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第四章
生活中常用的有机物
——烃的含氧衍生物
目录
CONTENTS
第一节
醇
第二节
酚
第三节
醛和酮
第四节
羧酸
第一节
Part One
醇
乙醇分子的结构
C2H6O
C2H5OH
CH3CH2OH
羟基
醇：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。
一、醇的结构与性质
一、醇的结构与性质
④
⑤
②
③
①
①
乙醇钠
断①号键
2CH3CH2O－H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
置换反应
1、乙醇与活泼金属如Na的反应
2、乙醇的消去反应
1700C
浓H2SO4
H C C H H2O + CH2=CH2
H
H
H
OH
断②⑤号键
一、醇的结构与性质
在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。
消去反应
CH3-CH2-CH-CH3
OH
浓硫酸
△
浓硫酸
△
CH2-CH2-CH2-CH2
OH
OH
CH3-CH=CH-CH3
或CH3-CH2-CH=CH2
＋H2O
CH2=CH-CH=CH2
＋H2O
结构条件:β－C有H（β－H）
一、醇的结构与性质
3、乙醇能够被氧化剂氧化。
①燃烧（淡蓝色火焰）：
2CO2 +3H2O
C2H5OH +3 O2
点燃
②与强氧化剂反应：
C2H5OH CH3COOH
K2Cr2O7(H+)
或KMnO4(H+)
重铬酸钾由橙色变为绿色检验酒驾
酸性高锰酸钾紫色褪去
一、醇的结构与性质
④
⑤
②
③
①
①
断①③号键
2Cu + O2 2CuO 红色变为黑色
△
CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O
△
乙 醛
乙 醇
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O
Cu或Ag
△
2CH3—C
Cu 或Ag
△
+ O2
+ 2 H2O
2CH3—C—H
O—H
H
O
H
乙醛
结构条件：α－C有H（α－H）
③催化氧化(去氢)：
一、醇的结构与性质
4.取代反应
①酯化反应：
CH3C-OH+H-OCH2CH3 CH3C-OCH2CH3+H2O
浓硫酸
乙酸乙酯
△
O
=
O
=
浓硫酸作催化剂和吸水剂
④
⑤
②
③
①
①
断①号键
④
⑤
②
③
①
①
一、醇的结构与性质
C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2O
△
断②号键
醇不仅可以与氢溴酸反应，还可以与其他氢卤酸反应。
在反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。
R—OH＋HX―→R—X＋H2O
②与氢溴酸在加热条件下的取代反应
一、醇的结构与性质
CH3CH2-OH+H-OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O
浓硫酸
140℃
乙醚
4.取代反应
③ 乙醇的分子间脱水成醚
一个断①号键
另一个断②号键
④
⑤
②
③
①
①
第二节
Part Two
酚
色态味 有机溶剂中的溶解性 毒性
无色晶体,有特殊气味，置于空气中会变成粉红色 易溶于乙醇、苯等有机溶剂 有毒,腐蚀皮肤
一、苯酚的性质和应用
俗称石炭酸，是组成最简单的酚。
苯酚
一、苯酚的性质和应用
推测其可以发生氧化反应、取代反应、加成反应、置换反应等，但不能发生消去反应，因为其羟基直接连在了苯环上。
1、苯酚的氧化反应 —— 久置变为粉红色
苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色
一、苯酚的性质和应用
苯酚电离方程式：
-OH
-O-
+ H+
2、弱酸性
H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
酸性排序：
CH3COOH
>
一、苯酚的性质和应用
3、取代反应
+ 3Br2
OH
-
+ 3HBr
Br
OH
-
Br
Br
-
↓
2,4,6-三溴苯酚
酚醛树脂（电木）
n
+ n
H C H
O
H+
H CH2 OH
+(n-1)H2O
OH
OH
一、苯酚的性质和应用
4、显色反应
1滴 FeCl3溶液
苯酚稀溶液
紫色溶液
用作酚的检验
向苯酚中滴加FeCl3溶液显紫色。
其他酚类也有类似反应，该反应非常
灵敏，常用酚类物质的定性检验。
第三节
Part Three
醛和酮
一、醛的结构
1、概念：
醛是由烃基或氢原子与醛基相连构成的化合物。
2、官能团
名称：醛基 结构简式： -CHO
R－C－H
‖
O
OHC-
H－C－
‖
O
－COH　
－CH＝O
简写为R—CHO
饱和一元醛通式：
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
一、醛的结构
乙醛的结构
H
H
H
H
C
C
O
比例模型
球棍模型
C2H4O
CH3CHO
—CHO（醛基）
分子式
结构式
结构简式
官能团
二、醛的化学性质
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
