资源简介 有机化合物的分离、提纯【核心素养发展目标】1．通过对蒸馏、萃取、重结晶实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式2．结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法【主干知识梳理】研究有机化合物的基本步骤一、有机物的分离、提纯方法1．蒸馏(1)原理：利用互溶的液体混合物中各组分的沸点不同，给液体混合物加热，使其中的某一组分变成蒸气再冷凝成液体，从而达到分离提纯的目的(2)适用范围：分离和提纯互相溶解的沸点不同的液态有机混合物(3)适用条件：①有机物热稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)(4)主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管(尾接管或弯管)、接收器(锥形瓶)(5)实验装置【微点拨】①温度计的位置：温度计下端水银泡应与蒸馏烧瓶的支管口的下边平齐，以测量蒸气体的温度②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸③冷凝管中水的流向：下口进入，上口流出④蒸馏烧瓶里盛液体的用量最好不要超过烧瓶容量的2/3，也不少于1/3⑤不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫上石棉网加热，烧瓶中还要加入沸石以防止爆沸⑥实验开始时，先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶；实验结束时，先停止加热，后关冷凝水；不得将全部溶液蒸干⑦通入冷却水后才开始加热的原因：防止沸点低的物质先气化而造成损失⑧刚开始蒸馏得到的液体要弃去，原因是：混有少量的水蒸气而不纯2．萃取——萃取分为液－液萃取和固－液萃取(1)萃取的原理①液－液萃取：如果某物质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，则利用这种差别，可以使该物质从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中去，这种方法叫做萃取，这种溶剂叫做萃取剂②固－液萃取：利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程(2)萃取剂的选择①溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度②萃取剂与原溶剂(水)不相溶且不反应③萃取剂与溶质不反应(3)常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、苯、CCl4等，一般不用酒精作萃取剂(4)分液：将两种互不相溶、密度也不相同的液体分离开的操作方法(5)所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗(6)萃取与分液的操作要点①检漏：分液漏斗使用之前必须检漏，检查分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液检漏的方法：往瓶内加入一定量的水，塞好瓶塞，用食指摁住瓶塞，另一只手控制活塞，倒立过来，观察瓶塞 周围是否漏水，如果不漏水，将瓶正立并将瓶塞旋紧180°后塞紧，仍把瓶倒立过来，再检查是否漏水②放液时，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔，使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出③分液时，使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，不要让上层液体流出，上层液体从上口倒出④萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层实验装置 实验步骤加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出3．重结晶(1)原理：常用于提纯固体有机化合物，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去(2)溶剂的选择①选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶(3)实验探究：重结晶法提纯苯甲酸，除去样品中少量的氯化钠和泥沙实验目的 重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸苯甲酸物理性质 苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，熔点122 ℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2实验步骤 ①观察粗苯甲酸样品的状态②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解③使用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量⑤计算重结晶收率实验装置【微点拨】①重结晶法提纯苯甲酸的原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同②重结晶法提纯苯甲酸的主要操作步骤：加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量③溶解粗苯甲酸时加热的作用是：加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解④趁热过滤的目的是：为了防止苯甲酸提前结晶析出⑤实验操作中多次用到了玻璃棒，溶解时，使用玻璃棒是为了加速溶解；过滤时使用玻璃杯是为了引流⑥如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？取最后一次洗涤液少量于试管中，加入稀HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀产生，说明苯甲酸中NaCl已除净(4)结晶与重结晶比较①结晶a．蒸发结晶：将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯b．降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的物质。如氯化钠和硝酸钾的分离②结晶与重结晶的比较结晶 重结晶不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程相关操作 先蒸发，然后结晶 先溶解，然后结晶目的 获得结晶体 使不纯净的物质纯化，或使混合在一起的物质彼此分离相同点 操作方法相同，需要的仪器相同，均需要加热，最后都需要过滤4．色谱法当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。目前常用的固定相有硅胶、氧化铝等【对点训练1】1．我国明代《本草纲目》中收载药物1 892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指( )A．萃取 B．渗析 C．蒸馏 D．过滤2．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是( )A．酒精与汽油 B．溴苯与溴乙烷 C．硝基苯与水 D．苯与硝基苯3．下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是( )A．溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度B．苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质C．过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出D．冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好4．下列关于物质的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法，正确的是( )①在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面以下；②用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏；③溴水能鉴别出乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯；④在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解，冷却到常温后过滤。A．①② B．③④ C．①④ D．②③5．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下，由此推知分离A和B的最佳方法是 ( )物质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g ·cm－3) 水溶性A C3H6O2 －24 141 0.99 可溶B C4H8O2 －84 77 0.90 可溶A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液二、有机物分离、提纯方法的选择(1)洗气法：用于除去气体混合物中的杂质，如乙烷中的乙烯可通过溴水洗气除去(2)蒸馏：用于分离沸点不同的互溶液体(3)萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质(4)分液：用于分离两种互不相溶(密度也不同)的液体(5)重结晶：溶解度受温度影响较大的固体混合物(6)过滤：不溶性的固体和液体(7)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质常见有机物提纯实例混合物(括号内为杂质) 试剂 方法乙烷(乙烯) 溴水 洗气乙烯(SO2、CO2) NaOH溶液 洗气乙炔(H2S) CuSO4溶液或NaOH溶液 洗气溴苯(溴) NaOH溶液 分液硝基苯(硝酸、硫酸) NaOH溶液 分液乙酸乙酯(乙酸、乙醇) 饱和Na2CO3溶液 分液溴苯(苯) 蒸馏硝基苯(苯) 蒸馏乙醇(水) CaO 蒸馏乙醇(乙酸) NaOH溶液 蒸馏乙酸(乙醇) 酸性KMnO4溶液 蒸馏提纯苯甲酸 重结晶、升华法肥皂(甘油) NaCl溶液 盐析【对点训练2】1．下列关于有机物的分离、提纯方法，正确的是( )A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气C．用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸D．苯甲酸中混有NaCl时，可用重结晶的方法提纯苯甲酸2．下列属于分离、提纯固体有机化合物的操作的是( )A．蒸馏 B．萃取 C．重结晶 D．分液3．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )选项 目的 分离方法 原理A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大B 除去NH4Cl溶液中的FeCl3 加入NaOH溶液后过滤 Fe3＋转化为Fe(OH)3沉淀C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大4．已知乙醛(CH3CHO)是易溶于水、沸点为20.8 ℃的液体，将乙醛和乙酸分离的正确方法是( )A．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离 B．加热蒸馏C．先加入NaOH溶液后蒸出乙醛，再加入H2SO4，蒸出乙酸 D．与钠反应后分离【课时跟踪检测】1．下列是我国古代常见的操作方法，其中带着重号部分的操作原理与化学实验中的分离提纯方法的原理相似的是( )① ② ③ ④凡煮汤、欲微火，令小沸……箅渣取液 经月而出蒸烤之……终乃得酒可饮 凡渍药酒，皆须细切……便可漉出 海陆取卤，日晒火煎，煮海熬波，卤水成盐A．过滤、蒸馏、萃取、蒸发 B．过滤、蒸发、萃取、蒸馏C．蒸发、萃取、蒸馏、过滤 D．萃取、蒸馏、萃取、蒸发2．下列方法可用于提纯液态有机化合物的是( )A．过滤 B．蒸馏 C．重结晶 D．萃取3．下列有关实验的说法错误的是( )A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点B．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大4．下列说法不正确的是( )A．蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法B．重结晶的首要工作是选择适当的溶剂C．萃取包括液－液萃取和固－液萃取D．研究有机化合物可首先进行元素定量分析，再分离、提纯5．下列有关苯甲酸重结晶实验操作中说法正确的是( )A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验6．以下关于萃取、分液操作的叙述中，正确的是( )A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞7．实验室制备乙酸异戊酯的有关信息如下，在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后操作正确的是( )物质 相对分子质量 密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 水中溶解度乙酸异戊酯 130 0.867 0 142 难溶A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出8．现有3组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液、②乙醇和丁醇、③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各组混合物的正确方法依次是( )A．分液法、萃取法、蒸馏法 B．萃取法、蒸馏法、分液法C．分液法、蒸馏法、萃取法 D．蒸馏法、萃取法、分液法9．用CCl4为萃取剂，从碘水中萃取碘，下列萃取与分液结合进行的操作中错误的是( )A．饱和碘水和CCl4加入分液漏斗中后，塞上上口部的塞子，用一手压住分液漏斗上口部，一手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡B．静置，待分液漏斗中液体分层后，先使分液漏斗内外空气相通(准备放出液体)C．打开分液漏斗的活塞，使全部下层液体沿盛接液体的烧杯内壁慢慢流出D．最后继续打开活塞，另用容器盛接并保存上层液体10．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下，下列说法不正确的是( )对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯沸点/℃ 138 144 139 80熔点/℃ 13 －25 －47 6A．该反应属于取代反应B．甲苯的沸点高于144 ℃C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来11．