资源简介

(共27张PPT)
第一章
有机化学的发展及研究思路
目录
CONTENTS
第一节
有机化学的发展与应用
第二节
有机化合物的分离、提纯
第三节
有机化合物组成和结构的研究、有机化学反应的研究
第一节
Part One
有机化学的发展与应用
NH4CNO (氰酸铵)
NH2–C–NH2(尿素)
O
△
二、1828年，德国化学家维勒首次在制备无机盐氰酸铵(NH4CNO)时得到了有机物尿素[CO(NH2)2]，打破了早期科学家提出的“生命力论”。
一、有机化学的发展
有机物
无机物
×
一、19世纪初期，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学概念，使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支。
一、有机化学的发展
三、现代有机化学的发展(1)由于生活和生产的需要，人们学会了合成、分离和提纯有机物。迄今为止，人类发现和合成的有机化合物已超过1亿种。从1995年开始，每年新发现和新合成的有机化合物超过100万种。(2)有机化学已经与其他学科融合形成了分子生物学、药物化学、材料科学及环境科学等多个新兴学科。(3)世界上第一次人工合成的蛋白质是结晶牛胰岛素，它是由中国科学家于1965年合成的。
二、有机化合物在生产生活中的应用
第二节
Part Two
有机化合物的分离、提纯
一、有机化合物的分离、提纯
分离、提纯
物理方法：
化学方法：
一般是加入或通过某种试剂进行化学反应
利用有机物与杂质物理性质差异进行分离
原则：
①不增、不减、易分离、易复原
②方法简便易行
③途径最佳（步骤少、转化率高、无副产物等）
有机物分离的常用物理方法
重结晶
萃取
分液
蒸馏
一、有机化合物的分离、提纯
1、原理：利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同而使它们相互分离。
2、溶剂的选择
3、实验仪器与操作步骤
重结晶
结晶与重结晶的比较
项目 结晶 重结晶
不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关操作 先蒸发，然后结晶 先溶解，然后结晶
目的 获得结晶体 使不纯净的物质纯化，或使混合在一起的物质彼此分离
相同点 操作方法相同，需要的仪器相同，均需要加热，都需要过滤 一、有机化合物的分离、提纯
一、有机化合物的分离、提纯
萃取和分液
1．萃取：利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操作。萃取是分离液体混合物的常用方法。
液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶且密度不同的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中。
固-液萃取：
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
萃取用的溶剂称为萃取剂。常用的与水不互溶的萃取剂有乙醚、石油醚和二氯甲烷等。
一、有机化合物的分离、提纯
萃取和分液
2．分液将萃取后两层液体分开的操作叫做分液。
分液时的操作：先打开分液漏斗上部的塞子，再打开下部的旋塞，下层液体从下部放出，上层液体从上口倒出。
一、有机化合物的分离、提纯
蒸馏
适用范围
有机物热稳定性较高， 与杂质的沸点相差较大
原理
利用沸点差异
蒸馏装置
(一般相差30℃以上)
1
2
3
三、有机化合物的分离、提纯
注意事项
a.加热时应垫石棉网
b.烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）
c.烧瓶中所盛放液体不能超过2/3
d.温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）
e.进出水方向（下进上出）
f.用锥形瓶收集馏分
由下到上
一、有机化合物的分离、提纯
物质的性质与分离、提纯方法的选择
根据物质在不同溶剂中溶解度的差异，用萃取的方法把溶质从溶解度小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。
根据物质的溶解度差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。
根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
根据混合物中各组分的性质不同，可采用加热、调节pH、
加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。
第三节
Part Three
有机化合物组成和结构的研究、有机化学反应的研究
一、有机化合物组成的研究
实验式
分子式＝(最简式)n
如:完全燃烧后，C生成 、H生成 、S生成 、N生成 。
——化学方法确定有机物的元素组成
CO2
H2O
SO2
N2
（不能确定O元素是否存在）
一般测定方法——燃烧法
定性分析
钠融法
可定性分析有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。
铜丝燃烧法
可定性分析有机物中是否存在卤素。
一、有机化合物组成的研究
元素分析仪的工作原理是在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950～1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。
仪器分析法
基团理论在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。
二、有机化合物结构的研究
基团理论是1838年德国化学家李比希提出的，常见的基团有羟基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、氨基—NH2、烃基—R等，不同的基团有不同的结构和性质特点。
二、有机化合物结构的研究
现代化学测定有机物结构的方法
01
核磁共振氢谱（H—NMR）
①用途：
②原理：
处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
测定有机物分子中氢原子的种类和数目比
注意：不能确定H原子的总数
氢原子类型＝吸收峰数目
不同氢原子的个数之比＝峰面积之比
③等量关系：
二、有机化合物结构的研究
红外光谱仪
①用途：
红外光谱
初步判断有机物中官能团和化学键的类型
②原理：
不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。有几种化学键，就有几个振动吸收。
（碳碳单键的振动吸收可省去）
02
二、有机化合物结构的研究
质谱法
03
测定有机化合物的相对分子质量
一般质谱图中最大的离子质荷比就是待测有机化合物的相对分子质量。
谱图分析
苯的相对分子质量
三、有机化学反应的研究
反应机理又称反应历程，指反应物转变为生成物所经历的过程。
自由基型链反应
三、有机化学反应的研究
同位素示踪法
02
同位素示踪法将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。
三、有机化学反应的研究
乙烯和HBr加成反应的研究
03
利用质谱仪可以检测出反应过程中产生的中间体——乙烯碳正离子 ，推断该反应为离子型反应。
本章小结
有机化学的发展与应用
有机化合物的分离、提纯
不良反应
重结晶
萃取、分液
蒸馏
有机化学的发展
有机化合物在生产生活中的应用
有机化合物组成和结构的研究、有机化学反应的研究
有机化合物的分离、提纯
有机化合物结构的研究
有机化学反应的研究
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