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(共39张PPT)
第二节 醇 酚
第2课时
第三章　烃的衍生物
苯酚的化学性质
2
酚的概念及其代表物的结构
1
本节重点
本节难点
切开的苹果、削了皮的土豆、香蕉放置一段时间后会变棕色，这种现象在化学上被称作“酶促褐变”
什么原因呢？
大鹿化学工作室制作
大鹿化学工作室制作
资料卡片
植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。
OH
OH
多酚氧化酶(PPO)
O2
O
O
邻苯二酚
1，2苯醌
氧化
聚合
大鹿化学工作室制作
大鹿化学工作室制作
酚的概念
酚的概念及其代表物的结构
苯环
概念
酚是羟基与______直接相连而形成的化合物
OH
C
C H
H C
C
C H
H C
H
H
C
C H
H C
C
C H
H C
H
苯环上一个氢原子被取代羟基
酚的概念
酚的概念及其代表物的结构
示例
OH
苯酚
对甲苯酚
CH3
OH
α-萘酚
OH
苯酚
分子结构
结构特点
大鹿化学工作室制作，侵权必究
OH
C
C H
H C
C
C H
H C
H
结构式
C6H6O
分子式
OH
OH
结构简式
苯酚
物理性质
色态味：
溶解性：
室温下，在水中溶解度是9.2 g，65℃以上时能跟水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂
无色晶体，有特殊的气味
43 ℃
(常用乙醇洗去试管壁上附着的苯酚)
露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色
熔点：
苯酚有毒， 对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。 如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗
(3)常温下苯酚为粉红色晶体(　　)
(4)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗(　　)
根据所学内容，正误判断
CH2OH
OH
(1)苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上(　　)
(2) 和 是同系物(　　)
苯酚
由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
H O
C
C H
H C
C
C H
H C
H
使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸
使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代
大鹿化学工作室制作，侵权必究
由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼
由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼
事实是否如此呢？！接下，我们来通过实验进行验证。
苯酚
实验探究：弱酸性
实验步骤
向盛有 0.3 g 苯酚晶体的试管中加入 2 mL 蒸馏水，振荡试管
01
向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
02
再向试管中加入稀盐酸
03
苯酚
实验探究：弱酸性
实验现象
得到液体浑浊
液体变澄清
液体变浑浊
＋蒸馏水
＋蒸馏水
＋NaOH
＋稀盐酸
苯酚
实验探究：弱酸性
实验分析
OH
＋NaOH
ONa
＋H2O
ONa
＋HCl
OH
＋NaCl
故苯酚俗称石炭酸
(原理：强酸与弱酸盐反应制弱酸)
已知，酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－ ，写出向苯酚钠溶液中通入CO2后的化学方程式。
ONa
＋H2O＋ CO2
OH
＋NaHCO3
向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3
苯酚
化学性质
弱酸性
OH
O－
＋H＋
苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色
酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
苯酚
实验探究：苯环上氢原子的取代
实验步骤
向试管中加入 0.1 g 苯酚和 3 mL 水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象
苯酚
实验探究：苯环上氢原子的取代
实验现象
有白色沉淀生成
OH
＋ 3Br2
＋3HBr
OH
Br
Br
Br
(白色沉淀)
2，4，6-三溴苯酚
苯酚
实验探究：苯环上氢原子的取代
实验分析
该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定
受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼
苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚
取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 无催化剂
产物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
Br
OH
Br
Br
Br
取代反应
苯酚
化学性质
在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代
苦味酸，炸药
OH
NO2
NO2
O2N
＋ 3H2O
OH
＋ 3HNO3
浓硫酸
三硝基苯酚
该反应也称为硝化反应
苯酚
实验探究：显色反应
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴 FeCl3溶液，振荡，观察实验现象
实验步骤
苯酚
实验探究：显色反应
实验现象
溶液显紫色
可用来检验苯酚的存在，也可用于检验Fe3+
6C6H5OH+Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3-(显色离子) + 6H+
实验分析
氧化反应
苯酚
化学性质
苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色
部分苯酚被空气中的氧气氧化
原因：__________________________________________
OH
＋ O2
O
O
＋ H2O
邻苯醌(红)
O
O
＋ H2O
对苯醌(黄)
【例1】白藜芦醇( )