实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如图所示(加热及夹持装置已略去)，下列关于该实验的说法正确的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R23.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R23.TIF" \* MERGEFORMATINETA．图1装置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水从下口通入B．加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热并趁热补加C．图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管D．图2装置中温度计水银球的位置不正确，应伸入液体中12．按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是( )A．步骤(1)需要过滤装置 B．步骤(2)需要用到分液漏斗C．步骤(3)需要用到坩埚 D．步骤(4)需要蒸馏装置13．青蒿素是高效的抗疟疾药，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，甲醇、乙醇、乙醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差。已知：乙醚的沸点为35 ℃。提取青蒿素的主要工艺如图所示，下列有关此工艺操作说法错误的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R22.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R22.TIF" \* MERGEFORMATINETA．破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率B．操作Ⅰ需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯C．操作Ⅱ是蒸馏，利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大D．操作Ⅲ的主要过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤14．要从含乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是( )①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加足量钠 ⑤加入足量H2SO4 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热 ⑧加入浓溴水A．⑦③ B．⑧⑤② C．⑥①⑤② D．⑥①⑤①15．正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇，现设计如下路线：INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R28.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R28.TIF" \* MERGEFORMATINET已知：①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸点是34.5 ℃，微溶于水，与正丁醇互溶；③正丁醇的沸点是118 ℃。则操作1～4分别是( )A．萃取、过滤、蒸馏、蒸馏 B．过滤、分液、蒸馏、萃取C．过滤、蒸馏、过滤、蒸馏 D．过滤、分液、过滤、蒸馏16．用下列装置完成相关实验，不合理的是( )INCLUDEPICTURE "F:\\化学（新教材）人教版 选择性必修3\\3-32.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-32.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-32.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\米昕\\e\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-32.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\化学（新教材）人教版 选择性必修3\\3-33.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-33.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-33.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\米昕\\e\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-33.TIF" \* MERGEFORMATINETA．用a趁热过滤提纯苯甲酸 B．用b制备并检验乙烯C．用c除去溴苯中的苯 D．用d分离硝基苯与水17．咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃ 时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。咖啡因的结构式为 INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-9.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-9.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-9.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-9.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-9.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-9.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-9.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-9.TIF" \* MERGEFORMATINET ，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因，在步骤1加入乙醇进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、3、4所进行的操作或方法分别是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-10.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-10.TIF" \* MERGEFORMATINETA．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏18．绿原酸(C16H18O9)具有较广泛的抗菌、抗病毒、抗氧化作用。利用乙醚、60%乙醇浸泡杜仲干叶，得到提取液，进一步获得绿原酸粗产品的一种工艺流程如图，下列说法错误的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R24.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R24.TIF" \* MERGEFORMATINETA．得到有机层的实验操作为萃取、分液 B．减压蒸馏的目的是防止温度过高，绿原酸变质C．绿原酸在温水中溶解度小于在冷水中的溶解度 D．绿原酸粗产品可以通过重结晶法进一步提纯19．下列除去杂质的方法正确的是( )①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏A．①② B．②④ C．③④ D．②③20．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )选项 A B C D被提纯物质 乙醇(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴)除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性高锰酸钾溶液 KI溶液分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液21．选择恰当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质：序号 物质 杂质 试剂 方法① 溴苯 溴② 溴化钠 溴③ 乙酸乙酯 乙醇④ 乙醇 乙酸⑤ C2H6 C2H422．苯甲酸()是重要的化工原料，可应用于制增塑剂、香料及防腐剂等。某化学实验小组在实验室中以苯甲醛()为原料制取苯甲酸和苯甲醇()的实验流程如图所示，请回答下列问题：INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R25.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R26.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R25.TIF" \* MERGEFORMATINET②相关物质的物理性质如表所示：名称 密度 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性水 乙醚苯甲醛 1.04 －26 178 微溶 易溶苯甲酸 1.27 122 249 微溶于冷水，可溶于热水 易溶苯甲醇 1.04 －15.3 205.3 微溶 易溶乙醚 0.71 －116.3 34.5 微溶 —(1)进行萃取、分液操作时所用玻璃仪器的名称为____________，分液时，乙醚层应从____________(填“下口放出”或“上口倒出”)(2)洗涤乙醚层时需要依次用NaHSO3溶液、10%Na2CO3溶液、蒸馏水进行洗涤。其中加入NaHSO3溶液洗涤的主要目的是______________________________________(3)蒸馏获得产品甲时加入碎瓷片的目的为__________________，蒸馏时应控制温度在__________(填字母)左右。A．34.6 ℃ B．122 ℃ C．205.3 ℃ D．249 ℃(4)纯化粗产品乙的方法为______________________________________________(5)称取10.6 g苯甲醛进行实验，最终获得产品乙的质量为3.66 g，则产品乙的产率为__________23．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上A．萃取 B．重结晶 C．分液 D．蒸馏 E．过滤 F．洗气(1)分离水和汽油的混合物： ________(2)分离四氯化碳 (沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物：________(3)提取碘水中的碘：________(4)除去混在乙烷中的乙烯：________(5)从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾：________【有机化合物的分离、提纯】答案【对点训练1】1．C。解析：这里所用的“法”是指我国古代制烧酒的方法——蒸馏，加热使酒精汽化再冷凝收集得到烧酒，C正确。2．C。解析：分液是分离互不相溶且密度不等的两种液体混合物的方法。有机物一般易溶于有机溶剂而难溶于水，但也有一些有机物能与水混溶，如乙醇等，A、B、D三组物质均为有机物，能够互溶，而C组中的硝基苯为有机物，难溶于水。3．A。解析：加热能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但搅拌只能提高溶解速率，不能改变溶解度，A错误；苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质，B正确；过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出，C正确；冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好，D正确。4．D。解析：①在组装蒸馏装置时，温度计需要测量的是蒸气的温度，所以应该将温度计的水银球放在蒸馏烧瓶支管口处，错误；②酒精中含有少量的水，一般加入CaO(生石灰)来除去酒精中少量的水，CaO与水反应生成Ca(OH)2，氢氧化钙是离子化合物，沸点较高，利用此性质蒸馏将乙醇蒸出，正确；③乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯中加入溴水，现象分别为互溶、不分层不褪色，分层、上层为橙黄色，分层、下层为橙黄色，褪色，现象各不相同，能鉴别出来，正确；④在苯甲酸重结晶实验中，为了减少苯甲酸的损耗，待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，错误。5．C。解析：观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于水，不能用萃取或分液方法进行分离；它们的熔点都比较低，常温下为液体，不能结晶方法析出；它们的沸点相差较大，故可以用蒸馏的方法将A、B分离。【对点训练2】1．D。解析：酒精与水的沸点只相差20多度，部分水蒸气也会蒸发进入蒸馏液中，故A错误；酸性高锰酸钾溶液与乙炔反应生成二氧化碳，会引入新的杂质，故B错误；乙酸乙酯在NaOH溶液里会发生水解，故C错误；苯甲酸是固体，在水中的溶解度受温度影响较大而氯化钠较易溶于水，所以可利用重结晶的方法将两者分离，故D正确。2．C3．D。解析：乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A项错误；NH4Cl、FeCl3均与NaOH反应，不能除杂，应选氨水，B项错误；除去KNO3中NaCl杂质是利用二者在不同温度下溶解度差别很大，使用重结晶法可分离，C项错误；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D项正确。4．C。解析：乙醛和乙酸都为低沸点有机物，且都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物。故先将CH3COOH与NaOH反应转化为沸点高的CH3COONa，蒸出乙醛后，再加入H2SO4将CH3COONa转化为CH3COOH，蒸出CH3COOH。【课时跟踪检测】1．A。解析：①中的“箅渣取液”，是用细网将固液混合物中的固体和液体分开，其原理与过滤的原理相似；②中的“蒸烤之”，是通过加热的方法将酒精等物质从混合液中分离出来，其原理与蒸馏的原理相似；③中将草药浸泡在酒中，草药中的有效成分溶于酒中，“漉出”的原理与萃取的原理相似；④中的“日晒火煎”，是将水分蒸发得到食盐，其原理与蒸发的原理相似。2．B3．D。