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第四节 羧酸 羧酸衍生物
第三章 烃的衍生物
3.4.1 羧酸
学习目标
1. 认识羧酸的结构特点，掌握简单羧酸的命名。
2. 以常见羧酸为例，认识羧酸的性质及其在生产、生活中的重要应用。
3. 探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，了解同位素示踪法在酯化反应机理分析中的应用。
4.能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸的性质。能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式 。
乙二酸(草酸)
CH3COOH
乙酸(醋酸)
苯甲酸
（安息香酸）
COOH
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
甲酸(蚁酸)
HCOOH
柠檬酸
做鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得十分香醇，
特别美味儿呢？
氨基乙酸(甘氨酸)
【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸
1.定义：分子中烃基(或氢原子)和羧基(—COOH)相连的化合物属于羧酸
2.官能团：羧基
—C—O—H
O
3.饱和一元羧酸通式：
CnH2n＋1COOH［CnH2nO2］
或—COOH
羧基
R可以是氢、烃基
一、羧酸的组成与结构
柠檬酸
苹果酸
根据羧基数目
根据烃基
CH3COOH、CH2＝CHCOOH等
硬脂酸
软脂酸
油酸
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸

HOOC－COOH(乙二酸)
低级脂肪酸：
高级脂肪酸
C>10
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
甲酸、乙酸
白色固体
白色固体
液体
不饱和，
有碳碳双键
苯甲酸
柠檬酸(羟基酸)
二、羧酸的分类
(安息香酸)
1.选取含羧基的最长碳链为主链，称某酸。
2.编号：从羧基碳原子(端点)开始（—COOH羧基碳为1号碳）。
3.“某酸”名称之前：加上取代基的位次号和名称。
例如：
③
①
②
3,4?二甲基戊酸　
乙二酸
5 4 3 2 1
β α
α-羟基丙酸
与羧基直接相连的碳原子为α，其余依此为β、γ……等。
三、羧酸的系统命名
几种羧酸的熔点和沸点
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}名称
结构简式
熔点/℃
沸点/℃
甲酸
HCOOH
8
101
乙酸
CH3COOH
17
118
丙酸
CH3CH2COOH
－21
141
正丁酸
CH3CH2CH2COOH
－5
166
十八酸
(硬脂酸)
CH3(CH2)16COOH
70
383
苯甲酸

122
249
2.熔沸点:
① 碳原子增加，熔沸点逐渐升高.
1.溶解度：
①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
四、羧酸的物理性质
COOH
如何解释？
与水分子之间形成氢键
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
名称
甲酸
苯甲酸
乙二酸
俗称



结构
简式


?
物理
性质



化学
性质



用途



COOH
COOH
COOH
蚁酸
HCOOH
无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶
既表现羧酸的性质,又表现醛的性质
工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料
安息香酸
无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇
表现羧酸的性质
用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂
草酸
无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇
表现羧酸的性质
化学分析中常用的还原剂,也是重要化工原料
四、常见羧酸的性质
O
H—C—O—H
醛基
羧基
1．不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？
这些酸的结构都含有羧基(—COOH)官能团。蚁酸就是甲酸，呈酸性，所以可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，这两种溶液呈碱性，可以和蚁酸反应，能够中和蚁酸。
对点训练
分子式
C2H4O2
结构式
H—C—C—O—H
H
H
O
结构简式
CH3COOH
官能团： 。
羧基
球棍模型
空间填充模型
俗称：
颜色、状态：
无色液体
气味：
有强烈刺激性气味
沸点：
熔点：
溶解性：
117.9℃ （易挥发）
16.6℃
易溶于有机溶剂，与水任意比例互溶
当温度低于16.6℃时，
无水乙酸会凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的无水乙酸又称为冰醋酸。
五、乙酸的结构及物理性质
醋酸
H—C— C—O—H
O
H
H
受C=O的影响：断氧氢键

