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(共40张PPT)
第 三 章 烃 的 衍 生 物
第 二 节　 醇 酚
苯酚的性质及其应用
学习目标
1、能辨别苯酚的官能团。了解苯酚的物理性质、用途。
2、结合苯酚的分子结构和实验，能认识苯酚的化学性质。形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念
3、能理解掌握苯酚的酸性、取代反应，并能用化学方程式表征。
4、能掌握苯酚的检验方法。
目录
CONTENTS
1.苯酚的分子组成与结构
2.苯酚的物理性质
3.苯酚的化学性质
(1)酸性——苯酚又称石炭酸
(2)取代反应
(3)特性——显色反应
(4)氧化反应
(5)加成反应
(6)与甲醛发生缩聚反应
4.苯酚的用途和危害
新课引入
茶多酚儿茶素
乙酰氨基酚
丁香酚
酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚
最简单的酚是苯酚
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最多有 个原子共面。
1.苯酚的分子组成与结构
OH
C6H5OH
(球棍模型)
(空间填充模型)
(1)分子式:
(2)结构式：
C6H6O
(3)结构简式：
或
(4)官能团：
—OH
(酚)羟基
(5)一个苯酚分子中最少有 个原子共面，
12
13
或
思考：
苯酚中是否所有原子共平面？
C－O可以旋转，故－OH上的H不一定与苯环共面
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探究苯酚的分子结构
学习任务一
2.苯酚的物理性质
(1)颜色:
(2)气味:
(3)状态:
熔点：
(5)毒性：
(4)溶解性：
无色
特殊的气味
晶体
43℃
(久置因被空气氧化而呈粉红色)
(应密封保存)
空气中
被氧化
①水溶性
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探究苯酚的物理性质
学习任务二
说明苯酚在水中的溶解度受温度的影响较大
苯酚
浑浊
高于65℃
在冷水中，苯酚溶液往往呈浑浊状态！
性质探究
:苯酚的水溶性
澄清
浑浊
(乳浊液)
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2.苯酚的物理性质
熔点：
无色
特殊的气味
晶体
43℃
有毒 (对皮肤有腐蚀性)
T>65℃时，能跟水任意比互溶
(久置因被空气氧化而呈粉红色)
②易溶于有机溶剂
常温时,在水中溶解度不大(9.2g)
①水溶性
②如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤
①0.5-3%的苯酚稀溶液有一定的杀菌能力，可用于环境消毒
(1)颜色:
(2)气味:
(3)状态:
(5)毒性：
(4)溶解性：
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羟基—OH
苯环
氧化、置换、消去、取代
氧化、取代、加成
基团之间相互影响
苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。
？
3.苯酚的化学性质
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探究苯酚的化学性质
学习任务三
【药品名称】苯酚软膏
【性 状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味
【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。
【注意事项】
1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。
2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。
3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。
【不良反应】偶见皮肤刺激性。
【药物相互作用】1.
2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。
【贮 藏 】
苯酚软膏使用说明书
色泽变红
不能与碱性药物并用
密闭 ,在30℃以下保存
容易被氧化
易溶于酒精等有机溶剂
苯酚可能具有酸性
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性质探究
紫色石蕊试液
苯酚浊液
无明显现象，
能说明苯酚没有酸性吗？
如何用实验来证明苯酚是否具有（弱）酸性呢？
---与碱反应
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【实验3-4】
实 验 现 象 结 论
向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管
再向试管中加入稀盐酸
形成澄清透明的液体
得到浑浊液体
苯酚酸性比盐酸弱
苯酚具有酸性
液体变浑浊
常温下苯酚
溶解度较小
苯酚浊液
苯酚浊液
澄清
课本P64
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苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。
苯酚浊液变澄清
现象：
【结论】
【分析】反应的实质是酚羟基的氢原子跟氢氧化钠的氢氧根结合生成了水，故在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。
—OH
+ NaOH
—ONa（ ）
+ H2O
苯酚钠
苯酚浊液
NaOH溶液
Ⅰ
Ⅱ
变澄清
-OH
-ONa
Ⅰ
Ⅱ
3.苯酚的化学性质
(1)酸性——苯酚俗称石炭酸
反应的化学方程式：
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Ⅱ
Ⅲ
原理：强酸 制 弱酸
苯酚浊液
NaOH溶液
Ⅲ
Ⅰ
Ⅱ
变澄清
溶液又变浑浊
-OH
-ONa
苯酚酸性比盐酸弱
苯酚钠溶液又变浑浊
现象：
盐酸
-OH
反应的化学方程式：
【结论】
ONa
+ NaCl
+ HCl
OH
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乙醇和苯酚分子中都有—OH ，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响,导致物质的化学性质产生差异。