解析：在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故A正确；硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分离水和硝基苯的混合物，故B正确；在重结晶实验中，要求被提纯物和杂质的溶解度随温度的变化差别很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响不一定很大，故D错误。4．D。解析：研究有机化合物的基本步骤首先应该是分离、提纯，然后再进行元素定量分析，所以D不正确。5．B。解析：粗苯甲酸加热溶解后，为防止苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A项错误；漏斗进行预热，可减小温差，B项正确；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，比表面积大，吸附的杂质多，C项错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错误。6．D。解析：为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃塞和活塞，使分液漏斗倒转过来，振荡，A错误；振荡几次后打开活塞放气，不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气，B错误；液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层，C错误；分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，打开活塞，待下层液体完全流尽时，关闭活塞后再从上口倒出上层液体，D正确。7．D。解析：乙酸异戊酯的密度比水的密度小，分液时在上层，应先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出。8．C。解析：乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶，可以用分液的方法将它们分离；乙醇和丁醇互溶但沸点不同，可用蒸馏的方法将它们分离；单质溴易溶于有机溶剂，溴化钠不溶于有机溶剂，可用萃取的方法将它们分离。9．D。解析：萃取后，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体应从上口倒出。10．B。解析：甲苯生成二甲苯和苯，可分别理解成甲苯中苯环上的氢原子被甲基取代、甲苯中的甲基被氢原子取代，A项正确；同系物中，碳原子数越多，沸点越高，所以甲苯的沸点应低于对二甲苯，即低于138 ℃，B项错误；苯的沸点最低，且与二甲苯的沸点相差较大，可最先分离出来，C项正确；三种二甲苯之间沸点相近，但熔点差异大，将温度控制在一定条件下，可使对二甲苯结晶析出，D项正确。11．A。解析：加热题图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热，待冷却后，再补加碎瓷片，故B错误；若题图2装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，不利于冷凝液体顺利流入锥形瓶，故C错误；蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，故D错误。12．C。解析：滤液与不溶物是用过滤的方法分离出的，A项正确；分离水层与有机层需要用分液漏斗，B项正确；溶液蒸发结晶应用蒸发皿，C项错误；可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯，D项正确。13．D。解析：根据题干信息，青蒿素几乎不溶于水，因此加水无法溶解，后续操作也无法进行。14．D。解析：先加入足量NaOH溶液，NaOH与乙酸反应生成乙酸钠，然后蒸馏除去乙醇；在乙酸钠溶液中加入足量稀硫酸，得到乙酸与硫酸的混合溶液，再蒸馏即可得到乙酸。15．D。解析：正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应生成沉淀，且经操作1可得到滤液，故操作1为过滤；操作2是萃取后的步骤，故为分液；加固体干燥剂后，要把干燥剂分离出来，故操作3为过滤；由乙醚与正丁醇的沸点相差较大可知，操作4为蒸馏。16．B。解析：用a趁热过滤提纯苯甲酸，图示过滤装置满足“一贴、二低、三靠”的要求，且用玻璃棒引流，合理，故A不符合题意；利用乙醇在浓硫酸、加热的条件下制取的乙烯中混有SO2等杂质，SO2能与溴水反应而使其褪色，对乙烯的检验产生干扰，即b中没有收集、除杂装置，且导管直接插入溴水中会产生倒吸，不合理，故B符合题意；溴苯与苯的沸点相差较大，可以通过蒸馏将二者分离，且c中温度计的水银球放在支管口处，冷凝水流向从下往上，合理，故C不符合题意；硝基苯不溶于水，且密度比水大，因此可通过分液的方法将硝基苯与水分离开，硝基苯从下口放出，合理，故B不符合题意。17．A。解析：在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。18．C。解析：绿原酸为有机酸，易溶于有机溶剂，加入乙酸乙酯后绿原酸被萃取到有机层，有机层与水层互不相溶，应采用分液法分离，A项正确；减压蒸馏可避免温度过高导致绿原酸变质，B项正确；流程中加入温水浸膏，冷却、过滤得到绿原酸粗产品，可知绿原酸在温水中的溶解度大于在冷水中的溶解度，则绿原酸粗产品可用重结晶的方法进一步提纯，C项错误、D项正确。19．B。解析：①中乙烷中有少量的乙烯，在光照条件下通入氯气，乙烷与氯气发生取代反应，引入杂质气体；②中除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入饱和碳酸钠溶液洗涤后，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠进入水层，然后经分液、干燥、蒸馏可以得到纯净的乙酸乙酯；③中除去二氧化碳中少量的二氧化硫，通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶时，虽除去了二氧化硫，但是二氧化碳与碳酸钠溶液也发生反应，应选用饱和碳酸氢钠溶液；④中除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏可得到纯净的乙醇，所以②和④正确，故选B。20．A。解析：生石灰与水反应，消耗了乙醇中混有的水，蒸馏可得到乙醇，A项正确；乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离开，B项错误；酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，引入了新的杂质，C项错误；溴可将KI氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯，引入了新的杂质，D项错误。21．①NaOH溶液 分液 ②苯或CCl4、水萃取、分液 ③饱和Na2CO3溶液 分液 ④生石灰 蒸馏⑤溴水 洗气22．(1)分液漏斗、烧杯 上口倒出(2)除去乙醚层中含有的少量苯甲醛(3)防止液体暴沸 A (4)重结晶 (5)60%解析：苯甲醛与NaOH溶液反应得到苯甲醇与苯甲酸钠，用乙醚萃取、分液，苯甲醇在乙醚层中，产品甲为苯甲醇。苯甲酸钠在水层中，与盐酸反应得到苯甲酸，故产品乙是苯甲酸。(1)乙醚的密度比水的小，故乙醚层在上层，即分液时，乙醚层应从上口倒出。(4)苯甲酸微溶于冷水，可溶于热水，苯甲酸钠溶于水，故纯化粗苯甲酸的方法为重结晶。(5)设理论上获得产品乙的质量为m， 2×106 122 10.60 g mm＝＝6.1 g，则产品乙的产率为×100%＝60%。23．(1)C (2)D (3)A (4)F (5)B解析：(1)水与汽油分层。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但沸点不同。(3)碘易溶于有机溶剂。(4)乙烯能与溴水反应，而乙烷不能。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同。PAGE有机化合物分子式和分子结构的确定【核心素养发展目标】1．学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式2．能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构【主干知识梳理】一、有机化合物实验式和分子式的确定1．确定实验式——元素分析(1)相关概念①实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式如：乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O②元素分析分类 定性分析——确定有机物的元素组成 定量分析——确定有机物的实验式含义 用化学方法测定有机物分子的元素组成。如：燃烧后，一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式(2)实验式的测定步骤(李比希法)INCLUDEPICTURE "F:\\化学（新教材）人教版 选择性必修3\\3-81.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-81.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-81.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\米昕\\e\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-81.TIF" \* MERGEFORMATINET(3)实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n例．某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则：①计算该有机化合物中氧元素的质量分数：(O)=100%—52.2%—13.1%=34.70%②计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：N(C)∶N(H)∶N(O)==2∶6∶1③该未知物A的实验式为C2H6O2．确定分子式(1)质谱法——测定相对分子质量①原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比②质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图③相对分子质量确定：质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量④示例说明：下图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图，由此可确定该未知物的相对分子质量为46(2)测定相对分子质量的其他方法——相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值①标况密度法——已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量：M＝ρ×22.4 L·mol－1②相对密度法——根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d：MA＝d×MB③混合气体平均摩尔质量：(3)确定分子式——在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定其分子式计算依据：分子式是实验式的整数倍【微点拨】由于有机物普遍存在同分异构现象，因此在确定有机物的分子式后，还不能直接确定有机物的结构式【对点训练1】1．下列有关说法错误的是( )A．李比希法是定量研究有机物中元素组成的方法 B．元素分析仪可用于分析有机物中的元素组成C．利用李比希法可以确定有机物分子的实验式 D．元素分析可以确定未知物的分子式2．某有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件：①碳的质量分数 ②氢的质量分数 ③X蒸气的体积(已折算成标准状况下的体积) ④X对氢气的相对密度 ⑤X的质量 ⑥X的沸点，确定X的分子式所需要的最少条件是( )A．①②⑥ B．①③⑤ C．①②④ D．①②③④⑤3．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是( )A．只测定它的C、H原子个数比B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量4．A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知A中碳元素的质量分数为44.1%，氢元素的质量分数为8.82%。则A的实验式是( )A．C5H12O4 B．C5H12O3 C．C4H10O4 D．C5H10O45．某有机化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O，下列关于该有机物的说法中错误的是( )A．该有机物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4C．该有机物属于醇类 D．该有机物相对分子质量为326．设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-20.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-20.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-20.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-20.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-20.TIF" \* MERGEFORMATINETA．甲醇(CH3OH) B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯7．实验室测定青蒿素(只含C、H、O元素)中氧元素质量分数的实验装置如图所示，下列实验操作或叙述正确的是( )INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-18.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\word\\X10-18.TIF" \* MERGEFORMATINETA．D装置的目的仅是氧化青蒿素分解的氢气，使之完全转化为水B．E、F中分别加入的是碱石灰和P2O5C．确定氧元素的质量分数，需要的数据是实验前后装置C、E、F的质量变化D．该实验的不足之处仅仅是F之后没有接盛有碱石灰的干燥管二、有机物分子结构的确定1．红外光谱(1)原理：有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置(2)作用：分析红外光谱图，可判断分子中含有的化学键或官能团的信息(3)实例：分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O－H或－OH可确定A的结构简式为CH3CH2OHINCLUDEPICTURE "F:\\化学（新教材）人教版 选择性必修3\\3-84.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\米昕\\e\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2021届高中化学新教材同步\\2021届高中化学新教材同步讲义选择性必修第三册\\3-84.TIF" \* MERGEFORMATINET2．