碳氧单键更易断
受-OH的影响：碳氧双键不易断
羧基是由羰基和羟基相连构成的，
基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。
受-COOH吸电子影响：α-H活性增强
①电离出H+，表现酸性
②-OH被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
①
②
③
③能发生α-H的卤代
不与H2加成
R—COOH R—COO- + H+
羧酸都是弱酸
六、羧酸的化学性质
????
?
【实验探究】羧酸的酸性
【设计与实验】设计实验证明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}实验内容
实验现象
结论
①分别取少量甲酸、苯甲酸、乙二酸于试管中，加水溶解，再分别滴入几滴石蕊溶液、
溶液变红色
甲酸、苯甲酸、乙二酸显酸性
②分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH
pH大于7
③分别取0.01 mol·L-1三种酸的钠盐溶液，测pH
pH大于2
甲酸、苯甲酸、乙二酸都显弱酸性
1.弱酸性：具有酸的通性
(1)与酸碱指示剂作用：
遇紫色石蕊变红
(2)与活泼金属起置换反应(与氢前金属反应)
2Na + 2CH3COOH ＝
2CH3COONa + H2↑
(3)与碱反应：
(4)与碱性氧化物反应：
(5)与某些盐反应：
2CH3COOH + CaCO3 ＝
(CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
醋酸除水垢原理
CH3COOH + NaHCO3 ＝ CH3COONa +H2O+CO2↑
酸性：乙酸＞碳酸
NaHCO3只与羧基反应
六、羧酸的化学性质
以乙酸为例
CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ H2O
CH3COOH CH3COO－+H+
2CH3COOH+Na2O ＝ 2CH3COONa+H2O
乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
【实验目的】
思考：
1.产生的CO2是纯净物吗？
2.试管内溶液变浑浊一定是CO2的作用吗？
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3
有气泡生成
溶液变浑浊
各装置发生的反应为：
根据强酸制弱酸的原理
CH3COOH有挥发性
CH3COOH+C6H5ONa→C6H5OH+CO2+H2O
防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，应除去CO2中的乙酸蒸气
乙酸& CO2
乙酸＞苯酚
碳酸＞苯酚
乙酸＞碳酸
实验探究
酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
除CO2中的乙酸，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰
乙酸和碳酸钠反应产生气泡，苯酚钠溶液由澄清变浑浊
【现象】
乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
【实验目的】
实验探究
【讨论】甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析。
C
O
OH
H
图3-20 甲酸分子的结构
羧酸的性质——酸的通性，酯化反应
醛的性质——银镜反应，与新制Cu(OH)2反应，与H2还原反应
【讨论】甲酸和乙酸的鉴别方法。
利用银氨溶液或新制的氢氧化铜
俗话说：“姜是老的辣，酒是陈的香”
厨师烧鱼时常加醋并加点酒，
鱼的味道就变得香醇，特别鲜美
乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有哪些可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？
2.酯化反应(以乙酸与乙醇反应为例)
【反应条件】 “浓硫酸+加热”，属可逆反应
【说明】酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。
【反应机理】用同位素示踪法证明酸脱羟基，醇脱(羟基)H
六、羧酸的化学性质
——取代反应
A
18
在上述平衡体系中加入 H2 O，过一段时间之后，平衡体系中，分子中含有 O的有机物是 （ ）
CH3 C O H + H O C2H5 CH3 C O C2H5 + H2O
浓H2SO4
=
O
=
O
18
A、乙酸 B、乙酸和乙酸乙酯
C、乙醇 D、乙酸、乙醇和乙酸乙酯
各回各家，各找各妈
酯化反应：酸脱羟基，醇脱H
拓展训练
1.药品混合顺序？实验现象？
2.浓硫酸的作用是？
3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？
4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？
5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
不纯净；主要含乙酸、乙醇。
防止受热不匀发生倒吸。
催化剂、吸水剂
乙醇-浓硫酸-冰醋酸。 饱和Na2CO3溶液分层，
上层有无色透明的油状液体产生 , 闻到香味。
浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、
吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）
① 中和乙酸 ② 溶解乙醇
③ 降低酯在水中的溶解度，使酯更易分层析出。
制取乙酸乙酯的实验
乙酸乙酯的分离:分液法。
分液漏斗下口放出水层，
上口倒出有机层
知识回顾
几种可防倒吸的装置：
拓展延伸
代表物
结构简式
羟基氢的活泼性
酸性
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
乙醇
CH3CH2OH
苯酚
C6H5OH
乙酸
CH3COOH
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
能
能
不能
不能
能，不产
生CO2
醇、酚、羧酸中羟基的比较
乙酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇
能，且产
生CO2
能
不能
不能
能与NaHCO3反应生成气体是－COOH的检验方法。
拓展延伸
1. 1mol有机物

最多能消耗下列各物质多少 mol?
HO
CH-CH2
OH
COOH
CH2OH
(1) Na (2) NaOH (3) NaHCO3
4mol 2mol 1mol
对点训练
1.根据甲酸的结构式推测它可能具有的化学性质，下列说法不正确的是(　　)
A.能与乙醇发生取代反应
B.能使紫色石蕊溶液变色
C.1 mol甲酸能与足量的金属钠反应产生1 mol H2
D.能与银氨溶液发生氧化反应
C
2.某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的
　是(　　)
A.装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体
B.装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C.装置d中试剂为苯酚溶液
D.酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
C
对点训练
3．食醋的主要成分是乙酸，下列物质中，能与乙酸发生反应的是 （ ）
①石蕊 ②乙醇 ③金属铝 ④氧化镁
⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜
A．①③④⑤⑥ B．②③④⑤ C．①④⑤⑥ D．全部
D
对点训练
C
苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是　　　　　　、　　　　　　。?
(2)苹果酸不可能发生的反应有　　　　(填序号)。?
①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应　⑤消去反应　⑥取代反应
(3)1 mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生　　　　 mol H2。?
(4)1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生　　　　 mol CO2。?

羟基　 羧基
①③
1.5
2
对点训练

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