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第二章 分子结构与性质
第三节 分子结构与物质的性质
教学目标
1) 知道共价键可分为极性共价键和非极性共价键；能利用电负性判断共价键的极性。
2) 知道分子可以分为极性分子和非极性分子，知道分子极性与分子中键的极性、分子的空间结构密切相关；能根据分子结构的特点和键的极性判断分子的极性，并据此对分子的一些典型性质及其应用作出解释。
3) 认识分子间存在相互作用，知道范德华力是常见的分子间作用力；能说明范德华力对物质熔点、沸点等性质的影响，形成“结构决定性质”的基本观念。
4) 知道氢键是常见的分子间作用力；能说明氢键对物质熔点、沸点等性质的影响，能举例说明其对于生命的重大意义。
5) 初步认识分子的手性，了解其在药物研究中的应用。
教学目标
2、教学重点和难点
1) 重点：极性分子和非极性分子的判断；分子间作用力、氢键及其对物质性质的影响。
2) 难点：极性分子和非极性分子的判断；手性分子的概念。
温故知新
共价键：
电负性：
写出Cl2、HCl的电子式
原子间通过共用电子对所形成的相互作用
用来描述不同元素的原子对键合电子吸引力的大小
H Cl
:
:
: :
Cl
:
:
: :
Cl
:
: :
思考：Cl Cl、H Cl分子中共有电子对的分布有何差异？
温故知新
不同元素的原子
同种元素的原子
共用电子对
发生偏移
共用电子对
不发生偏移
极性共价键
非极性共价键
H Cl
:
:
: :
Cl
:
:
: :
Cl
:
: :
δ+ δ-
一、共价键的极性
一、键的极性和分子的极性
1、键的极性：
依据共用电子对是否发生偏移可分为极性共价键和非极性共价键。
实质：键合原子对键合电子的吸引力不同，即元素的电负性不同。
一、共价键的极性
B
F
F
F
O
H H
：
：
N
H H
H
：
练、判断下列物质中共价键的类型
P4
CH4
CH3Cl
C60
δ+
δ+
δ-
极性分子
δ+
δ+
δ-
δ+
δ+
非极性分子
一、共价键的极性
2、分子的极性：
(1)极性分子：分子的正电中心与负电中心不重合，使分子的某一部分呈正电性(δ+)，另一部分呈负电性(δ-)。
(2)非极性分子：分子的正电中心与负电中心重合
一、共价键的极性
思考：含极性键的分子一定是极性分子吗？
分子 H2O CCl4
共价键的极性
分子的极性
极性键
极性键
极性分子
非极性分子
V形，空间构型不对称
正四面体形，空间构型对称
共价键的极性
空间结构
决定
分子的正电中心与负电中心是否重合
决定
分子的极性
一、共价键的极性
(3)从向量的角度理解分子的极性-----极性向量
极性向量：描述极性键的电荷分布情况
方向：由正电中心指向负电中心
大小：电负性差值越大，键的极性越大，极性向量越大
CO2
HCN
正电中心与负电中心重合
非极性分子
大小相等，方向相反
向量和为0
大小不相等，方向相同
向量和不为0
正电中心与负电中心不重合
极性分子
一、共价键的极性
(3)从向量的角度理解分子的极性-----极性向量
极性向量：描述极性键的电荷分布情况
方向：由正电中心指向负电中心
大小：电负性差值越大，键的极性越大，极性向量越大
B
F
F
F
δ+
δ-
δ-
δ-
O
H
H
δ+
δ-
δ+
归纳总结：分子极性的判断
1、利用分子空间结构判断
分子类型 键的极性 空间结构 分子极性 实例
三原子 分子 AB2
A2B
四原子 分子 AB3
五原子 分子 AB4
ABnC4 n
极性键
极性键
极性键
极性键
极性键
极性键
直线形
V 形
非极性
极性
CO2、CS2
H2O
平面三角形
三角锥形
非极性
极性
BF3、BCl3
NH3
正四面体形
四面体形
非极性
极性
CH4
CHCl3
结论：结构对称→非极性分子；结构不对称→极性分子
归纳总结：分子极性的判断
对于ABn型分子
2、化合价法：
(1)中心原子的化合价的绝对值＝该元素的价层电子数时(无孤电子对)，该分子为非极性分子，此时分子的空间结构是对称的
(2)中心原子的化合价的绝对值 ≠ 其价层电子数 (有孤电子对)，则分子的空间结构不是对称的，其分子为极性分子
化学式 BF3 CO2 PCl5 SO3 H2O NH3 SO2
|化合价|
价层电子数
分子极性
3
4
5
6
2
3
4
3
4
5
6
6
5
6
非极性分子
极性分子
一、共价键的极性
思考：O3、H2O2分子的极性？
O
O
O
:
:
:
:
:
:
.
