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第二节 研究有机化合物的一般步骤
第一章 认识有机化合物
第一课时 分离与提纯
1、通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会研究有机化合物的一般步骤和方法。
2、初步学会分离提纯有机物的常规方法。
教学目标
粗产品
分离提纯
测定分子量
结构分析
实验式或最简式
分子式
结构式
定性分析
定量分析
除杂质
确定组成元素
质量分析
研究有机化合物的基本步骤
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水）
（3）溴水（水） （4） KNO3 (NaCl)
（2）蒸馏提纯的条件
（1）蒸馏的原理
利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。
一、分离、提纯
1、蒸馏
① 分离提纯互溶的液体混合物，也可用于分离液体和可溶性固体
② 有机物热稳定性较强
③ 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
① 温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）；
② 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）；
③ 进出水方向（下进上出）；
④ 蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3；
⑤ 蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网；
（3）蒸馏的注意事项：
⑥ 检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气；
⑦ 操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水。
练 习
1、欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 ( )
A. 加入无水CuSO4，再过滤
B. 加入生石灰，再蒸馏
C. 加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D. 将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
B
2、萃取
萃取
固—液萃取
液—液萃取
用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法。
（1）定义：
（2）类型：
① 萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应。
② 溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度。
利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同。
（3）萃取的原理：
（4）萃取剂选择原则：
振荡
静置分层
分液
（5）分液：将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作
仪器：分液漏斗
步骤：验漏→装液→振荡（排气）→静置分层→分液
① 分液时应打开（上端）塞子，使溶液能够顺利滴下；
② 分液时下层液体从下端放出，上层液体从上口倒出；
③ 萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一定要进行分液。
注意:
④ 萃取或分液之前必须检查分液漏斗是否漏液。方法：关闭分液漏斗下方的活塞，加入适量蒸馏水，静置，没有水流下，说明活塞处不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞倒置，观察是否漏水，若不漏水，把玻璃塞旋转180°,再倒置观察，若仍不漏水，则玻璃塞处不漏水。
练 习
2、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）
A . 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B. 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C . 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D. 汽油和水，苯和水，己烷和水
BD
3、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所学的知识，最简单的分离方法是（ ）
A B C D
B
3、重结晶
原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
关键：选择适当的溶剂。
溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
适用条件：
① 固体混合物（可溶）
② 溶解度随温度变化的方式不同
步骤：热溶解→热过滤→结晶→分离结晶
注意事项：
① 为了减少趁热过滤过程中的损失，一般再加入少量蒸馏水；
② 降温时应慢慢冷却，不能骤冷，否则形成的结晶会吸附更多的杂质。
结晶的方法：
① 冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶质，如：KNO3；
② 蒸发法：蒸发溶剂，析出溶质。此法适合于溶解度随温度变化不大的溶质，如：NaCl。
探究 重结晶法提纯苯甲酸
【问题】：某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？
【资料】：苯甲酸可用作食品添加剂。纯净的苯甲酸为无色结晶。其结构可表示为 ，熔点122℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于
乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：
【实验】：（1）观察粗苯甲酸样品的状态。
（2）将1.0g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
（3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液禁止，使其缓慢冷却结晶。
（4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。
（1）重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
实验原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离。
主要操作步骤：①加热溶解；②趁热过滤；③冷却结晶；④过滤、洗涤；⑤干燥；⑥称重。
加热可促进苯甲酸的溶解。趁热过滤可避免苯甲酸提前结晶析出。
【讨论】
（2）溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
（3）实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
玻璃棒的作用：①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤、洗涤时引流；③干燥时用于转移晶体。
用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的滤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。
（4）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
（6）在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？
　 不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。
（5）为什么要趁热过滤？
