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第五章 合成高分子
第一节 合成高分子的基本方法
教学目标
1、教学目标
1) 通过氯乙烯加聚反应的断键和成键特点，认识加聚反应的微观本质，构建加聚反应的一般认知思路。
2) 通过分析合成聚氯乙烯反应前后的碳骨架变化，了解高分子的单体、链节、聚合度和平均相对分子质量等基本概念，认识单体、链节与高分子结构的关系，能通过分析加聚物的结构推测相应的单体。
3) 通过体验乙二酸与乙二醇的缩聚反应过程，认识缩聚反应的微观本质；能通过分析反应物官能团的结构与种类，正确判断缩聚产物的链节和端基，以及小分子生成物及其个数，构建缩聚反应的一般认知思路；能通过分析缩聚物的结构推测相应的单体。
2、教学重点和难点
1) 重点：构建两种聚合反应的认知思路；推断单体的聚合产物和聚
合物的单体，写出简单聚合反应的化学方程式。
2) 难点：书写两种单体的缩聚产物的链节；分析和书写聚合物的单体。
温故知新
天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等
合成高分子： 塑料、合成纤维、合成橡胶等
问题1、在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？
温故知新
问题2、高分子与低分子的区别与联系？
分子的基本结构
相对分子质量
联系
性质
高分子
低分子
由若干个重复单元组成
单一分子结构
通常在104以上(平均值)
一般在1000以下(精准值)
在物理、化学性质上有较大的差别
有机高分子是由低分子有机物经聚合反应得到的
问题3、合成高分子的基本方法
合成高分子的基本方法
加成聚合反应
缩合聚合反应
一般是含有双键(或三键)的烯类单体发生的聚合反应
一般是含有两个(或两个以上)官能团的单体之间发生的聚合反应
一种生活中常用的塑料—聚乙烯
n CH2＝CH2 CH2 CH2
聚乙烯
催化剂
[ ]
n
合成高分子方法之一：加成聚合反应
一、加成聚合反应
1、加成聚合反应的概念
由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量较大的高分子的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。
如：n CH2＝CH CH2 CH
催化剂
[ ]
n
Cl
Cl
2、合成高分子的相关概念
一、加成聚合反应
2、合成高分子的相关概念
聚合物
聚合度
链节
单体
举例
n CH2＝CH CH2 CH
催化剂
[ ]
n
Cl
Cl
能合成高分子的小分子化合物
高分子中化学组成相同、可重复的最小结构单元
高分子链节中含有的链节数目
由单体聚合形成的相对分子质量较大的物质
一、加成聚合反应
3、加聚反应的常见类型
1) 单烯烃的加聚反应
n CH2＝CHCH3
催化剂
CH2 CH
[ ]
CH3
n
2) 二烯烃单体的加聚反应
n CH2＝CH CH＝CH2
催化剂
CH2 CH＝CH CH2
[ ]
n
3) 不同烯烃单体的加聚反应
nCH2＝CH2＋nCH3 CH＝CH CH3
催化剂
CH2 CH2 CH CH
[ ]
n
CH3
CH3
一、加成聚合反应
3、加聚反应的常见类型
4) 烯烃和二烯烃的加聚反应
nCH2＝CH2＋nCH2＝CH CH＝CH2
催化剂
CH2 CH2 CH2 CH＝CH CH2
[ ]
n
5) 炔烃的加聚反应
n CH≡CH
催化剂
CH＝CH
[ ]
n
(单双键交替结构)
6) 碳氧双键的加聚反应
n HCHO
催化剂
CH2 O
[ ]
n
(人造象牙)
温故知新
问题4、写出乙酸与乙醇反应的方程式并说明断键、成键的特点
CH3 C OC2H5＋H2O
O
思考：如用二元酸和二元醇发生酯化反应结果又会怎样？
＋(2n 1) H2O
合成高分子方法之二：缩合聚合反应
CH3 C OH＋HO C2H5
O
浓硫酸
Δ
O
n HO—C(CH2)4C OCH2CH2O—H
O
[ ]
n
O
n HO C(CH2)4C OH＋n HO CH2CH2 OH
O
浓硫酸
Δ