.
4
3
π
δ+
δ-
δ-
δ+
δ+
δ-
δ-
思考：O3、H2O2分子中心氧原子的杂化类型
sp3
sp2
一、共价键的极性
分子的结构
共价键的极性
物质的化学性质
如，羧酸是一大类含羧基( COOH)的有机酸，羧基可电离出H＋而呈酸性。
pKa (pKa＝ lgKa)
pKa越小，酸性越强
一、共价键的极性
二、键的极性对化学性质的影响
(1)键的极性对有机酸的酸性大小的影响
表2 6 不同羧酸的pKa
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH)
乙酸(CH3COOH)
甲酸(HCOOH)
氯乙酸(CH2ClCOOH)
二氯乙酸(CHCl2COOH)
三氯乙酸(CCl3COOH)
三氟乙酸(CF3COOH)
4.88
4.76
3.75
2.86
1.29
0.65
0.23
思考：三氟乙酸的酸性为什么强于三氯乙酸？
δ- δ+
F C C O H
O
F
F
δ- δ+
Cl C C O H
O
Cl
Cl
吸电子基团
吸电子基团
电负性：F>Cl
极性变更大
极性变大
一、共价键的极性
二、键的极性对化学性质的影响
(1)键的极性对有机酸的酸性大小的影响
表2 6 不同羧酸的pKa
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH)
乙酸(CH3COOH)
甲酸(HCOOH)
氯乙酸(CH2ClCOOH)
二氯乙酸(CHCl2COOH)
三氯乙酸(CCl3COOH)
三氟乙酸(CF3COOH)
4.88
4.76
3.75
2.86
1.29
0.65
0.23
思考：三氟乙酸的酸性为什么强于三氯乙酸？
氟的电负性大于氯的电负性，F C的极性＞Cl C的极性；使F3C 的极性＞Cl3C 的极性，导致三氟乙酸在羧基中的羟基极性增强，易电离出H＋。
一、共价键的极性
表2 6 不同羧酸的pKa
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH)
乙酸(CH3COOH)
甲酸(HCOOH)
氯乙酸(CH2ClCOOH)
二氯乙酸(CHCl2COOH)
三氯乙酸(CCl3COOH)
三氟乙酸(CF3COOH)
4.88
4.76
3.75
2.86
1.29
0.65
0.23
δ- δ+
Cl C C O H
O
吸电子基团
极性变大
Cl原子数目越多，吸引电子能力越大
使羧基中的羟基极性越大
羧酸的酸性越强
酸性：三氯乙酸＞二氯乙酸＞氯乙酸
一、共价键的极性
表2 6 不同羧酸的pKa
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH)
乙酸(CH3COOH)
甲酸(HCOOH)
氯乙酸(CH2ClCOOH)
二氯乙酸(CHCl2COOH)
三氯乙酸(CCl3COOH)
三氟乙酸(CF3COOH)
4.88
4.76
3.75
2.86
1.29
0.65
0.23
δ- δ+
R C O H
O
推电子基团
极性变小
烃基越长，推电子效应越大
使羧基中的羟基的极性越小
羧酸的酸性越弱
酸性：甲酸＞乙酸＞丙酸
导入新课
思考：①创意菜中干冰除了制造烟雾效果外还可以保持低温，为什么？
②干冰汽化有没有破坏化学键？为什么会吸热呢？
干冰汽化吸热
没有，说明干冰分子之间存在着相互作用力
研究表明分子之间普遍存在着相互作用力，而荷兰物理学家范德华是最早研究这种作用力的科学家，因而把这种分子间作用力称为范德华力。
J.D.Van der Waals
二、分子间的作用力
范德华力/kJ·mol 1
分子
Ar CO HI HBr HCl
8.50
8.75
26.00
23.11
21.14
共价键键能/kJ·mol 1
无
745
298.7
366
431.8
思考与讨论：对比下表，你对范德华力的大小有怎样的认识？
结论1、范德华力很弱，比化学键的键能小1～2个数量级
