资源简介

(共23张PPT)
高中 二年级 化学
苯及其同系物的化学性质
学习目标
知识与技能：
1、通过回顾苯及其同系物的结构特点，掌握苯及其同系物与卤素单质、浓硫酸、浓硝酸、酸性高锰酸钾溶液的反应。
2、认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。
过程与方法：
通过苯及其同系物性质的研究，学习由个别到一般的逻辑思维方法。
情感态度与价值观：
通过了解苯及其同系物在生产生活中的用途和危害，认识物质的两面性，用辩证的观点看待物质。
复习回顾
苯的组成和结构
分子式：__________ 结构简式：__________________
结构式：
空间结构：_________形，所有的原子都在_________上
化学键：介于____________和________________之间的独特的化学键
C6H6
平面正六边
同一平面
碳碳单键
碳碳双键
一、苯的化学性质
①燃烧反应
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
现象：苯燃烧时火焰明亮并伴有浓烟
②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
（1）氧化反应
（2）取代反应
①卤代反应---苯与溴的反应
+ Br2
Fe
Br
+ HBr
无色油状液体
②苯的硝化反应
③苯的磺化反应
+ H2O
+ HO－SO3H
－SO3H
（苯磺酸）
小结：易取代、难加成、难氧化
(3)苯的加成反应
+ 3 H2
催化剂
△
环己烷
苯能否与溴水发生化学反应？将适量苯滴加到溴水中，振荡，静置，有何现象？
提示：苯不能与溴水反应。将适量苯滴加到溴水中，因为Br2在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故Br2将会被萃取到苯中。现象为溶液分层，上层为苯层，呈橙红色；下层为水层，几乎无色。
学以致用：
1、只用一种试剂即可鉴别己烯、苯、四氯化碳和乙醇四种无色溶液，该试剂是（ ）
A.硝酸银溶液 B.溴水 C.澄清石灰水 D.酸性高锰酸钾溶液
B
苯不能与溴水发生加成反应，那么，苯的同系物能否与溴水发生反应呢？
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，苯的同系物能否被氧化？
二、苯的同系物
1.含义：苯环上氢原子被烷基取代而得到的芳香烃。
（只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。）
通式：CnH2n-6（n≥7）
CH3
|
CH2CH3
|
CH3
|
|
CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10)
2、苯的同系物的化学性质
(1) 取代反应
①苯的同系物的硝化反应
甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物，在30℃时苯环上发生一硝基取代，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯；在100℃则主要生成2,4,6-三硝基甲苯
2,4,6-三硝基甲苯
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
TNT爆炸时的场景
② 苯的同系物的卤代反应
苯的同系物发生卤代反应时条件不同产物不同，条件为光照时在侧链上取代，Fe作催化剂时在苯环上取代。
学以致用：
2、分子式为C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代，其生成物有（ ）
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
C
（2）氧化反应
①可燃性
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色
KMnO4(H+)溶液
-CH3
-COOH
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了这种现象呢？
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。
探究
你能用学过的知识证明吗？
与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）
反应机理：
|
—C—H
|
O
||
C—OH
|
酸性高锰酸钾溶液
条件：烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化
H
|
—C—H
|
H
H
| |
—C—C—
| |
H
C
|
—C—C
|
C
×
（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
学与问： 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件、产物等，你从中得到什么启示 （从苯环与侧链关系的角度）
侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环影响易被氧化；
苯环受侧链影响易被取代。
【结论】
学以致用：
3、 某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有（ ）
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
B
4、下列关于苯和苯的同系物性质的描述正确的是（ ）
A.由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C.在光照条件下，甲苯可与氯气发生取代反应生成2，4，6-三氯甲苯
D.苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
A
（3） 加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
学以致用：
5.苯环结构中，不存在单双键交替的结构，可以作为证据的事实是（ ）
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色
②苯中碳碳键的键长均相等
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不因 化学反应而使溴水退色
A.②③⑤ B.①③④⑤
C.①②④⑤ D.①②④
C
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①燃烧反应
②取代反应
③加成反应
谢谢大家！

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