核磁共振氢谱(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比(2)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目(3)分析：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比(4)实例：分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH3．X射线衍射(1)原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息【微点拨】①红外光谱可以测量出化学键或官能团的种类，但不能测出化学键或官能团的个数②核磁共振氢谱中吸收峰的数目代表的是氢原子的种类而非氢原子的个数【对点训练2】1．下列能够获得有机物所含官能团信息的方法是( )A．红外光谱 B．质谱法 C．色谱法 D．核磁共振氢谱2．下列说法错误的是( )A．从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目B．红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子，使分子失去电子变成分子离子或碎片离子C．质谱法具有快速、微量、精确的特点D．通过红外光谱图可以初步判断有机物所含的官能团3．某有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-26.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-26.TIF" \* MERGEFORMATINETA．CH3CH2OCH2CH3 B．CH3OCH2CH2CH3 C．CH3CH2CH2CH2OH D．( CH3)2CHOCH34．如图分别是A、B两种有机物的核磁共振氢谱图，已知A、B两种有机物都是烃类，都含有6个氢原子，根据两种有机物的核磁共振氢谱可推测出( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-25.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-25.TIF" \* MERGEFORMATINETA．A是C3H6，B是C6H6 B．A是C2H6，B是C3H6C．A是C2H6，B是C6H6 D．A是C3H6，B是C2H65．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-22.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-23.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-23.TIF" \* MERGEFORMATINETA．由红外光谱可知，该有机物中至少有3种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有3种处于不同化学环境的氢原子C．仅由有机物A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若有机物A的分子式为C2H6O，则其结构简式为CH3－O－CH36．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图。下列关于A的说法中，不正确的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R31.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R31.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R31.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R31.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R31.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R32.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R32.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R32.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R32.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R32.TIF" \* MERGEFORMATINETA．A属于芳香族化合物 B．A的结构简式为C．A属于羧酸类化合物 D．在红外光谱图中可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息7．乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下：和。在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的( )A．李比希元素分析仪 B．红外光谱仪 C．核磁共振仪 D．质谱仪【课时跟踪检测】1．以下用于研究有机物的方法的叙述中错误的个数是( )①蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 ②燃烧法是研究确定有机物结构的有效方法之一③红外光谱通常用于分析有机物的相对分子质量 ④质谱仪常用于检验有机物分子中的化学键或官能团A．1 B．2 C．3 D．42．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是( )A．通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物 B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量 D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团3．某气态有机物X含C、H、O三种元素。现欲确定X的分子式，下列条件中所需的最少条件是( )①X中碳的质量分数 ②X中氢的质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱图确定X的相对分子质量 ⑤X的质量A．①② B．①②④ C．①②⑤ D．③④⑤4．某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中氧原子的个数可以是( )A．1到4 B．2或3 C．只有4 D．1或45．某有机物X对氢气的相对密度为30，分子中含碳40%，含氢6.7%，其余为氧，X可与碳酸氢钠溶液反应。下列关于X的说法不正确的是( )A．X的相对分子质量为60 B．X的分子式为C2H4O2C．X的官能团为羧基 D．X的结构简式为HCOOCH36．根据质谱图分析可知某烷烃的相对分子质量为86，其核磁共振氢谱图有4组峰，峰面积之比为6∶4∶3∶1，则其结构简式为( )A． B．C． D．7．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是( )A．由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为8．二甲醚和乙醇互为同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是( )A．利用金属钠或金属钾 B．利用质谱法C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱9．下列说法中正确的是( )A．在核磁共振氢谱图中有5组吸收峰B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C．质谱法不能用于相对分子质量的测定D．红外光谱、核磁共振氢谱和质谱都可用于分析有机物结构10．为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是( )A．C2H5OH B． C．CH3CH2CH2COOH D．11．质谱图表明某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到C===C和C===O的存在，1H核磁共振谱如下图(峰面积之比依次为1∶1∶1∶3)，下列说法正确的是( )A．分子中共有5种化学环境不同的氢原子B．该物质的分子式为C4H8OC．该有机物的结构简式为CH3CH==CHCHOD．在一定条件下，1 mol该有机物可与3 mol的氢气加成12．下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中强度(个数)比为1∶3的是( )A．丙烷 B． C．异丙醇 D．13．符合下面核磁共振氢谱图的有机物是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-21.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-21.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-21.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-21.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-21.TIF" \* MERGEFORMATINETA．CH3COOCH2CH3 B．CH2==CHCH2CH3 C． D．14．14.8 g某有机物在足量氧气中充分燃烧，生成26.4 g CO2和10.8 g H2O。该有机物的质谱如图所示。该有机物能与金属钠反应放出氢气，则该有机物可能是( )A．CH3CH2COOH B．CH3COOCH3 C．CH3CH==CHCH2OH D．HCOOCH2CH315．8.8 g某有机物C在足量O2中充分燃烧，将所得的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和17.6 g，经检验剩余气体为O2。已知C分子的质谱图与红外光谱图如图所示。下列说法错误的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R29.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R30.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R30.TIF" \* MERGEFORMATINETA．有机物C中含有C、H、O三种元素 B．有机物C的分子式为C4H8O2C．有机物C难溶于水 D．符合C分子结构特征的有机物只有一种16．某化合物的结构(键线式)及分子结构模型如下：INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-28.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-28.TIF" \* MERGEFORMATINET该有机物分子的核磁共振氢谱图如下：INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-29.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-29.TIF" \* MERGEFORMATINET下列关于该有机物的叙述正确的是( )A．该有机物中处于不同化学环境的氢原子有6种 B．该有机物属于芳香族化合物C．键线式中的Et代表的基团为－CH3 D．该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O17．某有机物A用质谱仪测定如图①，核磁共振氢谱示意图如图②，则A的结构简式可能为( )INCLUDEPICTURE "F:\\化学（新教材）人教版 选择性必修3\\3-95.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-95.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-95.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\米昕\\e\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-95.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2021届高中化学新教材同步\\2021届高中化学新教材同步讲义选择性必修第三册\\3-95.TIF" \* MERGEFORMATINETA．HCOOH B．CH3CHO C．CH3CH2OH D．CH3CH2CH2COOH18．现有某物质的核磁共振氢谱如图所示。则该有机物可能是( )19．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、O－H键、C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是74，则该有机物的结构简式是( )A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3 C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH2CHO20．下列四幅谱图是结构简式为CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和的核磁共振氢谱，其中属于CH3CH2CH2OH的谱图是( )INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\55.TIF" \* MERGEFORMATINET21．经测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是：碳49.5%、氢5.1%、氧16.5%、氮28.9%，且其相对分子质量为194，则咖啡因的分子式为________22．三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题：(1)分子式中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)＝_______________________________(2)三聚氰胺分子中碳原子数为________，理由是________________________(写出计算式)(3)三聚氰胺的分子式为________(4)若核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，红外光谱表明有1个由碳、氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为________________________23．