广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题：
(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_______(填字母)。
A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.可使溴的CCl4溶液褪色 D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡
E.属于醇类
ABC
HO
CH
CH
OH
OH
【例1】白藜芦醇( )
广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题：
HO
CH
CH
OH
OH
(2)1 mol该有机物最多消耗_____mol NaOH。
(3)1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗_____mol Br2。
(4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为_______L。
3
6
156.8
酚的傅-克反应
芳环上的电荷密度较高，因此烷基化、酰基化反应可以在较弱的催化剂作用下进行。苯酚的羟基和苯环均可发生酰基化反应，情况如下
eg 1
eg 2
eg 3
1．下列有关苯酚的叙述正确的是
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B．向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D．常温时，苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水
【答案】C
【详解】A．苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色，故A错误；
B．苯酚与溴水生成2，4，6-三溴苯酚，生成的2，4，6-三溴苯酚可溶于浓苯酚溶液，无法观察到有白色沉淀生成，故B错误；
C．苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，苯酚易溶于酒精，沾在皮肤上可用酒精冲洗，再用水冲洗，故C正确；
D．苯酚是一种无色晶体、有特殊气味，易溶于有机溶剂，常温下可溶于水，但溶解度不大，故D错误；
2．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是
A．跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠
B．跟FeCl3溶液作用显紫色
C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚
D．常温下苯酚在水中溶解度不大
【答案】C
【详解】A．苯酚能够跟氢氧化钠反应生成苯酚钠，说明苯酚可能具有酸性，A项不符合；
B．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，是特征反应，不能证明苯酚的酸性，B项不符合；
C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚，有白色沉淀生成，说明苯酚的酸性比碳酸弱，符合题意；
D．在水中溶解度与酸性无关，D项不符合；
3．下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是
A．苯酚的酸性比乙醇的强
B．苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同
C．甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能
【答案】D
【详解】A．乙醇和苯酚均含有-OH，二者性质不同，说明乙基、苯环对羟基的影响不同，苯环能使-OH活化，体现了原子与原子团间的相互影响，故A不符合题意；
B．酚-OH影响苯环，苯与苯酚发生溴代反应条件和产物有很大的不同，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，故B不符合题意；
C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯上没有可以被氧化的氢原子，而甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，能说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故C不符合题意；
D．乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而乙烷中则没有，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故D符合题意。
4．扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为，下列说法不正确的是
A．该有机物与烧碱溶液反应
B．该有机物与溴水发生取代反应
C．该有机物中有3种官能团
D．该有机物遇FeCl3溶液发生显色反应
【答案】C
【详解】A．该有机物中含有酚羟基，可以和烧碱溶液反应，A正确；
B．分子中含有酚羟基，具有酚的性质，能与溴水发生取代反应，B正确；
C．该结构中含有酚羟基和肽键，一共两种官能团，C错误；
D．该有机物含有酚羟基，遇FeCl3溶液发生显色反应，D正确；
5．BHT是一种常用的食品抗氧化剂。由对甲基苯酚()合成BHT的常用方法有2种(如图)。下列说法不正确的是
A．对甲基苯酚分子中最多有14个原子共面
B．BHT与对甲基苯酚互为同系物
C．BHT中加入浓溴水能产生白色沉淀
D．两种合成方法的原子利用率方法一高于方法二
【答案】C
【详解】A．苯环是平面结构，与苯环直接相连的氧原子、碳原子处于苯环平面上，饱和碳原子为四面体结构，但单键可旋转，则对甲基苯酚分子中最多有14个原子共面，故A正确；
B．BHT与对甲基苯酚结构相似，分子组成上相差8个CH2原子团，互为同系物，故B正确；
C．BHT的苯环上与酚羟基邻位、对位的碳原子上无H原子，与浓溴水不反应，故C错误；
D．方法一通过加成反应生成BHT，原子利用率为100%，而方法二通过取代反应生成BHT，原子利用率不是100%，所以方法一的原子利用率高于方法二，故D正确；
第二节 醇 酚
第2课时
酚
代表物质：苯酚
概念与示例
代表物质：苯酚
分子结构
物理性质
化学性质
弱酸性
取代反应
显色反应
氧化反应
THANKS

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