二、缩合聚合反应
1、缩合聚合反应的概念
由单体分子间通过缩合反应生成高分子的化学反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应。
2、缩合聚合反应的特点
1) 发生缩聚反应的单体至少含有两个官能团
2) 在生成缩聚物的同时，还有小分子的副产物生成(如H2O等)
＋(2n 1) H2O
O
HO—C(CH2)4C OCH2CH2O—H
O
[ ]
n
O
n HO C(CH2)4C OH＋n HO CH2CH2 OH
O
浓硫酸
Δ
二、缩合聚合反应
O
n HO—C(CH2)4C OCH2CH2O—H
O
[ ]
n
2、缩合聚合反应的特点
3) 书写缩聚物的结构简式时，一般要在方括号外侧写出端基原子或原子团
端基原子团
端基原子
链节
二、缩合聚合反应
3、缩合聚合反应的常见类型
O
n HO C(CH2)5OH
浓硫酸
Δ
O
n HO C
浓硫酸
Δ
O
C OH＋ nHO (CH2)4 OH
O
HO—C(CH2)5O—H
[ ]
n
O
HO—C
O
C O (CH2)4O—H
[ ]
n
＋(n 1) H2O
＋(2n 1) H2O
由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为(n 1)
由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为(2n 1)
二、缩合聚合反应
练、完成下列反应的化学方程式
(1) n H2N (CH2)5COOH→
(2) n H2N R COOH＋n H2N R' COOH →
三、加聚、缩聚产物单体的判断方法
1、加聚产物单体的判断
方法：弯箭头转移法
弯箭头转移法：从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移，箭尾处断开一键，箭头处形成一键。
CH2 CH＝CH CH2 CH CH2
断开
形成
双键
变为
单键
形成
双键
断开
形成
双键
断开
单体：CH2＝CH CH＝CH2
CH＝CH2
三、加聚、缩聚产物单体的判断方法
练、天然橡胶的组成主要是聚异戊二烯：
CH2 C＝CH CH2
[ 　 　 ]
n
CH3
请分析合成聚异戊二烯的单体：___________________
CH2＝C CH＝CH2
CH3
三、加聚、缩聚产物单体的判断方法
练、某高分子材料的结构简式如下图，
组成该化合物的单体是__________________________
CH CH2 CH CH2 CH＝C
[ 　 　 ]
n
CH3
CH＝CH2
CH3
CH＝CH2
CH≡C
三、加聚、缩聚产物单体的判断方法
2、缩聚产物单体的判断
O
HO—C
O
C O (CH2)4O—H
[ ]
n
O
HO—C(CH2)5O—H
[ ]
n
链节中无 C O 或 C NH 的聚合物，其单体为一种
O
O
O
HO C(CH2)5 OH
链节中有 C O 或 C NH 的聚合物，其单体不唯一
O
O
三、加聚、缩聚产物单体的判断方法
2、缩聚产物单体的判断
O
HO—C
O
C O (CH2)4O—H
[ ]
n
方法：切割法
补上 OH
补上 H
O
HO C
O
C OH
nHO (CH2)4 OH
三、加聚、缩聚产物单体的判断方法
练、
请分析其单体(结构简式):____________________
H2N (CH2)n NH2
HOOC (CH2)m COOH
n
H N (CH2)n N C (CH2)m C OH
O
[ ]
O
H
H
三、加聚、缩聚产物单体的判断方法
练、某聚合物具有如下结构片断，
其单体不可能具有的化学性质是( )
A. 能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 与NaOH溶液共热可生成一种钠盐
C. 能催化加氢生成2 甲基丙酸甲酯
D. 能发生缩聚反应
C CH2 CH2 C
CH3
CH3
COOCH3
COOCH3
D

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