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2.3.2 芳香烃
【想一想】
1.下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
②③⑧
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的同系物
⑦
⑧
2.苯的同系物在组成上有什么特点？你能总结出苯的同系物的通式吗？
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和）
通式：CnH2n-6 （n≥6）
3.试着写出分子式为C9H10属于苯的同系物的同分异构体？
（5）上述物质如何命名呢？
只含一个苯环，且苯环的侧链基团均为烷基。
通式：
CnH2n-6(n≥7)
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
苯的同系物结构特点
─
CH3
─
CH2CH3
─
CH3
CH3
─
─
CH3
CH3
─
H3C
H3C
CH3
CH3
─
─
─
─
思考交流：3、苯的同系物可能具有怎样的性质？
常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
─
CH3
─
CH2CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
H3C
①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低
苯的同系物的性质
1、物理性质
氧化反应
取代反应
能和卤素单质、浓硝酸发生取代反应
加成反应
能和H2反应
预测：苯的同系物和苯的化学性质应相似。
能燃烧
2、化学性质
催化剂
＋3H2
─
R
─
R
苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，苯的同系物呢？
实验内容 实验现象
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
三、探究苯的同系物化学性质
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
1．苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。
2．苯和甲苯密度均小于水
苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，但甲苯能反应
？
试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。
H
|
H—C—H
|
H
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
─
CH3
─
COOH
性质探究
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
资料显示：
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
根据以上信息，你能发现什么规律？
CH
─
CH3
─
CH2
─
─
CH3
CH2
─
CH2
─
─
CH3
─
C
CH3
─
─
CH2CH3
─
H3C
─
C
CH3
─
─
CH3
─
H3C
思考交流
苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：
与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。
该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物
酸性高锰酸钾溶液
─
C
─
─
H
─
─
COOH
规律小结
(1) 可燃性
(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色
1．氧化反应
思考交流：
苯环可以影响烷基，让其易被氧化，烷基是否可以影响苯环呢？
(1) 硝化反应
温度 生成物
苯
甲苯
50℃~ 60℃
30℃
硝基苯
邻、对位硝基甲苯
甲苯的硝化反应比苯更容易进行。
2．取代反应
─
CH3
─
NO2
─
CH3
─
NO2
甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子更易发生取代反应。
2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。
＋3HNO3
＋3H2O
─
CH3
─
CH3
─
NO2
─
O2N
─
NO2
CH3
＋Cl2
光照
Fe
CH2Cl
＋HCl
CH3
Cl
＋HCl
CH3
Cl
＋HCl
或
产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主
(2) 卤代反应
特点：
有机产物不唯一、产物以一氯甲苯为主
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为
3、加成反应
苯 甲苯
分子式 C6H6 C7H8
结构简式
结构相同点 都含有苯环 结构不同点 苯环上没有取代基 苯环上有—CH3取代基
分子间的关系 结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物 物理性质相似点 无色液体，比水轻，不溶于水 化学性质 溴（CCl4） 不反应（三者互溶） 不反应（三者互溶）
溴水 不反应（萃取） 不反应（萃取）
KMnO4（H2SO4） 不反应 被氧化，溶液褪色
—CH3
知识小结
【资料卡片】
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
萘
蒽
【课后任务】请同学们充分利用信息技术搜索资料，了解稠环芳香烃在生产、生活中的应用，以及他们对人类健康和社会发展的影响。
认识稠环芳香烃
1.苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是( )
A．反应①为取代反应，向反应后的液体中加入水，有机产物在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香化合物
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应
练习
答案A
解析苯与液溴在FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，溴苯密度大于水，与水互不相溶，在水的下层，A错误；苯的含碳量高，能够在氧气中燃烧，被氧气氧化，燃烧时发出明亮火焰并伴有浓重的黑烟，B正确；反应③为取代反应，苯与浓硝酸在50～60 ℃、浓硫酸作催化剂的条件下反应生成硝基苯和水，硝基苯属于芳香族化合物，C正确；苯中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的化学键，1 mol苯能够与3 mol氢气发生加成反应，D正确。
2.PX是纺织工业的基础原料，其结构简式如下，下列说法正确的是( )
A．PX的分子式为C8H10
B．PX的一氯代物有3种
C．PX与乙苯互为同系物
D．PX分子中所有原子都处于同一平面
答案A
解析由结构简式可知PX的分子式为C8H10，A正确；PX分子中有2种H，PX的一氯代物有2种，B错误；PX与乙苯的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，C错误；甲基中碳原子为饱和碳原子，则所有原子不可能共平面，D错误。
3.下列关于苯和苯的同系物的性质描述正确的是( )
A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6 三氯甲苯
D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成羧基
答案A
解析甲苯性质比苯活泼，A项正确；苯和甲苯加入溴水后液体均分层，上层颜色较深，故不能用溴水区别二者，B项错误；在光照条件下应取代—CH3上的氢原子，C项错误；只有与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，苯的同系物的烃基才可被酸性KMnO4溶液氧化成羧基，D项错误。
6．下列实验操作中正确的是(　　)
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液洗涤，用分液漏斗分液
C．用苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应先取浓H2SO4，加入浓HNO3，再滴入苯，然后放在水浴中加热
答案　B
解析　苯和液溴在溴化铁的催化下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60 ℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。
7.下列叙述中错误的是(　　)
A．硝基苯制备实验中需用到烧杯、温度计、铁单质
B．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
C．甲苯可发生氧化、加成和取代反应
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
答案　A
解析　在制备硝基苯的实验中，选用浓硫酸而不是铁单质作催化剂，A项错误；甲烷和氯气的反应与苯和硝酸的反应均为取代反应，B项正确；甲苯与KMnO4、H2和Cl2可分别发生氧化、加成和取代反应，C项正确；碳碳双键可以与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中不含与乙烯分子中类似的碳碳双键，D项正确。
再见

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