结论2、分子的极性越大，范德华力越大。
结论3、组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大。
二、分子间的作用力
表2 8 卤素单质的熔点和沸点
单质
F2
Cl2
Br2
I2
熔点/℃
219.6
101
7.2
113.5
沸点/℃
188.1
34.6
58.78
184.4
(1)分析卤素单质熔点、沸点有什么变化规律？
(2)解释卤素单质熔点、沸点的变化规律？
卤素单质的熔点、沸点随着相对分子质量的增大而升高
相对分子质量越大，范德华力越大，熔、沸点越高
二、分子间的作用力
思考讨论：请同学们预测一下卤化氢的熔沸点变化规律。
卤化氢 相对分子质量
HF 20
HCl 36.5
HBr 81
HI 128
二、分子间的作用力
思考：HF、H2O、NH3的沸点为什么反常？
分子之间存在特别强的相互作用→氢键
思考：什么样的原子间可形成氢键？
N、O、F→电负性大
二、分子间的作用力
二、氢键及其对物质性质的影响
1、氢键：当H与电负性很大且含有孤电子对的原子X (N、O、F)以共价键结合成分子时，H的电子云强烈地偏向X原子，使H带有较高的正电性(δ+)，此时，H与另一个分子中带有较高负电性(δ-)的Y (N、O、F) 存在一种强烈的静电吸引作用就是氢键。
二、分子间的作用力
二、氢键及其对物质性质的影响
1、氢键：当H与电负性很大且含有孤电子对的原子X (N、O、F)以共价键结合成分子时，H的电子云强烈地偏向X原子，使H带有较高的正电性(δ+)，此时，H与另一个分子中带有较高负电性(δ-)的Y (N、O、F) 存在一种强烈的静电吸引作用就是氢键。
2、氢键的本质：是静电吸引作用，不是化学键，而是特色的分子间作用力，其键能比化学键弱，比范德华力强。
二、分子间的作用力
3、氢键的表示方法：
通常用“X H···Y”表示氢键，其中“ ”表示共价键，“···”表示氢键
思考讨论：根据氢键的形成原理，你认为最强的氢键是什么？
氢键类型
F H···F O H···O
氢键键能/kJ·mol 1
28.1
18.8
结论：X H···Y强弱与X和Y的电负性有关。电负性越大，则氢键越强，因F原子电负性最大，故F H···F是最强的氢键
二、分子间的作用力
思考讨论：已知F H···F是最强的氢键，为什么H2O的沸点会高于HF？
氢键的特征：具有一定的方向性和饱和性
说明：物质的沸点与氢键的强弱和数目有关
二、分子间的作用力
思考讨论：实验证实，氢键不仅存在于分子之间，也存在于分子内。观察以下两种氢键，推测这两种物质的熔沸点高低。
分子间氢键
分子内氢键
邻羟基苯甲醛
对羟基苯甲醛
结论：(1)分子内存在氢键时，物质的熔、沸点将下降。
(2)分子间存在氢键时，物质的熔、沸点将升高。
二、分子间的作用力
结论：(1)分子内存在氢键时，物质的熔、沸点将下降。
(2)分子间存在氢键时，物质的熔、沸点将升高。
解释：分子间存在氢键时，物质在熔化或汽化时，除需破坏范德华力外，还需破坏氢键，消耗更多的能量，物质一般具有较高的熔点和沸点。
高考真题中的熔沸点比较问题
[2021全国甲卷] 甲醇的沸点(64.7℃)介于水(100℃)和甲硫醇(CH3SH，7.6℃)之间，其原因是 。
[2021全国乙卷] NH3的沸点比PH3的 ，原因是 。
[2021山东卷] OF2的熔沸点 (填“高于”或“低于”)Cl2O，原因是
。
[2021广东卷] H2S、CH4、H2O 的沸点由高到低顺序为 。
甲硫醇不能形成分子间氢键，而水和甲醇可形成分子间氢键，
且水比甲醇的氢键多
高
NH3分子间有氢键
低于
二者组成和结构相似，Cl2O相对分子质量更大，范德华力大，熔沸点更高
H2O>H2S>CH4
二、分子间的作用力
