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(共20张PPT)
共价键极性视域下的有机反应
——从胺的合成说起
题号:30（4） 满分为3分 区域 温州市
均分 0.81
难度系数 0.27
考察方向 化学表征能力 化学方法与分析能力 化学信息处理能力 官能团的保护 引入官能团的方法 综合考量选取最佳合成路线 考察水平 水平4 温州市一模数据分析
浙鳌中学
1.2
0.4
请设计以 为原料合成 A物质：
的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。（2022温州市一模卷T30合成题）
问题1：从官能团判断上述A物质属于什么类别物质？
有机化学P78：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺。
N,N'-dipropylethane-1,1-diamine
生疑
如何合成？
＋

②
①
元素 电负性
H 2.1
N 3.0
C 2.5
O 3.5
Cl 3.0
Br 2.8
环节一 胺的合成方法——卤代烃的氨解
问题2：请根据提供的表格数据画出该反应的产物？
δ-
δ+
δ-
δ+
δ-
δ+
【活动1】：摇动手摇感应起电器，观察两金属球能否相互吸引？
手摇感应起电器

＋
元素 电负性
H 2.1
N 3.0
C 2.5
O 3.5
δ-
δ+
δ-
δ+
问题3：请预测产物，并说出你的依据？
环节一 胺的合成方法——醇的氨解
δ+
＋
＋
δ+
δ-
δ+
δ-
2022温州市一模卷T30改编
环节一 胺的合成方法——醛或酮与氨反应
H2
A
B
一定条件下
一定条件下
问题4：请预测反应可能的产物？
H-CN
＋
δ+
δ-
δ-
δ+
【回归课本】：翻阅有机化学课本P83找出胺的其他合成方法
NaCN
NaBr
＋
＋
δ+
δ-
δ+
δ-
羟基腈
氨基醇
(含羟基的胺类物质)
丙腈
环节一 胺的合成方法--
元素 电负性
H 2.1
N 3.0
C 2.5
O 3.5
Br
2.8
H2 催化剂
H-CN
＋
丙烯腈
丙胺
物质A
解惑
【活动2】：结合上述胺的合成方法，请讨论如何以乙炔为原料通过增长碳链合成物质A？

＋
②
①
化学键 平均键能(kJ/mol)
C-C 347
C-H 414
C-Br 285
C-Cl 339
元素 电负性
H 2.1
N 3.0
C 2.5
O 3.5
Cl 3.0
Br 2.8
环节二 影响断键的可能影响因素——键能
问题5：请根据提供的表格数据解释该反应在一定条件下主要产物为①的可能原因？
＋
元素 电负性
H 2.1
N 3.0
C 2.5
O 3.5
共价键 平均键能(kJ/mol)
C-C 347
C-H 414
C-O 360
O-H 464
N-H 389
δ-
δ+
δ-
δ+
环节二 影响断键的可能影响因素
问题6：请根据提供的平均键能数据解释该反应中乙醇主要断C-O键的可能原因？
＋
H2O
——键能
δ+
＋
产物①
问题7：请根据吸电子或推电子效应解释上述①与②谁是主要产物？
产物②
√
环节二 影响断键的可能影响因素——邻接基团的推电子或吸电子效应
δ-
δ+
δ-
δ+
环节二 影响断键的可能影响因素——空间位阻、反应试剂
＋
＋

②
①
HCl
＋
思考：请根据上述两个反应解释断键的其他可能影响因素？
【参考文献】言浩. DL-2-氨基丙醇的合成新工艺.硕士电子期刊.2006年第6期.
δ-
δ+
δ+
①
②
为主要产物的原因
近几次浙江选考有机大题合成的目标产物 项目
药物作用 抗流感药 精神疾病药——氯氮平 利尿药——美托拉宗 高血压药物——阿替洛尔
出自 （2022温州市一模有机大题） 2022.06浙江高考有机大题 2020.07浙江高考有机大题 2020.01浙江高考有机大题
环节三 从共价键极性视域再看药物的合成
C8H9NO2
C14H11ClN2O4
C20H23ClN4O3
C20H25ClN4O
环节三 从共价键极性视域再看选考有机大题中的有机反应
2022.06浙江选考T30节选改编
A
B
C
D
E
F
G
H
信息提示：形成四元环中间体，能垒高
问题8：B与C反应时，B物质、C物质分别哪里断键？C物质断①号位键还是②号位键？请解释可能的原因？
①
②
C20H25ClN4O
F
G
H
C20H23ClN4O3
环节三 从共价键极性视域再看选考有机大题中的有机反应
问题9：G生成H的反应经历两种类型反应，分别是？请写出在制备H的过程中还生成的另一种不稳定的同分异构体。
问题10：设计以环氧丙烷和甲胺为原料合成医药中间体E
的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
E
环节三 从共价键极性视域再看选考有机大题中的有机反应
CH3NH2
思考：共价键极性视域下，你对有机反应断键与成键有什么新的理解？
判极性
查电负性
厘电性
感有机反应
从共价键极性视角看胺与酰胺的合成
要领是电性原则：异性相吸
信息模仿不表象
还需从键的极性看
开启有机化学学习之门的钥匙
断键还需考虑其他影响因素
Thank You！

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