被还原
被氧化
加氢
加氧
加H去O 的叫 还原反应
加O去H 的叫 氧化反应
乙醇 乙醛 乙酸
还原
氧化
氧化
二、醛的化学性质
Ni
CH3CHO＋H2
CH3CH2OH
（1）加成反应
CH3-C-H
O
+ H—H
CH3-C-H
O-H
H
Ni
加热、加压
断裂
O
—C—H
+
d–
d+
催化剂
d–
d+
二、醛的化学性质
（2）氧化反应
①燃烧
O
2CH3－C－H
＋O2 2CH3C-O-H
催化剂
△
O
2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
点燃
②催化氧化
③与强氧化剂反应：乙醛具有较强的还原性
5CH3CHO＋2KMnO4＋3H2SO4→
5CH3COOH＋2MnSO4＋K2SO4＋3H2O
二、醛的化学性质
H3C—C—OH
氧化反应
O
H3C—C—H
O
O
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH
H2O + 2Ag↓+ 3NH3 +CH3COONH4
弱氧化剂
还原剂
现象：
向①中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜。
银镜反应
与新制Cu(OH)2的反应
二、醛的化学性质
现象：
①中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，
③中溶液有砖红色沉淀产生。
CH3CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O ↓
△
+ 3H2O
砖红色
RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O
HCHO发生银镜反应的化学方程式
HCHO +4Ag(NH3)2OH
+ 4 Ag↓
2H2O
+6NH3
+(NH4)2CO3
H一C一H
O
H—O—C—O—H
O
即：H2CO3
二、醛的化学性质
相当于含两个醛基
二、醛的化学性质
缩聚反应
由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。
线型酚醛树脂
三、酮的结构与性质
酮的化学性质
醛
氧化
羧酸
还原
H2
伯醇
酮
不能被氧化
（无C—H键）
还原
H2
仲醇
三、酮的结构与性质
丙酮与HCN发生加成反应：
碳链的加长：
第四节
Part Four
羧酸
一、羧酸的结构与分类
1.定义：
由烃基（或H）与羧基相连的化合物
饱和一元羧酸：
CnH2nO2
CnH2n+1-COOH
或
×
－C-O-H
=
O
结构式
官能团
-COOH
HOOC-
或
羧基
结构简式
羧酸通式：
R-COOH
或
R-(COOH)n
二、羧酸的性质
羧酸的化学性质
1. 乙酸
乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（又称冰醋酸），熔点16.6℃，沸点117.9℃，有刺激性气味，易溶于水。
C2H4O2
CH3COOH
—COOH（羧基）
分子式
结构式
结构简式
官能团
H O
▏ ‖
H－C－C－O－H
▏
H
二、羧酸的性质
①使石蕊变红，能电离出H+
CH3COOH CH3COO- ＋H+
乙酸的化学性质
（1）弱酸性
（酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－）
二、羧酸的性质
酯化反应实验
实验现象：
饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。
乙酸乙酯
酸脱羟基醇脱氢
二、羧酸的性质
甲酸结构
甲酸分子能表现出醛和羧酸两类物质的性质。
甲酸与新制的Cu(OH)2混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生酸碱中和反应。
缩聚反应
二、羧酸的性质
聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
nHO—CH2CH2—OH→
(2n－1)H2O
聚对苯二甲酸乙二酯（PET）
三、酯
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物
1. 概念：
2. 通式：
（饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯）
（R可以是烃基或H原子, 而R′只能是烃基,可与R相同也可不同）
（或RCOOR′）
（1）
O
RC-OR′
‖
CnH2nO2(n≥2)
（2）
与碳原子数相同饱和一元羧酸互为同分异构体
三、酯
注意：酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
3. 化学性质:水解反应（或取代反应）
+H2O CH3COOH+ C2H5OH
稀H2SO4
△
CH3C—OC2H5
‖
O
+NaOH CH3COONa+ C2H5OH
△
CH3C—OC2H5
‖
O
本章小结
醇
醛和酮
不良反应
酚
醛的结构
醛的化学性质
酮的结构与性质
苯酚的性质和应用
醇的结构与性质
羧酸
羧酸的结构与分类
羧酸的性质
酯
谢谢观看
THANKS

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