通常用燃烧的方法测定有机物的分子式，可在燃烧室内将有机物样品与纯氧在电炉加热下充分燃烧，根据产品的质量确定有机物的组成。如图所示的是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置INCLUDEPICTURE "F:\\化学（新教材）人教版 选择性必修3\\3-35.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-35.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-35.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\米昕\\e\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-35.TIF" \* MERGEFORMATINET现准确称取1.8 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经燃烧后A管增重1.76 g，B管增重0.36 g。请回答：(1)用该方法可测定含有哪些元素和什么状态的有机物：_________________________________________(2)A、B管内均盛有固态试剂，B管的作用是________________________________________(3)根据气流方向将装置进行连接，连接的顺序是_____________________________________(4)E中应盛装的试剂是___________________________________________________(5)如果把CuO网去掉，A管增重将__________(填“增大”“减小”或“不变”)(6)该有机物的最简式为_________________________________________(7)要确定该有机物的分子式，还必须知道的数据是__________(填序号)A．消耗液体E的质量 B．样品的摩尔质量C．CuO固体减小的质量 D．C装置增加的质量 E．燃烧消耗O2的物质的量(8)在整个实验开始之前，需先让D装置产生的气体通过整套装置一段时间，其目的是____________________24．用燃烧法测定某固体有机物A的分子组成，测定装置如图所示(夹持装置和加热装置未画出)：INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-20.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-20.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-20.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-20.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\word\\X10-20.TIF" \* MERGEFORMATINET取9.0 g A放入B装置中，通入过量纯O2燃烧，生成CO2和H2O，请回答下列有关问题：(1)有同学认为该套装置有明显的缺陷，该同学判断的理由是_______________________(2)用改进后的装置进行实验，反应结束后，C装置增重5.4 g，D装置增重13.2 g，则A的实验式为________(3)通过质谱法测得其相对分子质量为180，则A的分子式为________(4)计算该分子的不饱和度为________，推测该分子中是否含有苯环________(填“是”或“否”)(5)经红外光谱分析，有机物A中含有两种官能团，为进一步确定其结构，某研究小组进行如下实验：①A能发生银镜反应②在一定条件下，1 mol A可以与1 mol H2加成还原生成直链的己六醇③在一定条件下，18 g有机物A与足量的Na反应产生标准状况下的H2 5.6 L已知：一个碳原子上连有2个羟基是不稳定结构，则A的结构简式是_______________25．下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的CO2和H2O的质量，来确定有机物的分子式。请回答下列问题：INCLUDEPICTURE "F:\\化学（新教材）人教版 选择性必修3\\3-100.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-100.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-100.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\米昕\\e\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-100.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2021届高中化学新教材同步\\2021届高中化学新教材同步讲义选择性必修第三册\\3-100.TIF" \* MERGEFORMATINET(1)B装置中试剂X可选用________(2)D装置中无水氯化钙的作用是______________________；E装置中碱石灰的作用是_______________(3)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.44 g样品，经充分反应后，D装置质量增加0.36 g，E装置质量增加0.88 g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的化学式为________(4)若该有机物的核磁共振氢谱如下图所示，峰面积之比为1∶3。则其结构简式为________INCLUDEPICTURE "F:\\化学（新教材）人教版 选择性必修3\\3-101.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-101.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-101.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\米昕\\e\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-101.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2021届高中化学新教材同步\\2021届高中化学新教材同步讲义选择性必修第三册\\3-101.TIF" \* MERGEFORMATINET(5)某同学认为E和空气相通，会影响测定结果准确性，应在E后再增加一个E装置，其主要目的是_________________________________________________________________26．某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3，如图甲所示方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图乙所示请填空：(1)A的分子式为________(2)一个A分子中含一个甲基的依据是________(填字母)a．A的相对分子质量 b．A的分子式c．A的核磁共振氢谱图 d．A分子的红外光谱图(3)A的结构简式为________(写出三种)27．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是________，图中虚线框内应选用图中的________(填“仪器x”或“仪器y”)INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\W5.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\W5.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\W5.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\W5.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\word\\W5.TIF" \* MERGEFORMATINET步骤二：确定M的实验式和分子式。(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%①M的实验式为________②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为________，分子式为________步骤三：确定M的结构简式(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\W6A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\W6A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\W6A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\W6A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\word\\W6A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\W6.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\W6.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\W6.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\W6.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\word\\W6.TIF" \* MERGEFORMATINETM中官能团的名称为__________，M的结构简式为________28．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：第一步，分子式的确定(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该有机物的实验式是________(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________第二步，结构简式的确定(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：_____________________(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图②所示，则A的结构简式为________________________【有机化合物分子式和分子结构的确定】答案【对点训练1】1．D。解析：元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比，不能确定未知物的分子式。2．C。解析：确定分子式的方法有许多种，若有碳、氢元素的质量分数，则可求出氧元素的质量分数，根据质量分数可计算各元素的原子个数之比，从而确定最简式；再根据相对分子质量即可求得分子式，相对分子质量可由标准状况下气体的密度或相对密度求出。3．D。解析：当CO2和H2O中m(C)＋m(H)＝m(有机物)时，说明有机物中没有氧元素。4．A。解析：氧元素的质量分数为100%－44.1%－8.82%＝47.08%，N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈5∶12∶4，所以A的实验式为C5H12O4。5．A。解析：该有机物燃烧生成8.8 g CO2(0.2 mol)、7.2 g H2O(0.4 mol)，所以6.4 g该有机物中n(C)＝0.2 mol，m(C)＝2.4 g；n(H)＝0.8 mol，m(H)＝0.8 g，所以6.4 g有机物中m(O)＝(6.4－2.4－0.8) g＝3.2 g，n(O)＝0.2 mol。根据上述分析，该有机物分子中一定含有C、H、O三种元素，故A错误。n(C)∶n(H)＝0.2 mol∶0.8 mol＝1∶4，故B正确。n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.2∶0.8∶0.2＝1∶4∶1，则该有机物最简式为CH4O；由于最简式碳原子已饱和，所以该有机物分子式就是CH4O；该氧原子只能作醇羟基，该有机物属于醇类，故C正确；分子式为CH4O，则相对分子质量为32，故D正确。故选A。6．B。解析：从题图中可看出其右边最大质荷比为16，即其相对分子质量为16，为甲烷。7．C。解析：D装置的目的除了氧化青蒿素分解的氢气，还氧化青蒿素不完全燃烧产生的一氧化碳，故A错误；碱石灰能吸收水和二氧化碳，E中应加入P2O5先吸收水，故B错误；用C装置中青蒿素的总质量，减去E装置中吸收的氢元素的质量，再减去F装置中吸收的碳元素的质量，则为青蒿素中氧元素的质量，进一步计算氧元素的质量分数，故C正确；该实验的不足之处还有通入的空气中也含有二氧化碳和水，未进行净化处理，故D错误。【对点训练2】1．A。解析：红外光谱可测定有机物的化学键以及官能团。2．B。解析：核磁共振氢谱可测定有机物分子中氢原子的种类及各种类氢原子的个数比；质谱法是快速、微量、精确测定有机物相对分子质量的方法，它用高能电子流等轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子；从红外光谱图上可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。3．A。解析：红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。4．B。解析：A的核磁共振氢谱只有一组峰，说明A分子中只有1种化学环境的氢原子，对照选项判断A为CH3CH3(即C2H6)；同理B中有3种不同类型的氢原子，且个数比为1∶2∶3，故B为CH3CH==CH2(即C3H6)。5．D。解析：红外光谱图中给出的化学键有C－H、O－H和C－O 3种，A正确；核磁共振氢谱中峰的个数即代表氢原子的种类，B正确；核磁共振氢谱中峰的面积表示氢原子的数目比，在没有明确化学式的情况下，无法得知氢原子总数，C正确；若A为CH3－O－CH3，则无O－H，与所给红外光谱不符，且其核磁共振氢谱应只有1组峰，与题给核磁共振氢谱不符，D错误。6．C7．A。解析：李比希元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同，都含有C、H、O三种元素，A正确；红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B错误；核磁共振仪检测的是氢原子的种类，乙酸中含有2种处于不同化学环境的氢原子，有2组峰且峰面积之比为3∶1，甲酸甲酯中含有2种处于不同化学环境的氢原子，有2组峰且峰面积之比为1∶3，峰的位置不完全相同，C错误；质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，D错误。【课时跟踪检测】1．C。