资源简介

(共30张PPT)
第五节 有机合成
第三章 烃的含氧衍生物
第一课时 有机合成的主要任务
宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。
宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。
密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。
我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
一、有机合成
2、有机合成的任务
1、 定义
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3、构建碳骨架
加成：
CH≡CH+HCN CH2==CHCN
催化剂
CH2==CHCN CH2==CHCOOH
H2O/H+
△
① 碳链增长
A、乙炔与HCN加成后再水解：
水解：
B、丙酮与HCN的反应，再还原
C、乙醛的羟醛缩合反应
② 碳链减短
A、烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应
B、乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应
③ 成环反应
1,3-丁二烯与丙烯酸反应:
① 引入C = C 双键
A.某些醇的消去引入 C = C
CH3CH2 OH
浓硫酸
170℃
CH2==CH2↑
+H2O
醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
CH3CH2Br +NaOH
B.卤代烃的消去引入C=C
C.炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr CH2 = CHBr
催化剂
△
4、引入官能团
② 引入卤原子（—X）
A. 烃与X2取代
CH4 +Cl2
CH3Cl + HCl
光照
B. 不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
C. 醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
③ 引入羟基（—OH）
A. 烯烃与水的加成
CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH
催化剂
加热加压
B. 醛（酮）与氢气加成
CH3CHO +H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
C. 卤代烃的水解（碱性）
C2H5Br +NaOH
C2H5OH + NaBr
水
△
D. 酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
④ 引入-CHO的方法有：
醇的氧化 和 C = C 的氧化
⑤ 引入-COOH的方法有：
醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化
⑥ 有机物成环的方法有：
加成法、酯化法和“消去”法
5、官能团的保护
含多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，此时先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例如羟基的保护方法:
【微思考】举例说明在合成有机物时，如何保护碳碳双键？
提示：保护碳碳双键方法：先让碳碳双键与HX发生加成反应，氧化后再发生消去反应生成碳碳双键，如：
a.官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
b.官能团数目变化：
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
c.官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CH-CH3
Br
6、官能团的转化：
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
第五节 有机合成
第三章 烃的含氧衍生物
第二课时 有机合成路线的设计和实施
制作人：阳海斌
(1) 基础：在掌握___________和___________基本方法的基础上。
(2) 设计与操作：进行合理的设计与选择，确定合成路线，以较低的_____和较高的_____，通过_____而对环境友好的操作得到目标产物。
碳骨架构建
官能团转化
成本
产率
简便
二、有机合成路线的设计与实施
1、有机合成路线确定的要素
有机合成过程示意图
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
2、有机合成的过程
（1）正向合成分析法
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
3、有机合成常用解题方法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
（2）逆向合成分析法
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
2 C2H5OH
C—OC2H5
C—OC2H5
O
O
C—OH
C—OH
O
O
+
草酸二乙酯的合成
H2C—OH
H2C—OH
H2C—Cl
H2C—Cl
CH2
CH2
C—H
C—H
O
O
你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？
戊酸戊酯
CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3
O
1-戊烯
CH2=CH-CH2CH2CH3
试一试：
CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3
O
CH3CH2CH2CH2COOH
HO-CH2CH2CH2CH2CH3
+
CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH=CH2
思路：
CH3CH2CH2CH2CHO
（3）顺推、逆推法结合运用
先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。
这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。
4、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采
用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产
率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料
　中间体
产品
顺
顺
逆
逆
产率计算——多步反应一次计算
H2C= C—COOH
CH3
A
B
C
93.0%
81.7%
85.6%
90.0%
COOH
HSCH2CHCO— N
CH3
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
认目标
巧切断
再切断
……
得原料
得路线
例1：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线
思路：
+
合成路线：
NaOH
C2H5OH
NaOH 水
Br2
O2
Cu
O2
浓H2SO4
Br2
Br2
NaOH水
合成目标
审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线
确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优
结构简式
准确表达 反应类型
化学方程式
课堂小结
有机合成的思维结构
1、已知
RCOOH
RCN
H+
R-C=O + HCN R-C-CN
R’
OH
R’
解：
课后练习
试写出下图中A→F各物质的结构简式。
解：
2、已知：CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2
以异戊二烯 (CH2=C-CH=CH2)、 丙烯为原料合成
CH3

展开更多......

收起↑