高级脂肪酸
二、羧酸衍生物
2) 油脂的化学性质
①水解反应
酸性水解：在酸作催化剂的条件下，发生水解，生成甘油和高级脂肪酸
CH2 OOCC17H35
CH OOCC17H35
CH2 OOCC17H35
硬脂酸甘油酯
＋ 3H2O
浓硫酸
Δ
＋ 3C17H35COOH
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
甘油 硬脂酸
应用：工业上以油脂为原料制取高级脂肪酸和甘油
二、羧酸衍生物
2) 油脂的化学性质
①水解反应
碱性水解：油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应
＋3C17H35COONa
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
甘油 硬脂酸钠
CH2 OOCC17H35
CH OOCC17H35
CH2 OOCC17H35
硬脂酸甘油酯
＋3NaOH
Δ
应用：高级脂肪酸钠(或钾)盐是肥皂的有效成分，工业上利用油脂的皂化反应来制造肥皂。
二、羧酸衍生物
②油脂的氢化：
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称为油脂的硬化。
CH2 OOCC17H33
CH OOCC17H33
CH2 OOCC17H33
油酸甘油酯
＋3 H2
Δ
CH2 OOCC17H35
CH OOCC17H35
CH2 OOCC17H35
硬脂酸甘油酯
应用：油脂氢化制得的油脂叫人造脂肪，又称硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
二、羧酸衍生物
3) 油脂的用途
①油脂是人类重要的营养物质和食物之一
②油脂是重要的供能物质
③油脂能溶解一些脂溶性维生素(如维生素A、D、E、K)，因此进食一定量的油脂能促进人体对食物中含有的这些维生素的吸收。
④油脂也是一种重要的工业原料，主要用来生产肥皂、高级脂肪酸和甘油等。
二、羧酸衍生物
3、酰胺
1) 胺：
①定义：
②官能团：
③典型代表物：
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺；也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
氨基 ( NH2)
CH3 NH2
NH2 ＋ HCl →
甲胺 苯胺
④化学性质：
与NH3类似，具有碱性，能与酸反应
NH2
NH3Cl
⑤用途：
重要化工原料，用于合成医药、农药和染料等
二、羧酸衍生物
2) 酰胺：
①酰胺的分子结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物
可表示为：R C NH2
O
酰基 ( R C )
O
酰胺基 ( C NH2 )
O
②常见的酰胺
③酰胺的化学性质：
在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
CH3 C NH2
O
C NH2
O
H C N(CH3)2
O
乙酰胺 苯甲酰胺 N,N 二甲基甲酰胺
二、羧酸衍生物
③酰胺的化学性质：在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
R C N H
O
H
RCOOH ＋ NH4Cl
RCOONa ＋ NH3↑
④酰胺的用途：
酰胺被用作溶剂和化工原料
＋H2O ＋ HCl
Δ
R C N H ＋ NaOH
O
H
Δ

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