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第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
第一节
有机化合物的结构特点
课时1
新课导入
同学们，仅由氧元素和氢元素组成的化合物有两种：H2O和H2O2，而仅有碳元素和氢元素组成的烃类物质，有多少种呢？
为什么有机化合物的结构复杂多变，数量非常繁多呢？
碳原子的成键特点
1
碳原子间的结合方式
2
分子中各原子在空间的排布
3
按照不同的结构特点，有机化合物主要有两种分类方法，一是依据构成有机化合物分子的____________来分类，二是依据有机化合物分子中的____________来分类
碳骨架
官能团
依据碳骨架分类
CH3CH2CH2CH3(丁烷)
链状
化合物
环状
化合物
有机
化合物
芳香族
化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
脂环
化合物
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃衍生物
CH3CH2Br (溴乙烷)
C6H12(环己烷)
C6H12O(环己醇)
C6H6(苯)
C6H5Br(溴苯)
Br
OH
Br
一、有机化合物的分类方法
注意：区分脂环化合物与芳香族化合物
不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物
含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物
脂环化合物
芳香族化合物
OH
NO2
OH
CH3
依据碳骨架分类
一、有机化合物的分类方法
含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃
【例1】思考：含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗
芳香化合物
芳香烃
苯的
同系物
含有一个或多个苯环的有机化合物
含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)
只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7)
一、有机化合物的分类方法
【例2】现有以下几种物质：
OH
①
CH
CH2
②
CH3
CH3
③
④
CH3
⑤
COOH
⑥
CH3
CH3
⑦
OH
COOH
⑧
OH
⑨
CH3
C
CH3
CH3
CH3
⑩
CH2
C
CH3
CH3

(1)属于环状化合物的有_____________；脂环化合物的有__________；芳香族化合物的有___________；芳香烃的有________；苯的同系物有 。
一、有机化合物的分类方法
CH4
CH3Cl
CH3OH
取代反应
取代反应
氧化反应
─ OH
C ─ Cl
HCH
O
─ C ─ H
O
只含碳氢两种元素的有机化合物
烃
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质
烃的衍生物
决定有机化合物特性的原子或原子团
官能团
一、有机化合物的分类方法
烃类物质
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃 烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
不是官能团，烷烃中没有官能团
C
C
(碳碳双键)
C
C
(碳碳三键)
CH4
(甲烷)
CH2
CH2
(乙烯)
CH
CH
(乙炔)
(苯)
依据官能团分类
一、有机化合物的分类方法
烃的衍生物
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 卤代烃
醇
酚
醚
OH
OH
C
X
C
O
C
(碳卤键)
CH3CH2Br
(溴乙烷)
CH3CH2OH
(乙醇)
OH
(苯酚)
CH3CH2OCH2CH3
(乙醚)
[(醇)羟基]
(醚键)
[(酚)羟基]
依据官能团分类
一、有机化合物的分类方法
(酚)羟基
(醇)羟基
如何区分(醇)羟基、(酚)羟基呢？
CH3
CH2
OH
OH
CH2
OH
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
羟基与链烃基，脂环烃或芳香烃侧链上的碳原子相连
羟基与苯环上的碳原子直接相连
一、有机化合物的分类方法
烃的衍生物
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 醛
酮
羧酸
酯
C
O
H
(醛基)
CH3CHO
(乙醛)
C
O
(酮羰基)
CH3COCH3
(丙酮)
C
O
OH
(羧基)
CH3COOH
(乙酸)
C
O
O
R
(酯基)
CH3COOCH2CH3
(乙酸乙酯)
依据官能团分类
一、有机化合物的分类方法
注意区分相似官能团
酮中官能团两端均为烃基
醛基中至少一端与H相连
C
O
R1
R2
C
O
R(H)
H(R)
酮羰基与醛基
羧基与酯基
C
O
O
R1
R2
R1为烃基
若R2为烃基，则为酯
若R2为氢原子，则为酸
一、有机化合物的分类方法
烃的衍生物
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 胺
酰胺
NH2
(氨基)
C
O
NH2
(酰胺基)
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
依据官能团分类
一、有机化合物的分类方法
H
H
H
C
H
sp3
sp3
sp3
sp3
在甲烷分子中，氢原子的______轨道与碳原子的一个_____杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成________。通过________连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
σ键
1s
sp3
σ键
sp2
sp2
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
p
p
σ键
π键
在乙烯分子中，两个碳原子均以________杂化轨道与氢原子的______轨道及另一个碳原子的一个______杂化轨道进行重叠，形成4个C ─ H________与1个C ─ C________；
两个碳原子未参与杂化的_________轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了________。
sp2
1s
sp2
σ键
σ键
p
π键
通过_______连接的原子或原子团不能绕轴旋转。
π键
二、共价键的类型与有机反应
共价键 类型 极性
σ键 π键 极性键 非极性键
轨道重叠类型
轨道重叠方式
对称类型
键的强度
共同特征
s-s、s-p、p-p
p-p
头碰头
肩并肩
轴对称
镜面对称
强
弱
具有方向性
由不同种原子形成的共价键，电子对会发生偏移，是极性键。
由同种原子形成的共价键，电子对不会发生偏移，是非极性键。
二、共价键的类型与有机反应
由于不同原子间________差异，_______________会发生偏移。偏移的程度______，共价键的________越强，在反应中越容易发生________。
有机化合物的____________及其邻近的____________往往是发生化学反应的活性部位。
三、共价键的极性与有机反应
蒸馏水
无水乙醇
钠
本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究
共用电子对
电负性
越大
极性
断裂
官能团
化学键
乙醇与钠反应产生氢气的原因
乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂
化学方程式
C
H
O
H
C
H
2H
H
H
2Na
C
H
O
Na
C
H
2H
H
H
H2↑
同样的条件下，为什么乙醇与钠反应没有水与钠的反应剧烈？
O─H的极性减弱
烃基推电子效应
O─H不易断裂
三、共价键的极性与有机反应
___________________使得官能团中化学键的______发生变化，从而影响官能团和物质的性质
基团之间的相互影响
极性
推电子基团：—R（烷基）、—OR（烷氧基）、—OH、—NH2
吸电子基团：—X（卤代基）、—NO2（硝基）、—CN、
—CHO、—COOH
三、共价键的极性与有机反应
另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如：乙醇与氢溴酸的反应：
化学方程式
H Br
C
H
O
H
C
H
H
H
H
C
H
Br
C
H
H
H
H
H2O↑
三、共价键的极性与有机反应

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