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课时3.2.2 酚
【回顾复习】
1、酚： 而形成的化合物，最简单的酚为苯酚
2、酚的分类：酚是芳香烃的烃基衍生物，按酚中苯环上羟基的多少可分为一元酚、二元酚、多元酚
如：
【新课讲授】
一、苯酚的结构
分子式 球棍模型 结构式 结构简式 比例模型 官能团 共面特点
C6H6O 或 羟基(—OH) 至少有12个原子共面， 最多有13个原子共面
二、苯酚的物理性质
若苯酚不慎沾到皮肤
上，怎么处理？
三、苯酚的化学性质
1、弱酸性：电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红
(1)实验探究
①苯酚与活泼金属反应：
②试管(2)：苯酚与碱反应
试管(3)：苯酚钠与盐酸反应
【思考】苯酚和碳酸谁的的酸性更强？如何验证？
结论：酸性：
③苯酚与Na2CO3反应：
(2)解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，相互影响，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子
例题：已知某物质的结构简式如图所示，1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是：
Na___________ NaOH________
NaHCO3 ______ Na2CO3 _______
(3)苯酚弱酸性的应用：苯酚的分离与回收
I.有机溶剂中混有苯酚(互溶)
II.废水中含有苯酚
例题1、为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确操作是( )
A．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液
B．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液
C．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液
D．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
例题2、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚。有下列操作：
①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；
⑦加入足量的氯化铁溶液；⑧加入乙酸与浓硫酸混合加热。正确的操作顺序是________________。
2、取代反应
(1)实验探究：
化学方程式：
2,4,6-三溴苯酚：难溶于水，易溶于有机溶剂的白色固体。
【思考】回顾苯反应生成溴苯的条件，对比苯酚和溴水的反应，你能得出什么结论呢？
(2)理论解释：在苯酚分子中，羟基与苯环互相影响，酚羟基使苯环上羟基 邻、对位的氢原子的活性增强，易被 。
注意：①苯酚与溴的反应灵敏，可用 饱和溴水 定性检验和定量测定苯酚。
②苯酚与 溴的四氯化碳溶液 也反应，但 没有白色沉淀 。
③苯环上羟基的邻位和对位三个位置的H原子都取代完。
例题：
1mol上述物质分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_________、________、_______
苯酚与硝酸也能发生邻、对位的取代：
3、氧化反应
(1)燃烧氧化：
(2)与氧气反应：
放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。
(3)被酸性KMnO4氧化：
4、加成反应：
5、显色反应： 【实验3-6】向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
现象：
结论：苯酚能与 溶液反应，使溶液显 色。
检验苯酚的方法：(1)与 反应产生 。 (2)滴加 溶液会显 色。
四、苯酚的用途
酚类化合物是重要的化工原料，苯酚是最简单的酚，它又是十分重要的化工原料，其制取得到的酚醛树脂，还可以用苯酚做原料制造合成纤维、药物、农药，合成香料、染料等。含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。
缩聚反应：全称缩合聚合反应，单体间除缩合生成高分子化合物外，还生成小分子(如H2O、NH3等)化合物。
五、醇与酚的比较
练习1、下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是( )
A.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀
B.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
C.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应
D.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应
练2、乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是( )
A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B.每1 mol该有机物最多可以与含 5 mol Br2的溴水反应
C.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应
D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
练3、与右图互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有（ ）
A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种
练习4、为了确定CH3COOH、苯酚及H2CO3的酸性强弱，有人设计了如下图所示的装置进行实验:
(1)若锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为 　　　　　　　　　　　　;
(2)装置B中盛放的试剂是　　　　　　　，它的作用是 　 　　　;
(3)装置C中盛放的试剂是　　　　　　，
实验中观察到C中出现的主要现象是　　　　　　。

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