一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失。
根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
常用吸附剂：硅胶、氧化铝、活性炭等。
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
4、色谱法：
气相色谱仪
高效液相色谱仪
离子色谱仪
三聚氰胺分析仪(色谱法)
1、下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是 (　　)
A. 蒸馏 B. 蒸发 C. 重结晶 D. 过滤
2、天然色素的提取往往应用到萃取操作,现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是 (　　)
A. 石油醚 B. 苯 C. 乙醇 D. 四氯化碳
课堂检测
A
C
3、下列各组液体混合物，可以用分液漏斗分离的是 (　　)
A. 乙醇和水 B. 溴乙烷和水
C. 溴乙烷和氯仿 D. 苯和溴苯
B
4、除去下列物质中所含的杂质(括号内的物质)，所选用的试剂不正确的是 (　 　)
A. 乙酸(苯甲酸)：NaOH溶液 B. 甲烷(乙烯)：溴水
C. 苯(苯甲酸)：NaOH溶液
D. 乙炔(硫化氢)：亚硫酸钠酸性溶液
A
第二节 研究有机化合物的一般步骤
第一章 认识有机化合物
第二课时 元素分析
制作人：阳海斌
1、掌握李比希提出的燃烧有机物对产物的定量测定确定实验式；
2、了解质谱法确定分子式的原理与方法；
3、知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。
教学目标
一、确定实验式
定性分析——有机物的组成元素分析
定量分析——分子内各元素原子的质量分数　
（一）元素分析的方法
1、元素定量分析的原理：
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。（又称为最简式）
（二）定量分析
2、定量分析确定物质的步骤：
计算组成各原子的整数比
（确定实验式）
测定相对分子质量
（确定分子式）
鉴定分子结构
（确定物质）
3、分析方法——李比希法
【例1】：某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式。
解析：
答：该未知物A的实验式为C2H6O
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
N(C):N(H):N(O) =
= 2:6:1
(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%
【练1】将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O，将12g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重14.4g，再通过碱石灰增重26.4g，则该有机物的实验式为（ ）
A.C4H10 B.C2H6O C.C3H8O D.C2H4O2
C
二、确定分子式
1、原理
样品
在磁场和电场中的运动行为不同
得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比
→
以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果
→
质谱仪
有机化合物的质谱图
（一）质谱法
乙醇的质谱图
CH3CH2OH
+
质荷比
31
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
相对丰度/%
2、分析方法：质谱图最右边，即横坐标质荷比数值最大的就是待测物的相对分子质量。
3、特点：快速、微量、精确
（1）M = m / n
（2）根据有机蒸气的相对密度D，
D =M1 / M2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，
M = 22.4L/mol ×ρg/L
（二）计算法
【例2】： 　
1、某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L, 该混合气体的平均相对分子质量为_________。
2、某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍，该卤代烃的摩尔质量为______________。
3、如果ag某气体中含b个分子，则1摩该气体的质量为_______________。
18.4
188g/mol
aNA/b g
符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种：
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。
H—C—O—C—H
H
二甲醚
H
H
H
H—C—C—O—H
H
乙醇
H
H
H
思考：
三、确定分子结构
常用方法：红外光谱法、核磁共振氢谱法和X射线衍射等
（一）红外光谱
1、原理：有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
红外光谱仪
从图中可以找出C-O、 C-O和O-H的吸收峰峰，故可确定未知物A为含-OH的化合物，即为C2H5OH。
（二）核磁共振氢谱
(1) 作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。
(2) 原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与_________成正比。
(3) 分析：吸收峰数目=_______________，吸收峰面积比=_____________。
氢原子数
氢原子类型种类
氢原子数之比
(4) 示例分析：某未知物A的分子式为C2H6O,核磁共振氢谱如图，则有_____种处于不同化学环境的氢原子，个数比为__________，说明该未知物A的结构简式为___________。
3
3∶2∶1
CH3CH2OH
（三）X射线衍射
X射线是一种波长很短（约10－10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
（1）原理
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
（2）应用
课堂总结
1、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是 ( )
　A. CH3CH2OH
B. CH3CH2CH2OH
　C. CH3—O—CH3
D. CH3CHO
C
课堂练习
2种；9:1
1种
3种； 3:2:1
4种； 3:2:1:6
CH3-CH-CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3-CH2-OH
2、下列有机物中有几种H原子以及个数之比？
3、分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1:1；第二种情况峰给出的强度为3:2:1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。
CH3COOCH3
CH3CH2COOH
HOCH2COCH3
HCOOCH2CH3
3:3
3∶2∶1
若1:2:2:1呢？
HOCH2CH2CHO
4、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。
试求：⑴ 吗啡的分子量；⑵ 吗啡的分子式。
分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N的百分含量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。
解：⑴吗啡最小分子量 ，而又知吗啡分子量不超过300，故可知吗啡分子量即为285。
⑵一个吗啡分子中碳原子数为
氢原子数为 氮原子数为 1，
氧原子数为
故吗啡的分子式为

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