烷基是推电子基团，烷基使O-H的极性减弱，使O-H不易断裂。
苯环是吸电子基团，苯环使O-H的极性增强，使O-H更易断裂。
OH
O-
+ H+
【分析】由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性。
【结论】苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易电离出H+,显酸性。苯酚的电离方程式为：
-OH
“苯环影响—OH”
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思考：如何验证苯酚和碳酸的酸性强弱？
K=1.28×10-10
Ka2=4.7×10-11
方案1：查阅资料
Ka1=4.5×10-7
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
H2CO3　　　 HCO3—
OH
H2CO3、HCO3—和 的电离平衡常数
OH
【理论结论】
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＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
思考：如何验证苯酚和碳酸的酸性强弱？
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
现象：
溶液变浑浊
现象：固体溶解，无气体放出
+ Na2CO3


√
ⅹ
方案2：设计实验：
①
①
②
②
ONa
OH
+CO2+H2O
①
【实验结论】
2 2
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乙醇和苯酚酸性的对比
类别 乙醇 苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应
酸性
酸性不同的原因
CH3CH2OH
-OH
羟基与烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响,使羟基上的氢变得更活泼
-OH
水、醇、苯酚羟基上的氢原子的活泼性顺序为：
C6H5-OH > H-OH > R-OH
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①在水溶液中发生微弱的电离，电离方程式：
③苯酚与金属钠的反应：
但不属于羧酸类，（苯环对羟基的影响，使酚羟基的H更活泼）
+H+
O-
OH
②酸性很弱，不能使酸、碱指示剂变色
（Na与苯酚比Na与醇、水反应都剧烈）
3.苯酚的化学性质
(1)酸性——苯酚俗称石炭酸
【归纳整理】
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⑥苯酚钠与盐酸的反应：
⑤苯酚与碳酸钠的反应：
苯酚钠溶液与CO2的反应：
④苯酚与NaOH等强碱的反应：
+H2O
ONa
OH
+NaOH
+ HCl
+ NaCl
—OH
—ONa
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
—OH
—ONa
由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2是否过量，都只能生成NaHCO3，而不能生成Na2CO3。
+ NaHCO3
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课堂练习：已知某物质的结构简式如右图所示：1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是Na___________ NaOH________ NaHCO3 ______
3mol
2mol
1mol
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—OH对苯环的性质有无影响
？
苯环使得—OH上的H更活泼，体现为苯酚的酸性
O-H
知识回顾：
苯的性质
+ Br2
Br
+ HBr
液溴
“苯环影响—OH”
FeBr3
苯酚能否发生与苯类似的反应
-----能氧化、易取代、难加成！
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P65 实验3-5
(2)取代反应：
3.苯酚的化学性质
实验方案 实验现象 结论
向试管中加入0.1g(少量)苯酚和3ml水，振荡，得到苯酚稀溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
有白色沉淀产生
苯酚与溴发生反应
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2,4,6-三溴苯酚
＋3Br2
＋3HBr
（过量）
OH
OH
Br
Br
Br
定性检验:
定量测定:
即用过量的浓溴水将某溶液中的苯酚完全沉淀，然后测定生成沉淀的质量，再推导原溶液中苯酚的含量。
即检验某溶液中是否含有苯酚，可通过滴加过量浓溴水确定。
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定
3.苯酚的化学性质
苯酚稀溶液
过量的饱和溴水
(2)取代反应：
现象：产生白色沉淀
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思考：回顾苯反应生成溴苯的的条件，对比苯酚和溴水的反应，你能得出什么结论呢？
+ Br2
—Br
+ HBr
FeBr3
类别 苯 苯酚
溴代 反应 溴的状态
条件
产物
结论
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
一元取代——溴苯
三元取代——2,4,6-三溴苯酚
液溴
饱和溴水
FeBr3作催化剂
不需要催化剂
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基的邻、对位的氢原子的活性增强，较易被取代。
结论：
3.苯酚的化学性质
(2)取代反应：
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【思考与讨论】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：
(1)苯酚的酸性比乙醇的强。
(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
