资源简介

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第二章
有机物的结构与分类
目录
CONTENTS
第一节
有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法
第二节
同分异构体
第三节
有机化合物的分类
第四节
有机化合物的命名
第一节
Part One
有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法
一、有机物中碳原子的成键特点
一、有机物中碳原子的成键特点
典型分子的结构比较
一、有机物中碳原子的成键特点
一、有机物中碳原子的成键特点
1、先将被分析对象分解成常用的结构模板，综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。
有机物分子中原子共线、共面问题
方法：
一、有机物中碳原子的成键特点
结构 四面体形 平面形 直线形
模板 ： 5个原子构成四面体，有3个原子共面 6个原子共面； 12个原子共面 a—C≡C—b：
4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线
常用的结构模板
一、有机物中碳原子的成键特点
2、对照模板确定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。
方法：
一、有机物中碳原子的成键特点
分子空间结构的基本判断
1
结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。
结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子中所有原子不可能全部共面。
结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面
结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。
2
3
4
二、有机物结构的表示方法
有机物分子结构的表示方法
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C3H6
最简式 (实验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O
电子式 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
结构式 用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“===”(双键)或“ ”(三键)将所有原子连接起来
二、有机物结构的表示方法
种类 表示方法 实例
结构 简式 ①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数 ②表示碳碳双键的“===”、碳碳三键的“ ” 不能省略 ③醛基( )、羧基( )可简化成—CHO、—COOH CH3CH===CH2、
OHC—COOH
二、有机物结构的表示方法
二、有机物结构的表示方法
有机化合物键线式书写时的注意事项
(1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。
(2)只忽略C—H，其余的化学键不能忽略。
(3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。
(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。
第二节
Part Two
同分异构体
一、同分异构体
同分异构现象的分类
异构方式 形成原因 示例
构 造 异 构 碳链异构 __________不同 正丁烷：______________________
异丁烷：
位置异构 ________在碳骨架(碳链或碳环)中______不同 1-丁烯：CH2===CH—CH2—CH3
2-丁烯：CH3—CH===CH—CH3
官能团异构 ________不同 乙醇：________________
甲醚：__________________
碳链骨架
CH3CH2CH2CH3
官能团
位置
官能团
CH3CH2OH
CH3—O—CH3
一、同分异构体
异构方式 形成原因 示例
立 体 异 构 顺反 异构 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同
______ ______ 存在手性碳原子，互为镜像，彼此不能______ 乳酸：
对映
异构
重合
二、同分异构体的书写
减碳法(碳链异构)
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。
二、同分异构体的书写
减碳法(碳链异构)
二、同分异构体的书写
Ω——不饱和度或缺氢指数
有机物含碳数对应烷烃氢原子数-实际氢原子数
2
烯烃(或炔烃)同分异构体的书写
Ω=
烷烃分子中饱和程度最大， 规定其 Ω =0， 其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比，每少2个H，则不饱和度增加1。
有机物含碳数x2+2-氢原子数
2
=
二、同分异构体的书写
①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构
②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环
③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；其余类推
④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。
烯烃(或炔烃)同分异构体的书写
二、同分异构体的书写
烃的衍生物同分异构体的书写
1、有机物中的O、S可“视而不见”，不影响Ω
Ω=
有机物含碳数×2+2-(氢原子数-氮原子数)-卤素原子数
2
2、一个卤素原子相当于一个氢原子
3、一个氮原子相当于少一个氢原子
二、同分异构体的书写
烃的衍生物同分异构体的书写
书写方法：
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
三、同分异构体数目的判断
烃的一元取代物、二元取代物同分异构体数目的判断
(1)烃基数确定一取代产物数目
(2)替代法
—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；
—C4H9：4种；—C5H11：8种。
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
三、同分异构体数目的判断
(3)等效氢法
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
如新戊烷的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，
故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如
其六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。
三、同分异构体数目的判断
二元取代(移位法)
(1)找出氢原子的种类(等效氢)，一元定位，二元移位。
可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。
(2)多元取代(换元法)：有机物中有a个氢原子，若m＋n＝a，则其m元取代物与n元取代物种类相等。
第三节
Part Three
有机化合物的分类
一、官能团和同系物
一、官能团和同系物
一、官能团和同系物
一、官能团和同系物
一、官能团和同系物
“四同”比较
同素异形体 同位素 同系物 同分异构体
“同”的含义 元素同 质子数同 结构相似 分子式同
“异”的含义 性质不同 中子数不同 相差一个或若干个“CH2” 结构不同
对象 单质 核素 有机物 有机物或无机物
实例 O3与O2 H、D、T 甲烷与丙烷 乙醇与甲醚
二、有机物的分类
二、有机物的分类
第四节
Part Four
有机化合物的命名
一、烷烃的命名
根据烷烃分子里所含碳原子总数来命名，总碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。
碳原子数在10以内，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
碳原子数大于10，用碳原子的数字表示。如：C18H38 叫十八烷
若存在同分异构体时，根据分子中支链的多少用正、异、新来表示。
烷烃的习惯命名法
01
02
03
一、烷烃的命名
命名步骤：
编号位，定支链；
取代基，写在前；
不同基，简到繁；
选主链，称某烷；
标位置，逗短连；
相同基，合并算。
①选主链；②编号位；③写名称
命名原则
主链最长，最多
支链编号最近，最简，最小
书写支前主后，由简到繁
烷烃的系统命名
二、其他有机化合物的命名
1．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链
将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为某烯或某炔。
(2)编序号
从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)写名称
用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置(只需标明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示碳碳双键或碳碳三键的个数，在前面写出取代基的名称、个数和位置。
二、其他有机化合物的命名
环状有机物的命名
（1）习惯命名法
①一元取代物的命名
二、其他有机化合物的命名
②二元取代物的命名
当分子中有两个氢原子被取代后，取代基在环上有邻、间、对三种位置，取代基的位置可分别用邻、间和对来表示。
二、其他有机化合物的命名
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子按最小位次和原则进行编号(从1→6)，命名时要指出取代基的位置和名称。以二甲苯为例，将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，沿使另一个甲基位次最小的方向编号。
二、其他有机化合物的命名
含官能团链状有机物的命名
1、选主链(母体)：①如果官能团中没有碳原子，则选择包含与官能团相连接的碳原子的最长碳链作主链。②如果官能团中含有碳原子，则选择含有官能团碳原子的最长碳链作主链。
3 2 1
2、编序号：先保证官能团碳的位次最小，再尽可能使取代基的位次最小。
二、其他有机化合物的命名
4 甲基 2 氯戊烷
4,6 二甲基 2 庚醇
二、其他有机化合物的命名
3 甲基丁酸
甲乙醚
本章小结
有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法
有机化合物的分类
不良反应
同分异构体
官能团和同系物
有机物的分类
同分异构体
同分异构体的书写
同分异构体数目的判断
有机物中碳原子的成键特点
有机物结构的表示方法
有机化合物的命名
烷烃的命名
其他有机化合物的命名
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