解析：①蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法，液态有机物混合物中各成分的沸点不同，所以可用蒸馏的方法进行物质分离，①正确；②利用燃烧法，能将有机物分解为简单无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定实验式，②错误；③不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团，③错误；④质谱法用于测定有机物的相对分子质量，不能测定出有机物的化学键和官能团，④错误。2．D。解析：分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误。3．B。解析：由①②可得有机物的实验式，由①②④可得有机物的分子式。4．D。解析：相对分子质量小于150，氧的质量分数为50%，则分子中氧原子数目小于≈4.7，由于氧的质量分数为50%，有机化合物中碳、氢原子的质量之和等于氧原子的质量，设分子中含有x个C，y个H，若氧原子有1个，则12x＋y＝16，当y＝4时，x＝1；若氧原子有2个，则12x＋y＝32，没有相应的物质；若氧原子有3个，则12x＋y＝48，没有相应的物质；若氧原子有4个，则有12x＋y＝64，当y＝4时，x＝5；所以分子中氧原子的个数可以是1或4，D正确。5．D。解析：某有机物X对氢气的相对密度为30，所以该有机物的相对分子质量为60，分子中含碳40%，含氢6.7%，其余为氧，C原子的个数为＝2，H原子的个数为＝4，O原子的个数为≈2，所以X的分子式中C2H4O2，X可与碳酸氢钠溶液反应，可知X含有羧基，结构简式是CH3COOH。故A、B、C正确，D错。6．A。解析：某烷烃的相对分子质量为86，则其分子式为C6H14，核磁共振氢谱图有4组峰，峰面积比为6∶4∶3∶1，说明有4种化学环境的氢原子，则其结构简式为，故选A。7．D。解析：由红外光谱可知有机物中至少有C—H、O—H、C—O 三种化学键，A正确；由核磁共振氢谱可知有机物分子中三种不同的氢原子的个数比，但不知总的氢原子数，B、C正确；因为中的不同化学环境的氢原子个数比为1∶1∶6，与图像不符，D错误。8．B。解析：乙醇中含有—OH，可与金属钠或金属钾反应生成氢气，可鉴别，A正确；质谱法可测定有机物的相对分子质量，由于二者分子式相同，相对分子质量相同，利用质谱法不能鉴别，B错误；二甲醚和乙醇中分别含有醚键和羟基，官能团不同，可用红外光谱法鉴别，C正确；二者含有的氢原子的种类和性质不同，可用核磁共振氢谱鉴别，D正确。9．D。解析：在核磁共振氢谱图中有3组吸收峰，故A错误；红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类，无法确定其数目，故B错误；通过质谱法可以测定有机物的相对分子质量，故C错误；红外光谱仪用于测定有机物的官能团种类，核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种类，质谱法用于测定有机物的相对分子质量，所以红外光谱、核磁共振氢谱和质谱都可用于分析有机物结构，故D正确。10．A。解析：由题图可知，该分子中有3种氢原子。乙醇分子中有3种氢原子，A正确；连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子相同，所以B有2种氢原子，错误；C有4种氢原子，错误；该分子结构对称，D有2种氢原子，错误。11．C。解析：A.根据核磁共振氢谱可知分子中共有4种化学环境不同的氢原子，A错误；B.质谱图表明某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到C==C和C==O的存在，1H核磁共振谱如图(峰面积之比依次为1∶1∶1∶3)，则该有机物的结构简式为CH3CH==CHCHO，因此该物质的分子式为C4H6O，B错误；C正确；D.碳碳双键和醛基均能与氢气加成，则在一定条件下，1 mol该有机物可与2 mol的氢气加成，D错误。12．A。解析：丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，分子中的氢原子在核磁共振氢谱中强度(个数)比是2∶6＝1∶3，A正确；分子中的氢原子在核磁共振氢谱中强度(个数)比是6∶3∶2∶1，B错误；异丙醇分子中的氢原子在核磁共振氢谱中强度(个数)比是6∶1∶1，C错误；分子中的氢原子在核磁共振氢谱中强度(个数)比是9∶1，D错误。13．A。解析：A中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数之比为2∶3∶3；B中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数之比为2∶1∶2∶3；C中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数之比为3∶2∶2∶1；D中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数之比为3∶1∶1。核磁共振氢谱图中有3种不同化学环境的氢原子，再由氢原子个数(吸收强度)之比可知A项符合。14．A。解析：26.4 g CO2的物质的量为＝0.6 mol，n(C)＝0.6 mol，m(C)＝0.6 mol×12 g·mol－1＝7.2 g,10.8 g H2O的物质的量为＝0.6 mol，n(H)＝0.6 mol×2＝1.2 mol，m(H)＝1.2 mol×1 g·mol－1＝1.2 g，所以14.8 g该有机物中O元素的质量为14.8 g－7.2 g－1.2 g＝6.4 g，则n(O)＝＝0.4 mol，该有机物中N(C)∶N(H)∶N(O)＝0.6 mol∶1.2 mol∶0.4mol＝3∶6∶2，则该有机物的最简式为C3H6O2；从质谱图中可以看出，该有机物的相对分子质量是74，所以该有机物的分子式为C3H6O2，该有机物能与金属钠反应放出氢气，所以该有机物分子中含有羧基或羟基，只有A项符合题意。15．D。解析：某有机物C在足量O2中充分燃烧，生成的H2O的质量为7.2 g，n(H)＝0.8 mol，则8.8 g有机物C中氢元素的质量为0.8 g；生成二氧化碳的质量为17.6 g，n(C)＝0.4 mol，则8.8 g有机物C中碳元素的质量为4.8 g；0.8 g＋4.8 g＝5.6 g,8.8 g有机物C中O元素的质量为8.8 g－5.6 g＝3.2 g，n(O)＝0.2 mol，故有机物C中含有C、H、O三种元素，A正确；由质谱图可知有机物C的相对分子质量为88,8.8 g即0.1 mol有机物C中含0.4 mol C、0.8 mol H、0.2 mol O，则有机物C的分子式为C4H8O2，B正确；结合红外光谱图可知，有机物C可能为CH3COOCH2CH3、或CH3CH2COOCH3，均难溶于水，C正确，D错误。16．D。解析：A项，由核磁共振氢谱图可知有8种不同化学环境的氢原子，错误；B项，由键线式可看出，该物质中无苯环，不属于芳香族化合物，错误；C项，由键线式和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3，错误；D项，该有机化合物分子中只含有碳、氢、氧三种元素，完全燃烧生成CO2和H2O，正确。17．C。解析：根据图示可知，该有机物的最大质荷比为46，则A的相对分子质量为46，故B、D错误；根据图示核磁共振氢谱可知，A分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰，则其分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶1，HCOOH分子中含有2种处于不同化学环境的氢原子，CH3CH2OH分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶1，故C正确。18．A。解析：由核磁共振氢谱图中峰的个数可推知该有机物有4种不同化学环境的氢原子。四个选项中有机物的氢原子种类分别为4种、2种、2种、1种。因此只有A项正确。19．C。解析：A项中无O－H键，不符合；D项中无O－H、C－O键，有C===O键，不符合；B项的相对分子质量为60，不符合；只有C项符合。20．A。解析：CH3CH2CH2OH分子中有4种不同化学环境的氢原子，在其核磁共振氢谱中应有4个吸收峰。21．C8H10O2N422．(1)1∶2∶2 (2)3 ＜N(C)＜，即2.4＜N(C)＜3.6，又N(C)为正整数，所以N(C)＝3(3)C3H6N6(4)解析：(1)N(C)∶N(H)∶N(N)＝∶∶≈1∶2∶2。(3)因为N(C)∶N(H)∶N(N)＝1∶2∶2，又N(C)＝3，所以，分子中N(C)、N(H)、N(N)分别为3、6、6。(4)核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，说明是对称结构，这6个H原子的环境相同，又碳为四价元素，氮为三价元素，六元环中C、N各有3个原子交替出现。23．(1)含C、H或C、H、O元素的固态有机物 (2)吸收燃烧后产生的H2O(g) (3)g接f，e接h，i接c( 或d)，d( 或c)接a( 或b) (4)H2O2 (5)减小 (6)CHO2 (7)B (8)赶出管内空气，减小实验误差解析：(1)用F装置加热固体样品，用碱石灰测定CO2的质量，用无水氯化钙测定H2O的质量，根据有机物的质量，可以确定有机物中是否含氧元素，故该方法可以测定含C、H或C、H、O元素的固态有机物。(2)根据(1)的分析，B管的作用是吸收有机物燃烧产生的水蒸气。(3)D装置中生成氧气，先通过装有浓硫酸的C装置除去水蒸气，然后进入F装置与样品反应，生成物先通过B装置(吸收水蒸气)，然后再通过A装置(吸收二氧化碳)。(4)有机物燃烧需要氧气，则D装置是制备氧气，利用过氧化氢在MnO2作用下分解产生氧气，分液漏斗中应盛放H2O2。(5)CuO网可与有机物不完全燃烧生成的CO反应生成CO2，如去掉CuO网，可能存在部分CO不能被A装置吸收，导致A管增重减小。(6)B管增重0.36 g，则n(H2O)＝＝0.02 mol，A管增重1.76 g，则n(CO2)＝＝0.04 mol，n(O)＝＝0.08 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.04 mol∶0.04 mol∶0.08 mol＝1∶1∶2，故该有机物的最简式为CHO2。(7)由上述分析可得该有机物的分子式可写为(CHO2)n，如果知道该有机物的摩尔质量便可求出其分子式，故B符合题意。(8)装置内的空气中含有CO2和H2O，故在整个实验开始前需通入一段时间的O2，减小实验误差。24．(1)D能够吸收空气中的二氧化碳和水蒸气，造成实验误差 (2)CH2O (3)C6H12O6 (4)1 否(5)CH2OH(CHOH)4CHO解析：(2)C装置的增重即为A燃烧时生成水的质量，n(H2O)＝＝0.3 mol，所以9.0 g A中n(H)＝0.6 mol，m(H)＝0.6 g；D装置的增重即为A燃烧时生成CO2的质量，n(CO2)＝＝0.3 mol，所以9.0 g A中n(C)＝0.3 mol，m(C)＝3.6 g；m(H)＋m(C)＝4.2 g，所以A中含有O元素，且m(O)＝9.0 g－4.2 g＝4.8 g，n(O)＝＝0.3 mol；A中n(C)∶n(H)∶n(O)＝1∶2∶1，A的实验式为CH2O。(3)通过质谱法测得其相对分子质量为180，所以A中CH2O的个数为＝6，所以A的分子式为C6H12O6。(5)实验①A能发生银镜反应，所以A中含有醛基；根据实验②及分子的不饱和度等信息综合分析可知A分子为直链结构，含有5个羟基；根据实验③进一步验证，A分子中含有5个羟基。25．(1)浓硫酸 (2)吸收生成的水 吸收生成的二氧化碳 (3)C2H4O (4)CH3CHO (5)吸收空气中的二氧化碳和水蒸气解析：(1)B装置用于干燥通入C中的氧气，试剂X可选用浓硫酸。(2)D装置中无水氯化钙的作用是吸收生成的水；E装置中碱石灰的作用是吸收生成的二氧化碳。(3)E装置质量增加0.88 g为二氧化碳的质量，可得碳元素的质量：0.88 g×＝0.24 g，D装置质量增加0.36 g是水的质量，可得氢元素的质量：0.36 g×＝0.04 g，从而可推出含氧元素的质量：(0.44－0.24－0.04) g＝0.16 g，设最简式为CxHyOz，则x∶y∶z＝∶∶＝2∶4∶1，即最简式为C2H4O，又由该物质的相对分子质量为44，可得该物质的化学式为C2H4O。(4)根据该有机物的核磁共振氢谱图，峰面积之比为1∶3，则其结构简式为CH3CHO。26．(1)C9H10O2 (2)bc(3)解析：(1)由题意知，有机物A中O的质量分数为1－72.0%－6.67%＝21.33%，Mr(A)＝150得N(C)＝＝9，N(H)＝≈10，N(O)＝≈2，则A的分子式为C9H10O2。(2)由分子式知，A中含有10个H，核磁共振氢谱中有5组峰，说明A中有5种氢，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，由于3个H相同的只有一种即有一个—CH3。(3)A中含苯环结构，且苯环与C原子相连形成的结构，含C===O和C—O，可联想(酯基) ，含C—C和C—H，综合可知A的结构简式为 。27．(1)蒸馏烧瓶 仪器y(2)①C2H4O ②88 C4H8O2(3)羟基、酮羰基 解析：(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。(2)①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子内各元素原子的个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝2∶4∶1，其实验式为C2H4O。②M的相对分子质量为2×44＝88，设分子式为(C2H4O)n，则44n＝88，n＝2，则M的分子式为C4H8O2。(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C==O等化学键，其结构简式为，所含官能团为羟基、酮羰基。28．(1)C2H6O (2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH(或CH3－O－CH3) (4)CH3CH2OH解析：(1)根据题意，n(H2O)＝0.3 mol，则n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则n(C)＝0.2 mol；根据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×＝0.1 mol，则该物质分子中各元素原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，该有机物的实验式为C2H6O。(2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知，A为饱和有机化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知：A有三种不同化学环境的氢原子，CH3OCH3只有一种化学环境的氢原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。PAGE有机化合物结构的确定【方法与技巧】1．确定有机物分子式的方法(1)实验式法(最简式法)根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(实验式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确定其分子式。