苯酚分子中，由于受苯环的影响，羟基中 O- H 键的极性进一步增强，苯酚分子中羟基上的氢原子能发生电离，苯酚溶液表现出弱酸性；乙醇分子中，由于受乙基(推电子基团)的影响，羟基中 O- H 键的极性比水分子中羟基的极性弱，乙醇分子中羟基上的氢原子不能电离。故苯酚的酸性比乙醇的强。
苯不能与溴水发生取代反应；苯酚的羟基与苯环相互作用使羟基的邻、对位的氢变得活泼，苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。
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拓展视野
OH
+ 3HNO3
+ 3H2O
OH
O2N
NO2
NO2
浓硫酸
三硝基苯酚，俗称苦味酸
苯酚的硝化反应
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实验方案 实验现象
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象
溶液变成紫色
(3)特性——显色反应
3.苯酚的化学性质
【实验3-6】 P66
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可用于检验苯酚的存在。
应用：
[归纳总结]
苯酚的检验：
①浓溴水 ；② Fe3＋(aq)
Fe3＋的检验：
①NaOH(aq)；② KSCN(aq)；③苯酚
C6H5OH + Fe3＋
[Fe(C6H5O)6]3- + H＋
6
6
(紫色)
(了解)
(3) 特性——显色反应
3.苯酚的化学性质
苯酚遇Fe3＋呈紫色(aq)
苯酚
稀溶液
酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在
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②可燃性：
③与酸性KMnO4溶液反应：
①常温下C6H5OH易被空气氧化成粉红色物质
使酸性KMnO4溶液褪色
问题：苯酚在空气中就易被氧化变质，说明苯酚还具有什么性质？
(4) 氧化反应
C6H5OH + 7O2
6CO2 + 3H2O
点燃
O2
=O
O=
OH
对-苯醌（粉红色晶体）
3.苯酚的化学性质
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化学与生活
咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在O2的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。
水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用.
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(5)加成反应
+ 3 H2
—OH
—OH
Ni
△
（环己醇）
3.苯酚的化学性质
(6)与甲醛发生缩聚反应
n
+ n HCHO
(水浴加热)
催化剂
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛树脂
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。
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3.显色反应
4.易被氧化
---与O2、酸性KMnO4溶液等氧化剂反应
5.加成反应
---与H2反应
+ 3 H2
—OH
—OH
Ni
△
——苯酚遇Fe3＋呈紫色(aq)
2.苯环上的取代反应
---体现 对 的影响，使苯环性质活泼
+ Br2
—OH
Br
Br
—OH ↓
Br
+ 3HBr
3
苯酚化学性质总结
苯环
羟基
6.酚醛缩聚反应
n
+ n HCHO
(水浴加热)
催化剂
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
---体现 对 的影响，使电离变容易
1.苯酚的弱酸性
苯环
羟基
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总结提升：
官能团决定有机物的性质
基团相互影响
苯酚的酸性
苯酚的取代反应
苯环影响—OH上的H
—OH影响苯环上的H
分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变，影响物质的化学性质。
有机中重要的化学思想
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科学史话
约瑟夫·李斯特
医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。
P66
少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治疗皮肤病。
“外科消毒之父”
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4.苯酚的应用和危害
合成纤维
染料
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
医药方面
防腐剂
消
毒
剂
酚醛树脂
合
成
香
料
农
药
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苯酚是一种重要的化工原料
课堂小结
苯环的性质：
取代反应
加成反应
OH
羟基的性质：
弱酸性
特征反应： 显色反应
羟基活化苯环
苯环活化羟基
基团之间
相互影响
乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是（ ）
A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应
C.每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应
D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
B
同步练习
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作业
1.及时复述、回顾、复习授课内容。
2.完成课本相关作业，做在课本上。
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谢谢各位专家评委

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