实验探究：在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中加入约1mL四氯化碳(CCl4)，振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管中加入1 mL浓碘化钾(KI)水溶液，振荡试管，溶液的紫色变浅。这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2＋I I3
思考：1、CCl4与水为什么分层？
2、I2为什么从水中转移到CCl4中？
极性分子
非极性分子
二、分子间的作用力
1、分子结构——“相似相溶”规律
影响物质溶解性的因素
内容：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。
水和甲醇分子结构相似
2、氢键——如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大
二、分子间的作用力
1、分子结构——“相似相溶”规律
影响物质溶解性的因素
内容：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。
2、氢键——如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大
3、反应——溶质与水发生可逆反应，如：SO2与H2O反应生成H2SO3，CO2与H2O反应生成H2CO3等，可增大其溶解度。
4、外界因素——温度、压强等
二、分子间的作用力
思考与讨论：
(1)为什么NH3在水中的溶解性这么好，而H2、CH4几乎不溶？
(2)NH3、H2S同为极性分子，为什么溶解度NH3远大于H2S呢？
(1)水是极性溶剂，极性溶质(NH3)比非极性溶质(H2，CH4)在水中的溶解度大。
(2)氨分子与水分子之间存在大量氢键，使得氨分子的溶解度远大于硫化氢。
自然界生命体中的对称美
思考：你的左右手能够完全重叠么？
手性现象：互为镜像关系，但又不能重叠的现象，称之为“手性现象”。
三、分子的手性
思考：互为镜像，但不能重叠的两种分子，有什么结构特点？
特点：同一个碳原子上连有四个不同的原子或基团
三、分子的手性
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，在三维空间里不能叠合，互称手性异构体。
有手性异构体的分子叫做手性分子
三、分子的手性
练、下列物质的分子中不具有手性碳原子的是(　　)
A.
B. 氨基乙酸:H2N CH2 COOH
C. 丙醛糖:CH2OH CH(OH) CHO
D. α-氨基丙酸:CH3 CH(NH2) COOH
OH
CHCH3
三、分子的手性
2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家，用他们的方法可以只得到或者主要得到一种手性分子。这种独特的方法称为手性合成。
三、分子的手性
催化剂
催化剂
不产生不匹配的手性产物
合成匹配的手性产物
手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握。
高考真题中的熔沸点比较问题
[2020山东卷]NH3、PH3、AsH3的沸点由高到低的顺序为_______________
(填化学式，下同)，还原性由强到弱的的顺序为_________________，键角由大到小的顺序为________________ 。
NH3＞AsH3＞PH3
AsH3＞PH3＞NH3
NH3＞PH3 ＞AsH3
原因：同主族元素，随着原子序数的递增，电负性逐渐减弱，成键电子对逐渐远离中心原子，使成键电子对的排斥力降低，键角逐渐减小。
[2018全国Ⅱ卷] 右图为S8的结构，其熔点和沸点要比二氧化硫的熔点和沸点高很多，主要原因是_____________________________________ 。
S8相对分子质量大，分子间范德华力强

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