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(共35张PPT)
想喝水时，仿佛能喝下整个海洋似的——这是信仰；等到真的喝起来，一共也只能喝两杯罢了——这是科学。
——契柯夫
请写出能发生消去反应能生成两种烯烃最简单的溴代烃的结构简式。
请写出能发生消去反应能生成三种烯烃最简单的溴代烃的结构简式。
小试身手
干洗剂
（四氯乙烯、氟利昂）
溶解油污能力强，是很好的有机溶剂
身边的化学
作业多多
老是写错
找到帮手
身边的化学
涂改液中含有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷
有机氯化合物对眼睛有明显刺激作用
严重时会导恶心、呕吐、浑身不舒服等
喷雾推进器
使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化
冷冻剂
氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却
起泡剂
使成型的塑料内产生很多细小的气泡
氟氯碳化合物的用途
生活中的化学
卤代烃
制备与有机合成
教学时间：2023年5月6日
未讲作业，基本上可上完教学内容。
前面的内容可快点，不是重点；重点是卤代烃的应用，主要是合成，因为是学生初次接触，故应慢点，引导学生如何分析，如何规范书写，再配相应练习加以巩固。
8
学习目标
01
02
取代反应
加成反应
制备
三种变化
官能团个数、种类、位置
有机合成
卤代烃
如何制备
请用取代反应和加成反应，分别写出制备溴乙烷的化学方程式。
请你试一试
卤代烃制备
1
取代反应
1
两反应
烷与卤素单质
芳香烃与卤素单质
醇与氢卤酸
ROH ＋HX RX ＋H2O
2
加成反应
不饱和烃与卤素单质
不饱和烃与卤化氢
在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。
卤代烃
在有机合成中有何应用
请你试一试
以甲苯( )为主要原料,合成( )，写出合成路线。
2.1 联系烃和烃的衍生物之桥梁
卤代烃与有机合成
2
卤代烃
烃(饱和/不饱和)
醇/酚
制备烯或炔
01
制备醇
02
试用溴乙烷制备1,2—二溴乙烷，画出合成路线。
考考你自己
CH3CH2Br
CH2＝CH2
Br2
CH2BrCH2Br
2.2 官能团改变
卤代烃与有机合成
2
改变官能团的个数
01
由CH2BrCH2CH2CH3合成CH3CHBrCH2CH3，画出合成路线。
CH2BrCH2CH2CH3
CH2＝CHCH2CH3
HBr
催化剂
CH3CHBrCH2CH3
问题解决
2.2 官能团改变
卤代烃与有机合成
2
改变官能团的个数
01
改变官能团的位置
02
CH2＝CHCH2CH3
以( )合成( )，画出合成路线。
问题解决
2.2 官能团改变
卤代烃与有机合成
2
改变官能团的个数
01
改变官能团的位置
02
改变官能团的种类
03
已知：
CH2＝CH2
CO2＋H2O
CH3CH2OH
CH3COOH
由CH2＝CHCH2OH合成CH2＝CHCOOH。
CH2＝CHCH2OH
HBr
CH2＝CHCOOH
催化剂
CH2＝C—COONa
问题解决
2.3 官能团保护
卤代烃与有机合成
2
如在氧化含＞C＝C＜、—OH有机物中的—OH时，碳碳双键也易被氧化，常采用下列方法保护：
首先与HBr加成
最后发生消去反应，生成＞C＝C＜
再氧化—OH
请以溴乙烷为原料，设计制备乙二醇（ ） 的方案，画出合成路线图。
小试身手
方案一
NaOH
H2O
方案二
NaOH
醇
NaOH
H2O
由2—氯丙烷制取少量的1，2—丙二醇（ ） ，需要经过下列哪几步反应
A. 加成→消去→取代
B. 消去→加成→取代
C. 取代→消去→加成
D. 消去→加成→消去
看我七十二变
2. 聚氯乙烯
如何由CH3CH2Cl制备：
1. 乙炔
考考你自己
这节课我学到了什么？
（用一句话表示）
还有什么疑问？
课堂小结
烷烃
卤代烃
醇
烯烃
取代
取代
加成
消去
加成
加成
消去
有机合成中卤代烃的桥梁作用
移动官能团
添加官能团
改变官能团
归纳与整理
已知卤代烃可以和钠发生反应。如：
2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。
试以乙烯、溴、钠为主要原料，合成环丁烷，请写出有关的化学方程式。
请你试一试
A
B
C
说出以下转化中，各步的反应试剂及反应条件，并推出A、B、C的结构简式。
考考你自己
已知 Frieddl—Crafts反应：
现有CH3CH2OH、苯、NaCl、浓H2SO4、H2O、AlCl3试剂，欲合成 ，画出合成路线。
看我七十二变
富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成的一种工艺路线：
B
A
C
Cl2
光照
Br2
CCl4
Cl2
光照
1)O2/V2O5
1)H2O
富马酸
富血铁
Fe2＋
H＋
1. A的名称_________，由A生成B的反应类型___________。
2. C的结构简式___________。
思考﹒ 运用
环已烷
取代反应
B
A
C
Cl2
光照
Br2
CCl4
Cl2
光照
1)O2/V2O5
1)H2O
富马酸
富血铁
Fe2＋
H＋
3. 富马酸的结构简式___________。
4. 检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验步骤___________。
5. 富马酸的同分异构体中，同为二元酸的还有___________。
思考﹒ 运用
有机物有如下转化关系：
A
B
⑤
①
Cl2
光照
②
C2
D
F1
C1
F2
③
Br2
E
④
Br2
1，4—加成产物
1，2—加成产物
请你据上述素材，进行命题。
考考你的智慧
1. 化合物A的名称
2. 反应类型：①②③
3. 写出D→E的化学方程式
4. E形成的高分子化合物的结构简式
5. C1及F1的结构简式
6. F1与F2是何关系？
THANK YOU

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