N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，最简式为CaHbOc，则分子式为(CaHbOc)n，得n＝(Mr为有机物的相对分子质量)(2)单位物质的量法根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式(3)化学方程式法：根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算确定出有机物的分子式利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等。同时可结合适当方法，如：平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。常用的化学方程式有：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O；CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。(4)通式法物质的性质等类别及组成通式(如CnH2n)n值分子式(5)商余法用烃(CxHy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，所得商的就是烃分子中所含碳原子的最大值，余数则为所含氢原子的最小值，则分子式为CxHy；每减1个碳原子必增加12个氢原子，分子为Cx－1Hy＋12【对点训练1】1．某有机物蒸气完全燃烧需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的二氧化碳(体积均在相同状况下测定)，该有机物可能是( )A．C3H7OH B．CH3CHO C．CH3COCH3 D．C2H42．某有机物质量为8.80 g，完全燃烧后得到CO2 22.0 g、H2O 10.8 g，该有机物的蒸气密度是相同状况下H2密度的44倍，则该有机物的分子式为 ( )A．C5H6O B．C5H12 C．C5H12O2 D．C5H12O3．有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12 g该有机物完全燃烧，所得的产物依次通过足量浓硫酸和足量碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是( )A．C4H10 B．C3H8O C．C2H6O D．C2H4O24．某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为( )A．4 B．5 C．6 D．76．某有机物分子仅由C、H、O三种元素的13个原子构成，其分子中的电子总数为42。充分燃烧一定量的该有机物，所生成的CO2和水蒸气在相同状况下的体积之比为3∶4，则该有机物的分子式为( )A．C6H6O B．C5H6O2 C．C4H8O D．C3H8O27．完全燃烧某液态烃10.25 g，产生16.8 L CO2(标准状况)和11.25 g水。此烃蒸气对氢气的相对密度为41，则该烃的分子式为________2．确定有机物分子结构的方法(1)根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式如：C2H6，只能是CH3CH3(2)通过定性实验确定：根据分子式写出其可能的同分异构体根据定性实验确定其可能存在的官能团确定结构式如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键，烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3－CH==CH2(3)通过定量实验确定①通过定量实验确定有机物的官能团②通过定量实验确定官能团的数目如：实验测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1个该醇分子中含2个－OH(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼合”(5)根据有机物的结构特点判断①烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是②实验式分别为CH3、CH3O的有机物的结构简式分别为CH3CH3、HOCH2CH2OH、CH3OCH2OH(6)确定有机物结构的物理方法①红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键②核磁共振氢谱法：测定有机物分子中氢原子的类型和数目，氢原子的类型＝吸收峰数目，不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比【对点训练2】1．0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2 mol。试回答：(1)烃A的分子式为________(2)若取一定量的该烃A完全燃烧后，生成CO2和H2O各3 mol，则燃烧时消耗标准状况下的氧气________ L(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为________(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式有三种，它们分别为_______________、________________、________________2．根据研究有机物的步骤和方法填空：(1)测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为________(2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为________；A的分子式为________(3)将A通入溴水，溴水褪色，说明A属于____________，若不褪色，则A属于________。(4)A的核磁共振氢谱如图，综上所述，A的结构简式为________INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-24.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\1-24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\1-24.TIF" \* MERGEFORMATINET3．已知某有机物X有如下性质：①X不和Na2CO3反应；②X的蒸气相对于H2的相对密度为46.0；③取1.84 g X与过量的金属钠完全反应后，生成672 mL(标准状况)气体；④一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加36.0 g和66.0 g。试求X的结构简式为__________【课时跟踪检测】1．验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是( )A．只需验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2B．只需测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比D．测定该试样的质量及其完全燃烧后生成CO2和H2O的质量2．已知某有机物9.2 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重10.8 g，碱石灰增重17.6 g，该有机物的分子式是( )A．C2H6O B．C2H4O C．CH4O D．C2H6O23．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H、O—H、C—O的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，其核磁共振氢谱只有3组峰，则该有机物的结构简式是( )A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CHO4．0.2 mol有机物和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加10.8 g；再通过灼热的CuO充分反应后，固体质量减轻3.2 g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加17.6 g。0.1 mol该有机物恰好与4.6 g金属钠完全反应。下列关于该有机物的说法不正确的是( )A．该化合物的相对分子质量是62 B．该化合物的分子式为C2H6O2C．1 mol该化合物能与2 mol O2发生催化氧化反应 D．1 mol该有机物最多能与2 mol Na反应5．将2.4 g某有机物M置于密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。将燃烧产物依次通过浓硫酸、碱石灰和灼热的氧化铜(试剂均足量，且充分反应)，测得浓硫酸增重1.44 g，碱石灰增重1.76 g，氧化铜减轻0.64 g。下列说法不正确的是( )A．M的实验式为CH2OB．若要得到M的分子式，还需要测得M的相对分子质量或物质的量C．若M的相对分子质量为60，则M一定为乙酸D．通过红外光谱仪可分析M中的官能团6．由E(金属铁)制备的E(C5H5)2的结构如图甲所示，其中氢原子的化学环境完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构如图乙所示。核磁共振氢谱能够区分这两种结构。甲和乙的核磁共振氢谱图中，分别有几组吸收峰( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+46.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+46.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\+46.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\+46.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\+46.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\+46.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\+46.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\+46.TIF" \* MERGEFORMATINETA．1 1 B．1 2 C．1 3 D．2 37．化合物A经质谱法和燃烧实验分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子中含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱图与核磁共振氢谱图如图所示。下列关于A的说法错误的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R38.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R38.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R38.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R38.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R38.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R38.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R38.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R38.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R39.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R39.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R39.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R39.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R39.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R39.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R39.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第一章\\R39.TIF" \* MERGEFORMATINETA．A属于酯B．A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D．与A属于同类化合物的同分异构体(不包括A)只有2种8．已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是( )INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-9.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-9.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-9.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-9.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\word\\X10-9.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-10.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\word\\X10-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-11.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-11.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-11.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\X10-11.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\李笑影\\d\\2023\\一轮\\化学\\化学 人教 新教材 通用\\word\\X10-11.TIF" \* MERGEFORMATINETA．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH39．