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课时3.2.1 醇
【回顾复习】
下列物质属于醇类有 ，属于酚类有 。
【新课讲授】
一、醇
1、定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物。
注意：①羟基连在不饱和碳上不稳定。如：
②同一个C原子上，连有两个或多个—OH的醇不稳定，能发生分子内脱水。
烷烃分子中的一个H原子被一个 取代产生的化合物叫饱和一元醇。
2、饱和一元醇通式：
3、醇的分类
4、醇的命名：
(1)选主链：选择含 ，按主链上的碳原子数目定“某醇”
(2)定编号： 的一端编号，遵循位次序号之和最小原则。
(3)写名称：从简入繁，先写烃基，再写母体，注意用阿拉伯数字表明官能团所处碳原子序号。
例题：
练习1：写出下列醇的名称
练习2：下列各组物质中互为同系物的是（ ）
5、几种重要的醇
名称 状态 溶解性 用途
甲醇 液体、有 气味、 易挥发、有毒 溶于水 化工生产，车用燃料
乙醇 无色液体、有特殊香味、易挥发 与水以任意比例互溶 用于制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等
乙二醇 无色、粘稠的 溶于水和乙醇 化工原料，汽车防冻液
丙三醇 化工原料，配制化妆品(吸湿性，护肤)
二、醇的物理性质
(1)沸点：①饱和一元醇的沸点随碳原子个数的增加而升高。原因：
②碳原子数相同时，羟基个数越多 ，醇的沸点越高。原因：
(2)溶解性：一般随碳原子数的增加而 。甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等可与水以任意比例混溶。
例题：(1)乙醇与甲醚(CH3—O—CH3)互为碳架异构( )
(2)分子中含有—OH的有机物是醇( )
(3)质量分数为 95%的乙醇溶液常作消毒剂 ( )
(4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇 ( )
(5)沸点由高到低的顺序为 氢HOCH2CH OH >CH CH OH >CH CH CH
(6) 与互为同系物 ( )
练习1：下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )
①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇
A.①②③④ B. ④③②① C. ①③④② D. ①③②④
练习2、只用水就能鉴别的一组物质是( )
A.苯　乙醇　四氯化碳 B.乙醇　乙酸　戊烷 C.乙二醇　甘油　溴乙烷 D.苯　己烷　甲苯
三、醇的化学性质(以CH3CH2OH为例)
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 官能团
羟基(—OH)
醇的化学性质主要是由官能团——羟基所决定。羟基 原子吸引电子能力比 原子和 原子的强，使O—H和C—O的电子都向 原子偏移。 和 的极性较强，容易断裂。
①O—H键易断裂，使羟基氢原子被 ；
②C—O键易断裂，脱去羟基，发生 反应或 反应。
1、置换反应(与活泼金属)，断开：
现象： ，不熔、不游、不响，
反应方程式：
注意： Na~ OH~ H2
例题：乙醇、乙二醇()、丙三醇()分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气。则这三种醇的物质的量之比为(　　)
A. 6∶3∶2 B. 1∶2∶3 C. 3∶2∶1 D. 4∶3∶2
2、取代反应
(1)酯化反应，断开：
反应方程式：
(烈性炸药，心血管扩张药)
实验图：如右图所示
现象：
注意：a.加入顺序：
b.饱和碳酸钠溶液作用：① ；
② ；③ 。
c.浓硫酸的作用： 。
d.导管不插入饱和Na2CO3溶液中: 。
(2)与氢卤酸HX共热，断开：
注意：卤代烃和醇可以相互转化！
(3)羟基间脱水，断开：
乙醚是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发，沸点34.5℃，微溶于水，易溶于有机溶剂，具有麻醉作用。乙醚是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
【拓展】I．醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。如：CH3OCH3
CH3-O-CH2CH3
II．醚的官能团：
III．饱和一元醚的通式： ， 的醇与醚互为同分异构体
例：写出C3H8O的所有同分异构体的结构简式
练习：写出C4H10O的所有同分异构体
一元醇能发生分子间脱水，多元醇还能发生分子内脱水。
如：2 分子HOCH2CH2OH发生分子间脱水得到的有机产物为 。
1 分子HOCH2CH2OH发生分子内脱水得到的有机产物为 。
3、消去反应，断开：
(1)实验：
(2)实验装置图：
a、试剂的添加顺序：
b、温度计的位置：
c、碎瓷片的作用：
d、为何使液体温度迅速升到170℃？
e、混合液颜色如何变化？为什么？
例题：实验室制取乙烯常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以验证上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。
①如图所示，选择盛放的试剂：
① ，② ，③ ，④ 。
A. 品红溶液 B. NaOH溶液 C. 浓H2SO4 D. 酸性KMnO4溶液
②能说明二氧化硫气体存在的现象是 。
③使用装置②的目的是 。
④使用装置③的目的是 。
⑤确证含有乙烯的现象是 。
(3)反应方程式：
易错提醒：卤代烃和醇都能发生消去反应，但反应条件不同！
例题：判断下列醇能否发生消去反应？若能，请写出反应方程式。
消去规则(札依采夫规则)：当有不同的消除取向时，消去的氢原子主要来自 含 。
【思考】乙二醇在浓硫酸作用下加热，可能会生成哪些产物？
练习：今有组成为CH3OH和C3H7OH的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其它有机物的种类为（ ）
A.3种　　 B.4种　　 C.7种　　 D. 8种
4、氧化反应：
(1)燃烧氧化：
(2)催化氧化，断开：
化学方程式：
例题：下列醇能否发生催化氧化？若能，写出反应方程式。
通式：
(3)被酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液氧化：
【思考】：所有的醇都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
练习1、乙醇分子中不同的化学键，如图： 关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( )
A．乙醇和钠反应，键①断裂
B．在铜催化下和O2 反应，键①③断裂
C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂
D．与乙酸发生酯化反应时，键②断裂
练习2、下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，但催化氧化的产物不是醛的是（ ）
练习3、某二元醇的结构简式为 ，关于该有机物的说法错误的是( )
A.用系统命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇
B.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4 L H2(标准状况)
C.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃
D.该有机物可通过催化氧化反应得到醛类物质
练习4、金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A．金合欢醇分子的分子式为C15H26O
B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2
D．金合欢醇与乙醇互为同系物
练习5、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是
A．乙烯可发生加成反应，而乙烷不能
B．甲苯可以是高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能
C．甲苯与硝酸作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯
D．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能

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