三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题：(1)分子式中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)＝________________(2)三聚氰胺分子中碳原子数为____，理由是____________________________(写出计算式)(3)三聚氰胺的分子式为________(4)若核磁共振氢谱显示只有1组吸收峰，红外光谱表明有1个由碳、氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为_____________________________________10．有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：(1)有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为____________INCLUDEPICTURE "F:\\化学（新教材）人教版 选择性必修3\\3-86.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\米昕\\e\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2021届高中化学新教材同步\\2021届高中化学新教材同步讲义选择性必修第三册\\3-86.TIF" \* MERGEFORMATINET(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。该有机物X的分子式为______________(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为________11．有机物A常用于食品行业，已知9.0 g A在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2(1)A分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是________，则A的分子式是________(2)A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有的官能团名称是________(3)A分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则A的结构简式是____________【有机化合物结构的确定】答案【对点训练1】1．D。解析：设有机物分子式为CxHyOz，燃烧的通式为CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O，由题意得，x＋－＝3；x＝2，则y－2z＝4。由x＝2知A、C项不合题意；B项，把y＝4，z＝1代入y－2z＝4知不合题意，故D项正确。2．D。解析：该有机物的蒸气密度是相同条件下氢气密度的44倍，则该有机物的相对分子质量为2×44＝88,8.80 g有机物的物质的量为＝0.1 mol,22.0 g CO2的物质的量为＝0.5 mol,10.8 g水的物质的量为＝0.6 mol，故1个分子中C原子数目为＝5，H原子数目为＝12，分子中C、H的相对原子质量之和为12×5＋12＝72，故1个该有机物分子中还含1个氧原子，则该有机物的分子式为C5H12O，故选D。3．B。解析：浓硫酸增重14.4 g，n(H2O)＝＝0.8 mol，n(H)＝2n(H2O)＝1.6 mol，m(H)＝1.6 mol×1g·mol－1＝1.6 g。碱石灰增重26.4 g，n(CO2)＝＝0.6 mol，则n(C)＝0.6 mol，m(C)＝0.6 mol×12 g·mol－1＝7.2 g。根据质量守恒知，12 g有机物A中氧的质量为m(O)＝12 g－8.8 g＝3.2 g，n(O)＝＝0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.6 mol∶1.6 mol∶0.2 mol＝3∶8∶1，即该有机物的实验式为C3H8O，由于C3H8O中碳原子已经饱和，所以该有机物的分子式为C3H8O。4．B。解析：因为150×50%＝75，≈4.69，故氧原子最多为4个，该有机化合物的相对分子质量最大为128，然后依据商余法：＝5……4，故碳原子数最多为5个。6．D。解析：因一定量的该有机物燃烧生成的CO2和水蒸气在相同状况下的体积之比为3∶4，所以可设该有机物的分子式为(C3H8)nOm，由题意得：11n＋m＝13 ①和26n＋8m＝42 ②，①、②式联立成方程组，解得n＝1，m＝2，故该有机物的分子式为C3H8O2。7．C6H10解析：方法一 单位物质的量法烃的摩尔质量M＝2 g·mol－1×41＝82 g·mol－1，即1 mol 烃的质量为82 g。1 mol 烃分子中，n(C)＝×＝6 mol，n(H)＝××2＝10 mol，该烃的分子式为C6H10。方法二 最简式法n(C)＝n(CO2)＝＝0.75 mol，n(H)＝2n(H2O)＝×2＝1.25 mol，所以n(C)∶n(H)＝0.75∶1.25＝3∶5，该烃的最简式为C3H5，设其分子式为(C3H5)n，则41n＝82，n＝2，所以该烃的分子式为C6H10。方法三 商余法82÷12＝6……10，则该烃的分子式为C6H10。方法四 化学方程式法设该烃的分子式为CxHy，则CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O12x＋y 9y10.25 g 11.25 g解得x＝6，y＝10，所以该烃分子式为C6H10。【对点训练2】1．(1)C6H12(2)100.8 (3)(4)(CH3)3C－CH==CH2 (CH3)2C==C(CH3)2 CH3CH(CH3)C(CH3)==CH2解析：(1)0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2 mol，说明1个烃分子中含有6个碳原子和12个氢原子，分子式为C6H12。(2)若取一定量的该烃A完全燃烧后，生成CO2和H2O各3 mol，说明该烃的物质的量为0.5 mol，根据方程式C6H12＋9O26CO2＋6H2O分析，消耗4.5 mol氧气，标况下体积为22.4 L·mol－1×4.5 mol＝100.8 L; (3)若烃A不能使溴水褪色，说明没有不饱和键，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，说明结构对称性很强，只有一种碳原子和一种氢原子，所以结构为; (4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，结构可能为(CH3)3C－CH2CH3或(CH3)2CHCH(CH3)2，所以烃A可能有的结构简式有三种：(CH3)3C－CH==CH2、(CH3)2C==C(CH3)2 ，CH3CH(CH3)－C(CH3)==CH2。2．(1)70 (2)CH2 C5H10 (3)烯烃 环烷烃(4)解析：(1)根据公式M＝d·M(CH4)计算该有机物的相对分子质量为16×4.375＝70。(2)由A的燃烧反应知，5.6 g A含m(C)＝17.6 g×＝4.8 g，m(H)＝7.2 g×＝0.8 g，确定该有机物只含碳、氢两种元素，实验式为CH2，设分子式为(CH2)n，则12n＋2n＝70，n＝5，分子式为C5H10。(3)符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃，若能使溴水褪色，则为烯烃，若不能，则为环烷烃。(4)该核磁共振氢谱图共有4组吸收峰，吸收峰面积之比为1∶1∶2∶6，则符合题意。3．解析：由②可得X的相对分子质量为46.0×2＝92.0。由①③中X的化学性质可知X含有的官能团为羟基。n(X)＝＝＝0.02 moln(H2)＝＝＝0.03 mol故1个X分子中含有3个－OH。由④得，一定质量的X完全燃烧生成CO2的物质的量为＝1.5 mol，生成H2O的物质的量为＝2 mol，其中含有4 mol氢原子。因此碳原子和氢原子的个数比为3∶8，由于X中H原子已经达到饱和，所以该有机物中只能含有3个C、8个H，可设X的分子式为C3H8On。由X的相对分子质量为92.0得n＝3，故X的分子式为C3H8O3，结构简式为。【课时跟踪检测】1．D。解析：烃的含氧衍生物或烃燃烧均生成H2O和CO2，不能通过燃烧法进行确定；测定该试样的质量及其完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，可以确定一定质量的有机物中含有C、H元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有O元素。2．A。解析：将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重的10.8 g为水的质量，碱石灰增重的17.6 g为二氧化碳的质量。生成水的物质的量为＝0.6 mol，H原子的物质的量为0.6 mol×2＝1.2 mol；生成二氧化碳的物质的量为＝0.4 mol，C原子的物质的量为0.4 mol；9.2 g该有机物分子中含有氧原子的物质的量为＝0.2 mol。该有机物分子中含有C、H、O原子的物质的量之比为0.4 mol∶1.2 mol∶0.2 mol＝2∶6∶1，该有机物的最简式为C2H6O，由于H原子已经饱和，故该有机物分子式为C2H6O，故A正确。3．B。解析：由红外光谱图知该有机物的分子中含C—H、O—H、C—O，A项中无O—H，D项中无O—H、C—O，B、C项含有三种化学键且相对分子质量都是60，B项核磁共振氢谱有3组峰，C项有4组峰，故B项正确。4．C。解析：0.2 mol有机物燃烧生成水10.8 g，物质的量为＝0.6 mol，CO与CuO反应后转化为CO2，与燃烧生成的CO2都被碱石灰吸收。有机物含有碳原子的物质的量为＝0.4 mol，根据碳元素守恒可知，1 mol有机物含有碳原子的物质的量为2 mol，含有氢原子的物质的量为6 mol。含有氧原子的物质的量为＝2 mol，所以有机物的分子式为C2H6O2,0.1 mol该有机物恰好与4.6 g金属钠完全反应，4.6 g Na的物质的量为＝0.2 mol，有机物与Na按物质的量之比1∶2反应，有机物分子中含有2个—OH，该有机物的结构简式为HOCH2CH2OH，结合有机物的结构和性质分析答案即可。5．C。解析：A项，浓硫酸增重的1.44 g为水的质量，水的物质的量为＝0.08 mol。碱石灰增重的1.76 g为CO2的质量，其物质的量为＝0.04 mol。CuO与CO反应生成Cu与CO2，氧化铜减少的质量等于反应的CuO中O原子的质量，1个CO与1个O原子结合生成CO2，O原子的物质的量为＝0.04 mol，故CO为0.04 mol。综上可知，2.4 g有机物M中含有C原子为0.04 mol＋0.04 mol＝0.08 mol，含有H原子为0.08 mol×2＝0.16 mol，则含有C、H元素的总质量为12 g·mol－1×0.08 mol＋1 g·mol－1×0.16 mol＝1.12 g<2.4 g，说明M中含有O元素，含有O的物质的量为＝0.08 mol，M分子中C、H、O的物质的量之比为0.08 mol∶0.16 mol∶0.08 mol＝1∶2∶1，则M的实验式为CH2O，正确；B项，已经计算出M的实验式，再测得M的相对分子质量或物质的量，可计算出M的分子式，正确；C项，若M的相对分子质量为60，设M的分子式为(CH2O)x，则30x＝60，解得x＝2，M的分子式为C2H4O2，M可能为乙酸或甲酸甲酯等，错误；D项，用红外光谱仪可以确定有机物分子中含有的化学键或官能团，正确。6．C。解析：甲中氢原子的化学环境完全相同，其核磁共振氢谱图中只有1组吸收峰；乙中与铁相连的2个五元环结构完全相同，每个五元环中有3种不同化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱图中有3组吸收峰。7．D。解析：因化合物A中有4种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶2∶3，又因为A是一取代苯，则苯环上有3种氢原子，个数分别为1、2、2，所以苯环侧链上的3个氢原子等效，则侧链取代基中含有—CH3，结合红外光谱图可知，A为。A中含有酯基，属于酯；1 mol A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应；与A属于同类化合物的同分异构体(不包括A)有5种。8．D。解析：由A的红外光谱图可知，有机物A含C—H、H—O和C—O，有3种不同的化学键，故A正确；有机物A的核磁共振氢谱图中有三组不同的峰，故该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，故B正确；由A的质谱图可以得知最大质荷比为46，故C正确；根据上述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，故D错误。9．(1)1∶2∶2 (2)3 ＜N(C)＜，即2.4＜N(C)＜3.6，又N(C)为正整数，所以N(C)＝3 (3)C3H6N6(4)解析：(1)N(C)∶N(H)∶N(N)＝∶∶≈1∶2∶2。(3)因为N(C)∶N(H)∶N(N)＝1∶2∶2，又N(C)＝3，所以分子中N(C)、N(H)、N(N)分别为3、6、6。(4)核磁共振氢谱显示只有1组吸收峰，说明是对称结构，这6个H原子的化学环境相同，又碳为四价元素，氮为三价元素，六元环中C、N各有3个原子交替出现。10．(1)100 (2)C5H8O2 (3)(CH3)2C(CHO)2解析：(1)质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。(2)无水CaCl2增重的7.2 g是水的质量，10.0 g X中氢元素的物质的量为×2＝0.8 mol，KOH浓溶液增重的22.0 g是二氧化碳的质量，10.0 g X中碳元素的物质的量为＝0.5 mol，根据质量守恒，氧元素的质量为10.0 g－0.8 mol×1 g·mol－1－0.5 mol×12 g·mol－1＝3.2 g，则氧元素的物质的量为＝0.2 mol，则该分子中碳、氢、氧原子的个数之比为0.5 mol∶0.8 mol∶0.2 mol＝5∶8∶2，结合X的相对分子质量可知，有机物X的分子式为C5H8O2。(3)有机物X中含有醛基，有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又峰面积之比为3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。11．(1)90 C3H6O3 (2)羧基(3)解析：(1)根据图示可知其相对分子质量等于其最大质荷比，即其相对分子质量为90；9.0 g A的物质的量为0.1 mol，在足量O2中充分燃烧，气体产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，增重分别为水蒸气和CO2的质量，即n(H2O)＝0.3 mol，n(CO2)＝0.3 mol，则该有机物中含N(H)＝×2＝6，N(C)＝＝3，则N(O)＝＝3，即有机物A的分子式为C3H6O3。(2)A能和碳酸氢钠溶液反应，说明A中一定含有的官能团为羧基。(3)A分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，说明A中含1个－OH、1个－COOH、1个和1个－CH3，即A的结构简式为。PAGE 展开更多...... 收起↑ 资源列表 04 有机化合物的分离、提纯.doc 05 有机化合物分子式和分子结构的确定.doc 06 微专题1 有机化合物结构的确定.doc
资源列表